QUÍMICA IAULAS 22 A 24: REAÇÕES ORGÂNICAS:
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO; HIDRÓLISE, SABÕES E DETERGENTES
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃOANUAL
VOLUME 5
OSG.: 101448/16
01.
H
+CH3
CH3
OH
Tolueno
Fenol
Clorobenzeno
Ácido benzoico
+ OH– H
– H
– H
– H
C�+ C�
COOH
+ COOH
Resposta: A
02. No metilbutano existem 4 posições diferentes onde possivelmente pode ocorrer a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro, formando diferentes isômeros monoclorados.
+ +
C� C� C�H
+C C
H CH3
CH3
H3C
HH
C C
H CH3
CH2
H3C
HH
C C
H CH3
CH3
H2C
3-metil-2-clorobutano(35%) mistura racêmica
2-metil-1-clorobutano(28%) mistura racêmica
3-metil-1-clorobutano(14%)
H H
C C H+
H
C� +C� C�λ
CH3
CH3
H3C
H C�
C C +
H
2-metil-2-clorobutano (23%)
CH3
CH3
H3C
Resposta: D
03. Na obtenção da acetilcisteína a partir da cisteína, utiliza-se como reagente o anidrido acético ou cloreto de acetila.
Resposta: E
04.
H
+Cat.
H
Br
( I )
Br
+ Br2
produtoprincipal
adição
subst. eletrofílica
+ Br –
Br
( II )
+ HBr
Br
( II )
Resposta: A
OSG.: 101448/16
Resolução – Química I
05.
Br + HBr
Brluz
produto principal
+ Br2
+ HBr
Resposta: B
06. Os sabões são sais carboxílicos de cadeia carbônica longa. Dessa forma, essas moléculas possuem uma parte hidrofóbica (apolar) e outra parte hidrofílica (polar):
C H COONapolar polar
17 33
a��� ��� ��
A molécula da alternativa A é um hidrocarboneto, portanto, é apolar. As moléculas das alternativas C e D possuem cadeias carbônicas pequenas, algo insufi ciente para interagir de forma efetiva com as
gorduras e os óleos. A molécula da alternativa E é um éter com 8 átomos de C na cadeia carbônica e, portanto, possui baixa polaridade, algo insufi ciente
para interagir de forma efetiva com substâncias polares, como a água.
Resposta: B
07.
Br
Br + CH3CH
2ONa + NaBr
+ KOH + KBr
H3C CH
2CH
2
H2O
O
OHÁlcool
éter
H3C
I.
II. CH2
CH3
Resposta: A
08.
C
O
OH HO CH2CH
3
C CH2CH
3 + H
2O
O
H+
O
Etanol
ácido benzoico benzoato de etila
Resposta: B
09.
+ 3H2O + HO
C
O
R
R
R
O
H+
O
O
C
O
OH OHC
Óleo
Ácido carboxílico(ácido graxo)
propan-1,2,3-triol(glicerina ou glicerol)
CH2
CH2
CH
O OH
C CH2
CH2
CH 3 RO
Resposta: E
OSG.: 101448/16
Resolução – Química I
10. A piridina tem caráter básico, por apresentar par de elétrons não ligante no átomo de nitrogênio do ciclo.
H
H
H
H
H N
Ela pode ser neutralizada pela reação com um ácido (no caso o ácido acético do vinagre) produzindo um sal sem odor.
C5H
5N + H
3CCOOH → (C
5H
5NH)+ (H
3CCOO)–
Resposta: E
11. O
OHO
Sal de ácido carboxílicoOC + 3NaOH COO–Na+ + 3 C
17H
35
CO C17
H35
C17
H35
C17
H35
O
CO
H2C
H2C
OH OH
CH2
CHH2CHC
Resposta: E
12. O
O O
O
C O CH2
R
C O CHR
C O
Óleo(éster)
ácido graxo glicerolCH
2R
+ +C OH OH3H2O 3 R CH
2CH
OH
CH2HO
Resposta: E
13. CH
3CH
3CH
3
NO2
NO2
o-nitrotolueno p-nitrotolueno
+ HNO3
+ +H
2SO
4H
2O
Resposta: D
OSG.: 101448/16
Resolução – Química I
14. Parabenos são ésteres do ácido p-hidroxibenzoico que apresentam características como amplo espectro de atividade, boa solubilidade em água e são incolores, inodoros e insípidos. Entre os parabenos mais utilizados como conservantes, estão o metilparabeno (1) e o propilparabeno (3)
HO
HO
HO
HO
HO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
OH
CH3
HO
O
OCH
3
HO
O
1
2
3
4
5
O CH3
HOO
O
O CH3
CH3
HOO
O CH3
CH3
HO
OCH
3
HO
H2SO
4
Resposta: C
15. Ropivacaína• Amida• Menos tóxico que a bupivacaína e de ação mais prolongada.• Adequada para anestesias epidural e regional.• Poupa ainda mais a atividade motora que a bupivacaína.
N C
H
O
N
CH3
CH3
CH3
Na hidrólise do grupo amida há formação de um ácido carboxílico heterociclo e a amina 2,4-dimetilfenilamina (xilidina).
NH2
2,6-Xilidino
CH3
H3C
Resposta: E
Aníbal – 22/03/16 – Rev.: Amélia10144816_fi x_Aulas22a24 – Reações Orgânicas_Reações de Substituição; Hidrólise, Sabões e Detergentes
QUÍMICA IAULAS 22 A 24: REAÇÕES ORGÂNICAS:
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO; HIDRÓLISE, SABÕES E DETERGENTES
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