Fenol e Compostos Fenólicos

Fenóis

Os fenóis são compostos orgânicos que apresentam um grupo hidroxila (O-H) ligado de forma direta a um carbono do núcleo benzênico.

O Fenol é o composto básico do grupo dos fenóis.

Possuem caráter ácido Sólido cristalino, incolor, tóxico, corrosivo Pouco solúveis em água São, em geral, bastante reativos

São bactericidas e fungicidas

Foram os primeiros antissépticos a serem comercializados, por volta de 1840

São utilizados atualmente para a fabricação de fenolftaleína, produção de corantes sintéticos, resinas, vernizes, explosivos, desinfetante e germicida

Mata rapidamente as formas vegetativas dos microrganismos

Altera a permeabilidade da membrana

Desnatura proteínas

Agente bacteriostático

Áreas de atuação: Parede celular, membrana citoplasmática, ribossomos

São mais ativos em pH ácido

O Fenol é um padrão para comparação com outros desinfetantes em testes como o Teste de Riedel-Walker

Quanto maior o ponto de ebulição, maior a atividade antibactericida, mas também diminui a solubilidade em água

A atividade é reduzida pela matéria orgânica(enzima fenol hidroxilase) e pela diluição

Fenóis naturais

Durante a decomposição das folhas e madeira formam-se compostos fenólicos

Extraídos do alcatrão, e, mais recentemente, do petróleo

São separados por destilação fracionada

Fenóis sintéticos

São obtidos por síntese química Mais utilizados: clorocresol e cloroxilenol

(apesar de fraco e bem inativado pela matéria orgânica)

Bisfenóis

São dois grupos fenólicos ligados de diversas maneiras

Os derivados hidroxihalogenados são os mais ativos

São bacteriostáticos