lista de exercícios - isomeria geométrica.pdf
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SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO SERTÃO PERNAMBUCANO CAMPUS OURICURI
Curso: Licenciatura em Química
Disciplina: Química III Turma: 2011 Professor: Alcidênio Pessoa
Nome: Data:
Exercícios
1) Pesquisas indicam que a relação entre o consumo
moderado de vinho tinto e a diminuição da
incidência de doença cardiovasculares parece estar
ligada a presença da substância resveratrol em vinho
e suco de uva. Acredita-se que a atuação do
resveratrol se deva à sua estrutura química,
semelhante à do dietilestilbestrol(DES), um
estrógeno sintético que atua sobre o nível de
colesterol no sangue. As fórmulas estruturais das
duas substâncias são fornecidas a seguir.
Qual o tipo de isomeria que pode ser observado nas
duas estruturas? Justifique sua resposta.
2) O composto responsável pelo aroma de jasmim é
representado pela fórmula estrutural a seguir, na
qual algumas ligações químicas estão indicadas por
setas numeradas. Qual das ligações indicadas é
responsável pela isomeria geométrica do composto?
3) O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros
geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que
resulta em propriedades físicas e químicas
diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as
duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele
é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou
seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma
molécula de água e formando o anidrido maleico.
Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque
suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa
desse impedimento espacial, não há como elas
interagirem.
As estruturas desses dois isômeros estão
representadas abaixo:
Indique o nome oficial desses dois compostos,
respectivamente:
a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-
butenodioico
b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-
butenodioico
c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
e) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico
4) Considere a fórmula estrutural abaixo do composto
extraído da mamona e que é muito utilizado na
formulação de medicamentos e de artigos de higiene
pessoal
Podemos afirmar que a presença da dupla ligação
entre os carbonos indica a existência de isômeros
geométricos? Em caso afirmativo qual isômero está
representado?
5) Quais dos compostos a seguir apresenta isomeria
cis-trans?
a) But-1-eno;
b) 2-Metilbut-2-eno;
c) 2,3-Dimetilbut-2-eno;
d) 1,1-Dimetilciclobutano;
e) 1,2-Dimetilciclobutano.
Monte a fórmula estrutural do composto com
isomeria cis-trans.