Laboratórios III
Ano lectivo 2013/2014
Docente responsável:
Trabalho Prático nº 1
Identificação de Compostos Orgânicos em Compostos Orgânicos Desconhecidos
Realizado por Grupo 1:
- Mery Silva
Data de entrega:
18/10/2013
Escola Superior de Tecnologia do BarreiroLicenciatura em Engenharia Química
Laboratório III / Relatório
1º Semestre 2013 / 2014
1. Índice1. ÍNDICE........................................................................................................2
2. RESUMO......................................................................................................3
3. INTRODUÇÃO TEÓRICA.................................................................................4
4. DESCRIÇÃO EXPERIMENTAL..........................................................................8
4.1. ALTERAÇÕES AO PROTOCOLO......................................................................................................................8
4.2. MATERIAL E REAGENTES.............................................................................................................................8
4.2.1. Materiais.................................................................................................................................................8
4.2.2. Reagentes................................................................................................................................................8
4.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................................................9
4.4. SEGURANÇA...............................................................................................................................................11
5. RESULTADOS.............................................................................................13
6. TRATAMENTO DE RESULTADOS...................................................................18
6.1. COMPOSTO B E C – ALCENOS (1-OCTENO OU PINENO).............................................................................18
6.2. COMPOSTO E – CETONA METÍLICA (ACETOFENONA)................................................................................19
6.3. COMPOSTO F – FENOL (GUAIACOL)..........................................................................................................20
6.4. COMPOSTO A E D – ALDEÍDO (2-ETIL-HEXANAL OU P-TOLUADEÍDO)......................................................21
7. CONCLUSÃO E CRÍTICAS.............................................................................23
8. BIBLIOGRAFIA............................................................................................24
9. ANEXOS....................................................................................................26
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2. Resumo
Nesta actividade experimental, o objectivo foi identificar um composto desconhecido,
através de uma sequencia de testes. Os testes que aplicamos foi o nº1, teste da solubilidade em
água, o nº3, teste de Bayer, o nº4, 2.4-dinitrofenilhidrazina, o nº5, teste do Iodofórmio e o nº6,
Teste do FeCl3.
Após analisar os testes, seguindo o esquema da figura 1, fornecida no protocolo, chegou-se à
conclusão de que o composto A, se tratava de um aldeído, o composto B, um alceno, o
composto C, alceno, o composto D, um aldeído, o composto E, uma cetona metílica, e o
composto F, um fenol.
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3. Introdução teórica
A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Estes compostos provenientes
de produtos orgânicos apresentavam a seguinte característica comum: continham todos os
elementos carbono, mais tarde chegou-se a conclusão de que podiam ser preparados no
laboratório. A divisão entre os compostos inorgânicos e orgânicos ainda se mantém até hoje.
Identificação de amostras é algo rotineira na vida de um químico. Estas amostras podem ser de
um reagente do qual estava em um frasco sem rótulo ou mesmo produto de alguma síntese
realizada. É essencial que após a síntese de algum composto químico, este seja identificado. Há
vários métodos de identificação de amostras. Os métodos electrónicos como Infravermelho,
Ultra Violeta, Espectroscopia de massa, Ressonância magnética nuclear dentre outros são
técnicas de identificação de amostras muito confiáveis.
TESTE DE GRUPOS FUNCIONAIS
Após amostra desconhecida ter sido classificada em um dos grupos de solubilidade,
pode-se escolher e aplicar os testes de funcionalidade adequados. Por meio desses testes,
funções muito parecidas podem ser facilmente diferenciadas, como por exemplo: aldeídos de
cetonas, acetilenos de olefinas, álcoois de éteres, etc.
ANÁLISE SISTEMÁTICA CLÁSSICA DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS
A sistemática clássica usada na identificação de amostras orgânicas foi desenvolvida
muito depois da sistemática de análise de substâncias inorgânicas e elementos. O primeiro e
bem-sucedido programa de análise qualitativa para amostras orgânicas foram desenvolvidos
pelo professor Oliver Kamm, apresentado no seu livro texto publicado em 1922.
Recentemente, o desenvolvimento de métodos instrumentais de separação e análise
(particularmente, cromatografia e técnicas espectroscópicas) revolucionou a prática da química
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orgânica. Entretanto, o interesse na análise qualitativa clássica permanece grande, pois esse
método é muito eficaz, sendo ainda um dos meios mais interessantes de ensinar química
orgânica.
Cada grupo funcional apresenta certas reacções características, daí as mesmas serem
utilizadas como reacções de identificação. Estas reacções são testes qualitativos que permitem
caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química
através de mudanças físicas provocadas por uma reacção.
A partir da evidência experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os
grupos funcionais que provavelmente estão presentes na amostra desconhecida, e realizam-se
os ensaios por meio de reagentes apropriados à classificação.
Alcenos e Alcinos
A ligação múltipla é o grupo funcional reactivo em alcenos e alcinos devido à pronta
disponibilidade dos electrões, podendo sofrer uma série de reacções químicas incomuns em
outras classes de substâncias orgânicas. Usualmente, os testes de insaturação mais utilizados
para determinar a presença de uma ligação múltipla em amostras orgânicas são os testes de
adição de bromo e oxidação com permanganato (teste de Bayer).
TESTE DE BAYER
O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio
pela ligação múltipla de um alceno ou alcino, com formação de um precipitado marrom
(MnO2).
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TESTE COM SOLUÇÃO DE BROMO EM TETRACLORETO DE CARBONO
Ligações múltiplas de alcenos e alcinos descoram a solução de bromo em tetracloreto
de carbono devido à formação de dibrometo ou tetrabrometo, incolores. Ligações
múltiplas conjugadas com grupos carboxílicos (C=C-C=O) nas condições da realização do
teste de adição de bromo, geralmente manifestam resultado negativo.
FENÓIS
Os fenóis têm características ácidas. Os valores de pKa variam muito com a natureza dos
substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis produzem cor. São os testes com
hidróxido de sódio e com cloreto férrico.
TESTE COM HIDRÓXIDO DE SÓDIO
Os fenóis reagem com hidróxido de sódio, produzindo fenolatos, que podem ser
coloridos ou tornar-se marrons, por oxidação. Alguns fenolatos precipitam em solução
aquosa de hidróxido de sódio a 10%, mas se dissolvem em água.
TESTE COM CLORETO FÉRRICO
Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração vária do azul ao
vermelho. O teste do cloreto férrico pode ser efectuado em água, metanol ou em
diclorometano.
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ÁLCOOIS
A identificação dos álcoois primários e secundários é feita com o teste de Jones e com o teste
de Lucas.
TESTE DE LUCAS
O chamado teste de Lucas é a reacção de álcoois com solução de ácido clorídrico e
cloreto de zinco, com a formação de cloreto de alquila.
ZnCl2
ROH + HCl RCl + H2O
A reacção ocorre com a formação de uma carbonação intermediária. Forma-se mais
rapidamente o carbono mais estável e, a reactividade de álcoois aumenta na seguinte ordem:
primário Secundário Terciário Alílico Benzílico. O teste de Lucas é indicado somente
para álcoois solúveis em água.
TESTE COM 2,4-DINITROFENILIDRAZINA
Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilidrazina em meio ácido para dar 2,4-
dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-
avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão definido, o
que permite caracterizar o aldeído ou cetona original.
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TESTE DO IODOFÓRMIO
Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos CH3CO-, ou CH2ICO-, ou
CHI2CO-, ligados a um átomo de hidrogénio ou um átomo de carbono que não tem
hidrogénios muito activos, ou grupos que contribuem com um grau excessivo de
impedimento estéreo. O ensaio permite a distinção entre cetonas (RCOR) e
metacetonas (RCOCH3). As substâncias que contêm um dos grupos mencionados não
darão iodofórmio se o grupo for destruído pela acção hidrolítica do reagente, antes da
iodação se completar. O ensaio do iodofórmio será positivo, como é claro, com
compostos que reagem com o reagente teste e formam um derivado que contem um
dos grupos mencionados acima.
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4. Descrição Experimental
4.1. Alterações ao protocolo
O protocolo sofreu algumas alterações, devido ao fato de não termos alguns materiais no
laboratório, no caso do teste nº 2 que é a Ignição, e o teste nº 9 adição de Bromo às duplas
ligações, este teste deveria se fazer na hote.
4.2. Material e reagentes
4.2.1. Materiais
Tubos de ensaios
Pompete
Copo de 50 ml
Pipetas graduada de 2 ml e 5 ml
4.2.2. Reagentes
Compostos desconhecidos de A a F (6 por cada grupo)
Água destilada (H2O)
Solução de KMnO4 (2%)
Solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Solução de I2/KI
Solução de NaOH (10%)
Solução de FeCl3 (5%)
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4.3. Procedimento Experimental
Entre os compostos desconhecidos, identificados de A a F, escolheu-se um e seguiu-se a
sequência de testes indicados na figura 1. Foram realizados 6 testes, aplicados a cada um dos
compostos desconhecidos e por fim identificados os compostos.
Teste nº 1 Solubilidade em água
Deitou-se num tubo de ensaio 3ml de água e 5 gotas do composto desconhecido e agitou-se
durante 1 minuto. E repetiu-se para todos compostos desconhecidos, verificando-se se alguma
porção do composto se separava como uma fase, considerando-o insolúvel à temperatura
ambiente.
Teste nº 3 Teste de Bayer (Oxidação suave com permanganato de potássio).
Deitou-se num tubo de ensaio 2 ml de água destilada e 3 gotas do composto desconhecido.
Adicionou-se 1 gota de uma solução de KMnO4 (2%) e agitou-se. O teste é positivo para
aldeídos, fenóis e alcenos em que desapareceu a cor púrpura e precipitou o MnO2 castanho.
Teste nº 4 2,4-dinitratofenilhidrazina
Deitou-se num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto desconhecido e 5
gotas de uma solução de 2,4- dinitrofenilhidrazina. Aldeídos e cetonas formam rapidamente
2,4-dinitratofenilhidrazona que é um precipitado amarelo para o caso de compostos alifáticos
simples e cor de laranja ou vermelho para compostos aromáticos, fazendo-a precipitar na
forma de agulhas vermelhas, o que pode levar a uma fala leitura positiva.
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Teste nº 5 Teste do Iodofórmio
Deitou-se num tubo de ensaio 3 ml de água 0,5 ml de uma solução de I2/KI e 3 gotas do
composto desconhecido. Adicionou-se gota a gota uma solução de NaOH (10%), agitou-se até
que a cor escura do iodo mudou amarelo luminoso. O teste é positivo se 2 minutos depois for
visível um precipitado amarelo ou uma suspensão leitosa (iodofórmio) devido a clivagem
oxidativa das cetonas metílicas.
Teste nº 6 Teste do FeCl3
Deitou-se num tubo de ensaio 20 gotas de uma solução de FeCl3 (5%) e adicionou-se 3
gotas do composto desconhecido. Com agitação verificou-se uma cor intensa, mudando de
purpura para castanho vermelho, e depois para verde, assim concluímos que estávamos na
presença de um fenol que forma um complexo com o Fe(III).
4.4. Segurança
No laboratório devemos ter alguns cuidados básicos tais como por exemplo: não usar
anéis ou pulseiras; o cabelo deve ser atado caso seja comprido; utilizar bata de algodão; usar
um calçado adequado. Para além disso devemos ter bastante cuidado no manuseamento dos
reagentes, uma correcta e rigorosa leitura dos perigos de cada um dos reagentes previne a
ocorrência de acidentes no laboratório.
De seguida mostraremos um resumo das fichas de segurança dos reagentes que
utilizamos na nossa actividade experimental.
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Reagente Risco Segurança
H2O
Contacto com a pele:
Produto atóxico em contacto
com a pele íntegra. Produto
atóxico em contacto com os
olhos íntegros. Produto
atóxico por ingestão. Produto
não volátil.
Ações que devem ser evitadas:
Não induzir o vómito e não
administrar nada à uma pessoa
inconsciente.
KMnO4
Irritação das v i a s
d i g e s t i v a s , náuseas,
vómitos, dores abdominais,
entre outros. Tosse, edemas
pulmonares, dores
musculares e calafrios.
Causar irritações graves e
ulcerações.
Lavar a boca com bastante água sem engoli-la e procurar imediatamente um médico.
2,4- dinitrofenilhidrazina
Risco de explosão por choque, fricção, fogo ou outras fontes de ignição. Nocivo por ingestão. Irritante para os olhos e pele
Geral
NaOH
Sua inalação causa severas irritações, respiratórias, dores de garganta, contacto com a pele causa
Geral
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queimaduras sequeiras
FeCl3
Pode causar uma irritação
severa nos olhos, pela pele,
causando uma irritação
nesta.
Inala ç ã o : Pode ser perigoso
se for inalado, podendo
causar graves problemas
no aparelho respiratório.
É nocivo por ingestão.
Geral
I2
Perigoso para o ambiente,
tóxico por inalação e
ingestão.
Usar mascara de protecção
KI
Risco de graves lesões oculares. Em caso de contacto com os olhos, lavar imediatamente e abundantemente com água e consultar um especialista.
Usar equipamento protector para olhos (óculos) e face (mascara).
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5. Resultados
Para identificar o composto B foram realizados 4 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolúvel.
No teste nº3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, conclui-se que o
resultado foi positivo.
No teste nº4 obteve-se um resultado negativo.
No teste nº6, obteve-se um resultado negativo
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se concluir
que o composto B era um alceno, mais concretamente um pineno ou 1-octeno.
Para identificar o composto C foram realizados 4 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolúvel.
No teste nº3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, conclui-se que o
resultado foi positivo.
No teste nº4 obteve-se um resultado negativo.
No teste nº6, obteve-se um resultado negativo
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se concluir
que o composto B era um alceno, mais concretamente um pineno ou 1-octeno.
Para identificar o composto E foram realizados 4 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era solúvel.
No teste nº3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, conclui-se que o
resultado foi positivo.
No teste nº4 formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o resultado foi positivo.
No teste nº5, formou-se um precipitado amarelo, conclui-se que o resultado foi positivo.
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Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se concluir
que o composto E era uma cetona metílica, mais concretamente uma Acetofenona.
Para identificar o composto D foram realizados 3 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolúvel.
No teste nº3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, conclui-se que o
resultado foi positivo.
No teste nº4 formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o resultado foi positivo.
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se concluir
que o composto D era um aldeído, mais concretamente um 2-etil-hexanal ou p-toluadeído.
Para identificar o composto F foram realizados 4 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era solúvel.
No teste nº3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, conclui-se que o
resultado foi positivo.
No teste nº4 obteve-se um resultado negativo, não se obteve a cor vermelha.
No teste nº6, obteve-se um resultado positivo, visto que o composto ficou com uma cor
intensa, mudando de purpura para uma cor escura.
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se concluir
que o composto F era um fenol, mais concretamente um Guaiacol.
Para identificar o composto A foram realizados 3 testes.
No teste de solubilidade conclui-se que o composto era insolúvel.
No teste nº3, Teste de Bayer formou-se um precipitado castanho, conclui-se que o
resultado foi positivo.
No teste nº4, formou-se um precipitado vermelho, conclui-se que o resultado foi positivo.
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Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se concluir
que o composto A era um aldeído, mais concretamente um 2-etil-hexanal ou p-toluadeído.
Esta conclusão baseia-se no esquema da figura 1, fornecida no protocolo.
No final da experiencia obtivemos os seguintes resultados bem como a sua identificação.
Tabela 1 – Resultados dos testes dos compostos desconhecidos de A a F
Composto
Resultado (+/-)
Teste nº B C E F A D
1 + + - - + +
3 + + + + + +
4 - - - - + +
5 + +
6 - -
Identificação
do composto
Alceno Alceno Cetona
metílica
Fenol Aldeído Aldeído
1-octeno
ou pineno
1-octeno ou
pineno
Acetofenona Guaiacol 2-etil-hexanal ou
p-toluadeído
2-etil-hexanal
ou p-
toluadeído
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6. Tratamento de resultados
6.1. Composto B e C – Alcenos (1-octeno ou pineno)
Figura 1- 1-octeno - CH2CHC6H13 Figura 2: 1- pineno - C10H16
Solubilidade: Insolúvel. Verificou-se pequenas partículas não dissolvidas
completamente.
Teste de bayer : Positivo. Após realizar o teste de bayer verificou-se precipitação para castanho, logo tem ligação dupla.
Figura 3- Reacção do teste de bayer
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6.2. Composto E – Cetona metílica (Acetofenona)
Figura 4 - Acetefonona - C6H5C(O)CH3
Teste de 2,4-Dinitrofenilhidrazina: Positivo. Após realizar o teste verificou-se um
precipitado avermelhado, isto aconteceu por ser uma cetona
Figura 5 – Teste de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Teste do Iodofórmio: Positivo. Após realizar o teste formou-se um precipitado amarelo.
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Figura 6 - Teste do Iodofórmio
Figura 7 – reacção de identificação
6.3. Composto F – Fenol (Guaiacol)
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Figura 8 –Guaiacol - C6H4(OH)(OCH3)
Teste de bayer : Positivo. Após realizar o teste de bayer verificou-se precipitação para castanho, logo tem ligações duplas.
Teste do FeCl3: Positivo. Após realizar o teste observou-se uma cor intensa, logo concluímos que estamos na presença de um fenol.
Figura 9 – Teste do FeCl3
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6.4. Composto A e D – Aldeído (2-etil-hexanal ou p-toluadeído)
Figura 10 – 2-etil-hexanal C8H16O Figura 11 – p-toualdeido C8H80
Solubilidade: Insolúvel. Verificou-se pequenas partículas não dissolvidas
completamente.
Teste de bayer : Positivo. Após realizar o teste de bayer verificou-se precipitação para castanho, logo tem ligações duplas.
Figura 12 – Oxidação de um Aldeído com Permanganato de Potássio utilizando água como
solvente
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Figura 13 – Oxidação do 2-etil-hexanal com Permanganato de Potássio utilizando água como solvente
Figura 14 – Oxidação do p-tolualdeído com Permanganato de Potássio utilizando água como solvente
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7. Conclusão e críticas
Durante o trabalho experimental do laboratório, que teve como objectivo: permitir de um
modo qualitativo, identificar compostos orgânicos através de uma sequência de testes que
efectuamos em micro escalas. E destes testes identificamos 6 compostos desconhecidos e
tivemos resultados satisfatórios.
Conseguiu-se identificar os resultados obtidos e abordou-se também a solubilidade, em que
todos compostos eram solúveis em água.
Não se fez o teste de Ignição, porque não havia condições favoráveis como também o de
Adição de Bromo às duplas ligações (fosse na hote).
Com a nossa actividade conseguimos determinar que o nosso composto A e D se
tratava de um aldeído mas como não foi realizado o teste de ignição, não foi possível
especificar a sustância, sabemos que pode ser um 2-etil-hexanal ou p-tolualdeído.
No composto B e C determinamos que se tratava de um Alceno mas também não foi
possível especificar, sabemos que pode ser 1-octeno ou um Pineno.
No composto E e F concluímos que se tratava de uma Acetofenona e Guaiacol
respectivamente.
Criticas: O resultado obtido do composto A deixou-nos com dúvidas, porque não sabíamos
se era de que cor e consequentemente dificultou-nos na sua definitiva identificação (acetona
ou um aldeído).
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8. Bibliografia
O suporte teórico utilizado para a realização deste relatório foi o seguinte:
Protocolo experimental disponibilizado pela docente responsável por Lab.III
http://www.merckmillipore.com/brazil/chemical.”permanganato-de potássio”
/MDA_CHEM-105082/p_MYib.s1L_mMAAAEWs.EfVhTl. foi acedido em 15 de Outubro de
2013
http://www.bioinfo.ulusofona.pt/Site/4/seg/ “dinitrofenilhidrazina.pdf”, foi acedido em
11 de Outubro de 2013
http://www.bioinfo.ulusofona.pt/Site/4/seg/hidroxido%20de%20s%C3%B3dio.pdf . foi
acedido em 15 de Outubro de 2013
http://www.merckmillipore.com/brazil/chemicals/, “cloreto-de-ferro-iii-hexahidratado
“/MDA_CHEM-103814/p_opSb.s1LNpEAAAEWIeEfVhTl. ”, foi acedido em 11 de Outubro
de 2013
http://www.qeelquimica.com.br/fispqs/FISPQ-%20Iodo.pdf . “Iodo” foi acedido em 10
de Outubro de 2013
http://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Iodeto
%20de%20Potassio.pdf “Iodo” foi acedido em 10 de Outubro de 2013
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9. Anexos
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