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Por Chico Andrade Colégio IDEAL Aracaju/SE

Parte 1/10

Química Orgânica

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1 - A Química Orgânica estuda a grande maioria dos compostos do elemento carbono.

2- Compostos de transição possuem o elemento carbono,mas são estudados na Química Inorgânica.Os mais conhecidos são CO,CO2 ,HCN e os sais chamados carbonatos,bicarbonatos,cianetos,cianatos e tiocianatos.

3 – Os elementos organógenos são os quatro elementos que estão presentes na maior parte dos compostos orgânicos: C,H,O e N.

4 – Outros elementos (não são considerados organógenos)aparecem eventualmente:halogênios,fósforo,enxofre,magnésio,ferro,zinco etc.

Definições e generalidades.

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Uma breve história da Química Orgânica.

1- A Química começou a ser considerada uma ciência quando Lavoisier(França),na segunda metade do sec.XIII, introduziu a balança como instrumento de medida nas reações.

2 – Havia uma crença,conhecida como Teoria da Força Vital, de que os compostos produzidos pelos animais e vegetais(in vivo) não poderiam ser sintetizados em laboratórios(in vitro).

3 - Assim,havia a Química Orgânica,dos organismos vivos,e a Química Inorgânica que tratava dos compostos minerais.

4 – Em 1828,essa Teoria começou a cair com a síntese de F.Wholer,ao transformar cianato de amônio em ureia.

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A síntese de Wholer representou não somente a queda da Teoria da Força Vital,como também um acelerado aumento das reações de sínteses em laboratórios e o desenvolvimento da Química do elemento carbono, presente em todos esses compostos.

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A partir daquele ano (1828) não havia, em princípio,qualquer razão para a distinção entre as duas químicas. Os princípios gerais dessa ciência aplicam-se a todas as substâncias. Entretanto, com a descoberta de um elevado número de compostos contendo o elemento carbono preferiu-se manter o estudo em separado com o nome Química Orgânica. Esta é a mais importante razão.A definição antiga(química dos organismos vivos) foi abandonada.

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Resumo da quantidade de ligações covalentes dos principais átomos.

1 - Hidrogênio : Uma ligação covalente, usando o orbital atômico “s”.

2 – Halogênios : Uma ligação covalente, usando o orbital atômico “p”

3 - Oxigênio e Enxofre: Duas ligações covalentes simples ou uma Dupla,usando orbitais atômicos “p”.

4- Nitrogênio e Fósforo : Três ligações covalentes simples,ou Uma Dupla e uma Simples,ou ainda,Uma Tripla,usando orbitais atômicos “p”.

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As possibilidades de ligações covalentes do Carbono.

1 – Quatro ligações simples usando os 4 orbitais híbridos “sp3”.Esses orbitais se orientam no espaço(tetraédrico)com 4 ângulos de 109

2 - Uma Dupla ligação(usando um orbital “sp2 “ e um orbital “p”) e duas ligações simples,usando dois orbitais “sp2”. Os orbitais “sp2 “situam-se num mesmo plano,com 3 ângulos de 120.

3 – Uma Tripla ligação(usando um orbital “sp” e dois orbitais ‘p’) e uma ligação simples,usando um orbital sp.Os orbitais “sp” situam-se numa mesma reta,com 2 ângulos de 180.

4 – Duas Dupla ligações,usando em cada dupla um orbital “sp “e um orbital “p”.Os orbitais “sp” formam 2 ângulos de 180.

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Resumo das possibilidades de ligações covalentes.

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Ligação Sigma () e Ligação PI ()

1 - Quando apenas uma ligação covalente é estabelecida entre dois átomos,ela é chamada Sigma.Os dois orbitais atômicos(um de cada átomo) se superpõem linearmente.

2 - Quando dois átomos estabelecem ligações covalentes múltiplas(Dupla ou Tripla),uma das ligações é Sigma(), e a(s) outra(s) é (são) ligação(ões)PI().

3 - A ligação Sigma(),mais forte,é a primeira a ser realizada.A ligação PI () só poderá ser formada se os dois átomos ligantes tiverem orbitais “p”disponíveis.Os orbitais “p”se superpõem em paralelo.

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Exemplos de ligações Sigma.

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Dois exemplos e uma generalização:

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Hibridação sp3 do carbono.

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Hibridação sp2 do carbono O orbital “p”puro irá

formar ligação PI

Os orbitais

híbridos situam-

se num m

esmo

plano

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Hibridação sp do carbono.

Os dois orbitais “p”são perpendiculares entre si e aos orbitais híbridos.

Os dois orbitais sp situam-se numa mesma reta.

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Características gerais dos compostos orgânicos.1 - A grande maioria é formada por compostos moleculares. Lembre que os compostos moleculares apresentam somente ligações covalentes.

2 – Os compostos orgânicos apolares com massas moleculares pequenas( abaixo de 60u) são geralmente gases combustíveis,ou líquidos voláteis combustíveis, nas condições do ambiente.Os de massas moleculares relativamente altas(acima de 200u)são sólidos combustíveis nessas condições.

3 – Os compostos orgânicos apolares quase não se dissolvem na água.Dissolvem-se bem ,entretanto,em solventes apolares.

4 – Os compostos orgânicos têm,em geral,baixos pontos de fusão e de ebulição quando comparados aos compostos inorgânicos de massas moleculares próximas.

5 – Formação de cadeias carbônicas.

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CombustiveisSolubilidade em solventes apolares

Baixos PF e PE,comparados aos inorgânicos

Características de compostos orgânicos

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Classificação dos átomos de carbono numa cadeia carbônica.

Quando o átomo de carbono está sozinho numa fórmula,ele é classificado também como primário.Alguns autores usam o termo carbono isolado.

Carbono saturado

Carbonos insaturados

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Exercício de Aplicação 01.

Dada a estrutura a seguir,encontre

1 - Número de ligações sigma.

2 – Número de ligações PI.

3 – Quantidade de átomos de carbono primário,secundário,terciário e quaternário.4 – Tipo de hibridação de cada átomo de carbono.

5 – Ângulos de ligação em torno de cada átomo de carbono.

6 – Fazer um desenho simplificado da molécula,obedecendo os ângulos dás ligações covalentes.

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Classificação das cadeias carbônicas

1 – A cadeia forma um polígono: cíclica,ou fechada. A cadeia não forma um polígono : acíclica,ou aberta.

2 – A cadeia apresenta apenas ligações Sigma entre átomos de carbono: Saturada. A cadeia apresenta pelo menos uma ligação PI entre átomos de carbono: Insaturada.

3 – A cadeia não apresenta heteroatomo entre átomos de carbono: Homogênea. A cadeia apresenta heteroatomo entre carbonos : Heterogênea.

4 – A cadeia apresenta carbono terciário,ou quaternário :Ramificada. A cadeia apresenta apenas carbono primário e/ou secundário: Normal.

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Considere o N como sendo carbono para julgar se a

cadeia é ou não ramificada.

Classificando Cadeias Carbônicas.

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Classificando Cadeias Carbônicas.

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Classificando Cadeias Carbônicas.

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Classificando Cadeias Carbônicas.

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Sobre as Cadeias Fechadas.

São classificadas em Aromáticas(quando apresentam anel benzênico) e Alicíclicas(quando não tem o anel benzênico).

O anel benzênico é

um hexágono regular

contendo 6 carbonos

sp2.

O composto alicíclico não

apresenta anel benzênico.Pode

ser homocíclico ou heterocíclico.

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Exercício de aplicação 02.

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Exercício de aplicação 03.

O Eugenol,composto extraído do cravo-da-índia,tem a estrutura mostrada abaixo.Sobre a molécula do composto,pede-se:

1- Classificação da cadeia como alicíclica ou aromática.

2- Fórmula molecular(bruta) e mínima(em-pírica)

3- Total de ligações Sigma e PI.

4- Tipos de ligações Sigma.

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chame.Estudarei junto com você.