INSTITUTO DE CINCIAS BIOMDICAS ABEL SALAZARDEPARTAMENTO DE QUMICA

QUMICA ORGNICA E BIOLGICANOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA

ANO LE(C)TIVO 2011/2012

NOMENCLATURAI - HIDROCARBONETOSOs hidrocarbonetos so compostos constitudos unicamente por carbono e hidrognio. De acordo com a sua estrutura podem considerar-se vrios grupos. Saturados - ALCANOS ACCLICOS OU ALIFTICOSALCENOS OU ALQUENOS

InsaturadosALCINOS OU ALQUINOS

HIDROCARBONETOS Saturados (cicloalcanos) ALICCLICOS CCLICOS Insaturados

AROMTICOS OU ARENOS

1 - HIDROCARBONETOS ACCLICOS1.1. SATURADOS Todos os tomos de carbono dos alcanos apresentam uma hibridizao sp3, associando-se, portanto, por ligaes simples (hidrocarbonetos saturados). A frmula geral destes compostos CnH2n+2 em que n um nmero inteiro. 1.1.1 - Alcanos sem cadeias laterais Os quatro primeiros compostos desta srie designam-se, respectivamente, por metano, etano, propano e butano. Todos os outros nomes se iniciam pelo prefixo grego que indica o nmero de tomos de carbono do composto, seguido do sufixo ano, como se exemplifica na tabela seguinte.

2

CnH2n+2 n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=7 n=8

Nome METano ETano PROPano BUTano PENTano HEXano HEPTano OCTano

CnH2n+2 n=9 n = 10 n = 11 n = 12 n = 13 ... n = 20 ...

Nome NONano DECano UNDECano DODECano TRIDECano ... ICOSano ...

Os hidrocarbonetos que apresentam todos os tomos de carbono numa cadeia contnua, no ramificada, designam-se normais e o seu nome poder ser precedido de n-. 1.1.2. - Radicais monovalentes Os radicais monovalentes derivam dos alcanos por supresso de um hidrognio. O seu nome obtm-se substituindo o sufixo ano por ILO. O carbono com a valncia livre leva o nmero 1. Exemplos: ALCANO CH4 (Metano) CH3CH2CH3 (Propano) ALQUILO - CH3 (Metilo) -CH2CH2CH3 (Propilo ou propan-1-ilo)

O o terminal destes radicais suprime-se sempre que o nome do alquilo seguido de outro composto. 1.1.3. - Alcanos com cadeias laterais O seu nome forma-se a partir de um alcano primitivo de acordo com as seguintes regras: a) A cadeia deste alcano primitivo considerada a cadeia fundamental e escolhida por conter o maior nmero de tomos de carbono.

3

b) As cadeias laterais so designadas por prefixos de acordo com a nomenclatura dos radicais monovalentes. c) A cadeia fundamental numera-se dum extremo ao outro, com algarismos rabes, de tal modo que s cadeias laterais correspondam os nmeros mais baixos. Exemplos:CH3 H3C CH CH2 CH31 2 3 4

Cadeia lateral Cadeia fundamental

2 - Metilbutano Cadeia lateral1

CH32 3

CH34 5 6

Cadeia lateral Cadeia fundamental

H3C CH CH2 CH CH2 CH3 2,4 - Dimetil-hexano

d) Para o caso de existir um mesmo substituinte repetido no mesmo carbono, utiliza-se duas vezes o algarismo da posio. Para hidrocarbonetos que possuam diferentes cadeias laterais citam-se as cadeias por ordem alfabtica. As cadeias laterais so precedidas do nmero do tomo de carbono da cadeia fundamental a que esto ligados. Os diversos elementos do nome separam-se por hfens; as vrgulas separam os nmeros que dizem respeito a substituintes iguais. Exemplos:

CH3 H3C C CH2 CH2 CH31 2 3 4 5

CH3

2,2 - DimetilpentanoH3C CH2 CH28 7 6 5 4 3

CH32 1

H3C CH2 CH2 CH2 CH CH CH CH3 CH3 2,3 - Dimetil-4-propiloctano

4

NOTA: Por j serem utilizados h muito tempo a IUPAC aceita os nomes triviais para os seguintes radicais:CH3 H3C CH CH2 Isopropilo (Propan-2-ilo) Isobutilo CH3 H3C CH2 CH sec-Butilo CH3 H3C C CH3 terc-Butilo

H3C CH CH3

Na colocao por ordem alfabtica de substituintes alquilos simples no se consideram prefixos com sec-, terc-, di-, tri-, tetra-, etc. No entanto, o prefixo iso deve ser considerado. No caso de substituintes complexos considera-se que o nome comea pela primeira letra da designao completa: Exemplo:

CH3 H3C CH2 C7 6 5 4

CH33 2 1

1,1-dimetilpropilo

H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 H2C CH3 3-Etil-4-(1,1-dimetilpropil)-heptano

etilo

1.2. - HIDROCARBONETOS INSATURADOS 1.2.1 - S com ligaes duplas Nestes hidrocarbonetos existem ligaes simples e duplas num ou vrios pontos da molcula. O seu nome obtm-se substituindo a terminao ANO do alcano correspondente por ENO, ADIENO, ATRIENO, etc., conforme apresentam uma, duas ou trs, etc., ligaes duplas (alcenos, alcadienos, alcatrienos, etc) A cadeia numerada de modo a atribuir os ndices mais baixos s ligaes duplas.

5

Exemplos:CH3 H3C1

CH2

CH CH CH2 CH33 4 5 6

H2C

1

CH CH2 CH2 3 4

CH CH35 6

4-Metil-hex-2-eno

Hexa-1,4-dieno

NOTA: Por j serem utilizados h muito tempo a IUPAC aceita os nomes triviais para os seguintes radicais:H2C CH H2C CH CH2 Alilo

Vinilo

1.2.2. - S com ligaes triplas Estes hidrocarbonetos insaturados possuem ligaes simples e uma ou vrias ligaes triplas. O seu nome obtm-se substituindo a terminao ANO do alcano correspondente por INO, ADINO, ATRINO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc, ligaes triplas (alcinos, alcadinos, alcatrinos, etc.). A cadeia numerada de modo a que as triplas ligaes tenham os ndices mais baixos possveis. Exemplos:CH3 HC1

C2

CH2 CH CH33 4 5

4-Metilpent-1-ino

H3C6

C5

C4

CH23

C2

CH1

Hexa-1,4-dino

1.2.3. - Simultaneamente com ligaes duplas e triplas a) A cadeia fundamental destes hidrocarbonetos insaturados a que tiver maior nmero de ligaes mltiplas. b) A numerao da cadeia feita de tal modo que s ligaes mltiplas (duplas e triplas) correspondam os nmeros mais baixos, mencionando-se no nome do composto os nmeros a que correspondem as ligaes mltiplas.

6

c) Se houver mais do que uma possibilidade d-se os nmeros mais baixos s ligaes duplas. d) Ao nomear estes hidrocarbonetos o sufixo correspondente s duplas ligaes deve ficar ligado ao prefixo que indica o nmero de tomos de carbono da cadeia. Escreve-se a seguir o sufixo correspondente s ligaes triplas precedido do respectivo nmero. Exemplos:H3C CH CH C5 4 3 2

CH1

Pent - 3- eno - 1 - ino

CH2CH3 HC5

C C CH4 3 2

CH21

3 - Etil - 3 - propilpent - 1- eno - 4 -ino

CH2CH2CH3 CH2CH3

H3C CH1 1 2 2

C3

C4

C5

CH36

3 - Etilhex - 2 - eno - 4 -ino 4 - Butil-hepta - 2,3 - dieno - 5 - ino

H3C CH

C3

C4

C5

C6

CH37

CH2CH2CH2CH3

2 - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS 2.1 - MONOCCLICOS SATURADOS 2.1.1 Cicloalcanos O nome dos hidrocarbonetos monocclicos saturados obtm-se antepondo o prefixo CICLO ao nome do alcano de cadeia linear com o mesmo nmero de tomos de carbono. Exemplos:CH2 H2C CH2

=Ciclopentano Ciclo-hexano

Ciclopropano

7

2.1.2 - Radicais monovalentes Do mesmo modo o nome dos radicais monovalentes derivados dos cicloalcanos obtm-se substituindo o sufixo ANO por ILO. Atribui-se sempre o nmero 1 ao tomo de carbono com a valncia livre. Exemplos:

H2C H2C1

CH2 CH

=

H2C1

H2 C1

CH2

H2C

Ciclobutilo2.2 - MONOCCLICOS INSATURADOS

CH C H2 Ciclo-hexilo

Os radicais derivados dos hidrocarbonetos monocclicos insaturados nomeiam-se de acordo com as regras dos radicais acclicos equivalentes (terminam em enilos, dienilos, etc.). NOTA: normalmente as frmulas de estrutura dos compostos de carbono representam-se omitindo os tomos de carbono e hidrognio. Exemplos:

HC HC2

3

CH2 CH1

4

3 = 2

4

HC1

2

1 CH

CH3

5

1 = 2 3 4 5

HC

CH4

Ciclobut-2-en-1-ilo2.3 - HIDROCARBONETOS AROMTICOS

Ciclopenta-2,4-dien-1-ilo

Grande parte destes hidrocarbonetos, conservam o nome tradicional, assim como os seus radicais. Os hidrocarbonetos aromticos designam-se genericamente por arenos.

8

2.3.1 - Arenos monocclicos A posio dos substituintes indicada por nmeros, no entanto quando s h dois substituintes usa-se, o - (orto), m - (meta) e p - (para), em vez de 1,2 - , 1,3 - e 1,4 -. Exemplos:CH3 CH2CH3

CH3 Benzeno Metilbenzeno ou Tolueno

CH3 1,3-Dimetilbenzeno ou m-Dimetilbenzeno ou m-Xileno

CH2CH3 1,4-Dietilbenzeno ou p-Dietilbenzeno

NOTA: Poderia parecer, primeira vista, que a designao correcta para o benzeno fosse cicloexatrieno; porm, dados os conhecimentos que temos deste hidrocarboneto sabemos que isto no est de acordo com a realidade, pelo que o nome trivial, benzeno, foi mantido na nomenclatura sistemtica.

ou

No caso de duas ou mais cadeias laterais se encontrarem em posies equivalentes, o nmero mais baixo atribudo ao tomo de carbono ligado ao substituinte que primeiro citado como prefixo. Exemplo:H3C CH3 1 - Butil - 3 etil - 2 - propilbenzeno CH3

9

2.3.2 - Arenos policclicos Exemplos:7 6 2 5 4 3 6 7 5 4 3 2 9 1 8 1 10

Indeno8 7 6 5 4 1 2 3 8 7

Fenantreno9 10 1

2 3 6 5 4

Naftaleno

Antraceno

2.3.3 - Arilos Arilos a designao genrica dos radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromticos ou arenos. a) Arilos monocclicos Ao tomo de carbono com a valncia livre atribui-se sempre o nmero 1. Exemplos:

1

H2C

CH33 2 1 5 4

CH36 1

2 3

CH3

3-Metilfenilo Fenilo Benzilo ou 3-tolilo ou m-tolilo

2,6-Dimetilfenilo ou 2,6-xililo

10

b) Arilos policclicos Nestes radicais mantm-se a numerao do hidrocarboneto de que derivam. Exemplos:

3

2

3 - Indenilo

2 - Fenantrilo10 2

5

2 - Naftilo

10 - Antranilo

11

II - COMPOSTOS COM GRUPOS CARACTERISTCOSA nomenclatura destes compostos feita com base na identificao do seu grupo funcional ou caracterstico. Entende-se por grupo funcional um tomo ou agrupamento de tomos de que dependem as propriedades qumicas do composto.

1 - COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO CARACTERSTICO1.1 - HALOGENETOS DE ALQUILO OU ARILO Estes compostos derivam dos hidrocarbonetos, substituindo um ou mais tomos de hidrognio por tomos de halognio: flor, cloro, bromo e iodo. 1.1.2 - Nomenclatura a) O nome destes compostos obtm-se colocando o prefixo correspondente ao(s) halognio(s) substituinte(s), seguido do nome do hidrocarboneto de que derivam. Para o nome do hidrocarboneto utilizam-se as regras anteriormente citadas.

HALOGNIO Bromo Cloro Fluor Iodo

PREFIXO Bromo Cloro Fluoro Iodo

Exemplos:H2C Cl CH CH3 Cl Iodometilciclo-hexano CH2I

H3C

Br

Bromometano

1,2-Dicloropropano

12

1.2 - LCOOIS E FENIS Todos os lcoois tem o grupo caracterstico hidroxilo - OH, ligado a um tomo de carbono de hidrocarboneto aliftico (lcool) ou aromtico (fenol). lcool R - OH Fenol Ar - OH 1.2.1 - Nomenclatura a) Nomeiam-se os lcoois substituindo a terminao O do hidrocarboneto de que derivam por OL. Exemplos:OH H3C OH H3C CH2 Etanol OH OH H3C CH CH3

R = Radical aliftico Ar = Radical aromtico

Metanol OH

Propan - 2 - ol CH2OH

Ciclopentanol

Fenol

Fenilmetanol

b) O grupo funcional hidroxilo tem prioridade sobre os halognios e as ligaes mltiplas. A numerao da cadeia fundamental feita de modo a que os nmeros mais baixos correspondam ao(s) grupo(s) hidroxilo(s). Exemplos:OH I H3C CH CH2 CH2 OH OH Butano - 1,3 - diol Etano - 1,2 -diol4 3 2 1 6 5 1 4 3 2

OH

HO CH2 CH2 OH

1

2

5-Iodociclo-hex-3-eno-1-ol

CH3 3 - Metilfenol ou m-Metilfenol ou m-Cresol

13

1.3 - TERES Os teres so compostos que se caracterizam pela existncia de um tomo de oxignio ligado a dois radicais de hidrocarbonetos (alquilo ou arilo). R - O - R ter simtrico R - O - R' ter assimtrico 1.3.1 - Nomenclatura A existncia do grupo ter, de acordo com as regras da IUPAC, indica-se pelo prefixo OXI precedido do prefixo do radical a que est ligado e seguido do nome do hidrocarboneto da cadeia fundamental (para teres simtricos indiferente). Nomeiamse os prefixos da cadeia fundamental por ordem alfabtica. Nota: Para os radicais que possuem at 4 tomos de carbono h contraco dos nomes. Assim temos: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi e o aromtico fenoxi. Exemplos: R = Alquilo ou arilo R' = Alquilo ou arilo

H3C

O

CH3

H3C

C

CH O

CH3

Metoximetano H3C CH2 O CH3

CH3 2-Metil-1-metoxi-1-propeno O 4-Metil-1-fenoxibenzeno CH3

Metoxietano

Para os teres cclicos utilizam-se geralmente os seus nomes triviais. Exemplos:

O

O

O

O

O xido de etileno Tetra-hidrofurano Dioxano Furano

14

1.4 - AMINAS So compostos que se caracterizam pela existncia do grupo amino, -NH2 ligado a um radical de hidrocarboneto (aliftico ou aromtico) - aminas primrias.H R N H Amina primria

Os dois tomos de hidrognio podem tambm ser substitudos por radicais e ento teremos:H R N R1

R R N R

2 1

Amina secundria

Amina terciria

R, R1 e R2 so radicais alifticos e/ou aromticos. 1.4.1 - Nomenclatura a) Aminas primrias - nomeiam-se juntando ao nome do hidrocarboneto o sufixo AMINA. So comuns e aceites os nomes usando o radical do hidrocarboneto. Exemplos:H3C NH2 H3C CH2 NH2 NH2 Benzenamina (Fenilamina)

Metanamina (Metilamina) CH3 H3C3 2

Etanamina (Etilamina)

CH

CH NH2

1

CH3

H2N CH2 CH2 NH2

NH2 Ciclo-hexanamina (Ciclo-hexilamina)

1,2-Dimetilpropanamina (1,2-Dimetilpropilamina)

Etano-1,2-diamina (1,2-Etildiamina)15

b) Aminas secundrias e tercirias - nomeiam-se os hidrocarbonetos por ordem alfabtica e acrescenta-se o sufixo amina, podendo antepr-se ao nome a letra N para indicar o local da substituio. Exemplos:H3C NH CH3 H3C NH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 N-Metilpentanamina CH3 N CH31 2 3 4 5

Dimetanamina (Dimetilamina) CH2 CH3 H3C CH2 CH2 N CH3

N-Etil-N-metilpropanamina

N,N-Dimetilciclo-hexanamina

c) Nas aminas cclicas utiliza-se geralmente nomes triviais. Exemplos:4 5 6 1 6 5

N N1

3

N N3

N

7 5 8 6

4 3 2

2

2

4

NH9

N1

Pirimidina

Purina

Piridina

16

1.5 - COMPOSTOS COM GRUPOS CARBONILO O grupo carbonilo,O R C H RC O

comum a vrias classes de compostos:O C R1

O R C OH R

O C OR1

Aldedos O R C O O C R1

Cetonas O R C X

cido carboxlicos O R C NH2

steres O R C SR1

Anidridos carboxlicos

Halogenetos de cidos carboxlicos

Amidas

Tiosteres

1.5.1 - Aldedos a) Aldedos acclicos - substitui-se a terminao do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo AL, seguindo as regras mencionadas para os lcoois. Exemplos:O H C H Metanal2 1

H3C

CHO

H3C

3

CH2

2

CHO

1

Etanal CH2CH3 H3C3 4 5

Propanal

OHC CH2 CH2 CH2 CHO Pentanodial

5

4

3

2

1

CH

CH

2

CHO

1

CH3 2,3-Dimetilpentanal

b) Aldedos cclicos - o tomo de carbono do grupo aldedo no faz parte da cadeia do hidrocarboneto de que derivam e por isso acrescenta-se o sufixo CARBALDEDO.

17

Exemplos:4 3 2 5 1

CHO CHO4

3

2 1

CHO

CH3 2-Metilciclopentanocarbaldedo

5

6

Benzenocarbaldedo Ciclo-hex-3-enocarbaldedo (3-Ciclo-hexenocarbaldedo)

NOTA: Em compostos monocclicos com um s grupo caracterstico desnecessrio o uso do nmero para localizar o sufixo, pois ser sempre 1. 1.5.2 - Cetonas Escolhe-se a cadeia fundamental contendo obrigatoriamente o(s) grupo(s) carbonilo(s), de acordo com as regras citadas para os hidrocarbonetos. Numera-se a cadeia fundamental de modo que os nmeros mais baixos correspondam ao(s) grupo(s) caracterstico(s). Nomeia-se o composto acrescentando o sufixo ONA ao nome do hidrocarboneto de que deriva. Exemplos:

O C CH3 H3C Propanona (Acetona) CH32 3 5 1 4 1 2 3

O H3C1 2

CH3 CH CH33 4

O H3C1 2

O CH23 4

C

C

C

CH3

5

3-Metilbutan-2-ona O1 2

Pentano-2,4-diona COCH 31 2

COCH 3

1

2

H3C

1-(2,4-Dimetilciclopentil)etanona

Ciclo-hex-2-enona

Feniletanona

18

1.5.3 - cidos Carboxlicos O grupo funcional destes compostos chama-se grupo carboxilo, - COOH. a) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos acclicos - nomeiam-se substituindo a terminao do hidrocarboneto de que derivam, pelo sufixo ICO, antepondo a palavra CIDO. Exemplos:O H C OH cido metanico H3C2

COOH

1

H3C CH2 CH2 COOH cido butanico

4

3

2

1

cido etanico

HOOC CH

1

2

CH CH COOH

3

H2C

4

CH35

HOOC CH2 CH2 COOH cido butanodiico

1

2

3

4

HOOC CH2 CH2 CH2 COOH cido pentanodiico

1

2

3

4

5

cido 4-etilpent-2-enodiico

b) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos cclicos - acrescenta-se ao nome do hidrocarboneto o sufixo CARBOXLICO e antepe-se a palavra CIDO. Exemplos:

COOH

COOH

cido ciclo-hexanocarboxlico

cido benzenocarboxlico (cido benzico)

c) Sais de cidos carboxlicos - os sais so nomeados substituindo a terminao ICO do cido por ATO, seguido do nome do catio.

19

Exemplos:2

COO Na Benzoato de Sdio

-

+

(CH3COO )2 Ca

-

2+

3 4 5

1

- + COO K

Etanoato de Clcio

Ciclopent-3-enocarboxilato de Potssio

1.5.4 - Halogenetos de cidos carboxlicos Os halogenetos de cido podem considerar-se derivados dos cidos carboxlicos por substituio do grupo hidroxilo por um tomo de halognio. R - COX X = F, Cl, Br, I

Estes compostos so formados pelo nome do cido de que derivam, substituindo a terminao ICO por ILO e antepondo o nome do halogeneto substituinte. Nos compostos cclicos a terminao CARBOXLICO substituda por CARBONILO. Exemplos:O H3C C Cl Iodeto de benzolo Cloreto de ciclopent-3-enocarbonilo COI COCl

Cloreto de etanolo

1.5.5 - steres de cidos carboxlicos Os steres obtm-se tambm dos cidos carboxlicos, substituindo o tomo de hidrognio do grupo carboxilo por um radical alquilo ou arilo. R COOR1 R, R1 = alquilo ou/e arilo

a) Nomeiam-se de modo idntico aos sais dos mesmos cidos, substituindo o nome do catio metlico pelo nome do radical R'. A substncia toma, assim, o nome do cido correspondente, substituindo-se a respectiva terminao ICO por ATO e acrescentando-se o nome do radical ligado ao oxignio.20

Exemplos:O H3C C O CH2 CH3 COOCH 2CH3

Etanoato de Etilo

Benzoato de Etilo O

COOCH 3 Ciclobutanocarboxilato de metilo

O

C

CH

CH CH3

But-2-enoato de fenilo

1.5.6 - Anidridos de cidos carboxlicos Os anidridos so formados por desidratao de duas molculas de monocido ou por desidratao de um dicido. R-COO-CO-R1 R, R1 = alquilo e/ou arilo

Nomeiam-se do mesmo modo que os respectivos cidos, mas substituindo a palavra CIDO por ANIDRIDO. Exemplos:

H3C COOCOCH 3 Anidrido etanico

O

O

O

Anidrido butanodiico (Anidrido succnico)

1.5.7 - Amidas As amidas podem considerar-se derivadas de cidos carboxlicos por substituio do grupo hidroxilo por uma amina primria ou secundria. R -CO NR1,R2,R3 R1, R2, R3 = alquilo e/ou arilo21

a) Amidas primrias - substitui-se a terminao O do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo AMIDA (acclicos) ou CARBOXAMIDA (cclicos). Exemplos:O CH3 C NH2

CONH 2

Etanamida

Ciclopent-2-enocarboxamida (2-Ciclopentenocarboxamida)

b) Amidas secundrias e tercirias - segue-se a regra anterior, indicando o nome dos radicais substituintes (ordem alfabtica) e o local de substituio. Exemplos:O CH3 CON(CH 3)2 N,N-Dimetiletanamida C N CH3 N-Etil-N-metilbenzamida CH2CH3

1.6 - COMPOSTOS DE ENXOFRE Interessam fundamentalmente: Tiis Sulfuretos Dissulfuretos cidos sulfnicos Sulfatos R - SH R - S R1 R - S - S- R1 R - SO3H R - OSO3H

1.6.1 - Tiis ou mercaptanos A nomenclatura destes compostos idntica dos lcoois, apenas a terminao OL se substitui por TIOL.

22

Exemplos:

SH H3C SH HS CH2 CH2 SH

Metanotiol1.6.2 -Sulfuretos

Benzenotiol

Etano-1,2-ditiol

Nomeiam-se os sulfuretos considerando como cadeia fundamental um dos hidrocarbonetos (escolhido de acordo com as respectivas regras) e radical substituinte R - S -, designando pelo prefixo TIO o tomo de enxofre. Exemplos:

H3C S CH2 CH CH3 CH3

1

2

3

2 3 4 1

S CH2CH3

5

2-Metil-1-tiopropano1.6.3 - Dissulfuretos

Etiltiociclopenta-1,3-dieno

Nomeiam-se utilizando a palavra DISSULFURETO antes do radical de hidrocarboneto de que derivam. Exemplo:

H3C

S

S

CH3

Dissulfureto de dimetilo

23

1.6.4 - cidos sulfnicos e derivados

O R S Oa) cidos sulfnicos - nomeia-se o hidrocarboneto da cadeia fundamental seguido da terminao SULFNICO e precedido da palavra CIDO. Exemplos:H3C SO 3H SO 3H cido benzenossulfnico

OH

R = Alquilo ou arilo

cido metanossulfnico

b) Sais e steres - acrescenta-se ao nome do hidrocarboneto o sufixo SULFONATO seguido do nome do catio (sais) ou radical (steres) a que est ligado. Exemplos:

H3C CH CH3 + SO 3 Na 2-Propanossulfonato de sdio

3

2 1

H3C

4

SO 3 CH2 CH3

5

6

p-Toluenossulfonato de etilo

1.6.5 - Sulfatos Os sulfatos so steres do cido sulfrico.

O HO S O OR R = Alquilo ou arilo

24

Nomeiam-se acrescentando a palavra SULFATO ao nome do radical orgnico. Exemplos:

HO3S OCH 3 Sulfato de metilo1.7 - COMPOSTOS COM FSFORO

HO3S

OCH 2CH2CH3

Sulfato de propilo

a) steres fosfricos ou fosfatos orgnicos (steres do cido fosfrico).

O HO P OH Fosfato orgnicoA sua nomenclatura semelhante dos sulfatos, antepondo-se a palavra FOSFATO ao nome do radical orgnico. Exemplo:

OR

R = Alquilo ou arilo

O HO P OH Fosfato de metilob) Alguns derivados orgnicos do cido pirofosfrico - pirofosfatos.

OCH 3

O HO P OH O

O P OH OR R = Alquilo ou arilo

Pirofosfato de alquilo ou arilo

25

2 - COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS CARACTERSTICOS vulgar em Qumica Orgnica encontrar-se compostos com vrios grupos caractersticos. Nestes compostos escolhe-se para grupo principal s um tipo de grupo caracterstico que se designa pelo sufixo apropriado e consideram-se todos os outros grupos como substituintes, designando-se pelos respectivos prefixos. A escolha do grupo principal feita de acordo com a ordem de prioridade dos grupos caractersticos apresentados na tabela II. No so considerados grupos principais, sendo sempre nomeados por prefixos os que se apresentam seguidamente na tabela I (segundo as regras da IUPAC).

GRUPO - Br - Cl -F -I - N2 - NO - NO2 - OR - SR - O - OH - O - OR

PREFIXOS Bromo Cloro Fluoro Iodo Diazo Nitroso Nitro R - oxi R - tio Hidroperxi R - perxi TABELA I

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CLASSE Caties cidos carboxlicos cidos sulfnicos Sais de cidos

GRUPOY+Y=C, N, O, S - COOH - (C)OOH - SO3H - COO- M+ - (C)OO-M+ - COOR - (C)OOR - CO-X - (C)O-X - CONH2 - (C)ONH2-C N NC-

PREFIXO____________ Carboxi _______ Sulfo Carboxilato de M _____________ R-oxicarbonil ___________ Haloformil ________ Carbamoil ________ Ciano _____ Isociano Formil Oxo Oxo Hidroxi Hidroxi Mercapto Amino Imino nio

SUFIXO

cido .... carboxlico cido .... ()ico cido sulfnico - Carboxilato de M - (O)ato de M - Carboxilato de R - (O)ato de R Halogeneto de .... Carbonilo Halogeneto de .... (o)lo - Carboxamida - Amida - Carbonitrilo - Nitrilo - Isonitrilo - Carbaldedo - al - ona - ol - ol - tiol - amina - Imina

steres Halogenetos de acilo Amidas

Nitrilos Isocianetos Aldedos Cetonas lcoois Fenis Tiis Aminas Iminas

- (C)- N+

- CHO - (C)HO(C) O

- OH - OH - SH - NR1R2 = NH

* - Os grupos principais que nesta tabela se apresentam com o tomo de carbono entre parnteses fazem parte da cadeia principal, onde convm inclu-lo, para a classificao dos tomos de carbono dessa cadeia.

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TABELA II 2.1 - ESCOLHA DA ESTRUTURA FUNDAMENTAL 2.1.1 - Compostos acclicos a) Grupo principal - escolhe-se o(s) grupo(s) caracterstico(s) de acordo com a Tabela II que ser(o) o(s) grupo(s) principal(ais) a designar por sufixo. Exemplo:b) a) NH2 HOOC CH2 CH OCH 3 b) CH CH OH b) a) grupo principal (sufixo) b) substituintes (prefixo) COOH a)

b) Estrutura fundamental - no caso de haver vrias cadeias contendo grupos principais, escolhe-se a estrutura fundamental com base nas regras que seguidamente se apresentam por ordem decrescente de prioridade: - Cadeia que possuir maior nmero de grupos principais. - Cadeia que possuir maior nmero de ligaes mltiplas. - Cadeia que possuir maior nmero de tomos de carbono. - Cadeia que possuir maior nmero de ligaes duplas. - Os grupos principais devem ter os nmeros mais baixos possveis. - As ligaes mltiplas devem ter os nmeros mais baixos possveis. - As ligaes duplas devem ter os nmeros mais baixos possveis. - Cadeia que possuir maior nmero de prefixos.

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2.1.2 - Compostos com grupos principais em cadeias acclicas e cclicas. Escolhe-se para estrutura fundamental a que tiver maior nmero de grupos principais. Em caso de ambiguidade a que tiver maior nmero total de substituies.a) a) HOOC

COOH

CN COOH NH2 a)

a) grupo principal

Estrutura fundamental (dois grupos principais)

2.2 - NUMERAO DA ESTRUTURA FUNDAMENTAL Deve fazer-se a numerao da estrutura fundamental de tal modo que ao(s) grupo(s) principal(ais) se atribua(m) os nmeros mais baixos. Em igualdade de circunstncias deve atribuir-se a numerao mais baixa sucessivamente a: - ligaes mltiplas - ligaes duplas - substituintes funcionais (prefixos) + ligaes mltiplas - primeiros substituintes (ordem alfabtica) O processo utilizado pela IUPAC recomenda a citao dos prefixos por ordem alfabtica. O nome completo dum composto ou radical escreve-se citando primeiro os prefixos por ordem alfabtica e depois o nome do radical primitivo (estrutura fundamental). Note-se que: - escrevem-se junto do nome do composto primitivo quaisquer termos que estejam relacionados com a estrutura da cadeia carbonada, ou termos que traduzam alteraes dos anis.

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Exemplos: Grupo principal - cido carboxlico.

NH2 CH3 CH COOH3 2 1

cido 2-aminopropanicoGrupo principal - cido carboxlico

COOH HOOC CH25 4

C

3

CH22

COOH1

OH cido 3-carboxi-3-hidroxipentanodiico (cido ctrico)Grupo principal - steres

O H2C3

2

3 4

CH

2

1

C

O

1 5

I

6

Prop-2-enoato de 4-iodofeniloGrupo principal - Cetona5 4 3 2 6 1 1 2

OCH 33

CH3

O 1-(6-Metoxi-3-ciclo-hexenil)-propan-1-ona

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Grupo principal - cido carboxlico

COOH1 2 3 6 5 4

HO

OH

OH cido 3,4,5-tri-hidroxiciclo-hex-1-enocarboxlicoGrupo principal - cido carboxlico5 4 3 2

O

HOOC CH2 CH2 C COOH cido 2-oxopentanodiico

1

Grupo principal - Nitrilo

O3

C2

CH2 CN1

3-Fenil-3-oxopropanonitriloGrupo principal - cido sulfnico

CHO CH3 CH CH2 SO 3H2 1

3

cido 2-metil-3-oxopropanosulfnicoGrupo principal - Catio amnioCH3 + 1 N CH2 CH3 Catio 2-carboxi-N,N,N-trimetiletanamnio

H3C

CH2

2

COOH

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ESCOLHA DO GRUPO PRINCIPAL Caties nio cidos carboxlicos cidos sulfnicos Anidridos Sais steres (lcool + cido orgnico) Halogenetos de acilo Amidas Nitrilos Isocianetos Aldedos Cetonas lcoois Fenis Tiis steres (lcool + cido inorgnico) Derivados de fenis Aminas Iminas Hidrazinas

ESCOLHA DA ESTRUTURA FUNDAMENTAL a) Compostos acclicos. 1) Maior n de grupos principais. 2) Maior n de ligaes mltiplas. 3) Maior n de carbonos. 4) Maior n de ligaes duplas. 5) Ns mais baixos para os sufixos. 6) Ns mais baixos para as ligaes mltiplas. 7) Ns mais baixos para as ligaes duplas. 8) Maior n de prefixos (substituintes). 9) Ns mais baixos para os prefixos da cadeia fundamental. 10) Ns mais baixos para os 1s prefixos b) Grupos principais em cadeias alifticas e sistemas cclicos 1) Maior n de grupos principais. 2) Maior n total de substituies. NUMERAO DA ESTRUTURA FUNDAMENTAL 1) Ns mais baixos para os grupos principais 2) Ns mais baixos para as ligaes mltiplas 3) Ns mais baixos para as ligaes duplas. 4) Ns mais baixos para os prefixos mais as ligaes mltiplas. 5) Ns mais baixos para os primeiros prefixos.

ORDEM DOS PREFIXOS Alfabtica

Quadro resumo das regras de nomenclatura de compostos com grupos caractersticos

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EXERCCIOS TERICO-PRTICOSI - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOSOs compostos orgnicos apresentam uma enorme variedade de estruturas moleculares, resultando daqui o problema da nomenclatura para estas estruturas. As regras de nomenclatura existem pois como uma resposta necessidade de sistematizao de linguagem. No entanto, ainda se usam, para muitos compostos, nomes triviais que permanecem dos anos anteriores sistematizao, por uma questo de convenincia. O critrio a seguir para nomear um composto diz que o seu nome deve ser nico, indicando claramente uma estrutura e s uma, qualquer que seja o tipo de nomenclatura utilizada. As regras da International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) so actualmente as de maior utilizao. 1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS 1.1 - Escreva os nomes dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:CH3 CH2 CH3 a) H3C CH CH CH3 CH3 c) H3C C CH CH3 H2C e) H2C CH CH3 g) H3C C CH3 CH3 h) HC C C CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH e) H2C CH CH d) H3C CH CH H2C CH3 b) H3C H3C C CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH CH3

CH2 CH2 CH

CH CH2 C CH3 C CH3

CH CH2 C

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1.2 - Escreva as respectivas frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) 3 - Etil - 5 - metiloctano. b) 2,3,5 Trimetil-hexano. c) 4 - Etil - 3,3 dimetil-heptano d) 4 - (1,2 - Dimetilbutil) - hepta- 1,3,5 - trieno. e) 5 Etil-hepta- 1,3,6 - trieno. f) 5 - Isopropiloct- 1 - eno - 7 -ino. 2 - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS E AROMTICOS 2.1 - Escreva os nomes dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:a) b) H3C H3C CH3

CH3 CH3

c) H3C H3C

d) HC C CH CH2

2.2 - Escreva as respectivas frmulas de estrutura dos compostos: a) 1,3 - Dimetilciclobutano. b) 2- Etilciclo-hexa - 1,3 dieno. c) Ciclopentilciclo-hexano. d) 3 - Etilciclopenteno.

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II - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO FUNCIONALDe modo a evitar confuses necessrio que, j de inicio, se aclarem conceitos sobre a terminologia utilizada usualmente: a) Estrutura principal (fundamental) - corresponde ao que se chama composto primitivo e representa o "esqueleto" da molcula donde podemos considerar derivado o composto por substituio de tomos de hidrognio por grupos caractersticos, alquilos ou arilos. b) Substituinte - qualquer tomo ou grupo que substitui o hidrognio no composto primitivo. c) Grupo caracterstico - tomo ou agrupamento de tomos que foi incorporado num composto primitivo e confere propriedades qumicas caractersticas. d) Grupo principal - grupo caracterstico que escolhido para se exprimir como sufixo de acordo com as regras de nomenclatura. e) Classe funcional - grupo de compostos com propriedades qumicas "especficas". 1 - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) Etanoato de vinilo. b) Ciclobut -2 - enol. c) N,N - Dimetilpropanamina. d) 4 - Metilciclo-hex - 2 enona. e) 2 Metilpropan - 2 - ol. f) 2 Metil -1- metoxipentano. g) Propanodial h) Ciclobutanocarboxamida. i) Propenoato de m-tolilo j) Etiltiociclopropeno. l) cido 2,3 dimetilciclo-hexanocarboxlico m) Dibrometo de ciclobut - 2 - eno - 1,2 - dicarbonilo35

2 - Dadas as frmulas de estrutura escreva os nomes dos respectivos compostos:

CH3 a) H3C C CH3 Cl b) H3C

CH3 C CH3 OH c) H3C CH CH CH2 OH

CH3 d) H3C CH CHO e) H2C CH COOH f) H3C CH2 CO CH CH2

g) H3C

CH2

N(CH3)2

h) H3C

O

CH2 CH2

O

CH3

H2C i)

CH2 Br j) I l) H3C OH

CH3 OCH 3 m) N CH3 n) o) CO CH3

p) H5C 2

CHO

COOH q) HOOC COOH r) COOH

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s)

H3C

CH2

COOCH 3

t)

H3C

COOH

CH3

COOCH 3 u) v) H3C COOCH 3 w) ClOC CH2 CH2 COCl

x)

- + COO Ag

y) H3C

CH2

NH

z)

CO

NH

CH3

III - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS FUNCIONAIS1 - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) cido 5 - hidroxi - 5 metil-hexanico b) 3 - Hidroxi - 3 - (2 - hidroxietil) - pentanamida. c) 5 - Cloro - 2 (formilmetil)pentenamida d) 1,2,3,4,5 - Ciclopentanopentol. e) 4 - Fluoro - 1,2 - dinitrobenzeno f) cido o-hidroxibenzenocarboxlico.

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2 - Escreva os nomes dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:COOH a) CH2 OH b) H3CO O c) OCH 2CH3 COOH

CH3 d) H3C CH3 H3C OH Br CHO e) O f)

NH2

O CH3

CHO H g) H H OH OH OH H h) HO CH2 CH COOH NH2

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