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P R O F E S S O R : F E L I P E C O R A L
Química Orgânica
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Histórico...
Até as primeiras décadas do século XIX, muitos cientistas acreditavam que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais.
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Carl Wihelm Shee - século XVIII
Conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a ureia da urina.
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Torbern Olof Bergam
Em 1777, definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais.
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Antoine Laurent de Lavoisier
Em 1777, analisou muitos compostos orgânicos e verificou a presença do elemento químico carbono em todos eles.
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Jöns Jakob Berzeluis
Em 1807, o químico sueco defendeu a teoria da Força Vital onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos.
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Friedrich Wöhler
Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão . Em 1828, Wöhler sintetizou a ureia, a partir de um composto mineral, de acordo com a reação a seguir:
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Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe
Em 1845, sintetizou pela primeira vez um composto orgânico a partir de seus elementos químicos. Sintetizou então o ácido acético (vinagre).
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Conclusão
Desta época em diante, os químicos acreditavam que qualquer outro composto orgânico poderia ser sintetizado.
A ideia de que todo composto orgânico vinha de seres vivos, foi ABANDONADA.
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Friedrich August Kekulé
Em 1858, propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até hoje.
“ Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono.”
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Vamos começar?
Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N.
Estes átomos são chamados de elementos organógenos.
Os átomos diferentes do carbono, em uma substância orgânica, são chamados de heteroátomos.
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Utilidade da Química Orgânica
Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na indústria química, a indústria do petróleo.
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Compostos orgânicos
Naturais:
petróleo, gás natural, carvão mineral, etc.
Sintéticos:
plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas, roupas, etc.
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ÁTOMO DE CARBONO
O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6.
obs: O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente.
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POSTULADOS DE KEKULÉ
1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente
Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas.
Desta forma, o átomo fica estável.
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2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres
O átomo de carbono tem as quatro valências livres.
A posição do heteroátomo não difere os compostos. Exemplo: clorofórmio (CH3Cl)
POSTULADOS DE KEKULÉ
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POSTULADOS DE KEKULÉ
3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas
Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas.
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Atenção!!!
Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.
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Propriedades gerais dos compostos orgânicos
- P.F. e P.E. baixos - Solubilidade em solventes apolares - Solução aquosa não conduz eletricidade
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Tipos de União entre Átomos de Carbono
Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação.
1 par eletrônico – ligação simples C – C 2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C 3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C
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Representação em fórmulas
Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas: - fórmula eletrônica - fórmula estrutural - fórmula molecular - fórmula geométrica
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Exemplo – Gás Metano
Fórmula Eletrônica
Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis.
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Exemplo – Gás Metano
Fórmula Estrutural
Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos.
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Exemplo – Gás Metano
Fórmula Molecular
É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância
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Exemplo – Gás Metano
Fórmula Geométrica
Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações.
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Classificação do Átomo de Carbono
Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a ele. Exemplo:
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Observe que o carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados de Carbonos Primários.
O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário.
O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário.
O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário.
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CADEIAS CARBÔNICAS
O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas em aberta, fechada ou mista.
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Cadeias Abertas
Acíclicas ou Alifáticas. Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos.
-homogênea – não possui heteroátomos entre carbonos.
-heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos.
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Cadeias Abertas
As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de radicais (ramificações) na cadeia carbônica.
normal – não possui radicais.
ramificada – possui radicais
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Cadeias Abertas
As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química. saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples.
insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas.
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Cadeias Fechadas
Cadeias cíclicas. Apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo, figura geométrica ou anel.
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Cadeias Fechadas
Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não. - alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico.
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Cadeias fechadas
aromática – possuem o anel aromático, ou anel benzênico.
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Cadeias fechadas aromáticas
As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos:
mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático)
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Cadeias fechadas aromáticas
polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.
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Cadeias fechadas aromáticas polinucleares
Podem ser classificados em: - polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.
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Cadeias fechadas aromáticas polinucleares
polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.
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Classificação das cadeias fechadas
Podem ser classificadas de acordo com à saturação: - saturada: cadeia que possui apenas ligações simples enre os átomos.
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Classificação das cadeias fechadas
- insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos.
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Classificação das cadeias fechadas
Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo: - homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si.
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Classificação das cadeias fechadas
heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomos entre átomos de carbono.
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Cadeias Mistas
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Quadro resumo das cadeias carbônicas
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Exemplo:
O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:
Como poderia ser classificada esta estrutura?
- acíclica - ramificada - insaturada - homogênea
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Continua...