funções orgânicas e nomenclatura de compostos … · nomenclatura de compostos orgânicos prof....
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22/08/2014
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Ministério da EducaçãoUniversidade Federal do ParanáSetor Palotina
Funções Orgânicas e Nomenclatura de Compostos
Orgânicos
Prof. Isac G. Rosset
Aula 3
Prof. Isac G. Rosset - UFPR 1
Prof. Isac G. Rosset - UFPR 2
Funções Químicas
�O conjunto de compostos que apresentam comportamento químico semelhante édenominado função química .
� Inicialmente o nome era dado aleatoriamente – relacionado a fontes de obtenção.
�A partir de 1892 foram instituídas regras para nomenclatura – Congresso de Química emGenebra.
�Atualmente a nomenclatura segue as regras da IUPAC (International Union of Pure andApplied Chemistry ).
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�Agrupamento de átomos que moléculas podem possuir.
Agrupamento de átomos = grupos funcionais
� Grupos funcionais são responsáveis por propriedades químicas e físicas.
Grupos funcionais
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Cadeia CarbônicaComo representar uma cadeia carbônica
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
hexano
hexano
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Hidrocarbonetos
�Moléculas que contém apenas C e H.
�A partir dela todas as outras demaisfunções derivam.�Álcoois, ácidos carboxílicos, aldeídos,
cetonas, aminas, amidas, éteres,ésteres..etc..
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Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos
Cadeia normal Cadeia ramificada
2,5-dimetileptano
2-metilbutano
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Prefixo (n o de carbonos) + intermediário (ligação) + terminação (funçã o)
Como se dá a nomenclatura
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�Parafínicos ou parafinas: apresentam cadeia aberta ou saturada.
Alcanos (C nH2n+2)
Ex:
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Alcenos (C nH2n)
�Etilênicos ou olefinas, também chamados de alquenos: apresentam cadeiaaberta e insaturada, apenas uma dupla ligação.
Ex:
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�diolefinas ou dienos: apresentam cadeia aberta e insaturada, duas ligaçõesduplas.
Alcadienos (C nH2n-1)
Ex:
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Alcinos (C nH2n-2)
�Etinos ou acetilenos, também chamados de alquinos: apresentam cadeiaaberta e insaturada, com uma tripla ligação.
Ex:
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Cicloalcanos (C nH2n+2)
�Cicloalcanos ou cicloparafinas, apresentam cadeia cíclica. A nomenclatura éa mesma dos alcanos precedida da palavra ciclo.
Ex:
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Cicloalcenos (C nH2n-2)
�Cicloalcenos ou ciclolefinas, apresentam cadeia cíclica com uma única duplaligação. A nomenclatura segue a regra dos cicloalcanos.
Ex:
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Aromáticos
�Apresentam na cadeia um anel benzênico ou mais. A nomenclatura não seguea regra dos demais hidrocabonetos, recebem nomes particulares e terminação–eno.
Ex:
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Cadeia ramificada
2,5-dimetileptano
2-metilbutano
Substituintes
Ex:
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Cadeia ramificadaSubstituintes
A numeração dos substituintes deve seguir a ordem q ue dê o menor número possível quando somados
MAIS DE UM SUBSTITUINTE
ERRADO: 4-etil-7-metiloctanoCERTO: 2-metil-5-etiloctano
4+7=112+5=7
12
34
56
78
ERRADO: 4-etil-7-metiloctanoCERTO: 2-metil-5-etiloctano
4+7=112+5=7
87
65
43
21
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Cadeia ramificadaSubstituintes
MAIS DE UM SUBSTITUINTE
1. Localizar a maior cadeia;2. Determinar o menor número possível para os substituintes ;3. Se eles estiverem ligados no mesmo átomo de carbono, o que v ale é a ordem alfabética;
Metil
Etil4-etil-4-metiloctano
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Regras :
Quando duas cadeias de comprimento igual competempela seleção como a cadeia principal, escolha a que tivero maior número de substituintes.
2,3,5-trimetil- 4-propil eptano
Cadeia ramificadaSubstituintes
MAIS DE UM SUBSTITUINTE
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Regras :
Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso éindicado pelo uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, e assim pordiante.
2,3-dimetil butano 2,3,4-trimetil pentano 2,2,4,4-tetrametil pentano
Cadeia ramificadaSubstituintes
MAIS DE UM SUBSTITUINTE
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Regras :
Quando a ramificação acontece primeiro a uma distânciaigual do final de qualquer dos lados da cadeia maiscomprida, escolha o nome que dá o menor número, noprimeiro ponto de diferença.
2,3,5-trimetil exano
Cadeia ramificadaSubstituintes
MAIS DE UM SUBSTITUINTE
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Cadeia ramificadaSubstituintes
ABREVIAÇÕES
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Outras funções
ÁLCOOISPrefixo Intermediário Sulfixo
MET
ET
PROP
BUT
PENT
an = alcanos
en = alcenos
in = alcinosol (álcool)
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HC
CHHC
CH
CH3
CH3
CH3
H3C
OH
No caso de estruturas complexas, o grupo –OH éconsiderado uma ramificação denominada hidroxi:
5-fenil-2-hidroxi-3,4-dimetilexano
Outras funções
ÁLCOOIS
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Outras funções
FENOIS
�São compostos que possuem o grupo hidroxila ligado diretamente ao anelbenzênico.
�A nomenclatura oficial considera o grupo –OH uma ramificação chamadahidroxi. Havendo necessidade de numeração esta deve iniciar pelo carbonoque contém –OH.
Fenol = hidroxibenzeno
OH
fenol
OH
CH3
4-metilfenol
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� naftóis e fenantróis: compostos policíclicos com um grupo hidroxila ligadoao anel benzóico.
OH
OH
OH
1-naftol 2-naftol
9-fenantrol
Outras funções
FENOIS
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CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
� metilfenóis: são chamados de cresóis
2-metilfenol
o-cresol
3-metilfenol
m-cresol
4-metilfenol
p-cresol
Outras funções
FENOIS
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� benzenodióis: possuem nomes comuns.
OH
OH
1,2-benzenodiol
(catecol)
OH
OH
1,3-benzenodiol
(resorcinol)
OH
OH
1,4-benzenodiol
(hidroquinona)
Outras funções
FENOIS
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Aldeídos e Cetonas: contêm o grupo carbonila, um grupo no qualum átomo de carbono se liga ao oxigênio por uma dupla ligação.
Outras funções
ALDEÍDOS E CETONAS
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Outras funções
ALDEÍDOSPrefixo Intermediário Sulfixo
MET
ET
PROP
BUT
PENT
an = alcanos
en = alcenos
in = alcinosal (aldeídos)
H3C
O
H
O
H
O
H
O
H
Etanol Propanal Butanal Pentanal
ET-AN-AL PROP-AN-AL BUT-AN-AL PENT-AN-AL
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Outras funções
CETONASPrefixo Intermediário Sulfixo
MET
ET
PROP
BUT
PENT
an = alcanos
en = alcenos
in = alcinosal (aldeídos)
H C
O
CH
H C
O
H
O
H
O
H
O
H
Etanol Propanal Butanal Pentanal
ET-AN-AL PROP-AN-AL BUT-AN-AL PENT-AN-AL
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No sistema IUPAC, as cetonas são nomeados substitutivamente, trocando-seo final o do nome do alcano correspondente por ona .
2-propanona 2-butanona
Outras funções
CETONAS
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O grupo carboxíla (-CO2H ou -COOH) é um dos gruposfuncionais mais amplamente encontrados na química e nabioquímica.
Gerador dos compostos acílicos ou derivados de ácidoscarboxílicos
Outras funções
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Os nomes sistemáticos da IUPAC para os ácidos carboxílicos são obtidospela retirada do sufixo –ano do alcano equivalente, que corresponde à maiorcadeia do ácido, e adição –óico precedida pela palavra ácido .
OH
O
OH
O
Ácido 4-metilexanóico Ácido 4-hexenóico
Outras funções
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Sal é o composto que se forma na reação de um ácido com umabase.
etanoato de sódioacetato de sódio
ácido etanóicoácido acético
O
OH
NaOH
O
O NaH2O
A nomenclatura do sal é feita a partir do nome do ácido correspondente,trocando a terminação seguido da preposição de e do nome do cátion.
Terminações:Ácido ídrico oso icoSal eto ito ato
Outras funções
SAIS ORGÂNICOS
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São compostos obtidos a partir de ácidos por meio de desidratação.A palavra anidridro é seguida do nome do ácido correspondente.A desidratação pode ocorrer entre duas moléculas de ácido (intermolecular).
O
HO
O
OH
O
O
O
H2O
ácido etanóico anidrido etanóico
Outras funções
ANIDRIDOS
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São compostos que apresentam átomo de cloro substituindo o grupo –OH decarboxila.O ácido ao perder o grupo –OH origina um grupo acila.A nomenclatura desses compostos é feita escrevendo a palavra cloreto,seguida da preparação de e do nome do radical acila correspondente:
ácido etanóicoácido acético
O
OH
O
H3CH3C
O
ClH3C
Substituinte etanoílaou
acetila
cloreto de etanoílaou
cloreto de acetila
Outras funções
CLORETOS DE ÁCIDOS
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�São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligados a doisradicais orgânicos.
�Na nomenclatura não-oficial se dá o nome aos dois grupos alquila queestão ligados ao átomo de oxigênio, em ordem alfabética, e adiciona-se a palavra éter.
O
OO
Éter etil metílico Éter dietílico
Éter terc -butilfenílico
Outras funções
ÉTERES
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O
OO
� No sistema IUPAC, os éteres são denominados comoalcoxialcanos, alcoxialcenos e alcoxiarenos. O grupoRO- é um grupo alcoxi .
� Escrever o nome do radical alcoxi com menor númerode átomos de carbono seguido do nome dohidrocarboneto correspondente ao outro radical ligadoao oxigênio.
metoxietano etoxietano
terc -butoxibenzeno
Outras funções
ÉTERES
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Os nomes sistemáticos da IUPAC para os ésteres são formados a partir doácido carboxílico de onde provêm (com terminação –ato ou –oato ).
A palavra ácido do nome do ácido carboxílico é retirada e a contribuição donome do relacionado ao álcool vem em segundo lugar.
O
OH
CH3OH
O
OCH3
H2O
ácido etanóicoácido acético
etanoato de metilaacetato de metila
Outras funções
ÉSTERES
Prof. Isac G. Rosset - UFPR 40
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Etanoato de etila
Propanoato de terc -butila
Etanoato de etenila
Etanoato de isopentila
sabor artificial de banana
pentanoato de isopentila
sabor artificial de maça
Outras funções
ÉSTERES
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�Na nomenclatura não-oficial escrevemos o nome dos radicais ligados aonitrogênio seguido da palavra amina.
�Na nomenclatura oficial (nomes entre parênteses) elas são nomeadas pelaadição do sufixo –amina ao nome da cadeia ou sistema do anel ao qual o grupoNH2 está ligado com elisão do final –o.
NH2NH2
NH2
NH2
metilamina
(metanamina)
etilamina
(etanamina)
Iso-butilamina
(2-metil-1-propanamina)
cicloexilamina
(cicloexanamina)
Outras funções
AMINAS
Prof. Isac G. Rosset - UFPR 42
� Os grupos alquila no átomo de nitrogênio das amidas são nomeados comosubstituintes e o nome do substituinte é precedido por N- ou N,N-. (vertamanho da cadeia)
N
H
N
H
N N
N-metiletanamina N-etiletanamina
N-etil- N-metil-1-propanamina
N,N-dietiletanamina
secundárias
terciárias
Outras funções
AMINAS
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� Na nomenclatura não-oficial, designamos os grupos orgânicosindividualmente se eles são diferentes ou usamos os prefixos di-, tri- seeles são iguais. (ver ordem alfabética)
N
H
N
H
N N
Etilmetilamina dietilamina
Etilmetilpropilamina Trietilamina
secundárias
terciárias
Outras funções
AMINAS
Prof. Isac G. Rosset - UFPR 44
H2N OH
O
OHH2N
� No sistema IUPAC, o substituintes –NH2 é chamado de grupoamino.
aminometanol ácido 3-aminopropanóico
Outras funções
AMINAS
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Prof. Isac G. Rosset - UFPR 45
As amidas que não possuem substituintes no nitrogênio sãoformadas pela retirada da palavra ácido e terminação –ico do nomedo ácido (ou ácido –oico do nome do substitutivo) e então adiciona-se –amida.
Os grupos alquila no átomo de nitrogênio das amidas sãonomeados como substituintes e o nome do substituinte é precedidopor N- ou N,N-.
Outras funções
AMIDAS
Prof. Isac G. Rosset - UFPR 46
NH2
O
N
O
N
O
etanamida
N,N-dimetiletanamida
N-fenil, N-propiletanamida
Outras funções
AMIDAS
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Compostos que apresentam o grupo funcional –NO2, R-NO2 e Ar-NO2
A nomenclatura oficial manda escrever a palavra nitro,seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.
NO2
NO2
NO2
nitroetano 2-nitropropano nitrobenzeno
Outras funções
NITRO COMPOSTOS
Prof. Isac G. Rosset - UFPR 48
São compostos que apresentam o grupo funcional –CN (R-CN e Ar-CN).As nitrilas aciclicas são nomeadas adicionando-se o sufixo nitrila ao nome dohidrocarboneto correspondente.
Etanonitrilaacetonitrila
butanonitrila
CN
CN
O carbono de –CN é assinalado como o número 1.
Outras funções
NITRILAS