AMINOÁCIDOS

Estructura de los aminoácidosSubunidades monoméricas

ProteínasEnzimasAnticuerposOrganelos y órganos

Carbono alfa (quiral)Sustituyentes diferentesR cadena lateralZwitteriones (iónes hibridosAnfoterosAnfolitos (electrolitos anfóteros)

CC O O H

R

H 2 N HC

C O O-

R

H 3 N+

H

C

H

R

N+H3

COOH

H+

C

H

R

N+H3

COO-

H+

C

H

R

N+H3

COO-

+1 0 +1

Estructura de los aminoácidos

20 aminoácidos

Unidos covalentementeAsp = esparragosGlu= gluten (trigo)Tyr= (queso)Gly= (dulce)Lys

CC O O -

H 3 N+

H

C H 2

C H 2

C H 2

C H 2

N+H 3

12 α

3 β

4 γ5 δ

6 ε

EstereoisomerosCarbono quiral

permite imágenes no superponibles (enantiomeros)

Configuración tetrahedrica

Excepto la Glicina

L-aminoácido (α-amino a la izquierda)

D-aminoácido (α-amino a la derecha)

La referencia es el gliceraldehído

Gliceraldehído y ionizacion

CC O O -

C H 3H C

C O O-

N+H 3H

C H 3

H 3 N+

CC O O-

O HH

C H 2 O H

CC O O-

C H 2 O HHH O

L - a l a n i n a D - a l a n i n a

Los aminoácidos de las proteínas son L-

estereoisomeros, por su actividad biológica en biomoléculas

Polaridad de los aminoácidos

Debido a que algunos aminoácidos están cargados eléctricamente, pueden tener una, dos o tres desprotonaciones

apolares

Interacciones hidrofóbicas

Estructura rígida

Polaridad de los aminoácidos

Su índice de polaridad permite separarlos si se encuentran mezclados

Espectros de absorción

A=εbC

Reacciones (puentes disulfuro)

Aminoácidos no estándar

Titulación

Curva de titulación de un ácido monopróticoPredice la carga eléctricapI=1/2(pK1+pK2)Quiere que tiene carga neta cero

Titulación

Reacciones entre aminoácidos

Formación del enlace peptídicoAlanil

glutamil

glicil

Lisina

Nomenclatura desde el amino terminal

hacia el carboxilo terminal

Reacciones entre aminoácidos

Interacciones

Proteinas

Proteínas

Proteínas

Hidrolisis1 Fluoro, 2,4-dinitro

benceno

Hidrólisis (puentes disulfuro)

Cromatografia

en columna ionica Cromatografia

de filtración en gel

Separación de aminoácidos

Cromatografia en papelC

C

O

O

COH

OH+ C

COO-

H3N+

R

H

C

C

O

O

COH

OH+

Ninhidrina Aminoácido Ninhidrina

CO2 + R CO

H

C

C

O

O

CNC

O

O

C

C

+ 3H2O + H+

•butanol: acido acético: agua, en proporción 12:3:5 (v/v)

Separación de aminoácidos

Análisis de Interacciones

Sistema de la proteina

(Blosum

62)