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Prof. : Drielle Caroline

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Funções orgânicas contendo nitrogênio e haletos

AMINAS O cheiro característico de peixe e, sobretudo, de peixe podre deve-se a um tipo de composto orgânico: as aminas. Nem todas as aminas possuem esse odor, mas o que todas têm em comum é o fato de poderem ser encaradas como derivadas da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram substituídos por grupos orgânicos. As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.

Fonte: Química – volume único

A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema:

Veja os exemplos:






A fenilamina é também conhecida como anilina (nome trivial aceito pela IUPAC). Uma de suas principais aplicações industriais é na fabricação de corantes.

Fonte: Química no cotidiano – volume 3

Existe uma nomenclatura não-oficial, em que os grupos característicos da função amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia carbônica. Veja um exemplo:


Para a nomenclatura desse composto, considera-se que o grupo —NH2, chamado amino, está substituindo um átomo de hidrogênio no carbono 2 do propano. Veja alguns exemplos de aplicações das aminas no cotidiano:





Aminas: Medicina e sociedade O grupo amino aparece em muitos alimentos e também em nosso organismo formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos, que dão origem às proteínas. As primeiras vitaminas (vital + amina) descobertas receberam esse nome devido à presença de amina. Mas nem todas as vitaminas conhecidas atualmente são aminas. No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas. Essas substâncias, que naquela época eram denominadas álcalis vegetais (alcalis = bases), são hoje conhecidas com o nome de alcalóides. Esses alcalóides, normalmente de estruturas complexas, apresentam propriedades biológicas que permitem seu uso como medicamentos. Porém, como muitos deles podem causar dependência física e psíquica, seu uso só é permitido com prescrição e acompanhamento médico. Vários dos alcalóides usados atualmente são derivados de aminas encontradas em vegetais:


Existem aminas denominadas genericamente anfetaminas, que podem ser usadas como estimulantes. Duas delas estão representadas a seguir:

Fonte: Química – volume único A ingestão dessas substâncias, conhecidas vulgarmente como bolinhas, eleva o ânimo, diminui a sensação de fadiga e reduz o apetite. Porém, como causam dependência, têm sua comercialização controlada.




O uso de anfetaminas provoca um estado denominado "psicose da anfetamina", que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína:

Fonte: Química – volume único Essa droga é obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes. O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de 30 minutos. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar à morte por overdose. Durante vários anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas — o que provoca marcas e envolve muitos riscos, como a transmissão da Aids, quando o consumo é feito em grupo. A inalação produz uma sensação de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal. O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack — uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. As consequências do uso de crack são muito mais intensas. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula.




Reprodução de cartazes produzidos por presos da Casa de Detenção, no bairro do Carandiru, em São Paulo — SP. (Extraídos de Estação Carandiru, de Drauzio Varella, Companhia das Letras, 1999.) Fonte: Química – volume único

AMIDAS As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional abaixo:

Fonte: Química – volume único A nomenclatura oficial das amidas deste tipo:

Fonte: Química – volume único é feita da seguinte maneira:

Fonte: Química – volume único Veja os exemplos:





Veja mais alguns exemplos de nomenclatura de amidas:

Fonte: Química no cotidiano – volume 3 Apesar de ambas possuírem nitrogênio, aminas e amidas não são a mesma coisa. É importante saber diferenciá-las. As amidas apresentam uma carbonila (C=O) ligada diretamente ao nitrogênio e as aminas não. A PRINCIPAL AMIDA: URÉIA À temperatura ambiente, a uréia, primeiro composto orgânico obtido em laboratório, é um sólido cristalino, que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Fonte: Química – volume único Na maioria dos vertebrados, a uréia é o produto final da degradação das proteínas, que são macromoléculas formadas pela união de aminoácidos por meio de uma ligação denominada peptídica ou amídica, representada por:

Fonte: Química – volume único A uréia é normalmente excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e amônia:

Fonte: Química – volume único A reação inversa é utilizada para produzi-la. A uréia pode ser usada na fabricação de fertilizantes, polímeros, medicamentos e ainda como suplemento alimentar do gado.




Amidas e a Medicina • Barbitúricos A base desses compostos é o ácido barbitúrico:


Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo doses cada vez maiores, o que cria dependência. • Acetoaminofen É uma amida sintética usada como analgésico e antitérmico.


HALETOS HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Esses compostos são representados genericamente por:

R--- X , em que X = F, Cl, Br ou I Nomenclatura oficial Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o esquema abaixo:




Fonte: Química – volume único Nomenclatura usual Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema:

Vejamos alguns exemplos:

Fonte: Química – volume único HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. Observe:


Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem, de acordo com o seguinte esquema:





Fonte: Química – volume único ALGUNS HALETOS Clorofórmio HCCl3 (triclorometano) O clorofórmio começou a ser utilizado como anestésico, para fins cirúrgicos, em 1847. Atualmente, não se emprega mais o clorofórmio com esta finalidade porque está provado que ele pode causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado. DDT — dicloro-difenil-tricloroetano


O DDT é um dos mais conhecidos inseticidas de baixo custo. Foi utilizado inicialmente na época da Segunda Guerra Mundial para controlar doenças transmitidas por insetos, como malária, tifo e febre amarela. Em muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por apresentar efeito acumulativo no organismo e por ser capaz de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos, como verduras, carnes e peixes, e, ainda, enfraquecendo as cascas de ovos das aves.

Gás lacrimogênio


Começou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda hoje é usado para dispersar aglomerações em manifestações de rua. Essa substância apresenta baixa toxicidade, mas é um poderoso agente lacrimogênio. Além do gás lacrimogênio, há um grande número de outras substâncias, não apenas da função haletos, que podem ser utilizadas em guerras químicas.




Outras funções orgânicas NITRILAS As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico:

Fonte: Química – volume único As nitrilas admitem duas nomenclaturas:

Veja alguns exemplos:

Fonte: Química – volume único NITROCOMPOSTOS Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional:

Fonte: Química – volume único Na sua nomenclatura, considera-se que o grupo nitro —NO2 substitui um hidrogênio da cadeia carbônica. O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira:

A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional.





ÁCIDOS SULFÔNICOS Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Fonte: Química – volume único O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira:

A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional.

Fonte: Química – volume único ORGANOMETÁLICOS São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg, Zn, Pb e Hg. Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard:

Fonte: Química – volume único Sua nomenclatura segue o seguinte esquema:





TIOCOMPOSTOS Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Genericamente, suas estruturas são obtidas da seguinte maneira:

Veja alguns exemplos:

Fonte: Química – volume único Em foco...

A preservação de livros antigos Muitos papéis escurecem e apodrecem como consequência de reações químicas que produzem ácidos nas fibras do papel. Para bibliotecários e arquivistas, a perda de livros raros, manuscritos e antigos jornais é um problema preocupante. Recentemente, tem havido muitos esforços para encontrar um meio de preservar vastos acervos, com baixo custo e sem danificar o papel ou a tinta. A solução mais promissora é a que utiliza o dietilzinco, Zn(C2H5)2, sintetizado pela primeira vez por Edward Frankland em 1849. No processo de preservação empregado pela biblioteca do Congresso estadunidense, até nove mil livros são colocados em uma câmara. O ar é bombeado para fora e a câmara é enchida com nitrogênio puro a baixa pressão. É essencial remover todo o O2 presente, uma vez que o dietilzinco é altamente inflamável [...]. A seguir, vapor de dietilzinco é injetado na câmara, permeando as páginas dos livros, onde reage com os íons hidrogênio, responsáveis pela acidez, neutralizando-a. São formados íons zinco e gás etano:

Zn(C2H5)2 + 2H+ → Zn2+ + 2C2H6 O composto organometálico também reage com a umidade presente no papel formando óxido de zinco:

Zn(C2H5)2 + 2H+ → Zn2+ + 2C2H6 O óxido de zinco, sendo capaz de reagir com ácidos, permite neutralizar qualquer ácido que porventura se forme nas páginas do papel após esse tratamento, livrando-o da acidez por um bom tempo.




O excesso de dietilzinco e o etano formado na reação são bombeados para fora e a câmara é preenchida com nitrogênio e, posteriormente, com ar. Finalmente, os livros são retirados. Esse processo leva de três a cinco dias para cada remessa de livros. É um processo lento, porém assegura a durabilidade de muitos documentos e livros preciosos.

O escurecimento das páginas de livros antigos está relacionado à presença de íons H+. Papéis utilizados mais recentemente são, em geral, alcalinos, para evitar esse problema. Fonte: Química no cotidiano – volume 3

Referências Bibliográficas HARTWIG, Dácio Rodney; SOUZA, Edson; MOTA, Renato Nascimento.

Química Orgânica. Ed. Scipione,v.3, São Paulo, 1999.

NÓBREGA, Olívio Salgado; SILVA, Eduardo Roberto; SILVA, Ruth Hashimoto.

Química - Volume único. Ed. Ética, São Paulo, 2007.

PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite. Química na

abordagem do cotidiano. Ed. Moderna, v.3, São Paulo, 2010.

USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química – Volume único. Ed. Saraiva, São Paulo, 2013.

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