Princ~tos fundamentais doDurmita Organita

r ,. # .9f. /)

A primeira separação da Química em Inorgânica eOrgânica ocorreu em 1777 e foi proposta pelo quí-mico alemão Torbern Olof Bergman (I735-1784):.:. Química Inorgânica é a parte da Química que

estuda os compostos extraídos dos minerais..:. Química Orgânica é a parte da Química que estuda

os compostos extraídos dos organismos vivos.Com base nessa definição, Jons Jacob Berzelius

(1779-1848) formulou a teoria da força vital, ouvitalismo, segundo a qual os compostos orgânicosnecessitavam de uma força maior, a vida (força vital),para serem sintetizados.

Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wõhler(I 800-1882), derrubou essa teoria, sintetizando emlaboratório a uréia, CO(NH2)2(S) - um compostoorgânico integrante do suor e da urina dos animais -,pelo simples aquecimento de um composto inorgânicoextraído de minerais, o cianato de amônio, N~OCN(s).

NH2

/NH40CNcs) ---7 O -,---C

\NH2

Modelos da molécula de uréia. A primeira foto mostra o modelo"bolas e varetas", que enfatiza o tipo de ligação covalente entre osátomos (simples, dupla ou tripla). A segunda mostra o modelo Stuart, omais próximo do real. Nesse modelo, o raio atômico do elemento temmedidas proporcionais às obtidas experimentalmente e as esferas são"cortadas" de modo que o encaixe entre elas obedeça ao ãngulo e aocomprimento corretos das valências envolvidas. As cores para arepresentação dos átomos seguem um padrão internacional: carbono,preto; hidrogênio, branco; oxigênio, vermelho; e nitrogênio, azul. Noteque são cores fantasia e não corresponder:p à realidade, uma vez quecor é propriedade de corpos macroscópicos.

Percebeu-se então que a definição de Bergmanpara a Química Orgânica não era adequada. Devidoà presença constante do carbono nos compostosorgânicos conhecidos na época, como a uréia, oácido tartárico, C4H606Cs),a glicerina, C3H803(t), oácido cítrieo, C6H807(s), e o ácido lático, C3H603(!),

dentre outros, o químico alemão Friedrich AugustKekulé (1829-1896) propôs, em 1858, a definiçãoaceita atualmente:

Química Orgânica é a parte da Químicaque estuda praticamente todos os compostos

do elemento carbono.

Desse modo, Química Inorgânica é a parte daQuímica que estuda os compostos dos demais. ele-mentos e alguns poucos compostos do elementocarbono, que são denominados compostos detransição, ou seja, compostos que possuem o car-bono, mas têm propriedades semelhantes às doscompostos inorgânicos. .

Dentre eles podemos citar o gás carbônico, CO2(g),

o monóxido de carbono, CO(g),o cianeto de hidro-gênio, HCN(g), e o isocianeto de hidrogênio, HNCO(g).

Com a síntese da uréia, Wohler deu início a umgrande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas.Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de com-postos orgânicos, enquanto os inorgânicos são 200 mil.

Elementos' organógenosDenominam-se elementos organógenos os quatro

elementos que formam praticamente todos os com-postos da Química Orgânica: C, H, O e N.

O carbono é tetravalente (faz quatro ligaçõescovalentes comuns), o hidrogênio é monovalente, ooxigênio é bivalente e o nitrogênio é trivalente.

Além desses elementos, há outros que tambémformam compostos orgânicos, só que em menornúmero, como o enxofre (bivalente), o fósforo (triva-lente) e os halogênios (monovalentes): cloro, bromo,iodo e, eventualmente, o flúor.

A tabela a seguir fornece o tipo e o número deligações covalentes que os elementos podem fazer.

Família

PrincipaisH C NeP OeS

F,O,elementos Br e I

Elétrons do 1 e- 4 e- 5 e- 6 e- 7 e-último nível

Esquema .. •• ··E·· ••de l.ewis E· .E. • E· a·• • •• ••

Esquema I i <, /'" iE- /E"", /E"", E <-c-- E-

estrutural I I / <, _ 1Nº de elétronspara completar 1 e- 4 e- 3 e- ;Ze- 1 e-o último nível

Nº de ligaçõescovalentescomuns

4 3 2I

E- /1"'" /E"", /E"", E-I

O O 1 2 3I i <, /'" i

E- /E"", /E"", /E"", -E-I I ., 1

I 13

Nº de ligaÇ'õescovalentescoordenadas

· .Ligações cava/entes signla e pi .Os ametais e o hidrogênio possuem tendência deatrair elétrons (alta eletronegatividade). Dois átomosque possuem alta eletronegatividade podem estabe-lecer uma ligação química compartilhando de seuselétrons desemparelhados mais externos.O compartilhamento de pares de elétrons, forma-dos por 1 elétron de cada átomo, é o que caracte-riza a chamada ligação cova lente comum.Para que ocorra a formação de uma molécula, osátomos devem interpenetrar seus orbitais atômicossemipreenchidos (com 1 elétron cada) formandoum único orbital molecular.Orbital é a região do espaço onde a probabilidadede se encontrar um elétron é máxima.Conforme a maneira pela qual ocorre essa interpe-netração de orbitais no espaço, teremos um tipode ligação covalente: sigma (o) ou pi (1t).Ligação covalente sigma (o) é aquela em que osorbitais atômicos se interpenetram frontalmente,segundo um mesmo eixo.Dependendo do(s) tipo(s) de orbital atômico en-volvido(s) na formação do orbital molecular, clas-sificamos as ligações sigma a princípio em:.:. sigma s-s (crs-J interpenetração de dois orbitais

atômicos do tipo s..:. sigma s-p (crs-p): interpenetração de um orbital

atômico do tipo s e um orbital atômico do tipo p..:. sigma p-p (crp-p): interpenetração de dois orbitais

atômicos do tipo p.Por exemplo, a formação da molécula de c1oretode hidrogênio, HC~g),a partir das configuraçõeseletrônicas do hidrogênio e do cloro:1H: 1s1e 170: 1s2/2s2 2p6 13s2 3ps

[] Q] Q] Qllllill] Q] QI[[[Js s s ~ ~ ~ s ~ ~ ~

concluímos que:.:. O hidrogênio, 1H, possui 1 elétron desempare-

Ihado no seu orbital s e precisa de mais 1 elétronpara completar esseorbital. Para isso, irá estabe-lecer uma ligação covalente com o cloro .

•:. O cloro, 170, possui 1 elétron desemparelhadono seu orbital pze precisa de mais 1 elétron paracompletá-Io. Desse modo, irá estabelecer umaligação covalente com o hidrogênio.

A interpenetração dos orbitais s do hidrogênio e pdo cloro ocorre frontalmente, segundo um mesmoeixo espacial; portanto trata-se de uma ligaçãocovalente especificamente do tipo sigma s-p (crs-p).

Podemos utilizar o modelo a seguir para ilustrar aformação da molécula de HO:

y orbitalatômico 5

r- +Zx

Hx'

orbitalatômico p

••••z'

x'

z'

orbitalmolecular (J,_p

HO

Uma característica importante da ligação sigma (o)é que ela é forte e por isso a energia necessáriapara rompê-Ia durante uma reação química é alta.Quando dois átomos estabelecem entre si mais deuma ligação covalente, a segunda ou a terceiraligação não é frontal, mas sim feita por meio deeixos paralelos, ou seja, é do tipo pi (n).Ligação covalente pi (1t) é aquela em que osorbitais atômicos se interpenetram segundo eixosparalelos.Considere, por exemplo, a formação da moléculade nitrogênio, N2(g).A configuração eletrônica do átomo de nitrogêniomostra que ele possui 3 elétrons desemparelhadose precisa estabelecer 3 ligações covalentes paraadquirir estabilidade.7N:ls212s2 2p3 e7N:1s2/2s2 2p3

[ll] [ll] DJIJIJ Q] Q] []IJIJs s. p, p, pz S S px p, p,

A primeira ligação é frontal e pode ser feita entredois orbitais p., p, ou pz (tanto faz), porém, esta-belecida a primeira ligação frontal, por exemplo,entre os orbitais pz de cada átomo, a segunda e aterceira ligações ocorrerão necessariamente entreeixos paralelos, p, II px e p, II p;Veja o modelo ilustrado a seguir:

orbitais atômicos p

••••N

orbitais moleculares

A ligação pi (n) só ocorre entre orbitais atômicosdo tipo p e é uma ligação mais fraca e fácil de serrompida durante uma reação química.

Hibridização Sp3 da carbonoPara explicar como O carbono faz 4 ligaçõescovalentes comuns, admite-se que 1 elétron de seuorbital 2s sofre uma transição para o orbital· Zp,que estava vazio, já que a diferença de energiaentre essesorbitais não é muito acentuada.

Carbono no estado fundamental:6C: 1S2 2s2 2p2

lTIJ lTIJ []ll]s s p, p, pz

Carbono no estado ativado (apenas teórico):

6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s' 2p3

lTIJ ITIJl1IDJ lTIJ [] [ll[[]s s p, p, pz S S p, p, pz

Verifica-se experimentalmente que, nos compos-tos em que o carbono faz 4 ligações covalentescomuns do tipo sigma (4 o), todas as ligações sãoiguais, já que necessitam de uma mesma quanti-dade de energia para serem rompidas. Isso signi-fica que os 4 elétrons desemparelhados do carbo-no possuem orbitais iguais, o que não acontece noestado ativado. Concluímos então que deve ocor-rer uma hibridização entre o orbital s e os 3orbitais, p.. p, e pz, do nível mais externo docarbono no estado fundamental, originando 4orbitais novos e iguais, denominados Sp3.Carbono no estado hibridizado:6C:1s2 2s' 2p3::::} 6C: 1s2

lTIJ [] []]IJ2(Sp3)4

lTIJ []IJJJIJS S p, p, pz S Sp3 Sp3Sp3Sp3

Como cargas elétricas de mesmo sinal se repelem,é lógico pensar que os orbitais Sp3 do carbono vãoestar posicionados no espaço num arranjo que per-mita aos 4 elétrons ficarem o mais distante possíveluns dos outros. Na geometria espacial prova-seque o ângulo máximo entre 4 eixos que partem deum mesmo ponto é de 109° 28'.Podemos visualizar esse arranjo imaginando onúcleo do átomo de carbono posicionado no centrode uma pirâmide tetraédrica e os 4 orbitais Sp3orientados em direção aos 4 vértices da pirâmide.Assim, quando o carbono faz 4 ligações cova lentescomuns do tipo s, temos:.:. hibridização: Sp3;.:. geometria das ligações: tetraédrica;.:. ângulo entre os orbitais: 109° 28'.

Por exemplo: molécula de gás etano, C2H6.

H H --...>."'<"-

H

H

Hibridização sp~ do carbonoA ligação pi (n) é feita apenas entre orbitaisatômicos puros do tipo p que se interpenetramsegundo eixos paralelos. Para fazer uma ligação pi(1t), o átomo de carbono utiliza um de seus orbitaisp puros (por exemplo, o orbital p.).

..

Já para fazer as 3 ligações sigma (o), que são iguaise de mesma energia, admite-se que deve ocorreruma hibridização entre o orbital s e os 2 orbitais, pxe Py, do nível mais externo do carbono no estadofundamental, originando 3 orbitais novos e iguais,do tipo Sp2. Teoricamente esse processo pode serrepresentado pelo seguinte modelo:Carbono no estado ativado (apenas teórico):

6C: [ó illJrrlfrJ 6C: D][J rlfIDs s p, p, pz S S p, p, p,

Carbono no estado híbrido Sp2:

6C: 1S2 2s' 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp2)3 2p

ffiJ [] [ll[[] lTIJ [[lI]] []s s p, p, pz S Sp2Sp2Sp2 P

O modelo que representa a estrutura da moléculade gás eteno, C2H4, por exemplo, será:

Hibridização sp do carbonoO carbono também pode fazer duas ligaçõescova lentes do tipo sigma (o) e duas ligações cova-lentes do tipo pi (n), como nas moléculas de gáscarbônico, CO2, ou gás etino, C2H2.Para fazer as duas ligações pi (n), o átomo decarbono utiliza dois de seus orbitais p puros (porexemplo, o orbital p, e o orbital pJ Já para fazer asduas ligações sigma (o), que são iguais e de mesmaenergia, admite-se que deve ocorrer urna hibridi-zação entre o orbital s e um orbital p, por exemplo,o orbital px, do nível mais externo do carbono noestado fundamental, originando 2 orbitais novos eiguais, denominados sp. Teoricamente esse pro-cesso pode ser representado da seguinte forma:Carbono no estado ativado (apenas teórico):

6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s' 2p3

ffiJ [ll]li[D lTIJ [] [[lI]]s s p, p, pz S S px p, pz

Carbono no estado híbrido sp:

6C: 1S2 2s' 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp)2 2p2

ffiJ [] mnr ffiJ [[]I] []]]s s p, p, pz S sp sp py pz

O modelo que representa a estrutura da moléculade gás eteno, C2H2, por exemplo, será:

1t

H O"sp-s

.1 15

Postulados de Kekulé

-

Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich AugustKekulé, o químico escocês Archibald Scott Couper(1831-1892) e o químico russo Alexander M. Betherov(1828-1886), trabalhando independentemente, lan-çaram os três postulados que constituem as basesfundamentais da Química Orgânica .•:. 1º postulado: O carbono é tetravalente.·:·2º postulado: As 4 ligações simples (do tipo o) de

um carbono são iguais.Seja, por exemplo, a molécula de clorofórmio,

CH03. Podemos representar sua fórmula estruturalespacial de qualquer uma das seguintes maneiras:

H o O O'1"1'\ ..····1·\ /·'1'\

cr(:~\>O Cr(~\>H cr(~\>O H<~\>'OÓÓHÓ

pois todas as ligações simples (do tipo o) são iguais.Os quatro tetraedros são idênticos.

.:. 3º postulado: O carbono é capaz de formar cadeias(ligações químicas sucessivas) com outros átomosde carbono.

1-C-1 1 1 1 1 1

-C-C=C-C=C=C-C-C-C-C C-1 1 1 1 1 1-C- -C-

1 1-C-1

O fato de o carbono ter um raio atômico pequenoe fazer 4 ligações covalentes torna-o muito versátil.Seus átomos podem fazer 4 ligações o (hibridizaçãoSp3),3 o e 1 7t (hibridização Sp2)ou 2 o e 2 rt (hibridiza-ção sp), o que permite a formação de cadeias carbó-nicas muito longas e até em 4 direções. Isso justifica ogrande número de compostos orgânicos conhecidos.

RessonânciaSe uma molécula que possui ligações covalentes

do tipo 7t pode ser representada por duas ou maisfórmulas estruturais diferentes apenas trocando-sea(s) ligação(ões) 7t de lugar e se, experimentalmente,for constatado que a estrutura real da molécula éintermediária às formas esperadas teoricamente,conclui-se que a substância apresenta ressonância.I Ressonância é o deslocamento ininterrupto dos

elétrons da(s) ligação(ões) 7t de uma molécula, semque a posição dos átomos se modifique. ----I-

Considere, por exemplo, a molécula de benzeno,C6H6(!).Sua fórmula estrutural pode ser representadade duas maneiras diferentes, que são denominadasformas canônicas do benzeno. Essas estruturas,

••• porém, não possuem existência física real.

16 I-

Experimentalmente, verifica-se que o benzeno éna verdade um híbrido de ressonância dessas duasformas canônicas.

O fenômeno da ressonância pode ser confirmadopela técnica de difração com raios X, que consistebasicamente no seguinte: um feixe de raios X atra-vessa uma amostra de uma substância simples crista- .lina que contém átomos ou íons de um único ele-mento químico (por exemplo, carbono diamante oucarbono grafita). Esses átomos ou íons provocam umdesvio na trajetória do feixe de raios X que incidesobre eles. O desvio é registrado numa chapa fotográ-fica. Essa imagem permite perceber a posição dos nú-cleos dos átomos no material e a distância (d) que háentre eles, assim como os ângulos entre as ligaçõesque os mantêm juntos.

Com esse recurso, mede-se o comprimento daligação (distância entre os núcleos) dos carbonos..:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga-

ção simples (I o), essa ligação mede 1,54 Â..:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga-

ção dupla (1 o e 1 rt), essa ligação mede 1,34 Â..:. No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o

mesmo comprimento: 1,40 Â, isto é, as ligações sãoiguais entre si e intermediárias entre a simples e adupla devido à ressonância dos elétrons 7t.

Assim, o modelo mais fiel à estrutura da moléculade benzeno, de acordo com os dados experimentais,é o que indicamos a seguir (representado aqui de trêsformas diferentes). Na estrutura à esquerda, o círculotracejado indica o movimento contínuo e deslocaliza-do dos elétrons 7t dos átomos de carbono.

H\ /HC-C

I /- -,\H-C I I C-H

\ -,-/ IC-C

HI \H

H\ IHC-C

Ii \\H-C C-H

\ IC=C

HI \H

Molécula de benzeno:ciclo de 6 carbonos Sp2com elétrons 1t ressonan-tes; é o núcleo ou anelaromático mais simples.

H\ IHC=CI \

H-C C-Hou ~ ijC-C

HI \H

ou

~ Exercícios em aula5. Indique quantos átomos de hidrogênio estão

faltando para completar as ligações nos compostos abaixo:a) 10 b) /C~

1/ C CC-1-C-1-\ I IC N O C /C~

~N Oc) o-c-c=c-c=c-c-s

I IC O

6. (UFPR) Dadas as representações abaixo, indiquequal é a correta para o meta no, CH4. Justifique sua escolha.

:\-;: 11'" -:I C I 1 C~ H - -H

:/~: //-\:~ / /H-----H H-::---H H----H

A B C7. (Fuvest-SP)Explique as informações do conjunto A

usando as do conjunto B.A,. Existe somente uma substância de fórmula CH03.A2. Existe somente uma substância de fórmula CH202.B,. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de gravidade

ou lugar geométrico) de um tetraedro regular, com asvalências dirigidas para os vértices.

B2.As quatro valências do carbono são equivalentes.

8. (UERJ)Na composição de corretores do tipo LiquidPaper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estruturalplana é representada por

HH\ I .

C=C-C-N=C=O

HI I IH HCom relação a essa molécula. é correto afirmar que o

número de carbonos com hibridização Sp2é igual a:a)1 2 c)3 d)4

9. (Mack-SP) O metanol, H3C - OH, apresenta:a) só uma ligação O"p-sp' ID uma ligação O"s-p·c) duas ligações 1t. d) quatro ligações (js-sp3.e) ângulo de 1200 entre os hidrogênios.

10. (Uespi-PI) Os anestésicos gerais causam inconsciên-cia e conseqüentemente insensibilidade à dor. Foi por voltade 1800 que o N20 passou a ser usado com essa finalidade; '0

éter e o clorofórmio, a partir de 1840.A primeira demonstração pública do uso do éter como'

anestésico só aconteceu em 1946, nos Estados Unidos. Naestrutura do éter vinílico, representada abaixo, a hibridizaçãodos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:

Q) 0 0 0H-C=C-O-C=C-H

I I I· IH H H H

a) Sp3,.Sp,sp, Sp3 b) Sp3,Sp2,Sp2,Sp3C Sp2,Sp2,Sp2,Sp2. d) Sp2,Sp3,Sp3,Sp2.e) Sp2,Sp2,Sp2,Sp3

11. (Fafi/BH/MG) Sobre o benze no, C6H6,estão corretasas seguintes afirmações, exceto:

H HI 11. IH~ ~C~ /H H~ /C~ /H

C C C CI 11 11 I

c::---.... C C...--:;CH/ ---...::C/ ~H H/ ~C/ ~H

I IH H

a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados.b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular,

confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografiapor raios X.

c) Todos os ângulos de ligação valem 1200 devido à equivalên-cia entre as ligações carbono-carbono.

rn O benzeno não apresenta estruturas de ressonância.e) Os 6 elétrons 1t estão espalhados igualmente nos 6 carbo-

nos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.

12. (UFRGS-RS)O hidrocarboneto que apresenta todosos átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:a) H2 = CH2 b) H Hc)HC=CH \ Id)H2C=C=CH2 IC-C\~H3C-CH-CH3 CII \\C HI H--

\ ICH3 C =C

I \H H

I.

13. Explique brevemente qual a diferença entre:a) ligação sigma e ligação piob) ligação (js-s e ligação (js-p'

Jl Exerácio resolvido(Fuvest-SP)Cite dois procedimentos experimentais para

distinguir uma amostra de composto inorgânico de outraamostra de composto orgânico, ambas sólidas.

Explique sua resposta.

'iNNiI%1º procedimento: aquecer a amostra.A maioria dos compostos orgânicos - tirando algumas

exceções - é molecular, ou seja, formada exclusivamentepor meio de ligações covalentes (compartilhamento deelétrons entre os átomos).

As forças de atração que se estabelecem entre asmoléculas podem ser facilmente rompidas e, por isso, amaioria dos compostos covalentes possui pontos .de fusãobaixos. Os compostos inorgânicos, ao contrário, são na suamaioria iônicos, isto é, formam estruturas cristalinas a partirda atração elétrica entre um número muito grande de íonsde cargas opostas que se unem alternadamente.

A energia necessária para romper essa atração elétrica eseparar os íons desfazendo a estrutura cristalina é muitogrande, por isso, os compostos iônicos possuem altos pontosde fusão.

Assim, ao aquecer a amostra, temos ·uma das seguintessituações:O A amostra começa a fundir-se em uma temperatura

relativamente baixa. Nesse caso, concluímos que ocomposto é orgânico.

17

-18 I------~~----------------~--------------------------------~----------------~---------

o A amostra demora a fundir-se e o processo só ocorrequando a temperatura atinge um valor elevado. Nessecaso, concluímos que o composto é inorgânico.2º procedimento: queimar a amostra e borbulhar o gás

obtido em água de cal, Ca(OH)2(aq).A queima de compostos orgânicos em geral libera gás

carbônico, CO2(g).

Quando esse gás entra em contato com a água de cal(suspensão aquosa de hidróxido de cálcio), dá origem aocarbonato de cálcio, CaC03(s), que é um sal insolúvel:

CO2(g) + Ca(OH)2(aq) -----7 CaC03(S) + H20(l)Assim, se ocorrer precipitação de um sal, a amostra é

constituída de um composto orgânico, caso contrário, deum composto inorgânico.

IJfExaácios complementares14. (UFSC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classifi-

cado(s) como orgânico(s).[1, H H

- \ 1C=C1 \

H-C S~ 1

C-C1 I ----.HH HH O

1 11H-C-C

1 \H O-H

H O\ 11

N-C1 \ /CzHs

o=c C\ 1 -.

N -C CzHs

1 ~H OH

1

H-C-C N1

H

15. Complete com traços (simples, duplos ou triplos)as ligações que estão faltando para que as valências dosátomos envolvidos sejam satisfeitas.

a) H H

02. H-O O-, //S'\.

H-O O

08. Oi

~N~O/"' O-H

32·0=C=0

H C C O C C C H

H H

b) H

H ·C HC C

C CH C SC

H H

H H Hc) O

C CH N C C C

O HH H

16. (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênioda família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente aogrupo 1A, então o número de hidrogênios necessários paracompletar todas as ligações da fórmula abaixo é:

C-C-C

\016]6 c)7 d) 1 e)4a) 3

$ 17. Em relação ao composto abaixo, indique:12

H C N1 2 13 4 5 16 7 8

HzC=C-C-C C-C=C=CHz19 H

HC -CH3111 10

CH3

a) o tipo de hibridização que sofre cada carbono;b) o número de ligações sigma e pi existentes no composto.

18. (UEL-PR)Na fórmula HzC .x .. CH-CHz-C .Y .. N,x e y representam, respectivamente, ligações:a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e tripla.d) tripla e simples. [}l dupla e tripla.

19. (PUCSP) A acetona, H3C --- CO --- CH3, umimportante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,respectivamente, os seguintes tipos de hibridação:a) sp, sp'. Sp3 b) Sp3, Sp3, Sp3c) Sp3, sp. Sp3 m Sp3, sp'. Sp3e) Sp3, sp", spz

20. (Vunesp-SP) Em compostos orgânicos, a hibridi-zação sp do carbono dá origem a:a) ligações simples (uma (J) e moléculas com configuração

tetraédrica.b) ligações triplas (uma (J e duas n) e moléculas com confi-

guração tetraédrica.c) ligações duplas (uma (J e uma rt ) e moléculas com con-

figuração hexagonal.d) ligações simples e moléculas com configuração linear.[)] ligações triplas e moléculas com configuração linear.

21. (ITA-SP)A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis-tente(s) na molécula de metario. CH4, pode(m) serinterpretada(s) como sendo fcirmada(s) pela interpenetraçãofrontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio comos seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:a) quatro orbitais p.

quatro orbitais híbridos Sp3c) um orbital híbrido Sp3d) um orbital s e três orbitais p.e) um orbital p e três orbitais sp'.

22. Os compostos propino e propadieno apresentama mesma fórmula molecular: C3H4.Ambos são acíclicos (decadeia aberta). O propino apresenta uma ligação tripla entrecarbonos e o propadieno, duas ligações duplas.

O número de ligações (J e rcde cada um desses compostosé respectivamente:~)J6e2 b)4e2 c)3e2 d)8el e)7el