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1

CAPÍTULO 3 ÉSTERES

Apresentam a seguinte fórmula geral:

R CO

O R

Métodos de obtenção

1) Reação de anidridos com álcool/piridina

Inicialmente ocorre um ataque nucleofílico da piridina ao carbono

da carbonila do anidrido (solvólise). Forma-se um ânion acetato e um

derivado da piridina, que logo em seguida reage com o álcool presente,

formando o éster e regenerando a piridina.

��

��

��

��

��

NR C

O

O

CR O

N+R C

O

OC

OR

��

R CO

N+

+ O RH

��

�� R C

O

O

H

R +

N

��

R CO

O RH

+ CO

OR R C

O

O R

��R C

O

OH+ + N��

��

2

Explique como pode ser sintetizado o propanoato de butila.

C C CO

OCCC

O

+ N C C C

O

O

CCC O

�� N

piridina

anidrido propanóico

��

��

��

��

��

C C CO

N + C C CO

O��

C C CO

N

+ O C C C C N + C C CO

O C C C C

��

HH

��

C C CO

O C C C C+ C

O

OC C C C C

O

O C C C C

�� propanoato de butila

+

C C CO

OHácido propanóico

��

H��

2) Reação de Haleto de acila com metóxido de Sódio ou Etóxido de Sódio.

Essas bases fortes conseguem deslocar a base cloreto dos

cloretos de acila.

��

��

��

��

��

�� H2

H2

Na+

O C CH3 R C

O

O

Cl

C CH3

��+R C

O

Cl

R CO

O C CH3H2

+ Na+ Cl

��

Esse processo é utilizado para obter ésteres etílicos e/ou

metílicos, com alto rendimento.

3

3) Reação do Brometo de acila com álcoois, que são bases fracas.

A ligação do cloro com o carbono é muito forte e necessita de

uma base forte para rompê-la.

A ligação do bromo com o carbono é muito mais fraca,

necessitando de uma base fraca para rompê-la.

R CO

Br+ O R1 R C

O

O

Br

R1

��

H

H��

��

��

��

��

R CO

O R1 + Br HBr��

+ R CO

O R1

��

H��

4) Reação de anidridos com Éteres/AlCl3 ou FeX3 ou BX3

(1ª)

R CO

OC

OR

+ FeCl3�� R C

O

OC

OR

FeCl3�� R C

O

O FeCl3+

R CO

��

(2ª)

R CO

+ OR1

R1

R C

O

OR1

R1

��

��

R C

O

O R�� +R1 R1

�� FeCl3+R1 R C

O

O R1

��+R C

O

O FeCl3

��

5) Reações de ácidos orgânicos com Diazometano.

Obtém-se sempre ésteres metílicos com alto rendimento, e gás

nitrogênio.

Ocorre a abstração do próton do ácido, e a rápida ligação do

4

acetato formado com o grupo metil e a formação de gás nitrogênio.

��

��

��

��

+ H3CN2

+ H3C N NH2C N N R CO

O

��+R CO

OH

H3C + R CO

OR C

O

O CH3

��

��

6) Reação de cetenas com álcoois

Esses tipos de reações ocorrem a temperatura ambiente,

formando com facilidade os ésteres correspondentes.

R C C O + O R R C C

O

O R R C C

O

O R�� H

H H

��

��

��

��

Β

��

��

��

��

R C C

O

O R

��

7) Reação de ácido com álcool (em meio ácido)

É o processo mais econômico para obter éster em laboratório.

Existem dois mecanismos que tentam explicar essa reação.

→ Cisão Alquil/Oxigênio ��

+ H2O+ H+ R OH2 R��

R OH

��

5

��

��

��

��

OH2

HH

R CO

O R

��+ R R C

O

O R

��R C

O

O

(ou : Β )

Esse mecanismo é aceito quando os álcoois utilizados são

terciários, pois dão origem a cátions carbonos terciários relativamente

estáveis.

Para álcoois primários, admite-se que, não havendo o rearranjo, a

esterificação ocorra segundo uma cisão acil/oxigênio.

R C O

OH

+ H+ R CO

OH2

��H2O

��+ R C

O

��

��

+

��

R CO

+ HO R1 R CO

O R1

��HB + R C

O

O R1

��B��

H

��

��

Moura Campos propõe também um mecanismo que utiliza o

oxigênio insaturado do grupo carboxi.

8) Reação de ácidos com alcenos em presença de H2SO4 ��

HH+ H+ H3C C CH3

��H3C C CH2

��

��

R CO

OH+ C

C

C

R C CO

O C

C

C

��+ HSO4 H2SO4 + R C

O

O C

C

C

��

� �+

H

��

9) Reação de Bayer – Villiger É utilizada para preparar acetato de fenila. Baseia-se na reação do

perácido benzóico com a acetofenona.

1ª etapa – Ataque nucleofílico ao carbono da carbonila da acetofenona.

6

C

O

CH3

C

O

O

CH3

O C

O

��

+ HO O

C

O

��

��

H

β

��

��

��

��

1º

C

O

O

CH3+��

CO

OH

��

��

��

C

O

O

CH3H3C C

O

O

Moura Campos sugere para o mesmo procedimento, o seguinte

mecanismo:

R C CH3 + H+

O

R C CH3 + HO

OH

O C

O

Ph R C

OH

CH3

O O C

O

Ph��

��

��H

��

��

��

��

��

��BR C

CH3

O O

OH

H

C

O

Ph HB + R C

OH

CH3

O O C

O

Ph��

7

CPh

O

O

+ H3C C

OH

R

O H3C C

OH

O R��

��

H3C C

O

O

H

R + C

O

O

Ph Ph C

O

OH

��+ H3C C

O

O R��

��

��

PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÉSTERES

1) Saponificação

É a reação de um éster com uma base forte (Na + OH ou K + OH)��

� .

Forma-se um álcool e um sal orgânico. Dependendo do tamanho do

grupo R do sal, esse composto tem propriedades detergentes.

��

��

��

��

��

Na++ OH R C

O

O

OH

R

��R C

O

O R

R CO

OH+ OR R OH

��+ R C

O

O��

��

��

R CO

O+ Na+ R C

O

O

��

Na+��

��

��

- Represente as reações que permitem obter ao mesmo tempo propanol 2

e pentanoato de sódio.

8

C C C C CO

O C

C

C

+ OH C C C C C

O

O

OH

C C

C

��

��

��

pentanoato de isopropilaNa+

��

��

��

propanol 2��

��

�� + Na++ O + C C C C C

O

OC C C

OH

��C C

C

C C C C CO

OH

C C C C CO

O Na+

�� pentanoato de sódio ��

��

2) Reação com aminas

São semelhantes às reações de saponificação levando à formação

de álcoois e amidas substituídas.

R CO

O R+ N R R C

O

O

N

R

R

��

H2

H2

��

��

��

��

R C

O

N R + O R R OH��

+ R CO

N R

H

H2

��

��

Explique como podemos obter ao mesmo tempo butanol 2 e N, N

dipropil butanoamida

9

C C C CO

O C C C

C

+ N C C C

C

C

C

�� C C C C N C C C

C C COCCC

C

O�� H H

��

butanoato de secbutila

��

��

��

C C C CO

NCCC C C C + O C C C

C

��C C C C

O

N C C C

C C C

+ C C C C

OH

(butanol 2)

��

H��

Identifique os produtos formados ao reagirmos pentanodiato de metila

com etil amina.

OC

C

OC C C C

O

O C+ 2 N H

H

C

C

��H2N C

C

C

C C C C

O

O

O

O

C C

NH2

C

C

��

��

��

��

��

��

��

C C NC

OC C C C

O

N C C+ 2 O C ��

C C NC C C C C

O O

N C C+ 2 HO C

H H

H2 H2

��

��

��

3) Reação com hidroxi amina

Nesse caso forma-se um álcool e uma N – hidroxi amida

10

R CO

O R+ N OH R C O

O

R

N OH

��

H2

H2

��

��

��

��

R CO

N OHH2

+ O R R OH��

+ R CO

N OHH

��

��

4) Éster Dietil Malônico e Carbamida

H2C

C

CO

O

O

O

Et

Et

+ C O 2EtOH��

+ H2C

C

C

O

N

O

N

C O

H

H

��

��

��

��

��

��

N

N

H2

H2��

��

��

��

��

��

TautomeriaH2C

C N

C

NC

OH

OH

O��

N

N

OH

OH

O

"ácidobarbitúrico"

5) Éster etílico com etóxido de sódio

Serve para obter β ceto ésteres

Suponhamos a reação do acetato de etila com etóxido de sódio.

Se esta reação ocorrer segundo o mecanismo convencional, não haverá

formação de nenhuma espécie química nova.

11

H3C CO

O C CH3

+ O C CH3 C C

O

O

O C C

C C

��

H2

H2

��

��

��

��

��

H3C CO

O C CH3

+ O C CH3

H2

H2

��

O carbono α do éster, devido ao efeito indutivo da carbonila tem

densidade eletrônica baixa. A base etóxido presente retira este próton

com facilidade porque ele está fracamente ligado ao carbono α. Forma-se

um ânion carbônio, que faz um ataque nucleófilo à carbonila de outra

molécula do éster, levando à formação de um β ceto éster e da base

etóxido.

��

��C

O

OEtH2 C��

H+ OEt EtOH + H2C C

O

OEt��

�� CO

EtOC C C

O

OEt

��C

O

EtOCH3

��+C

EtO

OCH2

��

��

��

��

C C C CH3

OO

EtO+ EtO

��

��

H2

Numa última etapa a base etóxido retira um próton do β ceto-éster

dando origem a um álcool. Acidulamos e temos a formação do produto

final.

12

CO

EtOC C CH3

OH

H

+

O C C

�� C

O

EtOC C CH3 + C C OH

��

��

C

O

E tO

C C CH3 + H+

H O��

C C C

O

EtO

H

H

O

CH3��

3 ceto, butanoato de etila(β ceto butirato de etila)

Quais seriam os produtos formados se utilizássemos como

reagentes metóxido de sódio e butanoato de metila?

C C C CO

O CH

+ O CH3 H3C OH�� + C C C CO

O CNa

��

��

C C C CO

OCC C C

��C

O

OC+ C

O

OCC C C C C

O

O

CC

C

��

��

��

��

CO

OCC C C C C

C

C

H

O

O CH3��

+ CO

OCC C C C C

O

C C

+ H3C OH��

��

CO

OCC C C C C

C C

+ H+��

CO

OCC C C C C

C C

O

H��

2 etil, 3 ceto hexanoato de metila

6) Éster malônico

13

O hidrogênio do carbono α deste éster está fracamente ligado ao

mesmo, devido à ação das duas carbonilas: qualquer base forte pode

retirar um desses prótons, dando origem a um ânion carbônio que se

estabiliza por ressonância. (duplamente estabilizado)

C

H

H

C

C

O

O

OEt

OEt

+ OH H2O + C

H

C

C

O

O

OEt

OEt

��

��

��

��

��

��

Obs: a base presente também pode “atacar” o carbono da

carbonila. Para diminuir esta probabilidade, utiliza-se o éster etílico ou

metílico.

A obtenção do ânion é importante porque serve para obtermos

novas ligações entre carbonos.

Exemplo 1:

Se misturarmos uma solução, que contenha esse ânion com um

haleto orgânico, obteremos um derivado do éster malônico.

C

H

C

O

OEt

O

OEt

C

+ H3C I��

I + C

H

H3CC

O

OEt

O

OEt

C

��

��

��

Éster metil dietil malônico ouMetil, malonato de dietila

δ+ δ -

Exemplo 2:

Reação do éster malônico em meio básico com cloreto de acetila.

14

C lCH

C

C

O

O

OEt

OEt

+ C

O

CH3

Cl

��

��

+ C

C

H

H3C

O

C

C

O

O

OEt

OEt

��

CH3C

O

ClH

OEt

OEt

O

O

C

C

C

��

��

��

��

Obs: Descarboxilação

Ocorre com certa facilidade quando tivermos duas carboxilas ligadas num mesmo carbono.

C

C

C

O

O

OH

OH

H2CC

O

OH��

H3C CO

OH

��+ CO2

C

O

OH

+

��

��

��

��

��

��

∆

Aplicação

O que ocorre quando tentamos descarboxilar o éster acetil dietil

malônico?

1) trata-se esse éster com uma base.

2) sal formado é tratado com um ácido inorgânico.

3) O ácido acetil malônico obtido é aquecido dando origem a um β ceto ácido.

15

��

��

��

��

��

��

�� + 2H+

��+ 2 OH C

O

C

C

C

O

O

O

O

CH3

��C C

C

C

O

O

O

OEt

OEt

CH3

H

éster acetil dietil malônico ou acetil malonato de dietila

��

∆

Observação: a base ��OH também pode abstrair o próton do

carbono α formando outro produto.

CC

O

CH3

C

O

OH

O

OH

C

��CO2 + H3C C C C

OO

OH

��

H2

��

∆��

��

��

Ácido 3 ceto (β ceto)butanóicoouÁcido β ceto butírico

- Identificar X, Y, Z na seqüência reacional:

C

C

C

C

CC

C

C

OO

O

OEt

OEt

X Y Z�� NaOH HCl∆

+ 2HO Et+ 2 OH��

C

C

C

C

CC

C

C

O O

O

OEt

OEt

C

C

C

C

CC

C

C

O

O

O

O

O

Na+

Na+

Na+

X

��

��

16

+ 2HCl

�� + 2 Na+ Cl -C

C

C

C

CC

C

C

O O

O

O

O

C

C

C

C

CC

C

C

O

O

OH

OH

O

Na+

Na+ ��

Y

��

��

C

C

CCC

CC

C

O O

O

OH

OH

CO2 + C C C C

C

C

C

OO

OH

��

Z

∆

ácido α propil, β ceto butanóico

ou Ácido α propil β ceto butírico

O aquecimento da 2 carboxi, 2 aceto carboxi, ciclo hexanona 1

também leva a descarboxilação.

O

C

C C

O

O

OH

OH

CO2 +��

O

C C

H

O

OH

∆

2 aceto carboxiciclo hexanona 1

��

��

��

7) Clivagem de β ceto ésteres.

Esses compostos, ao reagirem com bases diluídas e concentradas,

formam produtos diferentes. Por exemplo: se a base for diluída teremos

uma reação de saponificação comum. Se reagirmos o β ceto éster com

soda cáustica concentrada e quente, teremos duas possibilidades de

17

reação.

��

��

��

�� H2

��+ H2C C

O

OEtH3C C C

O

OH

��C

O

C C C

OH

O

OEt

- ��

��

��

��

2

2

2

1

1 ��

��

(concentrada)

(diluída)

OH

OH

+ EtOHNa+

H3C C C C

OO

O

��C C C C

H

H

OO

OEt

H3C C CO

O

��+ H3C C

O

OEtNa+��

Aplicação

Existe um β ceto éster chamado 2 ceto ciclo hexil, metanoato de

etila. Esse composto ao ser tratado com soda cáustica concentrada e

quente dá origem a um derivado de cadeia alifática.

Na+

��

��

��

�� C

HO O

O

OEt ��+ OH ��

O

C

O

OEt

��C

O

OEt

OHO

��C

O

O

C C C C C CO

OEt��

� �

��

+ H��

Heptanodiato monoácido de Etila ��

C C C C C C CO O

HO OEt

��

A base OH��

também pode “atacar” o carbono de carbonila do

18

éster, diminuindo o rendimento do processo.

Exercícios

1) A reação do anidrido 2 metil pentanóico com butanol 2/piridina forma um ácido e um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação.

2) Ao reagirmos brometo de 2 etil pentanodiila com excesso de etóxido de sódio obtemos um sal e um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação.

3) Quando colocamos a reagir brometo de 2 etil pentanodiila com excesso de fenil metanol obtemos um HX e um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação.

4) Em presença de FeBr3, anidrido hexanóico reage com éter disecbutílico originando um éster. Represente com mecanismos, esta preparação.

5) A benzil cetena quando colocada a reagir com ligeiro excesso de fenil metanol forma um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação.

6) A reação do ácido 3 metil pentanóico com 2 metil propanol 2/H+ origina um éster e água, através de uma cisão “alquil – oxigênio”. Represente, com mecanismos, esta obtenção.

7) A reação do ácido metil butanodióico com 2 metil propanol 1/H+

origina um éster e água, através de uma cisão “acil – oxigênio”. Represente, com mecanismos, esta obtenção.

8) Ao reagirmos o ácido oxálico (etanodióico) com excesso de buteno 2/H+, obtemos um éster. Represente, com mecanismos, esta obtenção.

9) Numa industria existe um tanque esférico de 3m de diâmetro, contendo anidrido butanóico (d = 0,880 g/L) até 7/8 de sua capacidade. Existe também um outro tanque cilíndrico (d = 2m; h = 3,5 m) contendo éter diisopropílico (d = 0,805 g/mL) até 8/9 de sua capacidade. De que modo estas espécies químicas devem ser misturadas para que a reação química entre elas (em presença de FeCl3) forme a maior quantidade possível de éster, com R = 85%?

10) Represente com mecanismos, a equação da reação que ocorre quando colocamos a reagir 2 etil hexanodiato de butila com excesso de soda cáustica.

19

11) Idem quando o éster é o 2 etil pentanoato de benzila.

12) Ao reagirmos um óleo vegetal denominado “triestearato de glicerila” com excesso de potassa cáustica, obtemos glicerina (propanotriol) e um sal orgânico (sabão) com E = 90%. Para a fabricação de 150.000 barras desse sabão, de 80g cada uma, pede-se:

a- o mecanismo; b- as massas das espécies envolvidas; c- o volume de solução 11 N de base necessário.

13) Ao reagirmos butanodiato de etila com excesso de benzil amina obtemos uma amida e um álcool. Para o aproveitamento de 60 tambores contendo o éster inicial (d = 0,970 g/mL) e supondo-se E = 93%, pede-se:

a- o mecanismo; b- as massas das espécies envolvidas.

14) Uma indústria precisa obter 7500 L de butanol 2 através de reação entre álcool e a hidroxiamina. Supondo-se R = 84%, pede-se:

a- o mecanismo;

b- as massas das espécies envolvidas.

15) A reação entre o éster propil, butil malônico (dietil) com a uréia forma um “ácido barbitúrico”, com E = 80%, que é utilizado na forma de comprimidos, como medicação de ação calmante. Para a fabricação de 4 x 109 comprimidos de 500 mg cada um, contendo 10% deste princípio ativo, pede-se:

a- o mecanismo; b- as massas das espécies envolvidas.

16) A reação de ésteres etílicos com etóxido de sódio origina “β ceto ésteres”. Baseando-se nesta informação, represente, com mecanismos, as espécies obtidas quando colocamos a reagir etóxido de sódio com pentanoato de etila. Calcule, supondo R = 78%, as massas das espécies envolvidas para produzir 10000 L do β ceto éster em questão (d = 1,067 g/mL).

17) A descarboxilação ocorre com certa facilidade, sob a ação do calor, quando temos duas carboxilas ligadas a um mesmo átomo de carbono. Represente, com mecanismos, as descarboxilações:

a- ácido isopropil malônico (propanodióico); b- ácido secbutil, acetil malônico.

20

18) A clivagem de β ceto ésteres ocorre em presença de bases fortes concentradas, sob a ação do calor. Represente, com mecanismos, a clivagem do β ceto pentanoato de propila em presença de potassa cáustica concentrada. Calcule as massas das espécies envolvidas, com R = 90%, para o aproveitamento de 2500 L de solução 14 N da base em questão.

19) A hidrólise ácida do 1,4 diciano butano origina NH3 e um diácido orgânico. Em seguida este diácido foi colocado a reagir com excesso de butanol 1/H+, dando origem a um éster e água. Finalmente, o éster foi posto a reagir com excesso de soda cáustica, formando um sal orgânico e um álcool. Para a obtenção de 2000 L de solução 5 N contendo este sal orgânico. Pede-se:

a- os mecanismos; b- as massas das espécies envolvidas.

20) Num certo procedimento, colocamos a reagir 2000 L de butanoato de metila (d = 0,920 g/mL) com metóxido de sódio, havendo formação de um β ceto éster, que numa fase seguinte, foi posto a reagir com solução 12 N de soda cáustica. Sabendo-se que 70% deste β ceto éster reagir segundo um processo de “clivagem” e que os 30% restantes segundo o mecanismo tradicional, pede-se:

a- os mecanismos; b- as massas das espécies envolvidas; c- o volume de solução básica utilizado.

NOÇÕES DE SÍNTESE ORGÂNICA

ACETATO DE AMILA

1 – Reagentes

Álcool amílico: 27,0 mL (d = 0,832 g/mL)

Ácido acético glacial: 15,0 mL (d = 1,05 g/mL)

Ácido sulfúrico concentrado: 1,0 mL (d = 1,84 g/mL)

2 – Espécies complementares

Solução de carbonato de sódio a 10%

Sulfato de sódio anidro

21

3 – Técnica

Em um balão de 250 mL, colocar 27,0 mL de álcool amílico, 15,0

mL de ácido acético glacial e 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Ao balão, colocado sobre uma fonte de aquecimento, adaptar um

separador de Dean Stark, e a este, um condensador de refluxo.

Aquecer a mistura durante 45 min, sendo que, por ser mais densa,

a água formada irá ficar retida no tubo coletor.

Adicionar 15,0 mL de solução de Na2CO3 a 10%, com agitação.

Verificar o pH da fase aquosa (que deverá estar ligeiramente alcalino).

Decantar, transferindo o produto para um erlenmeyer contendo 5g

de Na2SO4 anidro. Fechar o erly e agitar periodicamente durante 15

minutos.

Filtrar com papel pregueado (seco), diretamente para um balão de

destilação seco.

Aquecer, recolhendo o produto que destila entre 148/149°C.

4 – Reação (R = 80%)

CO

OHH 3 C + H3C (CH2)3 CH2OH H3C C

O

O (CH2)4CH3

��

H2SO4 + H2O

5 – Constantes físicas

Líquido incolor, com odor de essência de banana; PE = 149°C; d20

=0,875 g/mL; solúvel em etanol, éter etílico e acetato de etila. Muito pouco

solúvel em água.

6 – Equipamento

22

7 – Questões

1) Represente o mecanismo deste procedimento.

2) Se existir reagente em excesso, quantificá-lo.

3) Qual a % de catalisador utilizada, em função dos reagentes presentes?

4) Quais as massas dos produtos obtidos?

5) Dentro das proporções estequiométricas, quais massas das espécies envolvidas para a obtenção de 5000 L de éster?

6) Idem, dentro das proporções do processo.

7) Qual a função da solução de Na2CO3 a 10%?

8) Qual a função de Na2SO4 anidro? 9) De que modo a água é separada neste procedimento? 10) Como podemos avaliar o grau de pureza do éster obtido?

23


SÍNTESE DO FTALATO DE DIMETILA

1 – Reagentes

anidrido ftálico: 50,0g.

Álcool metílico (metanol): 100,0 mL (d = 0,810 g/mL).

H2SO4 concentrado: 8,0 mL (d = 1,84 g/mL)

2 – Espécies complementares

Solução aquosa de Na2CO3 saturada.

CaCl2 anidro.

Água destilada.

3 – Técnica

Num balão de 250 mL, colocar 50,0 g de anidrido ftálico. Num

erlenmeyer de 250 mL colocar 100 mL de metanol, adicionando aos

poucos, sob corrente de água, os 8,0 mL de H2SO4 concentrado.

Transferir a mistura metanol/H2SO4 para o balão onde se encontra

o anidrido ftálico. Adaptar um condensador de refluxo e aquecer em

banho maria durante 120 minutos, sob agitação moderada. Retirar o

condensador de refluxo, e substituí-lo por um sistema para destilar o

excesso de metanol.

Verter o éster obtido em 100 mL de água destilada fria e transferir

esta mistura para um funil de separação.

Decantar o éster obtido. Neutralizar com solução de Na2CO3

saturada, controlando o pH final. Lavar com água destilada. Dessecar

com CaCl2 anidro e filtrar.

4 – Constantes físicas

Líquido oleoso, ligeiramente aromático; PE = 283,7°C; d20 = 1,194

g/mL, solúvel em etanol, éter etílico e clorofórmio. Pouco solúvel em

24

água.

5 – Questões

a) Representar o mecanismo deste procedimento.

b) Se existir reagente em excesso, quantificá-lo.

c) Quais as massas dos produtos obtidos, supondo-se R = 79%?

d) Dentro das proporções estequiométricas, quais as massas das espécies necessárias para a obtenção de 2000 L deste éster?

e) Dentro das proporções do processo, quais as massas das espécies necessárias para a obtenção de 3000 L deste éster?

f) Porque a adição do H2SO4 no metanol deve ser lenta?

g) Porque o éster obtido é colocado em água destilada?

h) Porque o éster obtido é “lavado” com água destilada?

i) Quais as funções do CaCl2 e da solução saturada de Na2CO3?

25

CAPÍTULO 4 AMIDAS

São os compostos derivados dos ácidos orgânicos pela

substituição da hidroxila por um grupo “NH2”

Processos de obtenção

1) Amonólise de Brometos de acila

Trata-se de uma reação de substituição nucleofílica, onde o

amoníaco é o agente nucleofílico.

��

��

��

��

��+ Br HBr + R C

O

NH2

��+ NH3 R C NH3

O

Br

R CO

NH3

�� R C

O

Br

δ+

→ Por aquecimento ou neutralização elimina-se o HBr

2) Aminólise de haletos de acila.

Esse processo serve para obter amidas substituídas.

��

��

��

��

��

��R C

O

Cl+ N R R C

O

Cl

N R��

Cl + R CO

N RH2

H2

H2

δ +

��HCl + R C

O

N R

pode ser neutralizado

��

3) Amonólise de cetenas.

��

��

��

��

��

HH+ NH3 R C C NH3

O

�� R C C O

δ+

26

(Pode ser outro mol de NH3)

��

��

B��

�� H2HR C C

O

NH2

��R C C

O

NH3

4) Aminólise de cetenas

Esse processo também serve para obter amidas substituídas.

R C C O + N R R C C N R

O��

��

H2 H2H

H��

��

��

��

R C CO

N RR C C

O

N R

��H

HH2

H2

B��

��

��

Complete a equação química:

cetena�� N - Benzil, N - Metil Hexanoamida Y

Resolução:

CC C C C C C N

C

O��

��

��

��

��

H

H+ N

H

C

C��

C C C C C C O

H2H

H

B��

��

C

CO

NCCCCCC

��

C

C

N

OCCCCCC

5) Amonólise de anidridos

R CO

OC

OR

+ NH 3�� O

C

C

R

R

O

O

NH 3

R CO

NH 3

�� + R CO

O

��

��

��

��

��

��

��

27

R CO

NH2

��+ R C

O

OH

→ Quais são os produtos formados na amonólise dos seguintes

anidridos:

(a) Anidrido butanodióico

C C

C C

O

O

O

+ NH3 C C

C

O

NH3

OC

O

�� C C

C

O

NH3

C OO

��C C C C

O O

HO NH2

��

��

��

��

��

��

��

��

��

��

C CO

C CO

NH2

OH

��C C

O

C C

NH2

O

OH

��C C

O

C C

NH2

O

+ OH H2O��

+

C CO

C C

NH

Obutanoimida ousuccinimida

��

��

��

��

��∆

Outro mecanismo sugerido para esta transformação é:

C

C

C

C

O

O

O

NH2

H

��

C

C

C

C

O

O

O

NH2

H

�� segue o procedimento

proposto anteriormente! 1º

��

��

��

��

��

��

��

(b) Anidrido Ftálico

C

C

O

O

O

+ NH3��

C

C

O

O

O

NH3 ��

��

��

��

��

28

C

C

O

O

O

NH3��

C

C

O

NH2

OH

O

��

C

C

O

OHO

NH2��

��

��

��

��

C

C

O

NH2

O

C

C

O

O

NH+ OH H2O��

+

ftalimida

��

6) Aminólise de anidridos

R CO

OCR

O

+ N R��

O

C

C

R

R O

O

N R��

H2

H2��

��

��

��

��

��

R CO

N R + R CO

O

��R C

O

N R + R CO

OHH2 H��

→ Qual é a imida formada na reação entre o Anidrido Ftálico e a Bi fenil

amina?

Resolução:

C

C

O

O

O

+ N�� C N

O

O

CO

H�� H

��

��

��

��

29

��

��

��

� ��

��

H

C

O

N

COHO

��C

C

O

N

OO

��∆

C

O

C

N

Ph

Ph

HO O

��OH +

C

O

C

N

Ph

Ph

O��

��

��

��

C

O

C

N

Ph

Ph

O

+ OH�� OH +

C

O

CN

O

��

Fenol

N - Fenil Ftalimida

��

��

→Completar as seguintes equações químicas:

ácido orgânico X��

�� 2,2 dimetil pentanoamida e

àcido 2,2 dimetil pentanóico

P2O5 amina∆

C C C C C

C

C

O

OH

P

O

O

O P

O

O

C C C C C O

CC

C

P O P

O

OO

O

��

��

��

��

��

H+

∆��

��

HO P

O

O

O P

O

O

+C C C C C

C

C

O

��

��

��

C C C C C

C

C

O

HO

��+C C C C C

C

C

O

30

�� C C C C C

C

C

O

O C C C C C

C

C

O��- H +

H

C C C C C

C

CO

C

C

C CCCC

O

O

anidrido2,2 dimetilpentanóico

C C C C C

C

CO

C

C

C CCCC

O

O

+ NH3��

C C C C C

C

CO

C

C

C C

O

NH3

O

CCC

��

��

��

��

��

��

C C C C C

C

C

O

NH3

+ C C C C C

C

C

O

O

��

��

C C C C C

C

C

O

NH2

+ C C C C C

C

C

O

OH

2,2 dimetil pentanoamida

ácido 2,2 dimetil pentanóico

7) Reação de Schmidt

Utiliza-se uma cetona como produto inicial. Dissolve-se a cetona

numa solução aquosa ácida, a qual se adiciona “azoteto de hidrogênio”.

Ocorre uma reação de adição nucleofílica do nitrogênio ao carbono, a

31

eliminação de nitrogênio (N2) e a migração de um grupo alquil ou aril. O

produto final é uma Amida Substituída.

+ HOH

R1

CR

��

RC

R1

O+ N N N

��

H

��

��

��

��

��

R C

N N N

R1

OH N2��

+ R1 COH

N RR1 C

OH

N R

��

H

H H

��

��

��

∆

R1 COH

N R+ Cl HCl

�� + R1 C

O

N RH H

��

��

pode ser neutralizado

��

Qual a amida formada se utilizarmos como produto inicial a

acetofenona (metil, fenil cetona)?.

��

��

��

H+ N N N

��C C

OH

+ H��

C C

O��

A representação inicial deste mecanismo também poderia ser:

C

O

CH3 + H��

C

OH

CH3 + N N N

H

��

��

��

��

��

��

C C

OH

N N N

��C

OH

N C + N2

H

H

��

��

��

32

��

��

N - Metil benzamida

H��

H

CO

N C+ + Cl HCl

��C

OH

N C

8) Aminas / PCl3 / ácidos orgânicos.

Primeiro há um ataque nucleofílico da amina ao PCl3.

��

H2

+ P ClCl

ClR N

H

H

PCl

Cl

��R N

��+ Cl HCl + R N PCl2

H��

��

��

��

H2

R N + +��

R N

H

PCl

ClR N

H

H

P N R + Cl

Cl H H

PNHCl + R N R

Cl H��

��

��

��R N

H

P N R

H

Cl

R R + ClNN P

H

H

HCl

��

��

��+ R N P N R

H

�� ∆

��

Em seguida, o ácido reage com o fosfazo composto formado,

levando à obtenção da amida substituída.

R CO

OH+ N R

P N R

R C

O

OH

N R

P N R

��

��

HH��

��

��

R C

O

N R

P N R

R CO

N R

�� + P N R

H

H��

33

��

��+ OH P N R

OH

��P N R

Numa terceira etapa, uma outra molécula de ácido reage com a

amina fosforada.

R CO

OH+ N R R

P OH

C N R

O

OH P OH

��

��

��

��

��

R CO

N R

P OH

+ OH R CO

N R

P OH

��

��

��

��

��

��

+ OH�� R C

O

N R

P OHHO

��R C

O

N R

P OH

R CO

N R+ HPO2

H

P OH R CO

N R+ HO

��

��

Represente todas as etapas da reação que ocorre ao

misturarmos Pentil amina, PCl3 e ácido benzóico.

C C C C C NH2 + PCl3 C C C C C N P N C C C C C

�� H

dipentil fosfazo

- 3HCl

34

C C C C C N P N C C C C C + CO

HO

��H��

��

��

C C C C C N C

P

NCCCCC

O

OH

��

��

��

��

OH + C C C C C N C

O

P

NCCCCC

��

CO

N C C C C C + C C C C C N P

N - Pentil benzamida

C C C C C N P + OH C C C C C N P OH��

C C C C C N P OH + CO

HOC C C C C N C

O

OHPHO

��

��

��

��

C C C C C N C

PHO

O+ OH C C C C C N C

O

PHO OH

��

��

��

��

C C C C C N C

O

+ HO P OH ��

35

HPO2 + CO

N C C C C CH

9) Amonólise de Ésteres

Leva à formação de amidas substituídas e de álcoois.

R CO

O R1

+ N R2 R C N

O

OR1

R2 R CO

N R2

��

H2

+ O R1��

H2��

��

��

H2

��

��

R CO

N R2

+ R1 OH

H

10) Hidrólise de nitrilas em meio básico inicial. �� HR C N

OH

+ H��R C N

OH

+ OH��R C N

δ+��

��

��

R C N

OH

H��

R C N

OH

H��

R CO

NH2��

��

��Β

��

��

��

��

Se o meio reacional for apenas básico:

Na OH Na + OH��

��

�� +-+

R C N + OH R C

OH

N��

��

��

��

��

36

��

��

R C N + H R C

OH

NH + OH

OH OH

��

��

��

��

��R C

O

NH2

OH+ H OH��

��

��

R C NH + OH R C

O H

O

NH

��

PROPRIEDADES QUÍMICAS DAS AMIDAS

1) Propriedades ácidas e básicas

A definição de ácidos e bases segundo Bronsted é a seguinte:

ÁCIDO: é toda espécie química que perde prótons.

BASE: é toda espécie química que recebe prótons.

De acordo com essa definição, as amidas apresentam caráter

anfótero, isto é, podem atuar como ácido ou como base, dependendo da

outra espécie química presente.

R CO

NH2

+ H R CO

NH3

��

��

base

ácido

��

��

NaNa

+ R CO

N

R1

+ OH H2O��

H��R C

O

N

R1

2) Desidratação

A desidratação das amidas é realizada em presença de

oxicloreto de fósforo, sob refluxo.

37

��

��

��

��

��+ Cl

��PCl2

O

Cl

R C O

NH2

PCl2

O

��+ R C

O

NH2

alguns autores propõema protonação deste oxigênio, o que tornaria a reação mais fácil de ocorrer!

R C O PCl2

O

N

+ Cl HCl��

+ R C O

NH

PCl2

O

��

H2

��

��

��

��

��

��

R C NH + O PCl2

O

R C N��

+ HO PCl2

O

��

cianetoorgânicoou nitrila

hidroxi, oxicloreto de fósforo

A hidrólise ácida de cianetos orgânicos leva à formação dos

ácidos orgânicos correspondentes. Explique, com reações a seguinte

seqüência.

H+H2O ácido 2 etil hexanóico

��nitrila

��amida

OPCl 3

��

��

��

PCl2

O

Cl

C C C C C C

C

C

O PCl2

O

NH2

��+ C C C C C C

C

C

O

NH2

��

��

C C C C C C

C

C

O PCl2

O

NH2

+ Cl HCl��

+ C C C C C C

C

C

O PCl2

O

NH

��

��

��

��

38

C C C C C C

C

C

NH + O PCl2

O

��

cianeto orgânico

C C C C C

C

C

NPCl 2 + C

O

HO

��

��+ OH2

��+ H+ C C C C C C

C

C

NH

��C C C C C C

C

C

N

��

C C C C C C

C

C

NH

OH2

C C C C C C

C

C

NH2

OH

��

Β��

��

1º

��

��

��

C C C C C C

C

C

NH2

OH

�� C C C C C C

C

C

O

NH2

2 - etil hexanoamida

Β��

39

��

��

��

��

��+ OH2

�� C C C C C C

C

C

OH2

NH2

O

��C C C C C C

C

C

O

NH2

C C C C C C

C

C

O

OH2

C C C C C C

C

C

O

OH

��+ NH2 NH3

��+

��

O NH3 formado reage com HCl formando H4N Cl (sólido).��

Observação: a sacarina é obtida utilizando o benzeno como

produto inicial, através da seguinte seqüência operacional simplificada:

CH3

SO3H

��H2SO4/SO3

X

X

CH3

SO3H

CH3

AlCl3+

��H3C Cl

CH3

��

CH3

SO3H

KMnO4��

H+

C

SO3H

O

OH

��

qualquer processo deobtençãode amidas C

SO3H

O

NH2

40

��

��

C

S

O

O O

NHOH

-H2O ��

C

S

O O

NH2

O

��

CNH2

S OH

OO

O

��

sacarina(pouco solúvel em água)

��

∆

sacarina, em forma de sal de sódio,solúvel em água. 300 vezes mais doce que o açucar.

��

��

C

S

O O

N Na+ +H2O

O

+ Na OH��

C

S

O O

NH

O

3) Redução com hidretos

As amidas na presença de H / H

�� perdem água, dando origem às

aminas correspondentes.

R CO

NH2

+ H R C

O

NH2

H��

+ H+ R C

OH

H

NH2

��

��

��

��

��

��

��

��

+ H2O+ OH R C

H

NH��

R C NH2

H

��

��

��

��

H2

+ H+ R C NH2��

+ H R C

H

H

NH��

R C NH

H

41

Uma outra proposta para este mecanismo seria:

R CO

NH2

+ H R COH

NH2

��+ H R C

OH

NH2

H��

��

��

��

��

��

��

��

��R C

H

N H

H

+ OH H2O + R C

H

NH + H R C

H

NH2��

��

��

��

R C

H

NH2 R C

H

NH2 + H�� R C NH2

��

H2

��

4) Conversão para aldeídos ou cetonas

Neste processo, utilizam-se amidas substituídas. Para obter

aldeídos, reage-se as amidas com hidretos. O ataque nucleofílico do H��

à carbonila leva à rápida formação do aldeído correspondente. Por

destilação separam-se os produtos.

As cetonas são obtidas reagindo-se a amida substituída com

compostos de Grignard

R CO

N Me

Me

+ H R C

O

H

N Me

Me

R CO

H

�� + N Me

Me

��

��

��

aldeído

��

��

��

R CO

N

Me

Me+ MgCl

R1

R C

O

N

MgCl

Me

Me

��

��

R1

��

��

δ+

��

��

��

)( MgXRδ+

42

��

��

��

cetona+ ClMg N

Me

MeR C

O

R1��R C

O

R1

N

MgCl

Me

Me

+ Mg (OH) Cl+ HOH HNMe

Me

��Me N Me

MgCl

δ−

δ+

δ+ δ−��

��

��

Observação: Uma outra proposta para este mecanismo está

representada no ítem “10” deste capítulo. Vejam!

5) 3 fenil propenoamida

C C CO

NH2

Em quais posições ocorrem as substituições no núcleo

benzênico?

A ressonância que prevalece nesse composto é a seguinte:

C C CO

NH2

��

��

Se esta hipótese for verdadeira, teremos o seguinte híbrido de

ressonância:

Rδ +

δ +δ +

Quando reagimos esse composto com HNO3 / H2SO4, obtemos um

alto rendimento de compostos substituídos na posição meta, o que

43

indica que a ressonância que predomina é a representada anteriormente.

As mesmas considerações são válidas para a N – Fenil Acetamida,

comercialmente chamada de acetanilida:

C CO

NH

6) Acetanilida

Para esse caso as reações de substituição ocorrem com

rendimento apreciável nas posições orto, para, indicando que a

ressonância predominante é a seguinte:

C C

O

N R��

δ−

δ−

δ−

��

H

��

7) Reação com R – COOH

São reações de dupla-troca que ocorrem na temperatura de

ebulição da mistura.

Esse processo tem interesse prático quando os produtos

obtidos têm pontos de ebulição bem diferentes e podem ser separados.

R CO

NH2 R CO

OH

��

CO

HOR1

+ R1 CO

NH2��

��

��

��

Observação: O mecanismo deste procedimento é semelhante ao

ítem “2” da obtenção de anidridos! Vejam!

44

Exemplo 1:

H CO

NH2

+ H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CO

OH

��

ácido octadeceno 7, óico exemplo 1)formamida oumetanoamida

H CO

OHH3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C

O

NH2

+

ácido fórmico octa deceno 7, amida

Exemplo 2:

CO

OH

Ph CO

OH+ C

H2N

H2NO Ph C

O

NH2

��+ CO2 + NH3

(g) (g)

ácido carbâmico (muito instável)

��

��

��

��

H2 N

Exemplo 3:

(g) (g)+ CO2 + NH3

N

CO

NH2

CH2N

H2NO

��+

N

CO

OH

Observação: Os mecanismos destes procedimentos são

semelhantes ao ítem “2” da obtenção de anidridos! Vejam!

8) Hidrólise ácida e básica

Nessa hidrólises, formam-se como produtos finais os ácidos

orgânicos correspondentes.

No caso da hidrólise ácida, a primeira etapa é um ataque eletrófilo

do H+ ao oxigênio da carbonila. Na hidrólise básica a primeira etapa é um

ataque nucleófilo do OH�� ao carbono da carbonila.

45

Ácida:

��

+ H��

R CO

NH2

��R C

OH

NH2

R COH

NH2

��

��

��

��

R COH

NH2

+ OH2 R C

OH

O H

H

NH2�� B

��

��

��

��R C

OH

OH

NH2 + H�� R C

OH

OH

NH3 NH3 + R C

OH

OH

��

��

��

��

R COH

OH+ B HB

��+ R C

O

OH

��

NH3 + HCl H4N Cl��

Básica:

R CO

NH2

+ OH R C OH R

O

NH2

CO

OH

��

�� + NH2

��

��

��

��

��

��

Neutralizando o meio reacional:

Na NH2 + HCl Na+ Cl- + NH3��

NH3 + HCl H4N Cl��

��

46

9) Reação com hipohalitos – Rearranjo de Hoffman.

A primeira etapa é uma adição nucleófila do nitrogênio ao

bromo do ácido hipobromoso, com eliminação da base OH�� , e

subseqüente formação de água.

��

��

�� + OHOH R C

O

N B r

��R C

O

NH 2

+ B r

H 2

A segunda etapa é a adição de base. Com essa adição forma-se

água e brometo de sódio. Obtém-se, intermediariamente um nitrogênio

deficiente de elétrons: para esse nitrogênio é atraído o radical R da

carbonila, com formação de um isocianato. Se houver base em excesso,

o isocianato formado reage com a mesma formando a amina

correspondente com a eliminação de gás carbônico (ocorre uma

descarboxilação).

��

R CO

N

Br

R CO

N

��R N C O R N C O

��

isocianato

��

��H

Na+��

��

��

+ OH

Decomposição do ISOCIANATO ��( -OH / H+ )

∆∆ ��

��

��

��

��

��

��

��R N C

O

OH

��R N C O + OH R N C

O

OH

��

��

��

+ C

O

OH

R NH + CO 2��

R N

Adição de um ácido

R NH + H R NH2��

��

47

Se a amida inicial fosse a butanoamida, qual seria a amina final?

10) Reação com compostos de Grignard

Obtém-se sempre cetona como produto final. Se a mistura final

for hidrolisada, obtém-se além da cetona, uma amina e um sal básico de

magnésio.

R CO

NR2

+ R

MgCl

R C R

O

NR2

��+ MgCléter

��

��

��

��

��

��

δ−

δ +

R C R

O

+ MgCl

NR2

R2N MgCl + H OH R2NH + Mg (OH) Cl��δ− δ−δ+ δ+

→ Identifique todos os produtos envolvidos na reação do cloreto de Etil

magnésio com a N, N Dimetil butano Amida.

��

��

éter + MgCl

+ C

C

MgCl C C C C C C

O

NC

C

��

C C C CO

N C

C

��

��

��

C C C C C C

O

��+ N

C

C

MgClhexanona 3

48

C N

N

MgCl + HOH C NH + Mg(OH)Cl

C

��δ+ δ−

dimetilamina

11) Reação com ácido nitroso

A reação com ácido nitroso leva à formação de um sal de

diazônio, que é instável e sob aquecimento se decompõe, formando gás

nitrogênio e um cátion acílio. Se a reação for feita em meio aquoso,

obtemos como produto final um ácido orgânico.

O HNO2 dá origem ao N2O3.

2HNO2 H2O + O N O N O��

��

��

H2

+ NO2��

R C N N O

O

��N

O

O N O

+ R CO

NH2

HNO2 + R C

O

N N OH

R C

O

N N O R C N N O

O

��

H H

��

��

��

��

��

Β (Pode ser a água ou o NO2)

��

��

��

��

��R C N N OH + H R C N N OH2

O O

��

49

H2O + R C

O

N N

R C N N

O

R CO��

+ N2 (g)∆

��

Em meio aquoso, forma-se o ácido correspondente

R CO

+ OH2 R CO

OH2

��R C

O

OH

�� -H��

12) Rearranjo de Curtius

Forma-se também um sal de diazônio que se decompõe

formando isocianato.

��HNO2R C

O

NH2 R C N N N N2 + R CO

N

O

��

��

��

��

R C N

O

O C N R O C N R��

Se fizermos a hidrólise do isocianato, obteremos:

R N C O + OH2 R N C O

OH2

��

��

��

R N C

O

OH2

R N C

H

O

OH

��

��Β

1°��

��

50

R N C

O

OHH

R N

H

��

C

O

OH

��CO2

R NH2

��

��

��

��

��

∆��

Exercícios

1) Identifique, com mecanismos, os produtos formados nos seguintes procedimentos:

a - amonólise do brometo de pentanodiila; b - Aminólise do iodeto de butanodiila, quando se utiliza a benzil

amina.


a - amonólise da benzil cetena; b - aminólise da benzil cetena, quando se utiliza a benzil amina.


a - amonólise do anidrido pentanodióico; b - aminólise do anidrido pentanodióico, quando se utiliza a

isobutil amina.

4) A hidrólise do cianeto de propila (butanonitrila) em meio básico e depois ácido origina uma amina e um sal. Identifique-os, com os respectivos mecanismos.

5) A reação do butanodiato de etila com a propil amina forma uma diamida e um álcool, com E = 72%. Para aproveitamento de toda a propil amina (gás) contida num tanque esférico de d = 4m, a 27°C, e pressão normal, pede-se:

a - o mecanismo; b - as massas das espécies envolvidas.

6) A desidratação da hexanoamida em presença de OPCl3 forma uma nitrila com R = 90%. Em seguida, esta nitrila foi submetida a uma

51

hidrólise ácida formando um ácido orgânico, com R = 91%. Quando utilizarmos 6 ton desta amida, pede-se:


7) A redução da pentanoadiamida com H+ / :H- forma uma diamina, com E = 80%. Para a obtenção de 25 ton desta diamina, pede-se:

a - o mecanismo; b - as massa das espécies envolvidas.

8) A reação da N,N dietil butanoamida com cloreto de propil magnésio/H2O forma um sal básico, uma amina e uma cetona. Represente estes procedimentos com os respectivos mecanismos.

9) Represente, com mecanismos, as hidrólises ácida e básica da hexanodiamida.

10) A reação da propanodiamida com HNO2 sob aquecimento, e depois com H2O forma um diácido orgânico e outros produtos. Para a obtenção de 3500 L de solução aquosa 2,8 N desse diácido, pede-se:



BENZAMIDA

1- Reagentes

Cloreto de benzoila: 10 mL (0,086 mol)

Amônia concentrada: 50 mL (d = 0,88 g/mL)

2- Aparelhagem

Frasco de Erlenmeyer de 250 ml, proveta de 50 mL, funil de

Buchner e frasco de Kitasato de 250 mL.

3- Técnica

No frasco de Erlenmeyer de 250 mL, colocar 50 mL de solução

de amônia concentrada e resfriar em gelo.

52

Adicionar, com agitação constante e gota a gota, 10 mL de

cloreto de benzoila. Trabalhar em capela.

Filtrar a benzamida em funil de Buchner e lavar com pouca água

fria. Recristalizar com cerca de 50 mL de água quente. Secar ao ar.

4- Rendimento

Varia entre 80 a 85%.

5- Tempo de reação

É de aproximadamente 2 h.

6- Caracterização PF = 132/4°C, sólido branco, muito pouco solúvel em água fria,

muito solúvel em água quente e etanol, ligeiramente solúvel em benzeno

frio, muito solúvel em benzeno quente.

7- Aplicações

É utilizada como intermediária em sínteses orgânicas.

8- Questões

1) Represente o mecanismo.

2) Existe reagente em excesso? Quanto?

3) Quais as massas dos produtos obtidos nestas condições?

4) Dentro das proporções do processo, quais as massas de reagentes necessárias para fabricar 500 kg da benzamida?

5) Dentro das proporções estequiométricas, quais as massas de reagentes necessárias para fabricar 500 kg de benzamida?

6) Por que a solução de amônia deve ser resfriada em gelo?

7) Por que a adição do cloreto de benzoila deve ser feita gota a gota?

8) Por que a lavagem da benzamida deve ser feita com água fria?

9) Como separamos a benzamida obtida das outras espécies químicas?

53

10) O que é recristalização e para que serve?

REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

SOARES, BLUMA GUENTHER. Teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Editora Guanabara. Rio de Janeiro, 1998.

capítulo 3e4.pdf

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