Estructura de los aminoácidosSubunidades monoméricas
ProteínasEnzimasAnticuerposOrganelos y órganos
Carbono alfa (quiral)Sustituyentes diferentesR cadena lateralZwitteriones (iónes hibridosAnfoterosAnfolitos (electrolitos anfóteros)
CC O O H
R
H 2 N HC
C O O-
R
H 3 N+
H
C
H
R
N+H3
COOH
H+
C
H
R
N+H3
COO-
H+
C
H
R
N+H3
COO-
+1 0 +1
Estructura de los aminoácidos
20 aminoácidos
Unidos covalentementeAsp = esparragosGlu= gluten (trigo)Tyr= (queso)Gly= (dulce)Lys
CC O O -
H 3 N+
H
C H 2
C H 2
C H 2
C H 2
N+H 3
12 α
3 β
4 γ5 δ
6 ε
EstereoisomerosCarbono quiral
permite imágenes no superponibles (enantiomeros)
Configuración tetrahedrica
Excepto la Glicina
L-aminoácido (α-amino a la izquierda)
D-aminoácido (α-amino a la derecha)
La referencia es el gliceraldehído
Gliceraldehído y ionizacion
CC O O -
C H 3H C
C O O-
N+H 3H
C H 3
H 3 N+
CC O O-
O HH
C H 2 O H
CC O O-
C H 2 O HHH O
L - a l a n i n a D - a l a n i n a
Los aminoácidos de las proteínas son L-
estereoisomeros, por su actividad biológica en biomoléculas
Polaridad de los aminoácidos
Debido a que algunos aminoácidos están cargados eléctricamente, pueden tener una, dos o tres desprotonaciones
apolares
Interacciones hidrofóbicas
Estructura rígida
Titulación
Curva de titulación de un ácido monopróticoPredice la carga eléctricapI=1/2(pK1+pK2)Quiere que tiene carga neta cero
Reacciones entre aminoácidos
Formación del enlace peptídicoAlanil
glutamil
glicil
Lisina
Nomenclatura desde el amino terminal
hacia el carboxilo terminal
Cromatografia en papelC
C
O
O
COH
OH+ C
COO-
H3N+
R
H
C
C
O
O
COH
OH+
Ninhidrina Aminoácido Ninhidrina
CO2 + R CO
H
C
C
O
O
CNC
O
O
C
C
+ 3H2O + H+
•butanol: acido acético: agua, en proporción 12:3:5 (v/v)