biosíntesis del Ácido acético

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BIOSNTESIS DEL CIDO ACTICO.

La produccin de cido actico es una oxidacin incompleta ms que una autntica fermentacin, debido a que el poder reductor que se produce se transfiere al oxgeno. La primera etapa de oxidacin a partir de etanol conduce a acetaldehdo mediante un alcohol deshidrogenasa especifica de NAD O NADP. Luego existe una hidratacin a acetaldehdo hidrato y una segunda oxidacon con acetaldehdo deshidrogenesa a cido actico.

Durante la oxidacin se produce 1 mol de cido actico por mol de etanol. A partir de 1 litro de alcohol de 12% (v/v) se produce 1 litro de cido actico del 12,4%.Para la produccin ptima se requiere suficiente oxgeno, que se reduce a travs de la cadena respiratoria. Se producen 6 ATP por mol de cido actico. si no existe suficiente oxgeno en presencia de altas concentraciones de cido actico y etanol, las celulas mueren. Por esto, tanto el cido actico como el etanol deben estar presentes para el ptimo crecimiento deAcetobacter.

CARACTERISTICAS GENERALES DE LAS BACTERIAS DEL ACIDO ACETICO

Se trata de bacterias gramnegativas (grampositivas en cultivos viejos), bacilares o pleomrficas y estrictamente aerobias. Se distribuyen en los generosAcetobacterygluconobacter, segn tengan o no capacidad de oxidar el acetato. Pueden considerarse filogenticamente prximas al grupoPseudomonas.

Adems de la fermentacin actica, pueden formarse cido glucurnico de la glucosa, sorbosa del sorbitol, deshidroxiacetona de la glicerina y 5-cetogluconato de la glucosa. Las bacterias del acido actico oxidan muchos alcoholes y cidos orgnicos como el pirvico y el lctico; algunas de ellas producen celulosa (caso nico en las bacterias).Gluconobacteres siempre catalasa positivo, pero dentro del generoAcetobacterla prueba de la catalasa puede dar una reaccin dbil o incluso nula.

La caracterstica metablica que define al grupo es la capacidad de oxidarlos completamente. A pesar de tratarse de microorganismos aerobios, acumulan en el medio en que crecen una gran cantidad de catabolitos diferentes.Las bacterias del acido actico pueden aislarse fcilmente del vinagre y tambin del vino, la cerveza o los zumos de frutas agriados.

LA FERMENTACIN ACTICA

La fermentacin actica es la conversin del etanol, producido en etapa previa, en acido actico y agua. Se lleva a cabo en presencia de oxigeno, en esta etapa, la presencia de oxigeno no genera la proliferacin de las levaduras, por que el etanol producido impide su reproduccin.

Esta fermentacin se puede efectuar por medio de muchas bacterias y otros tipos de microorganismos con capacidad para producir cido actico, a partir de varios sustratos que contienen etanol, pero, a escala industrial, se emplea principalmente las bacterias del gnero Acetobacter, tambin conocidas como bacterias acticas, por su alta capacidad de produccin de metabolito. En la fermentacin actan varias especies de bacterias acticas, y no una sola de ella; sin embargo, las que se han detectado en mayor proporcin sonAcetobacter aceti, Acetobacter rancensyAcetobacter oxydans.

La temperatura y el pH ptimos de crecimiento de las bacterias acticas son, respectivamente, 30C y entre 5,4 y 6,3, aunque pueden crecer en un intervalo de temperatura entre los 5 y 42C.Las caractersticas importantes para seleccionar las especies de Acetobacter, aptas para la produccin de cido actico son:

Una tolerancia a altas concentraciones de cido. Un bajo requerimiento de nutrientes Una capacidad de metabolizar el cido actico (para que no ocurra la sobreoxidacin)

GeneralidadesEl cido actico es un compuesto qumico muy verstil y necesario en gran cantidad de procesos qumicos. Este compuesto tiene gran variedad de usos, que van desde la industria alimenticia hasta la de plsticos, cueros, solventes entre otros. Es usado ampliamente como conservante, tambin llamado vinagre; en la sntesis de acetato de polivinilo y posteriormente en la produccin de pinturas, plsticos entre otros. Tambin se encuentra en la industria de fibras y de insecticidas.Descripcin del productoProducto de origen natural, presente en gran cantidad de frutas, producto de una fermentacin bacteriana, y por ende, est presente en todos los productos fermentados. Comercialmente es elaborado por medio de la fermentacin bacteriana del azcar, o el alcohol, o por sntesis qumica del acetaldehdo.El cido actico se encuentra en el vinagre y es el principal responsable de su sabor agrio y su caracterstico olor. Su frmula es CH3-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanico. Su punto de fusin es 16.6 C y el punto de ebullicin es 117.9 C.Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como ligando, y para la bioqumica como metabolito. Tambin se utiliza como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas.A continuacin se presentan las fichas tcnicas de dos tipos comerciales de cido actico:Tabla 14. Ficha Tcnica del cido Actico grado Tcnico

Tabla 15. Ficha Tcnica del cido Actico grado Glacial

Propiedades fsicas y qumicas de materias primasEtanolCatalizador Paladio soportado en -AluminaLos metales preciosos son utilizados ms ampliamente cuando se trata de controlar los componentes voltiles orgnicos (VOCs ) ya que cuentan con ms alta selectividad y estabilidad en comparacin con los catalizadores de oxido de metales de transicin. Las reacciones involucradas se desarrollan en serie. Por ello se utiliza un catalizador selectivo a ambas reacciones. Los pellets de paladio impregnado se ubican en un reactor de lecho que tiene dos secciones para cada una de las reacciones en serie, y con cantidad de catalizador suficiente para cada una.Diagrama de flujo

Descripcin de las etapasLa oxidacin cataltica del etanol se utiliza para la obtencin del cido actico en dos pasos: primero, se realiza una oxidacin del alcohol etlico hacia acetaldehdo y posteriormente, este producto se oxida para obtener cido actico. Ambas etapas se llevan a cabo en fase de vapor. La oxidacin se realizar con aire.Precalentamiento y EvaporacinEl etanol estando a temperatura ambiente y presin atmosfrica es precalentado y evaporado hasta llevarlo a 170C y 2 bares, con ayuda de un compresor.MezcladoEl etanol precalentado y presurizado en estado gaseoso se mezcla con aire a unas condiciones similares, de tal forma que la corriente resultante presenta una temperatura de 172C y 2 bares, esta mezcla se precalienta hasta 250C que es la temperatura de reaccin.ReaccinLa mezcla ingresa al reactor y como resultado de la reaccin se obtiene como corriente de salida compuesta por cido actico, agua, nitrgeno, acetaldehdo y etanol que no ha reaccionado.AbsorcinLa mezcla anterior, ingresa a la torre de absorcin, donde entra en contacto con agua que gracias a su afinidad con el cido actico, lo retiene y salen ambos por el fondo a 1 bar y 78C, de all pasan a una evaporacin para retirar algunas trazas de nitrgeno y preparar la mezcla para la separacin en la torre de destilacin.SeparacinLa torre de destilacin recibe como alimentacin la corriente lquida obtenida anteriormente y rica en cido actico y agua, y la pone en contacto con una corriente de acetato de etilo, para retirar el agua y obtener cido actico de mayor concentracin.Recuperacin de SolventeEl agua con el acetato de etilo resultantes de la destilacin, pasan a un condensador y una torre de destilacin en serie, donde son separados, de tal forma que el acetato de etilo se recircula.Principales aplicacionesEl cido actico se utiliza como un conservante previniendo el crecimiento de las bacterias y los hongos. As mismo, este cido est presente en la mayonesa para incrementar el efecto de inactivacin contra la Salmonella . Muestra su mayor actividad a niveles bajos de pH.Adicionalmente, puede ser utilizado como sustancia amortiguadora o buffer' en los alimentos cidos, o como un componente aromtico en algunos productosEn apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada Galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melferas obran para criar o acumular la miel.Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus sales aninicas, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de rayn, celofn...).

cido actico. Tambin llamadocido etanoicoocido metilencarboxlico, es un cido orgnico de dostomosdecarbono, se puede encontrar en forma deion acetato. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo elgrupo carboxiloes el que le confiere las propiedades cidas a la molcula. Este es uncidoque se encuentra en elvinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico.Contenido 1Propiedades fsicas 2Propiedades qumicas 3Sntesis industrial 3.1Disponibilidad comercial 3.2Carbonilacin del metanol 3.3Oxidacin del acetaldehdo 4Aplicaciones 5Riesgos 5.1Ingestin 5.2Inhalacin 5.3Piel 5.4Ojos 6FuentesPropiedades fsicas Lquido hidroscpico Incoloro Inodoro, olor punzante (a vinagre) Punto de ebullicin de 118.05 C Punto de fusin de 16.6 CPropiedades qumicas Soluble en agua, alcohol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono. Buen disolvente de varios compuestos orgnicos y de algunos inorgnicos como elazufrey elfsforo. Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido alhielo, conocido comocido actico glacial. Momento dipolar de 1.74 D Es insoluble en sulfuro de carbono.Sntesis industrialSe obtiene porsntesisy porfermentacin bacteriana, aportando un 10% de la produccin mundial. El 75% obtenido obtenido en la industria qumica es preparado por carbonilacin delmetanol, otros mtodos alternativos aportan el resto.Este cido ocupa dentro de la qumica orgnica un lugar preponderante, similar al que posee el cido sulfrico en la industria qumica pesada.Disponibilidad comercialEl cido actico est disponible comercialmente en varias concentraciones:1. cido actico glacial (99.7% de cido actico, siendo el agua la principal impureza)2. cido actico de grado reactivo (contiene generalmente 36% de cido actico en peso)3. Soluciones acuosas comerciales (usualmente presentan 28, 56, 70, 80, 85 y 90% de cido actico)Carbonilacin del metanolEn este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:CH3OH + CO CH3COOHEl proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la carbonilacin en la etapa.1. CH3OH + HI CH3I + H2O2. CH3I + CO CH3COI3. CH3COI + H2O CH3COOH + HIOxidacin del acetaldehdoPrevio a la comercializacin del proceso Monsanto,la mayor parte del cido actico era producido poroxidacindelacetaldehdo. Este permanece como segundo mtodo ms importante de fabricacin,aunque no es competitivo con la carbonilacin delmetanol.El acetaldehdo puede ser producido poroxidacindelbutanoonafta ligera,o porhidratacindeletileno.Cuando el butano o la nafta ligera son calentados conaireen la presencia de variosionesmetlicos,incluyendo los demanganeso,cobaltoycromo;se forma elperxidoy luego se descompone para producir cido actico segn laecuacin qumica:2C4H10+ 5O2 4CH3COOH + 2H2OAplicaciones Como condimento Se emplea en la fabricacin de steres o esencias. Fijador de colores Disolvente Materia prima en la obtencin de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados. En apicultura es utilizado para el control de laslarvasyhuevosde laspolillasde lacera. En el revelado de fotografas en blanco y negro, era utilizado en una solucin muy dbil comobao de paroal sumergirse en l el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del bao revelador y se detena el proceso; posteriormente el bao fijador eliminaba el resto de material no revelado. En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma humano. Produccin de acetato de sodio y como agente de extraccin de antibiticos en industria medicinal. Por su accin desincrustante, el cido actico es utilizado en el lavado qumico de Equipos de Dilisis (en diluciones que van del 2,5% al 5% dependiendo de la recomendacin del fabricante del Equipo). Como bactericida. Neutralizante y vehculo en los procesos de teido en industria textil. Vehculo de tincin en industria del cuero. Como agente neutralizante y para la formacin de percidos en industria qumica. Como agente acidulante y para la preparacin de steres frutales en la industria alimenticia. En la produccin de cido monocloroactico. En la produccin de acetatos. Ingrediente de compuestos adhesivos. Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronutica. Ingrediente de insecticidas y germicidas.RiesgosComo todo cido debe ser manejado con cuidado, especialmente cuando se encuentra concentrado. Puede producir quemaduras en lapielcuando la exposicin es prolongada.Ingestin Dolor de garganta. Vmito,diarrea Dolor abdominal Sensacin de quemazn en el tracto digestivo.Inhalacin Dolor de garganta Sensacin de quemazn. Tos, dificultad respiratoria.Piel Irritacin Quemaduras cutneas graves.Ojos Irritacin Visin borrosa. Quemaduras profundas