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Semana 3
Os Carboidratos
Prof. Saul Carvalho
• Os carboidratos (açúcares)– Sacarídeos, glicídios, hidratos de carbono
• Funções
– Fonte de energia (glicose, sacarose)
– Reserva de energia (amido, glicogênio)
– Estrutural (lignina, celulose)
– Matéria prima para síntese de outras moléculas
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• COMPOSIÇÃO
– Plantas: ± 75% (constituinte mais importante);
(glucose, sacarose, amido, celulose, hemicelulose, pectina, lignina)
- 55 a 65,5% dos grãos de café
– Animais: 0,5 a 1,0% (glicose e glicogênio);
– Glicogênio: sintetizado a partir de glicose.
• Os carboidratos representam mais da metade da matériaorgânica da superfície da Terra (amido e celulose)!
• Os carboidratos– Fórmula Geral Cx(H2O)y
– Monossacarídeos• de 3 a 8 carbonos• Cn(H2O)n
– Mais complexos• Cn(H2O)n-1
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Quimicamente:
• Poli-hidroxi-cetonas (cetoses)
• Poli-hidroxi-aldeídos(aldoses)
Ou substâncias que por hidrólise liberam tais compostos
Alguns contém N, S e P
Quimicamente: Ex. C 6H12O6
D (+) GlicoseD (-) Frutose D (+) Manose D (+) Galactose
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ISOMERIA
O O
O ║ ║O ║ C–H C–H
║ C–H | |
C–H | H–C– OH H–C–OH
| H–C–OH | |
H–C–OH | H–C– OH OH–C–H
| H–C–OH | |
CH2 OH | H–C– OH OH–C–H
H–C–OH | |
| H–C– OH H–C–OH
CH2 OH | |
CH2 OH CH2 OH
D-Gliceraldeído D-Ribose D-Glicose D-Galactose
Os monossacarídeos biologicamente importantes apresentam configuração D
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ISOMERIA
• Classificação por tamanho– Monossacarídeos
• Trioses (3C), Tetroses (4C), Pentoses (5C),
• Hexoses (6C), Heptoses (7C)
– Oligossacarídeos• Dissacarídeos (lactose, maltose, sacarose)
• Trissacarídeos (rafinose)
– Polissacarídeos• Amido, glicogênio, dextrinas, celulose, mucilagem
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� Monossacarídeos: tipo mais simples- uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona
- não hidrolizáveis, sabor adocicado, não ramificados, solúveis
Monossacarídeos podem conter de 3 a 7 carbonos:
- Triose (3C) – gliceraldeído, dihidroxicetona
- Tetrose (4C) – treose, eritrose
- Pentose (5C) – xilose, ribose, desoxirribose, xilitol
- Hexose (6C) – glicose, frutose, galactose, manose, sorbit ol, manitol
- Heptose (7C) – sedoeptulose
� Monossacarídeos: Tipo mais simples
- uma unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona.
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Principais pentoses (5C) presentes na célula
Ribose : presente nas moléculas de RNA, como o carboidrato da
base nitrogenada
Desoxirribose : presente na molécula de DNA, como o carboidrato
da base nitrogenada.
Xilose : não encontrado na forma livre, mas em polímeros
(hemicelulose; lignina ⇒ 90% de xilose).
Principais hexoses (6C) presentes na célula
Glicose : presente em todos os seres vivos, principal fonte de
energia para as células. É armazenado na forma de polissacarídeo:
amido nos vegetais e glicogênio nos animais
Frutose: presente no mel e nas frutas, alta ocorrência (depois da
glicose)
Galactose: pouco presente na forma livre, integrante da lactose no
leite (glicose + galactose)
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Conversão em Lipídeos
Ligação
� Forma cíclica� reação:
hidroxila – grupo carbonila
OH -C=O
posição α ou β
Ligação HemiacetalHemicetal
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• Açúcares redutores– Apresenta um grupo aldeído ou cetônico livre, fora da
ligação glicosídica
– Monossacarídeos são considerados “açúcares redutores”
sacarose
glicose
Principais dissacarídeos presentes na célula
Maltose (glicose + glicose) : não é encontrado na forma livre,
porém facilmente obtido a partir do amido
Lactose (glicose + galactose) : É obtido livremente no leite.
- leite humano (7%), vaca (4,9%), cabra (4,8%) e égua (5,9%).
Sacarose (glicose + frutose) : Encontrada universalmente em
todo reino vegetal, em sementes, folhas, frutos, colmos, flores e raízes
(principal forma de açúcar: cana-de-açúcar e beterraba)
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Principais dissacarídeos presentes na célula
Sacarose (glicose + frutose) :
Considerada um dos compostos que mais contribuem para a qualidade da bebida do café.
6 a 8,5% em C. arabica
0,9 a 4,9% em C. canephora (Robusta)
Sua degradação durante a torrefação libera grande número de compostos envolvidos com o sabor e aroma da bebida
De Castro & Marraccini, 2006
Principais dissacarídeos presentes na célula
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� Polissacarídeos
� mais de 80 monossacarídeos
� ligações glicosídicas
Os mais abundantes são os polímeros de glicose, como o amido, a celulose e o glicogênio. Os dois primeiros estão
presentes nos vegetais e o último nos animais.
No café: galactomananos, arabinogalactanos e celuloseRadgwell & Fischer, 2006
Principais polissacarídeos presentes na célula
Celulose: Mais abundante polissacarídeo e com maior aplicação
- Ocorre em todo reino vegetal- Parede Celular- Ligações β(1-4)
Ex: Fibra de algodão (98%);Linho (80%),madeira (50%),palha de cereais (45%)
Cupins e herbívoros (Celulase)
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Celulose:
10.000 a 15.000 D-glicose: cadeias lineares alinha das lado a lado e
estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeia s
Fungos e bactérias
possuem celulase:
hidrolisam lig. ββββ1→→→→4
Importância fibras vegetais
A) Ruminantes – celulose e hemicelulose das fibras
são hidrolisadas – FONTE DE ENERGIA
B) Humanos – Não tem valor nutritivo
- Facilita eliminação de resíduos
- Diminui incidência de câncer no intestino
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Principais polissacarídeos presentes na célula
Hemicelulose: Presente na parede celular
Polímeros com 50 a 200 monossacarídeosRepresenta 12 a 20% da MS das forragens
Pectina: Presente na parede celular;
Grande aplicação na fabricação de geléias e doces (solidificação em meio ácido e alta [ ] de açúcar)
Quitina: Polímero linear (ligações β1-4)principal componente da carapaça de artrópodes (25 a 30%)
Principais polissacarídeos presentes na célula
Amido: Polissacarídeos de reserva dos vegetais
Principal fonte de CHO para seres humanos
Duas Frações – Amilose e Amilopectina
Amilose: ‘cadeia reta’; média de 1000 unidades de Glc
Ligacões glicosídicas α-1,4
Amilopectina: Longo polímero, mais de 60.000 unidades Glc
Ramificada com ligações α-1-6
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Fatores Antinutricionais de Natureza Glucídica:
Linamarina: carboidrato cianogênico (bócio / cianeto – Neuropatia
Tropical) encontrado em variedades de mandioca
Flatulência: legumes (feijão, soja) – oligossacarídeos (rafinose,
estaquiose e verbascose) que escapam à digestão – atividade
bacteriana – flatos...
Glucosinolatos: Crussíferas (couve, repolho, nabo, mostarda,
colza, etc.) – bocígenos, hipertrofia da tieróide
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• Questões para reflexão
– O que é um carboidrato?
– O que é uma ligação hemiacetal? E ligação glicosíd ica?
– O que vem a ser um açúcar redutor?
– Por que a sacarose não é redutora?
– Cite carboidratos que desempenham funções estrutura is e energéticas em células vegetais.
– O que é o amido e quais seus constituintes?