_lipídeos
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Lipídios
Profª Msc. Lyssa Cavalcante de Carvalho Cunha
Conceito
São compostos de origem biológica caracterizados por insolubilidade na água e muita solubilidade em solventes orgânicos apolares, tais como éter, benzeno e clorofórmio
Conceito
Química: os lipídios são ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados.
Importância biológica
Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios) Reserva energética (acilgliceróis) Hormonal (esteróides) Impermebilizante (ceras) Anti-oxidante (Vitaminas A e E) Isolante térmico (acilgliceróis) Digestiva (sais biliares) etc
Classificação
Lipídios que contêm glicerol
Lipídios que não contêm glicerol
Classificação
Lipídios que contêm glicerol
Monoacilgliceróis Diacilgliceróis Triacilgliceróis Glicerofosfolipídios
Classificação
Lipídios que não contêm glicerol Esfingolipídios Isoprenóides Esteróides e seus ésteres de ácidos
graxos Cerídios
Ácidos Graxos
Ácidos graxosÁcidos graxos
ÁcidosÁcidosmonocarboxílicosmonocarboxílicos
Cadeia hidrocarbonadaCadeia hidrocarbonada de 4 a 36 Cde 4 a 36 C
Ácidos Graxos
Ácido oléico (C18)
Classificação Grau de saturação da cadeia lateral: - saturados - insaturados monoinsaturados polinsaturados Tipo de cadeia lateral: - linear - ramificada - cíclica - hidroxilada
Número de carbonos
Necessidade na dieta : - essenciais - não essenciais
-par-ímpar
-cadeia curta (2-8C)-cadeia média (8-14C)-cadeia longa (>14C)
Grupo Carboxila( Região Polar)
Cadeia hidrocarbonada(Região Apolar)
Cadeia hidrocarbonada(Região Apolar)
Grupo Carboxila(Região Polar)
Ácidos Graxos Saturados e Insaturados
Classificação
3HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-HC
-OOC-2HC- 2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-HC
C-1
C-2
C-3
C-18
C-9
Região Polar
RegiãoApolar
Numeração dos carbonos a partir de C1
C-10
Ácidos Graxos
3HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-HC
-OOC-2HC- 2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-2HC-HC
(C-18)
Região Polar
RegiãoApolar
C-1
Numeração dos carbonos a partir do último carbono
Ácidos Graxos
18:1 (9)ou
18:1 (9)ou
18:1-9
ou18:1;9
Número de carbonos Número de ligas duplas
Posição da liga dupla
Notação Simplificada
• A partir do C1(carboxila)
18:0
Ácidos Graxos
Propriedades FísicasÁcidos Graxos
Solubilidade: insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).Ex: H3C – (CH2)8 – COOH
Até 3 C: ácido graxo solúvel em água, caráter polar é superior. Acima de 3 C: começa a decrescer a solubilidade. > o radical, > o caráter apolar e < a solubilidade.
RadicalCaráter apolar
CarboxilaCaráter polar
Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa
Ácidos Graxos
Ácido mirístico 14:0 0,024 mg/g
Ácido palmítico 16:0 0,0083 mg/g
Quanto mais longa a cadeia acila do ácido graxo menor será a solubilidade
em água
Solubilidade
Solubilidade
Quanto menor o Nº de duplas, menor será a solubilidade em água
Ácido esteárico 18:0Ácido oléico 18:1 (∆9) Ácido linolênico 18:3 (∆9,12,15)
Ácidos Graxos Saturados
Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Insaturados
Pontos de Fusão e Ebulição
Menor interação entre as
moléculas
Isomeria Geométrica
Ácido Esteárico
Ácido Graxo CisÁcido Oléico
Ácido Graxo TransÁcido Elaídico
Ácido Graxo CisÁcido Linolênico
Propriedades Físicas
AcilgliceróisSão ésteres de ácidos graxos com o
álcool glicerolG
licero
l
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Estrutura do glicerol
Nº de Carbonos
Acilgliceróis
1-Monoacilglicerol 2-Monoacilglicerol
Acilgliceróis
Triacilglicerol Diacilglicerol
Acilgliceróis
• Reserva Energética
• Isolamento Térmico • Proteção Mecânica
Funções dos Triacilgliceróis
Acilgliceróis
São os lipídios mais abundantes na natureza
São armazenados no tecido adiposo na forma de gota de gordura
Lipídios de reserva do organismo
Por hidrólise fornecem ácidos graxos que possuem um grande número de H e por oxidação formam grande quantidade de energia (ATP)
São hidrófobos
Hipertrigliceridemias
Podem ter causa:• Genética: hiperlipidemias
• Secundária: diabetes, obesidade, alcoolismo, terapia por estrogênios,enfermidade
hepática, pancreatite e estresse
Risco para doença cardiovascular
Triacilgliceróis
Acilgliceróis
Fosfolipídios
Esfingolipídios
Glicerofosfolipídios
Éter Glicerolipídios
Esfingofosfolipídios
GlicolipídiosG
licero
lEsfi
ng
osi n
a
Glicero
éte
r
Esfi
ng
osi n
a
Ácido graxo
Ácido graxo
Ácido graxo
Ácido graxo
Ácido graxo
P
P
P
Outro Grupo
Glicídio
Outro Grupo
Outro Grupo
Lipídios de Membrana
Possuem:
•Álcool = glicerol•2 ácidos graxos•Ácido fosfórico•Outro grupo = composto
nitrogenado ou poliálcool
Glicerofosfolipídios
Glic
ero
l
Ácido graxo
Ácido graxo
P Outro Grupo
Lipídios de Membrana
A esfingomielina forma a baínha de mielina, que circunda os axônios nas células nervosas. Na Esclerose Múltipla a perda da baínha de mielina leva à lentidão ou à interrupção da transmissão nervosa.
Esfingolipídios
Cerídeos
Ácido graxode cadeia longa
São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa. Possuem função de proteção e lubrificação.
Álcool decadeia longa
Glândulas da pele dosvertebrados secretam ceras
Proteger o pêlo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e
a prova de água
Pássaros marinhos
Secretam ceras das glândulas do bico para manter suas penas
repelentes à água
Folhas de plantas tropicais
Impede a evaporação excessiva da água e protege contra parasitas
Eicosanóides
• São derivados cíclicos de certos ácidos graxos, sendo o ácido araquidônico o maior precursor.
• Compreendem as prostaglandinas, as tromboxanas e os leucotrienos.
Principais Funções
• Controle da pressão arterial;• Estimulação da contração da musculatura lisa;• Indução da resposta inflamatória;• Inibição da agregação plaquetária;
EicosanóidesProstaglandina
s
Síntese a partir de um derivado do ácido araquidônico
A maior parte dos leucotrienos é produzida pela via 5-lipoxigenase(presente nos basófilos, leucócitos polimorfonucleares, macrófagos e mastócitos).
LeucotrienosEicosanóides
Principais Funções• Estimulação da contração da musculatura lisa;• Indução da resposta alérgica;• Indução da resposta inflamatória.
Inibidores da síntese de leucotrienos (como a prednisona e a prednisolona) são usados
no tratamento da Asma
EicosanóidesLeucotrienos
ProstaglandinasTromboxanas
Aspirina (AAS)Dipirona
AcetaminofenoIbuprofeno
Ácido Araquidônico
Leucotrienos
Lipídio de membrana
Corticosteróides
Principais Funções
Eicosanóides
Isoprenóides• Os Isoprenóides são sintetizados a partir da
condensação de múltiplas unidades de isopreno
• Compreendem os terpenos e os esteróides
Terpenos
São hidrocarbonetos acíclicos ou que apresentam uma porção cíclica na
molécula
Isoprenóides
O -Caroteno é Precursor da Vitamina A
Terpenos
Ações do -caroteno e seus derivados
Terpenos
A Vitamina E é um Importante Anti-oxidanteA forma ativa da vitamina E é o -tocoferol
Terpenos
A Vitamina K tem origem na palavra alemã Koagulation
Terpenos
A Vitamina K participa na coagulação sangüínea
Protrombina ativa
Pré-protrombina
Terpenos
A Ubiquinona é um transportador de elétrons na mitocôndria
Terpenos
EsteróidesSão derivados cíclicos do isopreno, sendo o ciclopentanoperidrofenantreno a estrutura
fundamental dos esteróides
Isoprenóides
OH em C3
Liga dupla Anel B
O colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides
Esteróides
Esterificado com Ácido Graxo
No organismo, o colesterol pode apresenta-se na forma esterificada
Esteróides
Os Hormônios Esteróides desempenham diversas funções
Cadeia curta
Grupo oxo
Liga dupla C4-C5
Esteróides
Vitamina D3 ou colecalciferol
Esteróides
Estudem!!!