Colegiado de Cincias Biolgicas e da Sade CCBS - Farmcia

Disciplina: Orgnica IILISTA DE EXERCCIOS 1 2012/21. Que reao SN2 de cada par voc espera que seja mais rpida num solvente prptico?

a) (1) CH3CH2CH2Cl + CH3CH2O- CH3CH2CH2OCH2CH3 + Cl-

(2) CH3CH2CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH3 + HCl

b) (1) CH3CH2CH2Cl + CH3CH2O- CH3CH2CH2OCH2CH3 + Cl-(2) CH3CH2CH2Cl + CH3CH2S- CH3CH2CH2SCH2CH3 + Cl-2. Que haleto de alquila voc espera que reaja mais rapidamente atravs de um mecanismo SN2? Justifique sua resposta.

3. Que reao SN1 de cada par voc espera que ocorra mais rapidamente? Justifique sua resposta.

4. O glicerol (CH2OHCHOHCH2OH) apresenta ponto de ebulio igual a 2900C, o propileno glicol (CH3CHOHCH2OH) igual a 1870C e o lcool terc-butlico [(CH3)3COH] 82,50C. Explique essa diferena de pontos de ebulio.5. Que produtos voc espera da hidratao catalisada por cido de cada alceno seguinte?a. Eteno

b. Propeno

c. 2-metilpropeno

d. 2-meti-1-buteno

6. Mostrar a sntese de cada lcool seguinte partindo de um alceno, pelo mtodo da oximercurao-desmercurao.

a. lcool terc-butlico

b. lcool isoproplico

c. 2-Metil-2-butanol

7. Mostre como voc utilizaria o processo da hidroborao-oxidao para preparar cada lcool seguinte:

a. 3,3-dimetil-1-butanol

b. 1-hexanol

c. 2-feniletanol

d. Trans-2-metilciclopentanol

8. Quando se trata o 3-metil-2-butanol, obtm-se como nico produto o 2-bromo-2-metilbutano. Esquematize o mecanismo da reao.9. D as frmulas estereoqumicas de cada um dos produtos:

10. Escreva o mecanismo da seguinte reao:

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