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Prof. : Drielle Caroline

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Funções orgânicas contendo oxigênio

ALDEÍDOS A substância denominada etanal se forma quando o organismo metaboliza o etanol. O etanal é um dos responsáveis pelo enjoo e pela dor de cabeça provocados pelo exagero no consumo de bebidas alcoólicas.

Fonte: Química – volume único O etanal pertence ao conjunto de substâncias conhecidas como aldeídos, que se caracterizam pela presença do grupo funcional —CHO na molécula. Automóveis a álcool emitem um pouco de etanal, sendo este um poluente atmosférico. Os aldeídos apresentam o grupo carbonila (-C=OH) na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al .

Fonte: Química – volume único Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

Fonte: Química – volume único Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Como o grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre será o número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada.

Fonte: Química no cotidiano – volume 3




Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é dial.

Fonte: Química – volume único

Veja outro exemplo:

Fonte: Química no cotidiano – volume 3 → Os odores característicos da amêndoa, da canela e do limão devem-se a aldeídos.


UM ALDEÍDO IMPORTANTE O metanal O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico ou formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo de 40% em massa, conhecida por formol ou formalina. O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando- as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como anti-séptico.




Fonte: Química – volume único ETANAL Também denominado de aldeído acético ou acetaldeído, apresenta como fórmula estrutural:

Esse aldeído pode apresentar-se na forma líquida ou gasosa, pois seu ponto de ebulição é igual a 21ºC. Por isso, seu estado físico dependerá da temperatura ambiente. O etanal é usado na síntese de compostos orgânicos, como no preparo de etanol, de ácido acético, do cloral, que é usado como hipnótico e que leva à formação do clorofórmio, que é um anestésico; e do inseticida DDT. Esse aldeído também é usado como redutor de sais de prata na fabricação de espelhos (reativo de Tollens) e na obtenção de resinas. O metanal e o etanal são os aldeídos de menor massa molar, apresentando cheiro forte e desagradável. Mas à medida que a cadeia carbônica dos aldeídos vai aumentando, eles passam a ter cheiros e aromas agradáveis. Muitos aldeídos são usados em indústrias alimentícias, de corantes e de perfumes. VANILINA (3-metóxi-4-hidroxibenzenocalbaldeído) Extraída da orquídea Vanilla planifolia, que é o composto ativo da essência de baunilha usada em doces, sorvetes, bolos, entre outros.




Conforme se pode ver a seguir, na verdade, a sua fórmula é mista, possuindo, além do grupo funcional dos aldeídos, outros grupos funcionais:

Fonte: Química – volume único A essência de amêndoas amargas possui também como constituinte principal um aldeído, o benzenocalbaldeído. Já o cinamaldeído ou aldeído cinâmico, é o que confere o odor e o sabor característicos da canela obtida do tronco da caneleira, usada principalmente como condimento e aromatizante na culinária, como no arroz-doce. O óleo de canela também possui valor medicinal. BENZALDEÍDO O benzaldeído ou ácido benzoico é um líquido amarelado, gorduroso e volátil encontrado nos óleos essenciais de carobinha (Memora nodosa), cipó de Kàngàrà Kanê (Tanaecium nocturnum), louro (Laurus nobilis), óleo vegetal de amêndoas e vários outros. Pouco solúvel em água, ele apresenta fórmula molecular C7H6O e um forte (porém agradável) cheiro de amêndoas amargas – sendo considerado o representante mais simples dos aldeídos aromáticos. Possui densidade relativa maior que a da água (cerca de 1,05), ponto de ebulição em 178, 1°C e, por meio da hidrogenação, processo pelo qual o hidrogênio é adicionado a uma molécula insaturada, ele se transforma em álcool benzílico – um solvente geral para tintas. No entanto, a sua manipulação exige cuidado, pois ele pode provocar reações alérgicas, afetar o trato respiratório (causando tosse, dor de garganta e insuficiência respiratória) e trazer problemas ao sistema nervoso central. Isolado pela primeira vez em 1803, o benzaldeído foi um dos componentes chave nos estudos que embasaram a teoria estrutural da química




orgânica por volta de 1830. Naquela época, Friedrich Wohler – o “fundador” da síntese orgânica – juntamente com seu parceiro Justus Liebig utilizaram o óleo de amêndoas amargas, cuja concentração de benzaldeído é superior a 50%, como um dos elementos para as suas descobertas. Com o passar do tempo, novas técnicas foram surgindo e atualmente há várias rotas para a obtenção do benzaldeído. A cloração na fase líquida e a oxidação do tolueno são as principais, porém várias outras são conhecidas, como a oxidação parcial do álcool benzílico, a hidrólise alcalina do diclorometilbenzeno e a carbonilação do benzeno. Além disso, pode também ser sintetizado a partir do cinamaldeído, obtido a partir do óleo de canela, por refluxo em solução aquosa/alcoólica entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas, seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído. Na presença de oxigênio, porém, o benzaldeído é convertido a ácido benzoico, que é uma impureza comum nas amostras de laboratório e a reação do benzaldeído com acetato de sódio anidro e anidrido acético leva a formação de ácido cinâmico.





Fonte: Química – volume único Bastante versátil, o benzaldeído vem sendo utilizado pelos mais diversos ramos da indústria. Na indústria de alimentos, trata-se de um popular flavorizante – sobretudo nas composições de cereja e amêndoas. Na fabricação de tintas, em conjunto com a dimetilanilina, entra como matéria prima na elaboração do “verde malaquita” e como precursor de algumas tintas de acridina. Em 1980, Mutsuyuki Kochi e seus colegas demonstraram que o benzaldeído pode apresentar atividade antitumoral em seres humanos – razão pela qual vem sendo alvo de estudos pela indústria farmacêutica. É, também, empregado na fabricação de perfumes e convertido em derivados do cinamaldeído e de estireno. Por fim, trata-se de um precursor comum para muitos outros compostos, como do ácido mandélico bastante utilizado em formulações cosméticas contra o fotoenvelhecimento, hiperpigmentação, acne e para preparar a pele para o peeling a laser. Basicamente, ele atua acelerando a troca de pele e tem ação clareadora, pois elimina o excesso de melanina distribuída na superfície cutânea.





CETONAS Uma substância bastante conhecida por sua utilização como solvente para remover esmalte das unhas é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras sistemáticas da IUPAC, é propanona. Ela pertence a uma outra grande classe funcional de compostos orgânicos denominada cetona. As cetonas apresentam o grupo carbonila (C=O), sendo este carbono secundário. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é ona.

Fonte: Química – volume único Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização. A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.


Veja:


Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila. Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio. Portanto, nos aldeídos, a carbonila precisa ficar na ponta da cadeia. Aldeídos e cetonas são chamados de compostos carbonílicos, pois apresentam o grupo carbonila.




A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas.

Fonte: Química – volume único Veja outros exemplos:


Existe uma nomenclatura usual em que o grupo é denominado cetona, e seus ligantes são considerados radicais.


→ As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas. → As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão da sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas. → As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e de ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.




PRINCIPAL CETONA Acetona

Fonte: Química – volume único A acetona (propanona ou dimetil-cetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades no sangue, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela degradação incompleta de gorduras.

Fonte: Química – volume único Butanodiona Sabe aquele cheirinho de queijo das pipocas de micro-ondas? A substância responsável pelo agradável aroma nada mais é do que uma cetona, de fórmula molecular C4H6O2, e conhecida como butanodiona. As cetonas são




usadas também para extração de óleo em sementes de soja, girassol, amendoim.

Butanodiona Fonte: Química – volume único Cânfora A cânfora, obtida da madeira da canforeira, é utilizada para fins medicinais.

Fonte: Química – volume único Muscona A muscona, (3-metilciclopentadecanona), extraída de glândulas de secreção externa de almíscar macho, é um dos ingredientes dos perfumes.

Muscona Fonte: Química – volume único




Quinona As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antroquinona é usada na fabricação de corantes. Exemplos:

Fonte: Química – volume único De olho no cinema..

Sobre o Filme: O Jogo da Imitação

Alan Turing (um matemático de 27 anos) estritamente lógico e focado no trabalho, consegue juntamente com a sua equipe, construir uma máquina que permitia analisar todas as possibilidades de codificação do Enigma (famoso código que os alemães usavam para enviar mensagens aos submarinos) para ajudar na Segunda Guerra Mundial. Porém, sua inteligência e eficácia não foram suficientes para obter respeito e reconhecimento. Alan era homossexual e isso lhe custou a castração química. A castração química é um tratamento hormonal ou terapia antagonista de testosterona, objetivando inibir a produção de hormônio testosterona, provocando diminuição da libido. A fórmula da testosterona é apresentada a seguir:




Exercitando o conhecimento: a) Identifique os grupos funcionais presentes na estrutura acima. b) Dê a fórmula molecular do hormônio testosterona. c) Identifique os carbonos secundários presentes na estrutura. Referências Bibliográficas HARTWIG, Dácio Rodney; SOUZA, Edson; MOTA, Renato Nascimento.

Química Orgânica. Ed. Scipione,v.3, São Paulo, 1999.

NÓBREGA, Olívio Salgado; SILVA, Eduardo Roberto; SILVA, Ruth Hashimoto.

Química - Volume único. Ed. Ética, São Paulo, 2007.

O jogo da imitação. Disponível em: < http://www.adorocinema.com/filmes/filme-

198371/>. Acesso em 20 de maio de 2017.

PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite. Química na

abordagem do cotidiano. Ed. Moderna, v.3, São Paulo, 2010.

USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química – Volume único. Ed. Saraiva, São Paulo, 2013.

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