ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio – 3ª série hidrocarboneto:...
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Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio – 3ª SérieHidrocarboneto: Composto aromático
Anel benzeno
O benzeno é muito importante na indústria
petroquímica, pois participa da fabricação
de corantes, medicamentos,
plásticos detergentes, medicamentos, entre
outros.
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Exemplos da utilização de corantes
Imagem: Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
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Compostos aromáticos
Radical ligado ao anel benzênico
Imagem: Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain
Compostos aromáticos
Propriedade química na qual um anel de ligações insaturadas é formado. O modelo de Kekulé considera que as ligações consistem de um híbrido de ligações simples e dupla e que todas as ligações no anel são idênticas.
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Compostos aromáticos
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Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
Compostos aromáticos
Os compostos aromáticos são importantes na indústria. Os Hidrocarbonetos aromáticos, chaves de interesse comercial, são benzeno, tolueno, ortoxileno e paraxileno. Cerca de 35 milhões de toneladas são produzidas em todo o mundo a cada ano. Eles são extraídos de misturas complexas obtidas pelo refino de petróleo ou pela destilação do alcatrão de carvão e são utilizados para produzir uma gama de produtos químicos e polímeros importantes, incluindo estireno, fenol, anilina,
poliéster e nylon (1).
Polímero sintético
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Compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos
são geralmente compostos
caracterizados por apresentar, como cadeia principal, um ou vários aneis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula (2).
Imagem: MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / Domínio Público
Compostos aromáticos
Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade, além do benzeno e compostos relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas (3).
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Imagem: Benz3 / Slashme / Domínio Público
Compostos aromáticos Quando apresentar mais de um grupamento, a
numeração deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura típica é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 respectivamente) (4).
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Compostos aromáticos
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos (5). X
X
X
X
X
X
Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)
Compostos aromáticos
Vamos nomear estas cadeias?
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Nomenclatura dos compostos aromáticos I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos
aromáticos como derivados do benzeno; II. Quando o anel benzênico possui mais de uma
ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p“;
IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética (6).
Nomenclatura dos compostos aromáticos
Posições das substituições no anel benzênico
Grupossubstituintes Benzeno
C²H
CH3
Etilbenzeno Propilbenzeno
CH2 CH2 CH3
Etilbenzeno
Aromáticos
A naftalina, utilizada para afastar traças, é um hidrocarboneto aromático cujo nome oficial é naftaleno.Os primeiros aromáticos foram encontrados em cascas de árvores, óleo de baleia e carvão mineral e foram assim designados por causa do cheiro característico que exalavam.
Naftaleno naftalina
Antraceno
Fenatreno
Nomenclatura dos compostos aromáticos
CH3
C2H5
1-etil-2-metilbenzeno ouo-etil-metilbenzeno
CH3
Metilbenzeno (Tolueno)
CH3
CH3
1,2-dizmetilbenzenoOu
o-dizmetilbenzeno
CH3
CH31,3-dizmetilbenzeno
Oum-dizmetilbenzeno
CH3
CH31,4-dizmetilbenzeno
Oup-dizmetilbenzeno
H2
H2
HH3C
H2
1-metilciclipenteno
CH3
H2
C2H5H2
H2
3-etil-1-metilciclopentano
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos são obtidos a partir da hulha, que é o carvão mineral mais abundante que existe.
Imagem: Coal bituminous / United States Geological Survey e o Mineral Information Institute / Public Domain
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos
Depois que é retirado da mina, o carvão passa por um processo chamado destilação seca (ausência de oxigênio), pelo qual são obtidas as seguintes substâncias:
ESTADO FÍSICO SUBSTÂNCIAS
GASOSO Gases combustíveis (CH4, H2, CO, etc)
SÓLIDO águas amoniacais (solução contendo compostos nitrogenados), alcatrão de hulha(mistura predominante de hidrocarbonetos aromáticos).
LÍQUIDO Carvão coque
Uso da hulha pela indústria:
As águas amoniacais são utilizadas pela indústria na fabricação do adubo;
O carvão coque na indústria siderúrgica;
O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso, e seus principais componentes são benzeno, naftaleno e fenantreno;
A partir do benzeno, a indústria química produz corantes, explosivos, detergentes, etc.
Perigos no uso do benzopireno
É um forte agente cancerígeno, formado pela combustão incompleta do tabaco, do carvão ou do óleo.
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Perigos no uso do benzopireno
Presente no alcatrão da fumaça de cigarro, pode estar associado ao câncer de pulmão, câncer de laringe e boca e, possivelmente, câncer de bexiga e de pâncreas em fumantes.
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Perigos no uso do benzopireno
Este e outros hidrocarbonetos aromáticos também estão presentes em carnes muito grelhadas sobre carvão e em peixes defumados, assim como na atmosfera de cidades muito poluídas.
Imagem: Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free Documentation License
Perigo no uso do benzeno PRODUTO MUITO
TÓXICO, essa substância é essencial na fabricação de tintas, borrachas e adesivos, podendo também ser utilizado na fabricação de detergentes e loções.
Traços de benzeno são encontrados no ambiente doméstico como consequência do uso de pesticidas e cola.
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Tolureno e xileno
Imagem: Tolureno / Ben Mills / Domínio Público Imagem: Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker / Domínio Público
Tolureno e xileno
As substâncias formadas por aneis aromáticos ramificados são bem menos tóxicas, usadas principalmente como solventes.
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Tabela de ImagensSlide Autoria / Licença Link da Fonte Data do
Acesso 2 CMYK process ink / vv_lebelie / Creative
Commons Attribution 2.0 Generic http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CMYK_process_ink.jpg
30/03/2012
3 Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_tots.jpg
02/04/2012
3 Jelly beans / Tiia Monto / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_beans.jpg
02/04/2012
4Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aniline-3D-balls.png
02/04/2012
5Benzene resonance / Eltangas / Domínio Público
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benzene_resonance.png
26/03/2012
6 Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Philo_Nordlund_Ink.jpg
02/04/2012
6The Fallen Ange – Replica em Poliésterl / Luis García / GNU Free Documentation License
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:El_%C3%81ngel_Ca%C3%ADdo_(Ricardo_Bellver)_MRABASF_08.jpg
26/03/2012
8 La estructura química de la Baquelita / ChemSketch 8.0 / GNU Free Documentation License
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Bakelit_Struktur.png
26/03/2012
9 MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / Domínio Público
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:MDMA-enantiomers-3D-balls.png
26/03/2012
10Feno / NEUROtiker / Domínio Público
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Phenol2.svg
26/03/2012
Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do Acesso
10 Benz3 / Slashme / Domínio Público http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benz3.svg 02/04/201211
Ortho-meta-para / Isilanes / Domínio Públicohttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ortho-meta-para.svg
26/03/2012
18 Coal bituminous / United States Geological Survey e o Mineral Information Institute / Public Domain
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Coal_bituminous.jpg
26/03/2012
21Carvoaria Irregular / Marco Evangelista / Creative Commons Atribuição 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CarvoariaIrregularByMarcoEvangelista.jpg?uselang=pt-br
26/03/2012
22 Cancerous lung / Autor Desconhecido / Domínio Público
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cancerous_lung.jpg
26/03/2012
23 Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free Documentation License
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Costela_no_Fogo.JPG
26/03/2012
24 Cropduster spraying pesticides / Charles O'Rear / Public Domain
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cropduster_spraying_pesticides.jpg
26/03/2012
25Tolureno / Ben Mills / Domínio Público
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Toluene-from-xtal-3D-balls.png
26/03/2012
25 Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker / Domínio Público
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Meta-Xylol_-_meta-xylene_2.svg
26/03/2012
26 Green Paint Bucket Rome / Autor Desconhecido / Licença GNU de Documentação Livre
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:GreenPaintBucketRome.jpg
26/03/2012
26 Bottle of Goo Gone solvent / Ildar Sagdejev / GNU Free Documentation License
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2008-07-06_Bottle_of_Goo_Gone_solvent.jpg
02/04/2012
Tabela de Imagens