COLÉGIO ESTADUAL DA POLÍCIA MILITAR DE GOIÁS – HUGO DE CARVALHO RAMOSANO LETIVO 2020 1º BIMESTRE ATIVIDADE COMPLEMENTAR

Série Turma (s) Turno3º do Ensino Médio A B C D E F G H I MATUTINO

Professor: DANIELLE NERY Disciplina: QUIMICA ORGAluno (a): Nº da chamada:

Data: / / 2019Visto do Professor Nota da Atividade

01 - (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas:

1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.

4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.

Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

02 - (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:

A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:

a) Possui quatro ligações do tipo sigma.b) Possui fórmula molecular C5H6.

c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.d) Não possui átomos de hidrogênio.e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.

03 - (UESPI) A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a fórmula estrutural abaixo:

Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a dipirona:1) possui 9 carbonos com hibridização sp2.2) possui 4 carbonos com hibridização sp3.3) apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono.4) possui um anel aromático.Está(ão) correta(s):

a) 1, 2, 3 e 4 b) 2 e 4 apenasc) 1 apenas d) 2 apenase) 3 apenas

04 - (UCS RS) O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um intermediário na síntese do colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares.

As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações existentes na molécula de lanosterol são, respectivamente,a) 7, 4 e 2. b) 2, 4 e 4.c) 3, 3 e 2. d) 5, 2 e 4.e) 7, 3 e 2.

05 - (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã

LISTA DE EXERCÍCIOS QUÍMICA ORGÂNICA

Escola de Civismo e Cidadania

vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.

Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.

a) 120º, 109º28’ e 109º28’.b) 120º, 109º28’ e 180º.c) 180º, 120º e 109º28’.d) 109º28’, 180º e 180º.

06 - (UFCG PB) A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas. Ela está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina C). Com base na fórmula estrutural da vitamina C (ao lado), analise as seguintes afirmações:

I. O número de carbono com hibridização do tipo sp3 é igual ao número de carbono com hibridização do tipo sp2.

II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares σ e 1 orbital π .

III. O carbono da função orgânica éster possui hibridização de tipo sp3.

Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):a) I, II e III . b) I e III. c) I e II. d) III. e) II e III.

07 - (UFV MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.

Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1

ligação σ (sigma).

III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi).

IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).

São CORRETAS apenas as afirmativas:a) I, III e IV. b)II e IV.c) I e II. d) I, II e IV.

08 - (UFPE) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

C

CC

C

CC

HH

HH

HH3C CH3

CH3

C

H

C

H

CC

H

CH3

CC

H

CC

H

CC C H

HHCH3H

H

1

23 4

5

00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.02. o carbono 5 apresenta hibridização sp.03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( π )

entre si.04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( π ) e

ma sigma (σ ), entre si.

09 - (UFG GO)

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre:a) ressonância. b) isomeria.c) protonação. d) hibridização. e) efeito indutivo.

10 - (UFF RJ) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas.

Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c; d)?

11 - (EFEI SP) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:

Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente:a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2.b) 1-sp 2-sp3 3-sp3.c) 1-sp2 2-sp 3-sp2.d) 1-sp 2-sp3 3-sp3.

12 - (UNIRIO RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."

JB online, 2004A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.

Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de carbono com hibridação sp2 no composto.

a) 6 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14

13 - (UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural simplificada do composto abaixo:

Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas estão corretas, EXCETO:a) Contém átomos de carbono terciários.b) Sua fórmula molecular é C12H14.c) Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam

geometria trigonal plana.d) Não contém átomos de carbono primários.

14 - (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:

Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele:a) não possui átomos de carbono com geometria

tetraédrica.b) possui fórmula molecular C17H22O2.c) não apresenta interações do tipo ligação de

hidrogênio.d) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2.

15 - (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar quea) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e

ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e

ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e

ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e

ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

16 - (CESJF MG)

O composto H−C≡C−H deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono:a) 2 ligações sigma e 2 ligações pib) 2 ligações sigma e 3 ligações pic) 3 ligações sigma e 2 ligações pid) 5 ligações sigmae) somente ligações pi

17 - (PUC MG) A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome usual de aldeído cinâmico.

Qual o número de ligações pi no composto:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 5

18 - (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países.Observe a estrutura desse corante:

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi () correspondente a:

a) 3 b) 6 c) 9 d) 12

19 - (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1

ligação (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1

ligação (sigma) IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA: a) Todas as afirmativas são corretas. b) Apenas as afirmativas I e II são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

20 - (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.

De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono

terciário.b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos

secundários.c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos

primários.d) cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma

().e) duas ligações pi () e dezenove ligações sigma ().

21 - (UECE) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio responsável pelo desenvolvimento e manutenção das características

masculinas normais, sendo também importante para o desempenho sexual.

Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que a) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários. b) na classificação da cadeia carbônica, é fechada,

ramificada, insaturada e heterogênea. c) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários. d) é isômero de compostos que apresentam a fórmula

química C17H24O2.

22 - (FAMECA SP) A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico amplamente prescrito por médicos.

O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é

a) 9. b) 10. C) 11 d) 12. e) 13.

23 - (ASCES PE) A teobromina é um alcaloide presente no cacau e, consequentemente, no chocolate, sobretudo no chocolate amargo e meio amargo. Um anúncio relaciona as seguintes propriedades e benefícios desse alcaloide: "Quem come pequenas porções de chocolate amargo ou meio amargo pode se beneficiar da teobromina nos seguintes comprometimentos:

hipertensão, ou seja a teobromina abaixa a pressão arterial, por relaxar as artérias; edemas (acúmulo de líquido no organismo); dores no peito (angina pectoris); problemas circulatórios; preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes".

A teobromina apresenta fórmula estrutural:

Essa molécula: 1) contém em sua estrutura quatro ligações . 2) possui cadeia carbônica saturada. 3) apresenta todos os carbonos dos aneis com

hibridização sp2.

4) não possui carbono terciário. Estão corretas apenas:

a) 1, 3 e 4 b) 1, 2 e 3 c) 2, 3 e 4 d) 1 e 2 e) 3 e 4

24 - (UDESC SC) Analise o composto representado na figura abaixo.

Assinale a alternativa correta em relação ao composto.

a) Este composto representa um alcano de cadeia linear.

b) Este composto possui apenas três carbonos terciários.

c) Este composto possui quatro insaturações. d) Neste composto encontra-se apenas um carbono

assimétrico. e) Este composto é representando pela forma

molecular C16H32.

25 - (UEM PR) Mentol e limoneno são duas substâncias de origem vegetal, cujas estruturas estão representadas a seguir. Sobre essas moléculas, assinale o que for correto.

01. O limoneno é um composto aromático.02. O limoneno apresenta fórmula molecular C10H16.04. O mentol possui cadeia carbônica, saturada, mista e

heterogênea.08. O limoneno apresenta dois carbonos quaternários.16. Moléculas de mentol podem formar ligações de

hidrogênio entre si e com a água.

26 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que for correto.01. Denomina-se por carbono terciário aquele que se

liga através de uma ligação tripla a outro átomo de carbono.

02. Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica.

04. Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.

08. O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode ser observado no metano.

27 - (PUC RS) Considere as informações a seguir e preencha os parênteses com V para verdadeiro e F para falso.O estireno, representado pela fórmula estrutural abaixo, é obtido a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias de plásticos e de borrachas.

Em relação a esse composto, afirma-se que

( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.( ) apresenta cadeia heterogênea e mista.( ) possui o anel benzênico em sua estrutura.( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de

carbono quaternário.( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de

carbono com geometria tetraédrica.A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, éa) V – F – V – F – F b)F – V – V – V – Vc) V – V – V – V – F d)F – F – F – F – Ve) F – F – F – V – V

28 - (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é:

a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno.

b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.

29 - (UFC CE) Os Nanokids pertencem a um grupo de nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que:

a) os braços encontram-se entre si em posição orto.

b) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas.c) as pernas são formadas por carbonos sp3 e sp2.d) a cabeça é formada por um anel homocíclico.e) as mãos contêm seis átomos de carbono.

30 - (UEL PR) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:

a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.e) Arranjo de anéis de ciclohexano.

31 - (UFRN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada é:

32 - (PUC Camp SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:

a) alicíclica e acíclica. b)saturada e insaturada.c) heterocíclica e aberta. d)aromática e insaturda.e) acíclica e homogênea.

33 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:a) acíclica e ramificada. b)cíclica e insaturada.c) cíclica e ramificada. d)aberta e homogênea.e) aberta e saturada.

34 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica:a) acíclica, homogênea e normal.b) cíclica, heterogênea e ramificada.c) cíclica, homogênea e saturada.d) acíclica, insaturada e heterogênea.e) acíclica, saturada e heterogênea.

35 - (PUC Camp SP) O ácido adípico de fórmula:

Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:

a) saturada, aberta, homogênea e normal.b) saturada, aberta, heterogênea e normal.c) insaturada, aberta, homogênea e normal.d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

36 - (MACK SP) O composto apresenta:

a) cadeia carbônica insaturada.b) somente carbonos primários.c) um carbono quaternário.d) três carbonos primários e um terciário.e) cadeia carbônica heterogênea.

37 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.

Classifica-se sua cadeia como:a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.b) cíclica, aromática, mononuclear.

c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.

d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

38 - (FGV SP) O composto de fórmula:

Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?a) 5, 5, 2 e 1b) 5, 4, 3 e 1c) 7, 4, 1 e 1d) 6, 4, 1 e 2e) 7, 3,1 e 2

39 - (UERJ) A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".

Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.

Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de:

a) 2 b) 3 c) 5 d) 8 e) 10

40 - (UEPG PR) A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura:

Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém a quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários, nessa ordem.a) 1, 7, 1, 0 b) 3, 5, 0, 1c) 2, 5, 2,0 d) 2, 3, 1, 3e) 4, 0, 1, 2

41 - (ITE SP) O composto orgânico, de fórmula plana, possui:

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários.

b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.

c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.

d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

42 - (UERJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:

O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é:a) 5 b) 6 c) 7 d) 8

43 - (UEPB) Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:

I. Tem formula molecular C7H12O. II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários. III. Não contem ligação pi (π). IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica,

saturada e heterogênea. Assinale a alternativa correta. a) Apenas a proposição I esta correta. b) Apenas as proposições II e III estão corretas. c) Apenas a proposições IV esta correta. d) Apenas as proposições I, II e III estão corretas. e) Todas as proposições estão corretas.

44 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogêneab) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogêneac) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênead) Alifática, linear, saturada, homogêneae) Aberta, linear, saturada, heterogênea

GABARITO:1-Gab: B 2-Gab: C3-Gab: A 4-Gab: E5-Gab: A 6-Gab: C7- Gab: A 8- Gab: VFFFV9- Gab: D 10- Gab:sp3 e sp2

11- Gab: A 12- Gab: D13- Gab: C 14- Gab: D15- GAB: B 16- Gab: A

17- Gab: D 18- Gab: C19- Gab: C 20- Gab: D21- Gab: C 22- Gab: E23- Gab: A 24- Gab: B25- Gab: 18 26- Gab: 1427- Gab: A 28- Gab: a) cadeia aberta,

alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações simples).

Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).

29- Gab: B 30- Gab:A 31- Gab: E 32- Gab: D 33- Gab: D 34- Gab: E35- Gab: A 36- Gab: D 37- Gab: B38- Gab: C 39- Gab: C 40- Gab: A41- Gab: C 42-Gab: C 43,44- Gab: C