DEQ

Universidade Federal de Pernambuco Centro de Tecnologia e Geociências Departamento de Engenharia Química Curso de Engenharia de Alimentos

Química Orgânica Professor Maurício Santos Orgânica

Experimento 1

Extração da piperina da pimenta-do-reino 1. I,TRODUÇÃO

O processo de extração é uma das operações unitárias mais difundidas na Química, em especial

na Química de Produtos Naturais. Uma quantidade apreciável de substâncias orgânicas tem sido obtida a

partir de fontes vegetais e animais, evidenciando a diversidade molecular e a complexidade estrutural dos

compostos orgânicos, servindo de inspiração para o desenvolvimento da Síntese e da Química Medicinal.

A técnica de extração se baseia na solubilidade dos compostos nos solventes orgânicos, a qual

normalmente é baixa, levando à necessidade de extrações sucessivas para garantir o melhor rendimento

possível. Entretanto, sucessivas extrações pelo método clássico de infusão significam um gasto excessivo

de tempo e recursos, sobretudo quando se pensa que a quantidade de material obtido geralmente gira em

torno de miligramas. A fim de contornar esses problemas, Franz von Soxhlet (1848-1926), químico

agrícola alemão, inventou em 1879 o aparato de extração contínua que hoje leva seu nome. Nesse

sistema, uma pequena quantidade de solvente circula continuamente em contato com a amostra,

aumentando a eficiência do processo. A Figura 1 mostra um esquema do aparato.

Figura 1: Esquema do extrator de Soxhlet

O aparelho de Soxhlet é usado exclusivamente para realizar a extração sólido-líquido. Porém, há

variações do método que permitem também realizar extrações líquidi-líqudo num processo semelhante ao

estudado nessa prática. O objetivo aqui consiste em extrair a piperina, constituinte da pimenta-do-reino

responsável pelo seu sabor picante. O processo permite obter pequenas quantidades desse alcalóide após

uma série de tratamentos do produto bruto.

2. PROCEDIME,TO EXPERIME,TAL

Usando almofariz e pistilo, macerar os grãos de pimenta-do-reino até obter um pó fino, tomando

cuidado para não inalar a poeira irritante produzida. Pesar 10 g da pimenta do reino sobre um papel de

filtro e, em seguida, preparar um pacote fechado, de tal modo que ele possa ser colocado facilmente no

interior da câmara de extração do Soxhlet. Montar o sistema de Soxhlet conforme as instruções mostradas

em sala, preenchendo o balão de recolhimento com 150 mL de etanol 95%. Aquecer o sistema

lentamente em manta de aquecimento até que se observe o refluxo no condensador. Evitar aquecimento

excessivo, o qual pode degradar o material extraído. Deixar extrair por 2 horas. Depois desse tempo,

filtrar a mistura ainda quente usando papel de filtro pregueado e concentrar a solução em evaporador

rotativo, à temperatura máxima de 60 °C.

Adicionar 10,0 mL de solução alcoólica de hidróxido de potássio 10% ao resíduo, deixar em

repouso para que qualquer sólido formado precipite. Com uma pipeta de Pasteur, transferir o

sobrenadante para um erlenmeyer de 50 mL, tomando o cuidado de evitar carreamento de resíduos

sólidos. Lavar o balão com um pouco da solução alcoólica de KOH 10% e transferir o sobrenadante para

o erlenmeyer. Resfriar a solução básica em banho de gelo e, em seguida, turvá-la adicionando água gota a

gota. Deixar em repouso em refrigerador por cerca de 5 dias, o que deve induzir a cristalização da

piperina. Um bom resultado é dado pela obtenção de ca. de 200 mg. Filtrar a mistura ao final desse

processo caso a quantidade de material pareça satisfatória. Então, filtrar a vácuo o sólido amarelo, lavar

com água gelada e retirar uma pequena amostra para a CCD. Dissolvê-la em etanol em uma placa

multipoços e eluir o sistema com acetato de etila ou acetato de etila/hexano 1:1 (melhor sistema). Secar

em dessecador e determinar o rendimento e o ponto de fusão da amostra. Piperina é um sólido amarelo de

ponto de fusão 125-126 °C.

4. QUESTÕES

1. Qual a estrutura da piperina?

2. A piperina não é estável em soluções básicas a temperatura ambiente, degradando-se. Qual a reação

que ocorre e quais os produtos obtidos?

3. Descreva a rota de biossíntese da piperidina.

4. Proponha uma rota sintética simples para a abtençao da piperina.

5. BIBLIOGRAFIA

1. Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., Química Orgânica, Vol. 1 e 2, LTC Editora, Rio de Janeiro, Brasil,

2006.

2. Harwood, L. M. & Moody, C. J., Experimental Organic Chemistry Principles and Practice, Blackwell

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3. Soares, B. G., De Souza, N. A. e Pires, D. X., Química Orgânica Teoria e Técnicas de Preparação,

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5. Ikan, R., Natural Products : A Laboratory Guide, 2nd Ed., Academic Press, Inc., San Diego, CA, 1991.