hidrocarbonetos orgÂnicas:...

FUNÇÕES ORGÂNICAS:

HIDROCARBONETOS

Giseli Menegat e Maira Gazzi [email protected]@caxias.ifrs.edu.br

O QUE SÃO HIDROCARBONETOS?

São compostos formados exclusivamente por CARBONO E HIDROGÊNIO.

Exemplos de hidrocarbonetos:

Obedecem à fórmula geral: CxHy

PENTANO

4-ETIL-3-METIL-HEPTANO

METIL-CICLOHEXANO NAFTALENO

Os hidrocarbonetos são compostos muito encontrados no petróleo. Muitos combustíveis são misturas de hidrocarbonetos derivados do petróleo: gás de cozinha, gasolina, querosene e óleo diesel. A queima desses combustíveis representa uma das maiores fontes de energia para o mundo. Essa fonte é chamada de fonte não renovável de energia.

Os hidrocarbonetos são divididos em 6 classificações:

ALCANOS ALCENOS ALCINOS CICLANOS AROMÁTICOS

O QUE SÃO HIDROCARBONETOS?

Antes de nos aprofundarmos nessas funções relembramos os tipos de cadeias orgânicas:

TIPOS DE CADEIA ORGÂNICA...

Cadeia aberta ou acíclica: quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento

Cadeia fechada ou cíclica: quando há fechamento na cadeia. Forma um ciclo, anel ou núcleo.

Cadeia normal: só aparecem carbonos primários e secundários.

Cadeia ramificada: tem-se carbono terciário e/ou quartenário e surgem pequenos ramos.

Cadeia saturada: quando há somente ligações SIMPLES ENTRE CARBONO

Cadeia insaturada: quando há ligações DUPLAS ou TRIPLAS

Cadeia homogênea: só existe ÁTOMOS DE CARBONO

Cadeia heterogênea: além dos átomos de carbono existem OUTROS ÁTOMOS.

RELEMBRANDO A NOMENCLATURA DE UM COMPOSTO ORGÂNICO...

Antes de estudarmos cada divisão dos hidrocarbonetos, devemos relembrar algumas coisas como a nomenclatura dos compostos orgânicos. Nomeamos um composto orgânico a partir do seu PREFIXO, INFIXO e SUFIXO.

INFIXOS

TIPOS DE LIGAÇÃO NOME

SIMPLES AN

DUPLA EN

TRIPLA IN

SUFIXO *

FUNÇÃO NOME

HIDROCARBONETO O

* Existem um sufixo para cada função, mas por enquanto vamos aprender apenas a do hidrocarboneto.

PREFIXO PREFIXO

Nº DE CARBONO NOME Nº DE CARBONO NOME

1 MET 11 UNDEC

2 ET 12 DODEC

3 PROP 15 PENTADEC

4 BUT 20 EICOS

5 PENT 21 HONEICOS

6 HEX 22 DOCOS

7 HEPT 23 TRICOS

8 OCT 24 TETRACOS

9 NON 30 TRIACONT

10 DEC 40 TETRACONT

RELEMBRANDO A NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES...

CADEIA PRINCIPAL

METILETIL

PROPIL ISOPROPIL

n -BUTIL

sec -BUTIL

CADEIA PRINCIPAL

TERC BUTILISO BUTIL n - PENTIL ISO- PENTIL

TERC- PENTIL

ALCANOS

LIGAÇÃO SIMPLES

Também são chamados de hidrocarbonetos parafínicos. São ACÍCLICOS e SATURADOS.

Considerados formadores do petróleo e do gás natural, são muito importantes como combustíveis e representam também o ponto de partida da indústria farmacêutica.

ALCANOS NÃO RAMIFICADOS

Exemplo: BUTANO

1 2 3 4

Nomenclatura:O butano tem 4C na sua cadeia principal = BUTSó tem ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = O

ALCANOS RAMIFICADOS

Exemplo 1: 3- ETIL-2- METIL HEXANO Nomenclatura:Tem 6C na sua cadeia principal = HEXSó tem ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono= METIL, essa ramificação está no carbono 2= 2-METILTem uma ramificação de 2 carbonos = ETIL, essa ramificação está no cabono 3= 3- ETIL

ETIL VEM ANTES DO METIL DEVIDO A ORDEM ALFABÉTICA

1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL;

2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO;

3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL (A MAIS LONGA);

4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES;

5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA.

Exemplo 3: METILPROPANO1 2 3

Nomenclatura:Tem 3C na sua cadeia principal = PROPSó tem ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono-= METIl, esta reamificação está no carbono 2= METIL

Exemplo 2: 3- ETIL-3- METIL HEXANO Nomenclatura:Tem 6C na sua cadeia principal = HEXSó tem ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono= METIL, essa ramificação está no carbono 3= 3-METILTem uma ramificação de 2 carbonos = ETIL, essa ramificação está no cabono 3= 3- ETIL

123456

65421

A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações recebem O MENOR NÚMERO POSSÍVEL

CORRETO

ERRADO

Quando a ramificação está no segundo carbono não precisa NECESSARIAMENTE indicar na nomenclatura pois se estivesse no primeiro se torna um BUTANO

Exemplo 4: 2- ETIL- HEXANO

1 2 3 5 64

ERRADO

1

2

3 4 5 6 7

3- METIL- HEPTANO

CERTO

Um dos principais cuidados é considerar sempre como cadeia principal A MAIS LONGA.

Exemplo 5: 3- ISOPROPIL- HEXANO 3- ETIL- 2- METIL- HEXANO

CERTOERRADO

4 5 62 314 5 6

2

3

1

Apesar da cadeia principal ter o mesmo número de carbono, ela é MAIS RAMIFICADA (há duas ramificações, enquanto na primeira tem

uma ramificação).

ALCENOS

LIGAÇÃO DUPLA

Também são chamados de alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos. São ACÍCLICOS contendo UMA ÚNICA LIGAÇÃO DUPLA na CADEIA PRINCIPAL.

Muito utilizado na indústria petroquímica. O alceno mais fabricado no mundo é o eteno ou etileno, um composto que acelera o amadurecimento de frutas.

ALCENOS NÃO RAMIFICADOS

Exemplo 1: ETENO

Nomenclatura:Tem 2 C na sua cadeia principal = ETSó tem ligação dupla = ENÉ um hidrocarboneto = O

Exemplo 2: PROPENO

Nomenclatura:Tem 3 C na sua cadeia principal = PROPSó tem ligação dupla = ENÉ um hidrocarboneto = O

ALCENOS NÃO RAMIFICADOS

1

2 3

4

1234

SÃO COMPOSTOS DIFERENTES DEVIDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA

Composto igual ao primeiro, basta ler da direita para a

esquerda

BUT-1-ENO BUT-2-ENO

Exemplo 3:

DE ACORDO COM A IUPAC É PRECISO INDICAR A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA NA FÓRMULA

ALCENOS RAMIFICADOS

1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL (SEMPRE O MAIS PRÓXIMO

POSSÍVEL DA LIGAÇÃO DUPLA);


3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL IDENTIFICANDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA ;



Exemplo 1: 5- METIL-HEX-2-ENO Nomenclatura:Tem 6 C na sua cadeia principal = HEXTem 1 ligação dupla no carbono 2 = 2- ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono = METIL, esta ramificação está no carbono 5= 5-METIL

1 23

4 5

6

ALCINOS

LIGAÇÃO TRIPLA

Também são chamados de alquinos ou hidrocarbonetos acetilênico. São ACÍCLICOS contendo UMA ÚNICA LIGAÇÃO TRIPLA na CADEIA PRINCIPAL.

ALCINOS NÃO RAMIFICADO

Exemplo 1: PROPINO

Nomenclatura:Tem 3 C na sua cadeia principal = PROPSó tem ligação tripla no carbono 1 = INÉ um hidrocarboneto = O

Exemplo 2: ETINO

Nomenclatura:Tem 2 C na sua cadeia principal = ETSó tem ligação tripla = INÉ um hidrocarboneto = O

1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL (SEMPRE O MAIS PRÓXIMO

POSSÍVEL DA LIGAÇÃO DUPLA);


3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL IDENTIFICANDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO TRIPLA ;



ALCINOS RAMIFICADO

Exemplo 1: 4- METIL-PENT-2-INO Nomenclatura:Tem 5 C na sua cadeia principal = PENTTem 1 ligação tripla no carbono 2 = 2- INÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono = 4-METIL, esta ramificação está no carbono 4= 5-METIL

1 2 3

4 5

CICLANOS

LIGAÇÃO SIMPLES

Também são chamados de cicloalcanos ou cicloparafinas. São CÍCLICOS e contém apenas LIGAÇÕES SIMPLES (SATURADOS).

Existem em pequenas quantidades nos petróleos ou solventes. Um exemplo é o ciclohexano é usado como solvente e removedor de tintas.

Exemplo 1: CICLOPROPANONomenclatura:Tem 3 C na sua cadeia principal = PROPSó tem ligação simples = ANÉ um hidrocarboneto = OÉ fechado = CICLO

CICLANO SEM RAMIFICAÇÃO

CICLANO RAMIFICADO

1º NUMERE OS CARBONOS DA CICLO;

2º NOMEIE O CICLO SEM A RAMIFICAÇÃO

2º IDENTIFIQUE O CARBONO COM A RAMIFICAÇÃO;

3º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES (A MAIOR ANTES DA MENOR)


Exemplo 1: METIL-CICLOBUTANO

Nomenclatura:Tem 4 C no ciclo= CICLOBUTTem só ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono = METIL, esta ramificação está no carbono 1= METIL ou 1-METIL

12

3 4

Exemplo 2:3-METIL-1-ETILCICLOPENTANO

Nomenclatura:Tem 5 C no ciclo= CICLOPENTTem só ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 C no carbono 3= 3-METIL, Tem uma ramificação de 2 carbonos no carbono 1= 1-ETIL

AROMÁTICOS São os que possuem UM OU MAIS ANÉIS AROMÁTICOS (ou benzênicos) .

O anel benzênico é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. É representado da seguinte forma:

Pode-se dizer que o grupo dos aromáticos é uma família muito grande porque eles formam muitos derivados.

Nós nos deteremos a trabalhar, por enquanto, apenas com o benzeno. Mas veremos também alguns derivados importantes.

Exemplo 1: METIL- BENZENO OU TOLUENONomenclatura:Anel aromático benzeno= BENZTem ligações duplas = ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono = METIL

Exemplo 2: 1-ETIL-2-METIL- BENZENO Nomenclatura:Anel aromático benzeno= BENZTem ligações duplas = ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 2 carbonos no carbono 1 = 1- ETILUma ramificação de 1 carbono no carbono 2 = 2- METIL

DUAS OU MAIS RAMIFICAÇÕES

Exemplo 3: 1,2-DIMETIL-BENZENO OU O-DIMETIL- BENZENONomenclatura:Anel aromático benzeno= BENZTem ligações duplas = ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono no carbono 1e 2 = 1,2 DIMETIL

???

??? No caso de duas ramificações são usados os prefixos ORTO (o), PARA (p) e META (m)

POSIÇÃO PREFIXO

1,2 ou 1,6 ORTO

1,3 ou 1,5 META

1,4 PARA

Exemplo 4: m-DIMETIL- BENZENONomenclatura:Anel aromático benzeno= BENZTem ligações duplas = ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono no carbono 1e outro no carbono 3 = 1,3 DIMETIL ou m-dimetil

EXERCÍCIOS:

1- Dê o nome para os seguintes hidrocarbonetos:

a) CH4 b) C5H10 c) CH3 - CH - CH3 d) CH3 - CH - CH - CH3

e) C2H4 f) CH2 = CH - CH - CH3g) H3C - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3

h) C10H22 i) C2H2 j) CH3 - C C - CH3 k)

CH3 CH3 - CH2 CH3

CH3 CH3

EXERCÍCIOS:

1- Dê o nome para os seguintes hidrocarbonetos:

l) m) n) CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3 CH - CH - CH3

o) H3C - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3

p)

CH

CH2

C

CH

2 - Desenhe as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:

a) 2-metil-heptano b) 3-metil-pentano c) 2,2-dimetil-butano

d) 2,3-dimetil-butano e)hexano f) 2,4-dimetil-pentano

g) 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno h) 4-metil-pent-1-eno

i) 4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno j) propil-ciclopropano

k) 1,2-dietil-ciclobutano l) metil-ciclopentano m) 4-metil-hex-1-ino

n) 3-metil-oct-4-ino o) m-metil-etil-benzeno p) hexametil-benzeno

EXERCÍCIOS:

RESPOSTAS:

1- a) metano b) pent -2-eno c) 2-metil-propano ou metil-propano

d) 3,4-dimetil-pentano e) eteno f) 3-metil-buteno

g) 2-etil-1-penteno h) decano i) etino

j) but-2-ino k) 1,2-dimetil- ciclopropano l) metil-ciclopropano

m) benzeno n)3-metil-hex-1-ino o) 3-propil-hept-1-eno

p) 1-etil-2,3,4-metil benzeno

RESPOSTAS:

2- a) H3C - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 b) CH3 - CH2 - CH - CH2- CH3 c) CH3 - C - CH2 - CH3

d) CH3 - CH - CH - CH3 e) H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 f) H3C - CH - CH2 - CH - CH3

g) H3C - CH2 - CH = CH - CH - CH - C - CH3 h) H2C = CH - CH2 - CH - CH3 i) H3C - C - CH - CH2 - CH2 = CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH2

CH3

RESPOSTAS:

2- j) k) l)

m) H3C - CH2 - CH - CH2 - CH2 CH3 n) CH3 - CH2 - CH - C C - CH2 - CH2 - CH3

o) p)

CH3

CH3

REFERÊNCIAS

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica, vol. 3, 6 ed. São Paulo: Moderna, 2013.

PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite do. Química na abordagem do cotidiano, volume único, 3. ed. São Paulo: Moderna, 2007

PEQUIS. Química e sociedade, vol. único. São Paulo:Nova Geração, 2005

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