QUMICA ORGNICA II

QUMICA ORGNICA II

Por Augusto FilhoISOMERIA

Por Augusto Filho

ISOMERIAApresentam a mesma frmula molecular, mas propriedades fsicas e qumicas diferentes.

ETANOLMETOXIMETANOPE = 78CPE = -25CMuito solvel em guaPouco solvel em guaISOMERIAISOMERIA PLANAPor Augusto Filho

As substncias diferem quanto a sua frmula estrutural plana.FUNOCADEIAPOSIOMETAMERIATAUTOMERIAISOMERIA ESPACIALAs substncias no diferem quanto a sua frmula estrutural plana, mas quanto a disposio espacial de seus tomos.GEOMTRICAPTICAISOMERIA PLANA

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA1. ISOMERIA DE FUNO- Funes diferentes.

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA2. ISOMERIA DE CADEIAMesma funoPor Augusto Filho

Cadeias diferentes

ISOMERIA PLANA3. ISOMERIA DE POSIOMesma funoPor Augusto Filho

Mesmo tipo de cadeiaPosies diferentesinsaturaoramificaogrupo funcional

ISOMERIA PLANA3. ISOMERIA DE POSIOPor Augusto Filho

Como explicar a diferena entre seus pontos de ebulio?PE = 245,5CPE = 277CPE = 287C

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA4. METAMERIACaso especial da isomeria de posioTambm chamado de isomeria de compensaoPosio diferente de HETEROTOMO

Por Augusto Filho

ISOMERIA PLANA5. TAUTOMERIACaso especial da isomeria de funoOcorre com aldedos e cetonasEquilbrio qumico (coexistncia das espcies)Por Augusto Filho

EXERCCIOSPor Augusto Filho

O ciclopropano, composto usado como anestsico, e o propeno, que usado como matria-prima para a produo de polmeros, so ismeros entre si. Escreva a frmula estrutural de cada um, as suas frmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.Por Augusto Filho

Os dois compostos H3COCH3 e H3CCOH demonstram que caso de Isomeria?Por Augusto Filho

a) cadeiab) posioc) composiod) funoe) tautomeriaO equilbrio H3C C CH3 H3C C = CH2 pode ser chamado: || | O OHPor Augusto Filho

a) reao cido baseb) tautomeriac) ressonnciad) reao de xido-reduoe) hidrliseO ciclo butano e but-2-eno so ismeros:Por Augusto Filho

a) geomtricosb) pticosc) posiod) cadeiae) compensaoSo ismeros funcionais:Por Augusto Filho

a) butano e metil propanob) etanol e ter dimetlicoc) 1 cloro propano e 2 cloro propanod) 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzenoe) propanona e propanalButanal e metil propanal so ismeros de:Por Augusto Filho

a) funob) cadeiac) compensaod) posioe) n.d.a.A substituio de um dos tomos de hidrognio do anel aromtico do fenol por um tomo X possibilita a formao de um nmero de ismeros de posio igual a:Por Augusto Filho

a) 5b) 4c) 3d) 2e) 1Com a frmula molecular C4H10 so conhecidos:Por Augusto Filho

a) um compostob) dois compostosc) trs compostosd) quatro compostose) no seiDado os compostos:

I. H3C C O CH3 H2

II. H3C C CH2OH H2III. H3C CH2CHO

IV. H3C CH CH3 | OHPor Augusto Filho

So ismeras somente as substncias de frmulas:a) I e IIb) I e IIIc) II e IVd) I, II e IVe) II, III e IVISOMERIA ESPACIALPor Augusto Filho

ISOMERIA ESPACIALPor Augusto Filho

As substncias no diferem quanto a sua frmula estrutural plana, mas quanto a disposio espacial de seus tomos.GEOMTRICAQuando h dupla ligao ou em compostos cclicos, dois casos onde no h possibilidade de rotao da ligao.PTICAO principal caso aquele onde h carbono assimtrico.ISOMERIA GEOMTRICAUm composto pode se apresentar em diferentes disposies espaciais.Por Augusto Filho

transLados opostostrans-but-2-enocisMesmo ladocis-but-2-enoISOMERIA GEOMTRICA1 CASO: COMPOSTOS COM C=CPor Augusto Filho

Condio para ocorrncia de isomeria geomtricaR1 R2R3 R4SE A CONDIO FOR SATISFEITA PORQUE H ISMEROS CIS E TRANS DO COMPOSTO

ISOMERIA GEOMTRICA1 CASO: COMPOSTOS COM C=CPor Augusto Filho

Como R1 = R2 no h ismeros cis e trans para o but-1-eno

ISOMERIA GEOMTRICAPROPRIEDADES FSICASPor Augusto Filho

trans-1,2-dicloroetanocis-1,2-dicloroetanoR = 0R > 0PE (C) CIS > PE (C) TRANS

ISOMERIA GEOMTRICA2 CASO: COMPOSTOS CCLICOSPor Augusto Filho

R1 R2R3 R4SE A CONDIO FOR SATISFEITA PORQUE H ISMEROS CIS E TRANS DO COMPOSTO

1,2-diclorociclobutano

cis-1,2-diclorociclobutanotrans-1,2-diclorociclobutanoEXERCCIOSPor Augusto Filho

Verifique se algum dos compostos a seguir apresenta isomeria geomtrica (cis-trans).

Por Augusto Filho

Considere os compostos com possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que ela aparece em quais deles?Por Augusto Filho

But-2-eno

Pent-1-eno

1,2-dimetilciclopropano

Ciclobutano

A substncia que apresenta isomeria geomtrica (cis-trans) :Por Augusto Filho

H2C.CH.COOH

H2C.CH.CH2.CH3

H3C.CH.CH.COOH

HC.C.CH2.COOH

O composto que NO apresenta isomeria geomtrica cis-trans :Por Augusto Filho

But-2-eno

3-metilpent-2-eno

2-metil-pent-2-eno

Quantos ismeros so possveis com a frmula C4H8?Por Augusto Filho

But-1-enoBut-2-enoMetilpropenoButanoMetilciclopropanoISOMERIA PTICAEstudo da propriedade que algumas substncias possuem de desviar o plano de vibrao da luz polarizada para esquerda ou para direita.Por Augusto Filho

As substncias que apresentam estas propriedades so denominadas OPTICAMENTE ATIVAS.DEXTRGIRA (d)LEVGIRA (l)Substncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada para a DIREITASubstncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada para a ESQUERDAPor Augusto Filho

Por Augusto Filho

ISOMERIA PTICAOCORRE EM MOLCULAS ASSIMTRICASPor Augusto Filho

MOLCULAS QUE NO POSSUEM UM PLANO DE SIMETRIASUAS IMGENS ESPECULARES NO SO SOBREPONVEISEstrutura simtrica

Sobreponvel

Estrutura assimtricaNo SobreponvelISOMERIA PTICAPRINCIPAL CASO CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRALPor Augusto Filho

Condio para ocorrncia de assimetria ptica

No so sobreponveisEstrutura assimtrica

ISOMERIA PTICA1. PRINCIPAL CASO CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRALPor Augusto Filho

No so sobreponveisENANTIMEROS

MISTURA RACMICAMISTURA EQUIMOLAR DE ISMEROS d E lPor Augusto Filho

ISOMERIA PTICAMOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICOPor Augusto Filho

FRMULAS DE VANT HOFFIsmeros pticamente Ativos IOA = 2nIsmeros pticamente Inativos IOI = 2n-1n = nmero de carbonos assimtricos diferentes

2 carbonos assimtricosIOA = 2n = 22 = 4d1 e d2l1 e l24 ativosIOI = 2n-1 = 21 = 2d1/l1 e d2/l22 racmicasISOMERIA PTICAMOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICOPor Augusto Filho

2 carbonos assimtricosIOA = 2n = 22 = 4d1 e d2l1 e l24 ativosIOI = 2n-1 = 21 = 2d1/l1 e d2/l22 racmicasd1 e l1 so enantimerosd2 e l2 so enantimerosdiaestereoismerosISOMERIA PTICAMOLCULAS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAISPor Augusto Filho

NO SE APLICAM AS FRMULAS DE VANT HOFF

COMO OS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAISd1 = d2 ou seja dl1 = l2 ou seja l2 ismeros pticamente ativos d e ld1 / l1 = d2 / l2 1 ismero pticamente inativos MESOISOMERIA PTICAMOLCULAS CARBONOS ASSIMTRICOS IGUAISPor Augusto Filho

COMPOSTO MESOOcorre quando a molcula possui dois carbonos assimtricos iguais e um dos carbonos possui configurao d e o outro possui configurao l.No possuem atividade pticaCUIDADO!Compostos MESOMistura RACMICACompensao interna ou intramolecularCompensao externa ou intermolecular

ISOMERIA PTICAPor Augusto Filho

2. OUTROS CASOS COMPOSTOS ALNICOSCondio para ocorrncia de assimetria ptica

ISOMERIA PTICAPor Augusto Filho

2. OUTROS CASOS COMPOSTOS CCLICOS