LISTA DE RECUPERAÇÃO

PROFESSOR: SAULO GODOY

01 - (FCM PB) Com a novela “A Força do Querer”, exibida pela TV Globo®, a autora Glória Perez abordou inúmeros assuntos de importância social para o Brasil. A transexualidade foi um desses temas e trouxe grande repercussão, no entanto, este tema já é muito discutido pelos estudiosos e pesquisadores há anos, como pode ser observado num trecho de um artigo publicado em 2001. “O transexualismo masculino é uma condição que exige a atuação de profissionais de diversas áreas para o diagnóstico e tratamento. De vital importância é o correto diagnóstico, uma vez que o tratamento cirúrgico é irreversível e, se incorretamente indicado, pode levar até ao suicídio. (...) Nesse período são utilizados recursos psicoterápicos e prescrita medicação anti-androgênica e estrogênica para adequação dos caracteres sexuais secundários”. Athayde AVL. Transexualismo masculino. Arquivos Brasileiros de Endocrinologia & Metabologia, 45(4), 407-414, 2001. Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para adequação dos caracteres sexuais é a ciproterona, cuja estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a produção de testosterona.

O fenômeno de hibridização explica a presença de ligações covalentes em muitos elementos químicos. Além disso, ajuda a compreender a polaridade das substâncias e os tipos de forças intermoleculares que prevalecem e que são responsáveis pelas propriedades físicas das substâncias. Analisando a estrutura química da ciproterona, determine a quantidade de carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp e marque a alternativa correta.

0616)e1660)d0613)c

1306)b1606)aspspsp 23

02 - (ENEM) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.

Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hidridação a) sp de geometria linear. b) sp2 de geometria trigonal planar. c) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp de geometria linear. d) sp3d de geometria planar. e) sp3d2 com geometria hexagonal planar. 03 - (UFRGS RS) Considere o composto representado abaixo.

Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente, a) 109,5 – 120 – 120. b) 109,5 – 120 – 180. c) 120 – 120 – 180. d) 120 – 109,5 – 120. e) 120 – 109,5 – 180. 04 - (ENEM) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de insaturações.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a moléculas contém? a) 1 b) 2 c) 4 d) 6 e) 7 05 - (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo.

N

NCH3

Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2. b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3. c) Apresenta o radical etil na sua estrutura. d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida. e) Apresenta três ligações pi (π) e 20 ligações sigma (σ). 06 - (UEPG PR) Com relação à cadeia carbônica da molécula apresentada abaixo, assinale o que for correto.

01. É alifática. 02. É insaturada. 04. É ramificada. 08. É heterogênea. 07 - (PUC SP) O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para o tratamento da gripe, é produzido do composto ativo do anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico. Esse ácido é um potente antiviral. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.

Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que a) é um composto aromático. b) possui apenas carbonos secundários e terciários. c) possui cadeia carbônica homocíclica. d) possui cadeia carbônica ramificada. 08 - (UEFS BA) Camisas térmicas têm sido utilizadas para banhos de mar por proporcionar proteção térmica e proteção contra a radiação solar. Uma das fibras utilizadas na confecção dessas camisas é a de neoprene, obtida a partir da polimerização do cloropreno.

A cadeia carbônica do cloropreno é classificada como a) homogênea, insaturada e normal. b) homogênea, insaturada e ramificada. c) homogênea, saturada e normal. d) heterogênea, insaturada e ramificada. e) heterogênea, saturada e ramificada. 09 - (UEPG PR) Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto.

01. Apresenta cadeia acíclica. 02. Apresenta cadeia saturada. 04. Apresenta cadeia ramificada. 08. Apresenta cadeia heterogênea. 10 - (UFRGS RS) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto. A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina. I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado. II. A geosmina é um heterociclo saturado. III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 11 - (UERJ) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 12 - (PUC Camp SP) Cheiro mortal −– odores químicos levam abelhas melíferas a remover seus mortos

(Adaptado de: Scientific American Brasil, agosto de 2018, p. 14)

Há uns 12 anos, apicultores começaram a relatar que números assustadores de suas abelhas melíferas (Apis melifera) estavam morrendo misteriosamente. Os insetos são afetados por doenças que vão da varrose (doença parasitária causada pelo ácaro Varroa destructor) até a doença bacteriana chamada cria pútrida americana, causada por Paenibacillus larvae. Os cientistas sabem que as abelhas melíferas removem indivíduos mortos para restringir a disseminação de patógenos por uma colônia. Pesquisadores realizaram uma série de testes para determinar se os odores de ácido oleico e beta-ocimeno, substâncias liberadas na morte de abelhas, estavam associados a um comportamento higienizante.

a) Qual o tipo de isomeria observada entre as estruturas do beta-ocimeno? O que caracteriza esse tipo de isomeria? b) Escreva a equação química que representa a reação do ácido oleico com metanol. Escreva a fórmula molecular do produto orgânico formado e a função orgânica a que pertence. 13 - (Mackenzie SP) Dados os seguintes compostos orgânicos: A)

B)

C)

D)

E)

F)

A respeito das propriedades físico-químicas e isomeria, dos compostos acima, sob as mesmas condições de temperatura e pressão, são feitas as seguintes afirmações: I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto de ebulição maior do que A. II. D não possui isômeros funcionais e apresenta pressão de vapor maior do que B. III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar e F é apolar. IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C mais volátil do que A. V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à temperatura ambiente devido às suas ligações de hidrogênio intermoleculares. Sendo assim, estão corretas somente as afirmações a) I, II e IV. b) II, III e IV. c) I e V. d) II, III e V. e) IV e V. 14 - (FPS PE) O ácido linoleico é um lipídeo essencial encontrado em óleos vegetais como os de soja, milho e girassol. Sua fórmula estrutural é:

Sobre o ácido linoleico, considere as afirmações a seguir. 1) É um ácido graxo insaturado. 2) É insolúvel em água. 3) É uma gordura trans. Está(ão) correta(s),apenas: a) 1. b) 2. c) 3. d) 1 e 2. e) 2 e 3. 15 - (ENEM) Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares.

RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gorduras zero e trans.

Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado). Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos? a) Adição. b) Ácido-base. c) Substituição. d) Oxirredução. e) Isomerização. 16 - (UEG GO) A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado em casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais (carbonos estereogênicos).

Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais presentes é igual a a) 2 b) 3 c) 5 d) 4 e) 6 17 - (USF SP) A amoxicilina possivelmente seja um dos antibióticos mais comuns utilizados atualmente. Trata-se de uma variação

da penicilina que é utilizada no tratamento de infecções causadas por bactérias. Sua estrutura molecular é apresentada a seguir.

Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina observamos que a) há um total de cinco carbonos quirais o que possibilita que essa substância exista como trinta e duas estruturas espaciais diferentes. b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo que apenas uma dessas amidas é considerada uma lactama. c) é uma substância aromática e que possui apenas grupos funcionais de caráter ácido. d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo número de átomos de carbono e hidrogênio. e) é uma substância que deve apresentar baixa interação com as moléculas de água. 18 - (FCM PB) O aspartame é um adoçante artificial que é utilizado para substituir o açúcar tradicional. Para produzir a mesma sensação de doçura que 6,8 gramas de açúcar, são necessários somente 42 miligramas de aspartame. No entanto, é importante que este adoçante apresente uma configuração espacial específica para se encaixar perfeitamente nos receptores sensitivos existentes nas papilas gustativas responsáveis pela sensação de doçura existente nos alimentos. A estrutura do aspartame possui dois centros quirais, como consequência existem quatro possibilidades isoméricas para esse adoçante, mas somente o isômero óptico (S,S) apresenta o sabor doce. O (R,R)-aspartame tem sabor amargo e os demais não existem na natureza. Sabendo disto, analise as estruturas químicas possíveis para o aspartame, apresentadas a seguir, e marque a alternativa que apresenta o isômero responsável pelo sabor doce.

a)

b)

c)

d)

e) As estruturas apresentadas nas alternativas anteriores não possuem informações estruturais suficientes para determinação da configuração espacial. 19 - (UERJ) O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 20 - (UniRV GO) A tubercidina é um antibiótico do tipo ribonucleosídeo púrico, e a sua atuação no organismo é por se assemelhar à estrutura dos nucleosídeos naturais. A estrutura da tubercidina é mostrada abaixo.

Baseando-se na estrutura da tubercidina, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. a) A tubercidina é uma substância que apresenta estruturas de ressonância. b) A tubercidina apresenta um total de três carbonos quirais. c) A tubercidina tem um total de cinco carbonos com geometria tetraédrica.

d) A tubercidina é uma substância de caráter alcalino. 21 - (UNESP SP) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir.

a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas substâncias é classificada como aromática. b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em água. 22 - (UFSCAR SP) Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir.

O

OH

O OCH3

OHH

H

Genipina

A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica a) aldeído. b) álcool. c) cetona. d) ácido carboxílico. e) éter. 23 - (UNIFOR CE) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo do abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina).

Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma microcistina.

Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de microcistina. a) Cetona, Éter, Amina e Éster. b) Álcool, Éter, Amina e Cetona. c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida. d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona. e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida. 24 - (UFSCAR SP) O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é usado em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado e de problemas da digestão.

A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada barbatusol, um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional.

HOOH

De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico de a) fenóis. b) éteres. c) álcoois. d) ésteres. e) aldeídos.

25 - (UNISC RS) A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular

HN

OMeO

Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária. b) possui fórmula molecular C14H19NO2. c) apresenta 3 carbonos assimétricos. d) possui 7 carbonos com hibridização sp2. e) possui 2 carbonos terciários. 26 - (IME RJ) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 27 - (EsPCEX) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.

OCH3

O

N

H

O

NH2OH

O

Estrutura do aspartame

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. 28 - (PUC RS) Analise as informações a seguir. O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bac-terianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas.

As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente: a) anel aromático – amina – álcool – alceno. b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona. c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.

d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico. e) anel aromático – éter – álcool – éster. 29 - (UNIUBE MG) Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de interagir com microrganismos que causam infecções no organismo. Os antibióticos interferem com os microrganismos, matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução, permitindo ao sistema imunológico combatê-los com maior eficácia. As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, posteriormente denominada oxitetraciclina, é um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse composto está representada a seguir:

OH O OH O

NH2

O

OHCH3HO N

CH3H3C

OH

Terramicina (antibiótico)

As principais funções orgânicas presentes no antibiótico terramicina e a fórmula molecular desse composto são: a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8. b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8. c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8. d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8. e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8. 30 - (UECE) A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C10H16. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância.

a)

b)

c)

d)

31 - (UNESP SP)

Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.

H3C CH3

CH3CH3

CH3

De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano a) é solúvel em água. b) é um composto insaturado. c) conduz corrente elétrica. d) apresenta carbono assimétrico. e) tem fórmula molecular C8H18. 32 - (PUC Camp SP) A borracha é obtida por meio do monômero isopreno, cuja estrutura está representada a seguir.

A massa molar, em g/mol, do isopreno é igual a Dados: Massas molares (g/mol): C = 12 H = 1 a) 60 b) 68 c) 84 d) 91 e) 99 33 - (UFPR) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

Isoctano

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? a) 2,2,4-trimetilpentano. b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 34 - (UFRGS RS) Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. d) apresenta isomeria geométrica. e) possui fórmula molecular C5H12. 35 - (UFRR) O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular: a) C9H16 b) C10H18O c) C9H18 d) C10H17 e) C10H18 36 - (UECE) Atente para a reação de combustão completa de um hidrocarboneto, CxHy, ilustrada na seguinte equação química não balanceada:

CxHy + O2 → CO2 + H2O. A combustão completa de 5,0 mols de um hidrocarboneto produziu 90,0 g de água e 224,0 L de gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão. Assim, é correto afirmar que a classificação e a fórmula mínima desse hidrocarboneto são, respectivamente, a) alcano; C2H6. b) alceno; C2H4. c) alcino; C2H2. d) ciclano; C3H3.

37 - (UEM PR) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica:

01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível de ser obtido. 02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp. 04. A cadeia principal contém 4 radicais. 08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 38 - (UEA AM) Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta geometria molecular linear é o a) etano. b) eteno. c) etino. d) metano. e) propeno. 39 - (UERN) Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura.

But-1-ino

Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois a) possui 1 carbono a menos. b) o nome não está adequado. c) não poderia ser representado por linhas. d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. 40 - (UECE) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de

benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g/mol. b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3. c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 41 - (UNESP SP) O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

I II III IV

a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 42 - (UFRN) A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:

a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano. b) 1,1-dimetil-3-etil-butano. c) 1-etil-3,3-dimetil-butano. d) 1,1-metil-3-etil-butano. e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano. 43 - (ITA SP) Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular C4H11N.

a) 3 b) 4 c) 7 d) 8 e) 9 44 - (UERN) Dos compostos de fórmula molecular igual a C4H10O, assinale, a seguir, o que apresenta maior ponto de ebulição. a) Butanona. b) Butan-1-ol. c) Butan-2-ol. d) Éter dietílico. 45 - (Univag MT) Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. O tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de a) cadeia. b) tautomeria. c) compensação. d) função. e) posição. 46 - (IBMEC RJ) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional

a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2 47 - (UECE) Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os seguintes itens: I. butanoato de metila; II. pentan-2-ona; III. ácido pentanóico; IV. pentanal.

São compostos que podem ser escritos usando a fórmula química acima apresentada somente os que constam nos itens a) I e III. b) I e II. c) III e IV. d) II e IV. 48 - (UECE) As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura e o nome sistemático da cetona isômera do butanal são respectivamente: a) ; botanona.

b) ; metoxipropano.

c) ; butan–1–ona.

d) ; butan–2–ol.

49 - (UNESP SP) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

O ortocresol e o álcool benzílico a) apresentam a mesma função orgânica. b) são isômeros. c) são compostos alifáticos. d) apresentam heteroátomo. e) apresentam carbono quiral. 50 - (UERJ) Em um laboratório, foi realizado um experimento de oxidação de uma mistura de álcoois na presença de K2Cr2O7 e H2SO4. A tabela abaixo apresenta os álcoois presentes na mistura.

Em relação à mistura, nomeie a isomeria plana que ocorre entre os álcoois de cadeia carbônica normal. Considerando apenas os componentes orgânicos, calcule a fração molar de álcoois presentes após a oxidação total.

Escreva, ainda, as fórmulas estruturais dos ácidos carboxílicos formados. 51 - (FCM MG) Em relação aos seguintes materiais e seguindo um rigorismo de termos químicos I- CO2 II- C4H8 III- o-nitro fenol IV- NaCl(aq) foram feitas as seguintes afirmativas: I. é uma substância binária, triatômica e apolar. II. fórmula que pode corresponder a seis (6) isômeros. III. apresenta uma temperatura de fusão maior do que o isômero para. IV. possui interações do tipo íon-dipolo permanente. As afirmativas CORRETAS foram feitas para os materiais a) II e IV, apenas. b) I,II e III, apenas. c) I,II e IV, apenas. d) I,II,III e IV. TEXTO: 1 - Comum à questão: 52 Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório Materiais e Reagentes Necessários • Folha de papel • Pincel fino • Difusor • Solução de fenolftaleína • Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada de hidróxido de cálcio Procedimento Experimental Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. A mensagem permanecerá invisível. Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um difusor. A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. Explicação A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio.

<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado.

52 - (FATEC SP) Observe a estrutura da fenolftaleína.

HO

C

OH

C

O

O

Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. TEXTO: 2 - Comum à questão: 53 O Ibuprofeno é um remédio indicado para o alívio da febre e da dor, como dor de cabeça, dor muscular, dor de dentes, enxaqueca ou cólica menstrual. Além disso, também pode ser usado para aliviar a dor no corpo e febre, em caso de sintomas de gripes e resfriados comuns.

Disponível em: <https://www.tuasaude.com/ibuprofeno-alivium/>.

Acesso em: 10 jul. 2018. Adaptado. 53 - (FM Petrópolis RJ) Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres chamados valências livres. Os radicais monovalentes são provenientes da cisão homolítica, a qual forma o radical com valência livre. A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais monovalentes, abaixo assinalados.

Os radicais alquilas assinalados na estrutura são: a) metila e isobutila b) etila e propila c) metila e secbutila d) etila e tercbutila e) metila e butila GABARITO: 1) Gab: E 2) Gab: B

3) Gab: B 4) Gab: C 5) Gab: B 6) Gab: 07 7) Gab: C 8) Gab: A 9) Gab: 05 10) Gab: A 11) Gab: A 12) Gab: a) O tipo de isomeria é a espacial, geométrica ou cis-trans. Ela se caracteriza por apresentar grupos de átomos em posição trocada em relação ao eixo de simetria ou diferentes arranjos espaciais ou diferentes planos da molécula. Isso ocorre quando há ligações duplas entre átomos de carbono que impedem a rotação da ligação. b) C17H33COOH + CH3OH → C17H33COOCH3 + H2O. C19H36O2. Pertence à função éster. 13) Gab: B 14) Gab: D 15) Gab: E 16) Gab: C 17) Gab: B 18) Gab: A 19) Gab: B 20) Gab: VFVV 21) Gab: a) A função orgânica comum a todas as substâncias é o ácido carboxílico. Aspirina possui anel aromático. b) A alanina apresenta corabono quiral. Já a substância de menor solubilidade em água é a vitamina A. 22) Gab: B 23) Gab: E 24) Gab: A 25) Gab: C

26) Gab: D 27) Gab: C 28) Gab: D 29) Gab: E 30) Gab: C 31) Gab: E 32) Gab: B 33) Gab: A 34) Gab: C 35) Gab: E 36) Gab: C 37) Gab: 22 38) Gab: C 39) Gab: D 40) Gab: C 41) Gab: a) I – C5H10; II – C5H6; III – C8H18; IV – C13H16

b) I – Ciclo–alcano (alcano) II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada) III – Alcano IV – Aromático 42) Gab: E 43) Gab: D 44) Gab: B 45) Gab: C 46) Gab: A 47) Gab: D 48) Gab: A 49) Gab: B 50) Gab: Isomeria de posição. Fração molar = 4/10 = 0,4

51) Gab: A 52) Gab: D 53) Gab: A