fun ções orgânicas - · pdf filefun ções qu ímicas 1....

FunFunçções Orgânicasões Orgânicas

Prof: Wellington DiasProf: Wellington Dias

FunFunçções Quões Quíímicasmicas1.1. ConceitoConceito::

ÉÉ um conjunto de compostos que apresentam propriedades um conjunto de compostos que apresentam propriedades ququíímicas semelhantes.micas semelhantes.

2.2. ClassificaClassificaççãoão::a)a) Simples: quando o composto apresenta Simples: quando o composto apresenta ssóó um grupo um grupo

funcional funcional na molna moléécula. Hcula. H33C C –– CHCH22 –– CHCH22 –– OHOHb)b) MMúúltipla: quando o composto apresenta ltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos dois ou mais grupos

funcionais iguaisfuncionais iguais na molna moléécula.cula.HH33C C –– CH CH –– CHCH22

OH OHOH OHc)c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos

funcionaisfuncionaisdiferentes na moldiferentes na moléécula.cula.

NH2

2

Principais FunPrincipais Funççõesões

A)A) HIDROCARBONETOSHIDROCARBONETOS ::DefiniDefiniççãoão: São todos os compostos formados unicamente por : São todos os compostos formados unicamente por carbonocarbono e e hidrogênio.hidrogênio.FFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– H (C H (C –– H) H)

ClassificaClassificaççãoão::

A.1)A.1) ALCANOS (hidrocarbonetos parafALCANOS (hidrocarbonetos parafíínicos ou parafinas)nicos ou parafinas)ApresentaApresentaççãoão: Apresentam cadeia aberta e saturada.: Apresentam cadeia aberta e saturada.

FFóórmula Geralrmula Geral: C: CnnHH2n + 22n + 2

ExEx: : HH33C C –– CHCH22 –– CHCH33 ⇒⇒ CC33HH2.3 + 2 2.3 + 2 ⇒⇒ CC33HH88

HH33C C –– CHCH22 –– CHCH22 –– CHCH3 3 ⇒⇒ CC44HH2.4 + 2 2.4 + 2 ⇒⇒ CC44HH1010

A.2)A.2) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)ApresentaApresentaççãoão: Apresentam cadeia aberta e uma : Apresentam cadeia aberta e uma úúnica dupla liganica dupla ligaçção.ão.

FFóórmula Geralrmula Geral: C: CnnHH2n2n

ExEx:: HH33C C –– CH = CHCH = CH22 ⇒⇒ CC33HH2.32.3 ⇒⇒ CC33HH66

HH33C C –– CH = CH CH = CH –– CHCH33 ⇒⇒ CC44HH2.4 2.4 ⇒⇒ CC44HH88Funções Orgânicas

Um alcano muito importante: metanoUm alcano muito importante: metanoO metano O metano éé um gum gáás inodoro e incolor. Sua s inodoro e incolor. Sua

produproduçção na natureza ocorre a partir da ão na natureza ocorre a partir da decomposidecomposiçção, na ausência de ar, de ão, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. animal, quer de origem vegetal. ÉÉ um um dos principais constituintes do dos principais constituintes do chamado chamado ggáás naturals natural ..

O O ggáás naturals natural éé uma fonte de energia uma fonte de energia ““limpalimpa””, encontrado em rochas porosas , encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado no subsolo, podendo estar associado ou não ao petrou não ao petróóleo. Comparado ao leo. Comparado ao óóleo leo combustcombustíível, vel, éé 12% mais barato.12% mais barato.

As reservas brasileiras comprovadas são As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de mda ordem de 225 bilhões de m33, , concentrandoconcentrando--se principalmente nos se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para estados do RJ, RN e AM. Para complementar a producomplementar a produçção nacional, o ão nacional, o ggáás metano s metano éé importado da Bolimportado da Bolíívia e da via e da Argentina. O gArgentina. O gáás importado da s importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da BolNo caso da Bolíívia, a soluvia, a soluçção foi ão foi construir um construir um gasodutogasoduto ..

Funções Orgânicas

Um alcano muito importante: metanoUm alcano muito importante: metano

O gasoduto BolO gasoduto Bolíívia via –– Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na BolBrasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolíívia e 2.593 Km via e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris porno Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paupassa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paranlo, Paranáá, Santa , Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municCatarina e Rio Grande do Sul) e 135 municíípios.pios.


Alqueno ou Alceno ou Olefinas Alqueno ou Alceno ou Olefinas -- EtenoEteno

Os alcenos raramente ocorrem na Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum natureza. O mais comum éé o eteno, o eteno, produzido durante o amadurecimento produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno das frutas. Outro alceno éé o o octadeceno, presente no foctadeceno, presente no fíígado de gado de peixes. Jpeixes. Jáá um dos componentes da um dos componentes da casca do limão casca do limão éé um octeno, que, um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre como hidrocarboneto, sofre combustão.combustão.


Alcino Alcino -- Etino Etino -- AcetilenoAcetileno

Acetileno Acetileno éé o nome usualmente o nome usualmente empregado para designar o menor e empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino mais importante dos alcinos: o etino (HC(HC==HC).HC).

Esse gEsse gáás s éé obtido a partir de obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: substâncias abundantes na natureza: carvão, calccarvão, calcáário e rio e áágua, por meio de gua, por meio de reareaçções.ões.

O acetileno tem, como propriedade O acetileno tem, como propriedade caractercaracteríística, a capacidade de stica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto durante sua combustão, isto éé, , durante a readurante a reaçção com oxigênio (Oão com oxigênio (O22). ). Quando, nos maQuando, nos maççaricos de aricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (COoxigênio puro produzindo (CO22) e ) e áágua (Hgua (H22O), a chama obtida pode O), a chama obtida pode alcanalcanççar a temperatura de 2.800ar a temperatura de 2.800ººC.C.

ÉÉ muito usado em processos de solda muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas de metais que exigem temperaturas elevadas. elevadas.


Principais FunPrincipais FunççõesõesA.3)A.3) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)

ApresentaApresentaççãoão: Apresentam cadeia aberta e duas duplas liga: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligaçções.ões.FFóórmula Geralrmula Geral: C: CnnHH2n 2n –– 22

ExEx:: HH22C = C = CHC = C = CH22 ⇒⇒ CC33HH2.3 2.3 –– 2 2 ⇒⇒ CC33HH44

HH22C = CH C = CH –– CH = CHCH = CH22 ⇒⇒ CC44HH2.4 2.4 –– 2 2 ⇒⇒CC44HH66

A.4)A.4) ALCINOS (hidrocarbonetos parafALCINOS (hidrocarbonetos parafíínicos ou parafinas)nicos ou parafinas)ApresentaApresentaççãoão: Apresentam cadeia aberta e uma : Apresentam cadeia aberta e uma úúnica tripla liganica tripla ligaçção.ão.FFóórmula Geralrmula Geral: C: CnnHH2n + 22n + 2

ExEx: : HH33C C –– C C –– CH CH ⇒⇒ CC33HH2.3 2.3 –– 2 2 ⇒⇒ CC33HH44

HH33C C –– C C –– C C –– CHCH3 3 ⇒⇒ CC44HH2.4 2.4 –– 2 2 ⇒⇒ CC44HH66

A.5)A.5) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)ApresentaApresentaççãoão: Apresentam cadeia fechada (c: Apresentam cadeia fechada (cííclica) e saturada.clica) e saturada.FFóórmula Geralrmula Geral: C: CnnHH2n2n

ExEx: a) CH: a) CH2 2 b) Hb) H22C C –– CHCH22 CC44HH2.4 2.4

HH22C CHC CH22 ⇒⇒ CC33HH2.32.3 ⇒⇒ CC33HH66 ⇓⇓

HC = CH CHC = CH C44HH88


Alcadienos Alcadienos –– 1,3 1,3 -- butadienobutadieno

São hidrocarbonetos alifSão hidrocarbonetos alifááticos ticos insaturados por duas duplas insaturados por duas duplas ligaligaçções. ões.

O O cafcaf éé éé um exemplo de alcadieno de um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 cadeia 1,3 –– butadieno.butadieno.


A.6)A.6) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas)ApresentaApresentaççãoão: Apresentam cadeia fechada (c: Apresentam cadeia fechada (cííclica) e insaturada, com uma clica) e insaturada, com uma úúnica dupla liganica dupla ligaçção.ão.

FFóórmula Geralrmula Geral: C: CnnHH2n 2n –– 2 2

ExEx: a) CH: a) CH2 2 b) HC b) HC –– CHCH22 CC44HH2.4 2.4 –– 2 2

HC CH HC CH ⇒⇒ CC33HH2.3 2.3 -- 22 ⇒⇒ CC33HH44 ⇓⇓

HC = CH CHC = CH C44HH66

A.7)A.7) AROMAROMÁÁTICOSTICOSApresentaApresentaççãoão: Apresentam cadeia arom: Apresentam cadeia aromáática, ou seja, com um ou mais tica, ou seja, com um ou mais ananééis benzênicos.is benzênicos.

FFóórmula Geral:rmula Geral: não tem // com um anel benzênico: Cnão tem // com um anel benzênico: CnnHH2n 2n -- 66

ExEx: :

CC66HH6 6 CC88HH1010 CC1010HH88


- CH2 – CH3Não obedece a fórmula geral

a) b) c)


AromAromááticos ticos -- BenzenoBenzenoSão hidrocarbonetos que apresentam pelo menos São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos

um anel benzênico ou aromum anel benzênico ou aromáático. Attico. Atéérecentemente, o benzeno era usado como recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porsolvente orgânico. Poréém, hoje sabemos que ele m, hoje sabemos que ele éé uma substância perigosa, mesmo em baixas uma substância perigosa, mesmo em baixas concentraconcentraçções e em curtos perões e em curtos perííodos de odos de exposiexposiçção.ão.

A inalaA inalaçção de benzeno causa não de benzeno causa nááusea, podendo usea, podendo provocar parada respiratprovocar parada respiratóória e cardria e cardííaca. A aca. A exposiexposiçção repetida ao benzeno pode causar o ão repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alteraaparecimento de leucemia e outras alteraçções ões sangsangüíüíneas.neas.

Antigamente, os hidrocarbonetos aromAntigamente, os hidrocarbonetos aromááticos eram ticos eram obtidos a partir do carvãoobtidos a partir do carvão--dede--pedra, tambpedra, tambéém m chamado de hulha, que teve seu origem no chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produpântanos. Apesar de ser grande a produçção de ão de hulha, a demanda atual de alguns hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromhidrocarbonetos aromááticos excede em muito o ticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petrpetróóleo acabou por se tornar a principal fonte de leo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromhidrocarbonetos aromááticos.ticos.


AromAromááticos ticos -- BenzopirenoBenzopireno

Muitos dos compostos aromMuitos dos compostos aromááticos são ticos são comprovadamente agentes comprovadamente agentes cancercanceríígenos; entre eles, um dos mais genos; entre eles, um dos mais potentes potentes éé o benzopireno.o benzopireno.

Esse composto Esse composto éé liberado na combustão da liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaalcatrão da fumaçça do cigarro. Pode ser a do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o ho fator que relaciona o háábito de fumar bito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de com câncer de pulmão, de laringe e de boca.boca.

O benzopireno e outros aromO benzopireno e outros aromááticos podem ticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados.carvão (churrasco) e peixes defumados.

ÉÉ tão carcinogênico que pode provocar tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada animal, sem pêlo, com uma camada desse composto.desse composto.



B) B) HALETOS ORGÂNICOS HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados)(ou derivados halogenados)ApresentaApresentaççãoão: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela : São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituisubstituiçção de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)ão de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I)FFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– X ou RXX ou RXEx:Ex: a) Cla) Cl33C C –– CHCH22 –– Cl b) Cl b)

C) C) FUNFUNÇÇÕES OXIGENADASÕES OXIGENADASC.1)C.1) ÁÁLCOOISLCOOIS

ApresentaApresentaççãoão: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxilahidroxila ((-- OH) ligados OH) ligados àà áátomos de carbono tomos de carbono saturadossaturados..FFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– OH ou ROH OH ou ROH ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 b) Hb) H22C = CH C = CH –– CHCH2 2

OH OH OHOH

Br

Ligado no carbono que está fazendo ligação simples Funções Orgânicas

Colesterol Colesterol –– um um áálcoollcoolEstEstáá bem estabelecido que uma dieta rica bem estabelecido que uma dieta rica

em gorduras animais produz um aumento em gorduras animais produz um aumento nos nnos nííveis de colesterol no sangue, pelo veis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hmenos para pessoas de háábitos bitos sedentsedentáários e peso acima da mrios e peso acima da méédia. O dia. O nníível de colesterol mvel de colesterol méédio considerado dio considerado normal normal éé de 150 a 200 mg/100ml de de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formarelacionados com formaçção de depão de depóósitos sitos de colesterol nas paredes internas das de colesterol nas paredes internas das artartéérias coronrias coronáárias, dificultando o fluxo de rias, dificultando o fluxo de sangue para o corasangue para o coraçção.ão.

Principais FunPrincipais FunççõesõesC.2)C.2) ENENÓÓISIS

ApresentaApresentaççãoão: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxilahidroxila ((-- OH) ligados OH) ligados àà áátomos de carbono tomos de carbono insaturadosinsaturados..FFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– CH = CH CH = CH –– OH OH ExEx: a) H: a) H22C = C C = C –– CHCH33 b) Hb) H22C C –– CHCH22

OH OH HC = C HC = C –– OH OH

C.3)C.3) FENFENÓÓISISApresentaApresentaççãoão: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxilahidroxila ((-- OH) ligados diretamente a anel benzênico.OH) ligados diretamente a anel benzênico.FFóórmula Geralrmula Geral: Ar : Ar –– OH ou ArOH OH ou ArOH (onde Ar = arom(onde Ar = aromáático = anel benzênico)tico = anel benzênico)

ExEx: a) b) : a) b) OHOHOH


Fenol Fenol -- THCTHC

TCH: A substância tetraTCH: A substância tetra--hidrohidro--canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.O THC O THC éé o principal componente ativo da maconha, conhecida tambo principal componente ativo da maconha, conhecida tambéém como m como

marijuanamarijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produzdistordistorçções auditivas e visuais, e uma depersonalizaões auditivas e visuais, e uma depersonalizaçção acentuada, caracterizada ão acentuada, caracterizada pela diminuipela diminuiçção no não no níível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de vel de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas queenfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convconvíívio social e vio social e ignorar hignorar háábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas cbitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a om a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o amaconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de bandono de atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexualatividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual. .

Diferentemente do Diferentemente do áálcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, lcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motpodendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo ivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentraconcentraçção ão de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de made THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha conha provoca efeitos mais intensos em um usuprovoca efeitos mais intensos em um usuáário freqrio freqüüente que numa pessoa que ente que numa pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intnunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo ervalo de tempo maior. O uso freqmaior. O uso freqüüente pode causar episente pode causar episóódios psicdios psicóóticos de curta duraticos de curta duraçção e ão e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicaansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicaçções legões legíítimas na timas na medicina: medicina: -- diminuidiminuiçção da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, ão da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; evitando eventual cegueira; -- diminuidiminuiçção de ânsia de vômito em pacientes com ão de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiacâncer submetidos a tratamento por radiaçção.ão.


Fenol Fenol -- THCTHC


Principais FunPrincipais FunççõesõesC.4)C.4) ALDEALDEÍÍDOSDOS

ApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos que cont: São compostos orgânicos que contéém o grupo m o grupo carbonilacarbonila( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primprimááriorio

FFóórmula Geralrmula Geral: C = O ou RCHO: C = O ou RCHOR HR H

OOExEx: a) H: a) H33C C –– CH CH –– C b) C b)

HH

C.5)C.5) CETONASCETONASApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos que cont: São compostos orgânicos que contéém o grupo m o grupo carbonilacarbonila

( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono secundsecundááriorioFFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– C C –– R ou RCORR ou RCOR’’

OOExEx: a) H: a) H33C C –– C C –– CHCH3 3 b) Hb) H22C C –– CHCH22

OO HH22C C –– C = OC = O

CO

H

Carbono PrimárioCarbono Primário

Carbono Secundário

Carbono Secundário


Um aldeUm aldeíído importante: o metanaldo importante: o metanal

O metanal O metanal éé o principal aldeo principal aldeíído, sendo do, sendo conhecido tambconhecido tambéém por aldem por aldeíído fdo fóórmico, rmico, formaldeformaldeíído ou formol.do ou formol.

Nas condiNas condiçções ambientes ele ões ambientes ele éé um gum gáás incolor s incolor extremamente irritante para as mucosas. extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em Quando dissolvido em áágua, formagua, forma--se uma se uma solusoluçção conhecida por formol ou formalina.ão conhecida por formol ou formalina.

O formol tem a propriedade de desnaturar O formol tem a propriedade de desnaturar proteproteíínas tornandonas tornando--as resistentes as resistentes ààdecomposidecomposiçção por bactão por bactéérias. Por essa rias. Por essa razão, ele razão, ele éé usado como fluido de usado como fluido de embalsamamento, na conservaembalsamamento, na conservaçção de ão de espespéécies biolcies biolóógicas e tambgicas e tambéém como m como antissantissééptico.ptico.

Durante a defumaDurante a defumaçção domão domééstica, as carnes stica, as carnes são submetidas são submetidas àà fumafumaçça provenientes da a provenientes da queima da madeira, que contqueima da madeira, que contéém aldem aldeíído do ffóórmico, um dos responsrmico, um dos responsááveis pela veis pela conservaconservaçção da carne defumada. ão da carne defumada.

Atualmente o metanal Atualmente o metanal éé usado em escala usado em escala industrial como matindustrial como matéériaria--prima para prima para produproduçção de muitos plão de muitos pláásticos e resinas.sticos e resinas.


A principal cetona: a propanonaA principal cetona: a propanona

A propanona A propanona éé a principal cetona, tamba principal cetona, tambéém conhecida por acetona. A acetona m conhecida por acetona. A acetona éé um um llííquido quido àà temperatura ambiente que apresenta um odor agradtemperatura ambiente que apresenta um odor agradáável, e vel, e éé solsolúúvel tanto vel tanto em em áágua como em solventes orgânicos; por isso, gua como em solventes orgânicos; por isso, éé muito utilizada como solvente de muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.tintas, vernizes e esmaltes.

Na indNa indúústria de alimentos, sua aplicastria de alimentos, sua aplicaçção mais importante ocorre na extraão mais importante ocorre na extraçção de ão de óóleos e leos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.

Sua comercializaSua comercializaçção ão éé controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polcontrolada pelo Departamento de Entorpecentes da Políícia cia Federal, por ser utilizada na extraFederal, por ser utilizada na extraçção da cocaão da cocaíína, a partir das folhas da coca.na, a partir das folhas da coca.

A acetona A acetona éé formada em nosso organismo pela metabolizaformada em nosso organismo pela metabolizaçção de gorduras. Sua ão de gorduras. Sua concentraconcentraçção normal ão normal éé menor que 1mg/100ml de sangue.menor que 1mg/100ml de sangue.

Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentraEm algumas anomalias, como o diabetes, a concentraçção de acetona ão de acetona éé superior ao superior ao nníível normal. A acetona vel normal. A acetona éé excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada. excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada.


Principais FunPrincipais FunççõesõesC.6)C.6) ÉÉTERESTERES

ApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos que têm um : São compostos orgânicos que têm um áátomo de oxigênio tomo de oxigênio ( ( -- O O -- ), ligado a dois ), ligado a dois áátomos de carbono.tomos de carbono.

FFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– O O –– RR’’ ou RORou ROR’’ExEx: a) H: a) H33C C –– O O –– CHCH33 b) O c) Hb) O c) H33C C –– O O ––

C.7)C.7) ÁÁCIDOS CARBOXCIDOS CARBOXÍÍLICOSLICOSApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos que apresentam radical : São compostos orgânicos que apresentam radical

carboxila ( carboxila ( -- COOH) OCOOH) OFFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– C ou RCOOH C ou RCOOH

OHOHOO

ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 –– C b)C b)OHOH

CO

OH


ÁÁcido carboxcido carboxíílico lico -- ÁÁcido metancido metanóóicoico

O O áácido metancido metanóóico ico éé um lum lííquido incolor de quido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido tambconhecido tambéém por m por áácido fcido fóórmico. rmico. Historicamente, foi obtido a partir da Historicamente, foi obtido a partir da maceramaceraçção de formigas e posterior ão de formigas e posterior destiladestilaçção. Algumas formigas contêm ão. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse grandes quantidades desse áácido, que, cido, que, quando injetado atravquando injetado atravéés da mordida, produz s da mordida, produz uma reauma reaçção alão aléérgica no tecido humano, rgica no tecido humano, caracterizada pela formacaracterizada pela formaçção de edema e ão de edema e coceira intensa.coceira intensa.

Uma das principais aplicaUma das principais aplicaçções do ões do áácido fcido fóórmico rmico éé como fixador de pigmentos e corantes em como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho.tecidos, como algodão, lã e linho.


ÉÉteres teres –– QuebraQuebra--pedrapedraQuebraQuebra--pedra: um chpedra: um cháá popular que contpopular que contéém m ééter. O chter. O cháá de quebrade quebra--pedra pedra éé muito muito

utilizado por sua capacidade de dissolver cutilizado por sua capacidade de dissolver cáálculos renais, promovendo a lculos renais, promovendo a desobstrudesobstruçção do ureter. Sua aão do ureter. Sua açção diurão diuréética facilita a excretica facilita a excreçção de ão de áácido cido úúrico. rico.

Seu principal componente Seu principal componente éé a hipofilantina.a hipofilantina.

O chO cháá éé preparado colocandopreparado colocando--se 20 se 20 àà 30g da planta em 1l de 30g da planta em 1l de áágua fria. Em seguida, gua fria. Em seguida, levaleva--se ao fogo atse ao fogo atéé ferver, deixando a mistura em ebuliferver, deixando a mistura em ebuliçção por alguns minutos. A ão por alguns minutos. A dose recomendada dose recomendada éé de 1 a 2 xde 1 a 2 xíícaras ao dia, e seu uso não caras ao dia, e seu uso não éé recomendado durante recomendado durante gravidez e lactagravidez e lactaçção.ão.


Principais FunPrincipais Funçções ões C.8)C.8) ÉÉSTERESSTERES

ApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos resultantes da rea: São compostos orgânicos resultantes da reaçção de um ão de um áálcool com um lcool com um áácido carboxcido carboxíílico, apresentando grupo funcional (lico, apresentando grupo funcional (-- COORCOOR’’) )

OOFFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– C ou RCOORC ou RCOOR’’

O O -- RR’’OO

ReaReaççãoão: R : R –– C + HO C + HO –– R R OHOH

O O OOExEx: a) H: a) H33C C –– C b) C b) -- C C

O O –– CHCH33 O O –– CHCH22 –– CHCH33


ÉÉsteres steres -- FlavorizantesFlavorizantes

Os flavorizantes são substâncias que Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma apresentam sabor e aroma caractercaracteríísticos, geralmente agradsticos, geralmente agradááveis. veis. Devido a isso, são bastante utilizados em Devido a isso, são bastante utilizados em vváários produtos alimentrios produtos alimentíícios, como balas, cios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc.gelatinas, iogurtes, bolos e etc.

Você jVocê jáá deve ter percebido que, em alguns deve ter percebido que, em alguns rróótulos desses produtos, aparece a tulos desses produtos, aparece a indicaindicaçção flavorizante (F) seguida de um ão flavorizante (F) seguida de um algarismo romano:algarismo romano:

F I F I –– essências naturaisessências naturais

F II F II –– essências artificiaisessências artificiais

F III F III –– extrato vegetal aromextrato vegetal aromááticotico

F IV F IV –– flavorizante quimicamente definido flavorizante quimicamente definido


Principais FunPrincipais FunççõesõesC.9)C.9) SAIS ORGÂNICOSSAIS ORGÂNICOS

ApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos resultantes da rea: São compostos orgânicos resultantes da reaçção de um ão de um áácido cido carboxcarboxíílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcionallico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcional

( ( -- COOMe)COOMe)OO

FFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– C ou RCOOBC ou RCOOBOBOB

OOReaReaççãoão: R : R –– C + BOHC + BOH

OHOHO O OO

ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 –– C b) C b) -- CCONa ONa ONHONH44



C.10)C.10) CLORETOS DE CLORETOS DE ÁÁCIDOSCIDOSApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados de : São compostos orgânicos derivados de áácidos carboxcidos carboxíílicos licos pela substituipela substituiçção da ão da hidroxilahidroxila ((-- OH) por Cloro ( OH) por Cloro ( -- Cl)Cl)

OOFFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– C ou RCOClC ou RCOCl

ClClO O OO

ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH2 2 –– C b) C b) -- CCCl Cl ClCl

C.11)C.11) ANIDRIDOSANIDRIDOSApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos resultantes da desidrata: São compostos orgânicos resultantes da desidrataçção de ão de áácidocidoss carboxcarboxíílicolicos.s.FFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– C C –– O O –– C C –– RR’’ ou RCOOOCRou RCOOOCR’’

O OO O



ReaReaççãoão: O O : O O

R R –– C R C R –– C C

OH OH O + HO + H22OO

OH R OH R –– C C

R R –– C OC O

OO

ExEx: a) H: a) H33C C –– C C –– O O –– C C –– CHCH22 –– CHCH3 3 b) b) -- C C –– O O –– C C –– CHCH3 3

O O O O O OO O

→


Anidrido acAnidrido acééticotico

O anidrido acO anidrido acéético tico éé um reagente utilizado na produum reagente utilizado na produçção da aspirina. Sua reaão da aspirina. Sua reaçção com ão com celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilcelulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produizado na produçção ão de tecidos, filmes fotogrde tecidos, filmes fotográáficos e papel celofane.ficos e papel celofane.



D)D) FUNFUNÇÇÕES NITROGENADASÕES NITROGENADASD.1) D.1) AMINASAMINAS

ApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH33) pela ) pela substituisubstituiçção de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes ão de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos.derivados de hidrocarbonetos.FFóórmula Geralrmula Geral: Podem ser:: Podem ser:

a)NHa)NH33 →→ H H –– N N –– H b)H b)NHNH33 →→ H H –– N N –– H c)H c)NHNH33 →→ H H –– N N –– R d)R d)NHNH33 →→ R R –– N N ––R R

H R H R R R R R

D.1.1) D.1.1) AMINAS PRIMAMINAS PRIMÁÁRIAS: 1H foi substituRIAS: 1H foi substituíídodoFFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– NHNH22

ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 –– NHNH22 b) b) -- NHNH22



D.1.2) D.1.2) AMINAS SECUNDAMINAS SECUNDÁÁRIAS: 2H foram substituRIAS: 2H foram substituíídosdosFFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– NH NH –– RR’’ExEx: a) H: a) H33C C –– NH NH –– CHCH3 3 b) b) -- NH NH –– CHCH33

D.1.3) D.1.3) AMINAS TERCIAMINAS TERCIÁÁRIAS: 3H foram substituRIAS: 3H foram substituíídosdosFFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– N N –– RR’’

RR’’’’

ExEx: a) H: a) H33C C –– N N –– CHCH3 3 b) Hb) H33C C –– N N --

CHCH3 3 CHCH22

CCHH33


Aminas Aminas -- VitaminasVitaminas

O grupo amino, alO grupo amino, aléém de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes,m de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes,anestanestéésicos e antibisicos e antibióóticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, ticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoformando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoáácidos.cidos.

As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organisAs vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, tambmo, tambéém são m são aminas. Seu nome deriva da junaminas. Seu nome deriva da junçção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ão de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Poréém, assim como m, assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitamnem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas.inas.

No sNo sééculo XIX verificouculo XIX verificou--se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido era devido àà presenpresençça de aminas.a de aminas.


Aminas Aminas -- AnfetaminasAnfetaminas

Existem vExistem váárias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam rias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, o ânimo, provocam diminuiprovocam diminuiçção da sensaão da sensaçção de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, ão de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas sãusadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas o denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e dependência, e sua comercializasua comercializaçção ão éé controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita mméédica, que fica retida na farmdica, que fica retida na farmáácia. O uso de anfetaminas provoca um estado cia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado denominado ““psicose de anfetaminapsicose de anfetamina””, que se assemelha a uma crise de , que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinaesquizofrenia, caracterizada por alucinaçções visuais e auditivas e comportamento ões visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age comagressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um o um estimulante brando, estimulante brando, éé a cafea cafeíína presente no cafna presente no caféé, no ch, no cháá, no p, no póó de guarande guaranáá e ainda e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.em alguns refrigerantes e antigripais.


Aminas Aminas -- CocaCocaíínanaOutra substância de grande poder estimulante Outra substância de grande poder estimulante

que apresenta o grupo amina em sua que apresenta o grupo amina em sua estrutura estrutura éé a cocaa cocaíína. na.

Essa droga e obtida a partir das folhas de um Essa droga e obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes.nas encostas dos Andes.

Durante vDurante váários anos o suprimento para rios anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalaconsumido por inalaçção nasal ou por via ão nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas. A endovenosa, com o uso de seringas. A inalainalaçção produz uma sensaão produz uma sensaçção de euforia ão de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal. mucosa e do septo nasal.

O estO estíímulo provocado pelo uso da cocamulo provocado pelo uso da cocaíína, na, caracterizado por euforia, loquacidade, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensaaumento da atividade motora e sensaçção ão de prazer, tem durade prazer, tem duraçção aproximada de ão aproximada de 30min. Segue30min. Segue--se uma intensa depressão. se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar doses crescentes, o que pode levar ààmorte por morte por overdose.overdose. Funções Orgânicas

Aminas Aminas –– CocaCocaíína na –– CrackCrackO uso da cocaO uso da cocaíína aumentou dramaticamente nos na aumentou dramaticamente nos úúltimos anos, pela introdultimos anos, pela introduçção no ão no

mercado de uma nova forma, muito mais barata: o mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crackcrack –– uma mistura do cloridrato uma mistura do cloridrato com bicarbonato de scom bicarbonato de sóódio. Essa mistura dio. Essa mistura éé aquecida em aquecida em ““cachimboscachimbos”” improvisados, improvisados, liberando vapores de cocaliberando vapores de cocaíína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, na que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o catingindo o céérebro em 15 segundos. As conseqrebro em 15 segundos. As conseqüüencias do uso do encias do uso do crackcrack são muito são muito mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicmais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a am que a recuperarecuperaçção de um consumidor de ão de um consumidor de crackcrack éé praticamente nula. praticamente nula.


Aminas Aminas -- AnilinaAnilinaA mais importante das aminas, em nA mais importante das aminas, em níível comercial, vel comercial, éé a anilina, cujo nome, de origem a anilina, cujo nome, de origem

áárabe rabe (an(an--nil)nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira, significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a vez a partir da destilapartir da destilaçção destrutiva do corante denominado ão destrutiva do corante denominado ííndigo, que ndigo, que éé extraextraíído da do da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partirplanta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome da anilina, o nome dessa substância dessa substância éé usado como sinônimo de corante.usado como sinônimo de corante.



D.2) D.2) IMINASIMINASApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH33) pela ) pela substituisubstituiçção de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de ão de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de hidrocarbonetos.hidrocarbonetos.FFóórmula Geral:rmula Geral: R = NH R = NH ExEx: H: H33C C –– CHCH22 –– CH = NHCH = NH

D.3) D.3) AMIDASAMIDASApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados de : São compostos orgânicos derivados de áácidos carboxcidos carboxíílicos licos pela substituipela substituiçção da hidroxila (ão da hidroxila (--OH) pelo grupamento amino (OH) pelo grupamento amino (--NHNH22))

OOFFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– C ou RCONHC ou RCONH22

NHNH22

O O OOExEx: a) H: a) H33C C –– C b) C b) -- C C

NHNH2 2 NHNH22


Amidas e a Medicina Amidas e a Medicina –– barbitbarbitúúricosricos

Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupoUma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida amida éé a dos a dos denominados genericamente barbitdenominados genericamente barbitúúricos. Esse composto foi sintetizado pela ricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 por Baeyer, na primeira vez em 1864 por Baeyer, na éépoca um estudante, aluno de Kekulpoca um estudante, aluno de Kekuléé. De . De acordo com a lenda o termo barbitacordo com a lenda o termo barbitúúrico vem da união do nome Brico vem da união do nome Báárbara (namorada rbara (namorada de Baeyer) e da palavra urde Baeyer) e da palavra urééia.ia.

Os barbitOs barbitúúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuiricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a r a ansiedade e alguns distansiedade e alguns distúúrbios de origem psrbios de origem psííquica. A ingestão de barbitquica. A ingestão de barbitúúricos com ricos com bebidas alcobebidas alcoóólicas potencializa em 200 vezes a alicas potencializa em 200 vezes a açção do barbitão do barbitúúrico. Seu uso rico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez dhabitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o oses maiores, o que cria dependência.que cria dependência.

Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercEm doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercializaializaçção de ão de barbitbarbitúúricos ricos éé controlada.controlada.


Amidas e a Medicina Amidas e a Medicina -- aspirinaaspirina

Estudos mEstudos méédicos mostram que a aspirina (dicos mostram que a aspirina (áácido acetilsaliccido acetilsalicíílico), lico), éé o analgo analgéésico e sico e antipirantipiréético mais adequado para a maioria das pessoas. Portico mais adequado para a maioria das pessoas. Poréém, algumas pessoas m, algumas pessoas são alsão aléérgicas rgicas àà aspirina, ou muito sensaspirina, ou muito sensííveis veis àà irritairritaçção da mucosa intestinal ão da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal éé uma amida sintuma amida sintéética tica –– como como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua aacetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua açção como analgão como analgéésico e sico e antitantitéérmico rmico éé semelhante semelhante àà da aspirina, mas ela não da aspirina, mas ela não éé tão eficaz como tão eficaz como antiinflamatantiinflamatóório. rio.



D.4) D.4) IMIDASIMIDASApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados de : São compostos orgânicos derivados de áácidos cidos didi carboxcarboxíílicos licos pela substituipela substituiçção da hidroxila (ão da hidroxila (--OH) pelo grupamento amino (OH) pelo grupamento amino (--NHNH22))

OOFFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– CC

NH ou RCNH ou RCONHOCRONHOCR

R R –– C C

OO

ExEx: O: Oa) Ha) H33C C –– C b) C b)

NHNHHH33C C –– CC

OO

- C - C

NH

O

O



D.5) D.5) NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOSNITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOSApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados do : São compostos orgânicos derivados do áácido ciancido cianíídricodrico

(H (H –– C N) no qual substituiC N) no qual substitui--se o hidrogênio por radical orgânicose o hidrogênio por radical orgânicoFFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– C N ou RCNC N ou RCNExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 –– C N b) C N b) -- C N C N

D.6) D.6) NITROCOMPOSTOSNITROCOMPOSTOSApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro

( ( -- NONO22))FFóórmula Geralrmula Geral: R : R –– NONO22

ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 –– NONO2 2 b) b) -- NONO2 2


Nitrilos Nitrilos –– ííon cianeto (CNon cianeto (CN--))A toxicidade do A toxicidade do ííon cianeto on cianeto éé conhecida hconhecida háá mais de dois smais de dois sééculos; porculos; poréém, os compostos m, os compostos

que contêm cianeto são tque contêm cianeto são tóóxicos somente se liberarem HCN numa reaxicos somente se liberarem HCN numa reaçção. Sem ão. Sem ddúúvida alguma, o HCN, conhecido por gvida alguma, o HCN, conhecido por gáás cians cianíídrico, drico, áácido ciancido cianíídrico ou drico ou áácido cido prprúússico, ssico, éé o veneno de ao veneno de açção mais rão mais ráápida que se conhece.pida que se conhece.

Muitos autores de histMuitos autores de históórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, osrias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, oscianetos de scianetos de sóódio ou potdio ou potáássio para provocar mortes misteriosas de alguns ssio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiõepersonagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possus possuííam uma am uma ccáápsula desses sais embutida em cavidades dentpsula desses sais embutida em cavidades dentáárias. Quando preso pelo inimigo, rias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a celes deveriam ingerir a cáápsula, a fim de evitar, pela prpsula, a fim de evitar, pela próópria morte, a revelapria morte, a revelaçção de ão de segredos durante o interrogatsegredos durante o interrogatóório. Quando a crio. Quando a cáápsula atinge o estômago, o sal reage psula atinge o estômago, o sal reage com com áácido clorcido cloríídrico presente no suco gdrico presente no suco gáástrico:strico:

HClHCl(aq)(aq) + NaCN + NaCN (s)(s) →→ NaCl NaCl (aq)(aq) + HCN+ HCN(g)(g)

Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte éé de 1mg por Kg de massa corpde 1mg por Kg de massa corpóórea. rea. Por inalaPor inalaçção, uma concentraão, uma concentraçção de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 ão de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 àà 4 min.4 min.


Nitrilos Nitrilos –– ííon cianeto (CNon cianeto (CN--))

A aA açção tão tóóxica do HCN devexica do HCN deve--se se àà sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, fundamental para as cfundamental para as céélulas consumirem o glulas consumirem o gáás oxigênio transportado pelo sangue. s oxigênio transportado pelo sangue. O O ííon cianeto provoca, então, a parada da respiraon cianeto provoca, então, a parada da respiraçção celular. Na verdade, a pessoa ão celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturaacaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. do de oxigênio. Assim, as cAssim, as céélulas morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centrolulas morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros s vitais do organismo, ocorre a morte.vitais do organismo, ocorre a morte.

Devido Devido àà aaçção rão ráápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perpida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda da de tempo. Em casos de absorde tempo. Em casos de absorçção de grandes doses desse ão de grandes doses desse áácido, cido, éé ininúútil aplicar til aplicar algum tratamento algum tratamento –– que, quando possque, quando possíível, consiste em injevel, consiste em injeçções de soluões de soluçções ões aquosas de nitrito de saquosas de nitrito de sóódio e/ou tiossulfato de sdio e/ou tiossulfato de sóódio. Antigamente, utilizavamdio. Antigamente, utilizavam--se se tambtambéém injem injeçções de soluões de soluçções aquosas de azul de metileno.ões aquosas de azul de metileno.


Nitrilos Nitrilos –– ííon cianeto (CNon cianeto (CN--))O gO gáás cians cianíídrico, devido drico, devido àà sua asua açção rão ráápida, foi pida, foi

utilizado por muito tempo como inseticida e utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigaraticida na fumigaçção de navios e, tambão de navios e, tambéém, m, para eliminar toupeiras que infestavam para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantaalgumas plantaçções. Ainda hoje, em alguns ões. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele estados dos EUA, ele éé usado nas câmaras de usado nas câmaras de ggáás, na execus, na execuçção de prisioneiros condenados ão de prisioneiros condenados àà morte.morte.

Atualmente, ele tem grande importância na Atualmente, ele tem grande importância na ssííntese de vntese de váários compostos orgânicos, rios compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintmanufatura de tecidos sintééticos.ticos.

SoluSoluçções de cianeto são largamente usadas nas ões de cianeto são largamente usadas nas indindúústrias de metalurgia e em eletrodeposistrias de metalurgia e em eletrodeposiçção ão de metais (galvanoplastia). A descarga dessas de metais (galvanoplastia). A descarga dessas solusoluçções nos esgotos, que acabam chegando ões nos esgotos, que acabam chegando ààs fontes de suprimento de s fontes de suprimento de áágua, pode gua, pode provocar desastres fatais. Por isso, provocar desastres fatais. Por isso, éénecessnecessáário que esse tipo de indrio que esse tipo de indúústria fastria façça um a um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os deles os ííons cianetos remanescentes.ons cianetos remanescentes.


Nitrilos Nitrilos –– ííon cianeto (CNon cianeto (CN--))

Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamEm 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. ento por cianeto. Durante um banquete, o prDurante um banquete, o prííncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin ncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potum pudim contendo uma dose de cianeto de potáássio suficiente para matar vssio suficiente para matar váárias rias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pupessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não dim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribumorreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuíídos poderes satânicos ao dos poderes satânicos ao monge, crioumonge, criou--se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda sse uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda sóó foi foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns adesfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúçúcares, como a cares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma suglicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância bstância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina.



E) E) FUNFUNÇÇÕES SULFURADAS ÕES SULFURADAS –– com S (Enxofre)com S (Enxofre)

E.1)E.1) TIOTIOÁÁLCOOIS, TILCOOIS, TIÓÓIS OU MERCAPTANASIS OU MERCAPTANASApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados do : São compostos orgânicos derivados do áácido sufcido sufíídrico (Hdrico (H22S) S) pela substituipela substituiçção de um hidrogênio por um radical orgânico.ão de um hidrogênio por um radical orgânico.““TioTio””: substitui o Oxigênio por Enxofre: substitui o Oxigênio por EnxofreFFóórmula Geral:rmula Geral: H H –– S S –– H ou R H ou R –– S S –– H H ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 –– SH b) SH b) --SHSH

E.2)E.2) TIOTIOÉÉTERESTERESApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados do : São compostos orgânicos derivados do áácido sufcido sufíídrico (Hdrico (H22S) S) pela substituipela substituiçção de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.ão de dois hidrogênios por um radicais orgânicos.““TioTio””: substitui o Oxigênio por Enxofre: substitui o Oxigênio por EnxofreFFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– S S –– RR’’ ou RSRou RSR’’’’ExEx: a) H: a) H33C C –– S S –– CHCH3 3 b) b) --SS--



OBS: OBS: Prefixo Prefixo ““tiotio”” usado quando se substitui o usado quando se substitui o ““oxigêniooxigênio”” por por ““enxofreenxofre””..

ÁÁlcoollcool TioTioáálcoollcool TioTioééterter

Grupo Grupo ––OH OH Grupo Grupo ––SH SH Grupo Grupo –– S S ––

E.3)E.3) ÁÁCIDOS SULFÔNICOSCIDOS SULFÔNICOSApresentaApresentaççãoão: São compostos orgânicos derivados do : São compostos orgânicos derivados do áácido sulfcido sulfúúrico rico (H(H22SOSO44) pela substitui) pela substituiçção de uma hidroxila ( ão de uma hidroxila ( -- OH) por radical orgânico.OH) por radical orgânico.FFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– SOSO33H H ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 –– CHCH22 –– SOSO33H b) H b) --SOSO33HH


TiocompostosTiocompostos

Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costumaPara evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma--se colocse colocáá--la na la na geladeira por meia hora, pois a redugeladeira por meia hora, pois a reduçção da temperatura diminui a volatilidade do ão da temperatura diminui a volatilidade do tiotioáálcool.lcool.

TambTambéém costuma colocar a cebola na m costuma colocar a cebola na áágua antes de cortgua antes de cortáá--la. Dessa maneira parte do la. Dessa maneira parte do tiotioáálcool se dissolve e reage com a lcool se dissolve e reage com a áágua; portanto, sua concentragua; portanto, sua concentraçção na cebola serão na cebola seráámenor.menor.


ÁÁcido Sulfônicocido Sulfônico

O lauril sulfonato de sO lauril sulfonato de sóódio dio éé um sal que um sal que pode ser obtido pela reapode ser obtido pela reaçção de um ão de um áácido sulfônico com hidrcido sulfônico com hidróóxido de xido de ssóódio. Esse sal e outros dio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes detergentes, xampus e cremes dentais.dentais.



F) F) COMPOSTOS ORGANOMETCOMPOSTOS ORGANOMETÁÁLICOS LICOS –– são compostos que são compostos que apresentam um ou mais apresentam um ou mais áátomos de metal ligados tomos de metal ligados àà áátomos de tomos de carbono. carbono.

F.1)F.1) COMPOSTOS DE GrignardCOMPOSTOS DE GrignardApresentaApresentaççãoão: São compostos organomagnesianos nos quais o magn: São compostos organomagnesianos nos quais o magnéésio sio estestáá ligado a um halogênio e a um radical orgânico.ligado a um halogênio e a um radical orgânico.FFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– Mg Mg –– X ou RMgX X ou RMgX ExEx: a) H: a) H33C C –– CHCH22 –– Mg Mg –– Cl b) Cl b) --Mg Mg –– BrBr

F.2)F.2) COMPOSTOS DE FranklandCOMPOSTOS DE FranklandApresentaApresentaççãoão: São compostos organoz: São compostos organozííncicos, nos quais o zinco estncicos, nos quais o zinco estááligado a dois radicais orgânicosligado a dois radicais orgânicosFFóórmula Geral:rmula Geral: R R –– Zn Zn –– RR’’ ou RZnRou RZnR’’ExEx: a) H: a) H33C C –– Zn Zn –– CHCH33 b) b) -- Zn Zn –– CHCH3 3


fun ções orgânicas - · pdf filefun ções qu ímicas 1....

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