UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Prof. Luiz Antonio Mendonça Alves da Costa Profa. Adriana Flach

2007

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Plano do Curso Prático de Química Orgânica 1 01. Objetivos Gerais: Fornecer uma visão geral do trabalho e dos métodos utilizados em química orgânica. 02. Justificativa: Historicamente a química orgânica desenvolveu-se a partir do trabalho de purificação de misturas encontradas na natureza. Posteriormente, na tentativa de preparar substâncias orgânicas inicialmente julgadas proibidas e inviáveis aos homens, os químicos depararam-se com novas misturas que necessitavam ser purificadas. Deste modo, a atividade dos químicos tem estado sempre associada à purificação de misturas. Para estudar as substâncias deve-se, portanto, antes de tudo, purifica-las. A etapa subseqüente do trabalho do químico consiste em identificar ou caracterizar as substâncias puras obtidas. No trabalho de caracterização das substâncias puras usam-se, em geral, métodos físicos modernos e muito sensíveis, tais como: espectroscopia de infra-vermelho (I.V.), espectroscopia de ultra-violeta (U.V.), espectroscopia de ressonância magnética nuclear (R.M.N.), espectrometria de massas (E.M.), etc. Algumas vezes, no entanto, ainda é necessário utilizar velhas técnicas usando os métodos químicos de testes para caracterização de grupos funcionais. Nesse curso procuramos familiarizar os estudantes com o objetivo do estudo de química orgânica e também treina-los na prática do trabalho e na lógica da arte da química. 03. Objetivos específicos: 3.1. Executar transformações químicas (reações) 3.2. Conhecer métodos de purificação de misturas e executar algumas destas técnicas, tais como: recristalização, destilação e extração. 3.3. Conhecer os métodos de caracterização de substâncias puras e utilizar, em amostras fornecidas, o teste de solubilidade e de caracterização de grupos funcionais. 04. Conteúdo Programático: 4.1. Destilação simples, destilação fracionada e ponto de ebulição 4.2. Hidrodestilação e extração por arraste a vapor 4.3. Recristalização 4.4. Teste de solubilidade 4.5. Extração com solventes 4.6. Teste de caracterização de grupos funcionais 4.7. Saponificação

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05. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO Os critérios de avaliação da disciplina são: 1. Caderno de laboratório (pré-laboratório), postura e participação no laboratório (Individuais) com peso de 1,0 ponto. 2. Relatórios individuais: 2,0 pontos 3. Prova Teórica (AP): 7,0 pontos. 06. OBSERVAÇÕES GERAIS Pré-relatórios: o pré-relatório consiste da preparação do caderno de laboratório de forma que o aluno esteja preparado para a execução do experimento.

Relatório de atividades - Os relatórios de atividades de laboratório serão entregues individualmente . Os relatórios devem ser entregues até uma semana após a data de conclusão da experiência. Técnicas - A habilidade do estudante no laboratório é avaliada pela qualidade dos resultados das experiências. Comportamento - A nota de participação avalia a atitude do estudante e comportamento relativo a conhecimento, cooperação, freqüência, pontualidade, e boa conduta no laboratório. Adicionalmente, a nota dependerá do uso formal do caderno de laboratório; organização e confiança ao levar a cabo as experiências; observação dos procedimentos de segurança; e aptidão mecânica. A quebra de aparelhos de vidro será registrada, e o que for descuido será considerado na avaliação. 6.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO Material Individual: Avental , caderno de laboratório, toalha pequena (material obrigatório), óculos de segurança e luvas (opcional) ,além de uma caneta para retroprojetor e etiquetas (recomendado).

É obrigação do aluno conhecer as normas de segurança do Departamento de Química que serão constantemente apresentadas em aulas e disponíveis nesta apostilha.

Nas aulas em que for necessário usar material suplementar (por ex. analgésicos, especiarias, etc.) o aluno deverá providenciar este material, que será solicitado na aula imediatamente anterior à realização da experiência. Os seguintes itens devem ser observados:

Manutenção do material do laboratório – conservar o material limpo, seco e arrumado. Conferência no início e no final da aula.

Conservar limpas as bancadas, capela e estufa. Fazer o descarte dos reagentes nos frascos apropriados, sempre haverá

no laboratório frascos para este fim, nunca jogue resíduos químicos na pia ou lixo. Em caso de dúvida sempre consulte o professor e/ou monitor. 6.2. ANTES DE ENTRAR NO L ABORATÓRIO - PRÉ - RELATÓRIO

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As leituras indicadas para cada experiência serão efetuadas antes do

laboratório. O estudante deve entrar no laboratório a cada semana com uma compreensão clara do que vai fazer e por que está fazendo, em lugar de seguir cegamente o companheiro(a) de bancada. O estudante deve fazer um Pré-Relatório no seu caderno de laboratório, que deverá ser do tipo ata, e apresentá-lo ao professor no início de cada aula para que este dê um visto. O estudante que não fizer o Pré-Relatório da experiência não poderá realizá-la. O formato para o caderno de laboratório consiste em duas partes: antes e depois do laboratório. Antes de uma sessão de laboratório é pertinente registrar em seu caderno (pré-relatório) 1. Data; 2. Título do experimento; 3. Objetivos; 4. Materiais utilizados: descrição e desenho manual das vidrarias e equipamentos utilizados para o experimento; 5. Normas de segurança: toxidez, inflamabilidade de solventes ou reagentes, o que fazer em caso de acidente com os mesmos. 6. Parte experimental: descrição do procedimento resumida, através de um fluxograma, esquemas, etc Os itens 1 a 6 deverão estar prontos no dia do experimento, sem os quais o aluno não poderá freqüentar a aula prática 6.3. DURANTE O LABORATÓRIO

Durante a sessão de laboratório deve ser registrado diretamente em seu caderno: 6. Parte experimental: descrição do procedimento de forma detalhada e da maneira como está sendo executado. Esta anotação deve ser realizada de forma clara e organizada. 7. Resultados: resultados obtidos, cores observadas; peso bruto, tara, e pesos líquidos para reagentes e produtos. Observações, por exemplo: "a temperatura subiu acima do indicado"; "forma precipitado alaranjado"; etc. Dados obtidos, por exemplo: pontos de fusão, pontos de ebulição, etc.

Não registre dados ou observações em folhas de papel separadas. Você pode argumentar que estes dados, reescritos mais tarde em seu caderno, conduzirão a um caderno mais limpo, mas a integridade ou a precisão dos dados poderia ser questionada ao copiar dados de rascunhos para o caderno de laboratório. Se os dados estão muito desorganizados ao serem registrados, você pode reescrevê-los na próxima página do caderno. Você estará montando um caderno de laboratório similar ao de profissionais de indústria e pesquisadores acadêmicos.

Ao término da experiência faça o seguinte: Se for o caso, calcule o rendimento percentual do processo. Esboce um resumo breve da experiência. Neste parágrafo você deveria comparar as constantes físicas observadas com as

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registrados na literatura. Anote qualquer modificação na aparelhagem utilizada que você fizer durante a experiência.

Armazene o seu produto, etiquetado usando dados do seu caderno: nome e a estrutura, P.F. ou P.E. observado, massa, seu nome. Ocasionalmente, você terá que deixar seu produto para secar até o próximo período de laboratório antes de você registrar o P.F. e/ou massa. 6.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO Noções Gerais

O relatório de atividades deve em primeiro lugar, retratar o que foi realmente realizado no experimento, sendo de fundamental importância a apresentação de um documento bem ordenado e de fácil manuseio. Além disso, deve ser o mais sucinto possível e descrever as atividades experimentais realizadas, a base teórica dessas atividades, os resultados obtidos e sua discussão, além da citação da bibliografia consultada.

O relatório deve ser redigido de uma forma clara, precisa e lógica. Redija sempre de forma impessoal, utilizando-se a voz passiva no tempo passado. Ex. a massa das amostras sólidas foi determinada utilizando-se uma balança.

Devem ser evitados expressões informais ou termos que não sejam estritamente técnicos (Não utilize em hipótese alguma adjetivo possessivo, como por exemplo, minha reação, meu banho, meu qualquer coisa). É bastante recomendável, efetuar uma revisão do relatório para retirar termos redundantes, clarificar pontos obscuros e retificar erros no original.

Uma atenção especial deve ser dada aos termos técnicos, resultados, fórmulas e expressões matemáticas. As ilustrações (tabelas, fórmulas, gráficos) deverão vir na seqüência mais adequada ao entendimento do texto com os seus títulos e legendas. Tabela: é composta de título, um cabeçalho, uma coluna indicadora, se necessário, e um corpo:

⇒ Título- deve conter breve descrição do que contém a tabela e as condições nas quais os dados foram obtidos;

⇒ Cabeçalho- parte superior da tabela contendo as informações sobre o conteúdo da cada coluna;

⇒ Coluna indicadora- à esquerda da tabela, especifica o conteúdo das linhas;

⇒ Corpo- abaixo do cabeçalho e a direita da coluna indicadora, contém os dados ou informações que se pretende relatar;

Exemplo

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Tabela 1.Algumas características dos estados da matéria Estado da matéria Compressibilidade Fluidez ou rigidez Densidade relativa

Gasoso Alta fluido baixa Líquido muito baixa fluido alta Sólido muito baixa rígido alta

Gráfico: é a maneira de detectar visualmente como varia uma quantidade (y) a medida que uma segunda quantidade (x) também varia; é imprescindível o uso de papel milimetrado para construção de um gráfico.

Eixos: horizontal (abcissa) - representa a variável independente; é aquela cujo valor é controlado pelo experimentador; vertical (ordenada)- representa a variável dependente; cujo valor é medido experimentalmente.

Escolha das escalas - suficientemente expandida de modo a ocupar a maior porção do papel (não é necessário começar a escala no zero, sim num valor um pouco abaixo do valor mínimo medido) Símbolos das grandezas- deve-se indicar junto aos eixos os símbolos das grandezas correspondentes divididos por suas respectivas unidades; Título ou legenda- indicam o que representa o gráfico; Valores das escalas- deve-se marcar os valores da escala em cada eixo de forma clara; Pontos- deve-se usar círculos, quadrados, etc. para indicar cada ponto de cada curva; Traço- a curva deve ser traçada de modo a representar a tendência média dos pontos.

Uma vez terminada a experiência, esta será descrita pelo aluno na forma de

relatório. Em se tratando de um relatório de uma disciplina de caráter experimental,

obrigatoriamente, deverá conter a seguinte seqüência de itens:

1. Capa: UFRR, Departamento de Química, Nome da disciplina, Nome Completo do Professor, Título (frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do experimento), Data, Autor. 2. Introdução: Neste item é dado um embasamento teórico do experimento descrito, para situar o leitor naquilo que se pretendeu estudar no experimento. A literatura é consultada, apresentando-se uma revisão do assunto. Normalmente, as citações bibliográficas são feitas por números sobrescritos1 e listadas no final do relatório. Não deve ser uma cópia da teoria dos experimentos fornecido pelo professor ou de trechos de livro ou da Internet. SE DETECTADO QUALQUER UM DOS ÍTENS ANTERIORES O ALUNO TERÁ SEU RELATÓRIO DESCONSIDERADO E RECEBERÁ NOTA ZERO. 3. Objetivos: texto com no máximo cinco linhas, que exprime de modo conciso o que será feito no experimento.

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4. Materiais utilizados: descrição das vidrarias e equipamentos utilizados para o experimento; 5. Normas de segurança: toxidez, inflamabilidade de solventes ou reagentes, o que fazer em caso de acidente com os mesmos. 6. Parte Experimental: Descrição detalhada do experimento realizado, dos métodos analíticos e técnicas empregadas, bem como descrição dos instrumentos utilizados. Não é um receituário. Este item precisa conter elementos suficientes para que qualquer pessoa possa ler e reproduzir o experimento no laboratório. Utilizam-se desenhos e diagramas para esclarecer sobre a montagem de aparelhagem. Não deve incluir discussão de resultados. Não deve ser uma cópia do texto fornecido. Usar o pretérito perfeito dos verbos. Por exemplo: pesou-se, colocou-se, etc.. 7. Resultados e Discussão:

Esta é a parte principal do relatório, onde serão mostrados todos os resultados obtidos, que podem ser numéricos ou não. Inicialmente deve-se fazer a apresentação de todas as observações colhidas em laboratório ou resultantes de cálculos de dados obtidos a partir destas. Apresentar rendimentos; pontos de fusão, ebulição. Mostrar como foram efetuados os cálculos. Sempre que possível, os resultados devem ser apresentados na forma de gráficos, tabelas, etc, de forma a facilitar a sua visualização.

Após a apresentação dos resultados deve ser feita a discussão, que é uma argumentação sobre os dados obtidos levando-se em conta a teoria pertinente ao assunto; sempre se comparando com os dados disponíveis na literatura. Discutir como os problemas encontrados no laboratório afetaram os resultados obtidos. A discussão é a parte mais importante do relatório e exige maior reflexão do estudante. Em um relatório o aluno discute os resultados em termos dos fundamentos estabelecidos na introdução, mas também que os resultados inesperados, procurando uma justificativa plausível para o fato. Em textos científicos utilizam-se tabelas, gráficos e figuras como suporte para melhor esclarecer o leitor do que se pretende dizer. 8. Conclusão: Neste item deverá ser feita uma avaliação global do experimento realizado, são apresentados os fatos extraídos do experimento, comentando-se sobre as adaptações ou não, apontando-se possíveis explicações e fontes de erro experimental. Não é uma síntese do que foi feito e também não é a repetição da discussão. Relatar se os objetivos da experiência foram atingidos de modo satisfatório ou não, se o método empregado foi ou não adequado ao experimento em questão, dizer o motivo. 9. Bibliografia: É a relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. Para elaboração do relatório de Química Orgânica Experimental o aluno deve indicar no texto cada referência colocando um número sobrescrito no local. A lista das referências deve ser numerada de acordo com a numeração colocada no texto. Os elementos que uma referência deve conter são: autores, título, subtítulo (se houver), edição, local, editora e ano da publicação, nesta ordem. No caso de não ter sido utilizada toda a obra deve-se citar as páginas consultadas. Em caso de artigos científicos, citar também o volume. UTILIZE A SEQÜÊNCIA ABAIXO PARA ESCREVER SUA BIBLIOGRAFIA:

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Sobrenome do autor, iniciais do nome completo. Título do livro: subtítulo. Tradutor. Nº da edição. Local de publicação, casa publicadora, ano de publicação. Páginas consultadas. Exemplo: Russel, J.B. Química Geral. Trad. de G. Vicentini et alli. São Paulo, Mc Graw-Hill, 1982, p.40-50. Em caso de dúvida consulte: - Furasté. P.A., Normas Técnicas para o Trabalho Científico: explicitação das normas da ABNT,13ª Edição, Porto Alegre, 2005, 185 p. http://www.admbrasil.com.br/abnt.htm O RELATÓRIO PODERÁ SER FEITO MANUALMENTE OU IMPRESSO A ESCOLHA DO ALUNO. 6.5 SITES CONFIÁVEIS PARA BUSCA DE ARTIGOS OU INFORMAÇÕES:

http://www.scholar.google.com

www.ufsc.com.br www.sbq.org.br www.bc.ufrr.br

6.6 SITES CONFIÁVEIS PARA BUSCA DE INFORMAÇÕES SOBRE COMPOSTOS

www.sigma_aldrich.com.br www.acros.be

07. Bibliografia

1-) Vogel, A. I. Análise Orgânica; Ao Livro Técnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.

2-) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann;

Londres; 1978.

3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory

Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988.

4-) Gonçalves, D.; Almeida, R. R. Química Orgânica e Experimental; McGraw-Hill;

1988. 10-) Dias, A. G.; da Costa, M. A. e Guimarães, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica – Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer, Ed. Interciência,

2004.

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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

NORMAS DE SEGURANÇA E CONDUTA NOS LABORATÓRIOS DE QUÍMICA

Estas normas determinam os requisitos básicos para a segurança e conduta dos trabalhos nos Laboratórios do Departamento de Química da UFRR. Foram feitas para a proteção da vida e da propriedade nas dependências deste Departamento, onde são manuseados produtos químicos e equipamentos. São aplicadas a todos as pessoas alocadas no Departamento de Química da UFRR (docentes, funcionários, alunos de graduação, alunos de pós-graduação, bolsistas e pesquisadores) e também aquelas que não estejam ligadas ao mesmo, mas que tenham acesso ou permanência previamente autorizada.

1. Só será permitido o trabalho ou permanência nos laboratórios quando,

previamente, autorizado.

2. É obrigatório e de responsabilidade do usuário dos laboratórios os

Equipamentos de Proteção individual - EPI (jaleco, óculos de segurança,

mascara, espátula, pêras de sucção, luvas), ao quais deverão ser

compatíveis com a atividade experimental a ser desenvolvida.

3. É obrigatório o uso de jaleco nas atividades de laboratório.

4. É obrigatório o jaleco de mangas longas 100 % algodão, sapatos fechados

de couro.

5. É proibido o uso de roupas de trabalho que deixem a pele exposta ou que

dificultem os movimentos, tais como shorts, vestidos, saias, etc.

6. É recomendado o planejamento prévio dos procedimentos experimentais a

serem executados.

7. É recomendado o conhecimento ou pesquisa sobre os procedimentos

experimentais a serem executados, substâncias a serem manuseadas, suas

possíveis transformações e os seus respectivos riscos.

8. É recomendado conhecer os números dos telefones de emergência

(bombeiros, polícia, pessoal de segurança interna).

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9. É recomendado conhecer e saber utilizar os equipamentos de emergência

(extintores), bem como medidas de emergência em laboratório.

10. É obrigatório que o professor ou instrutor faça as devidas recomendações

quanto aos riscos ou perigos para o desenvolvimento das tarefas

experimentais.

11. É recomendado que os trabalhos experimentais sejam executados dentro do

horário administrativo.

12. É proibido o trabalho solitário fora do horário administrativo e em finais de

semana, onde serão desenvolvidas atividades que envolvam riscos elevados.

13. É obrigatório os demais membros do laboratório e vizinhos sejam

notificados sobre as atividades a serem executadas que envolvem riscos

elevados.

14. É proibido fumar ou se alimentar dentro das dependências dos laboratórios.

15. É proibido o uso de equipamentos sonoros que utilizam pequenos alto-

falantes que se adaptam aos ouvidos.

16. É obrigatória a rotulagem adequada dos recipientes contendo os produtos

químicos, os quais deverão conter as informações dadas a seguir, bem como

outras informações relevantes.

Nome do produto Concentração

Data Responsável

17. É obrigatório que assim que terminada a atividade experimental, a área de

trabalho seja ser desimpedida, onde todos os materiais, devidamente limpos,

e reagentes sejam alocados nos seus lugares apropriados.

18. É obrigatório que assim que terminada a atividade experimental, a área de

trabalho seja submetida à limpeza. “Cada um é responsável por aquilo que suja, bem como pelos resíduos ou dejetos produzidos”.

19. É proibido que resíduos de substâncias químicas retornem aos frascos de

origem ou sejam descartados no lixo comum ou diretamente na pia sem

antes serem tratados convenientemente. Substâncias inflamáveis ou resíduos tóxicos devem ser administrados com cuidado. Em caso de dúvida, pergunte ao professor ou instrutor como proceder. 20. Quanto á higiene e segurança pessoal:

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a) É recomendado manter o jaleco limpo e não mistura-lo nunca a outras

roupas de uso comum.

b) Não utilizar nunca lentes de contato durante as atividades de

laboratório.

c) Não usar jóias no laboratório.

d) Não cheirar ou tocar deliberadamente reagentes ou produtos químicos.

e) Não operar equipamentos sem autorização ou conhecimento prévio.

f) Não pipetar nunca soluções com a boca.

g) Lavar cuidadosamente as mãos após o contato com reagentes.

h) Seguir sempre as instruções do professor ou instrutor. Em caso de

dúvidas, perguntar ou pesquisar, nunca executar sem pensar.

21. Quanto à conduta em laboratório: a) Trabalhar de modo limpo, sistemático e organizado.

b) Considerar os sinais de perigo que se encontram na etiqueta dos

reagentes.

c) Os frascos de reagentes devem ser bem guardados, nos lugares

apropriados, imediatamente após o uso.

d) Não desperdiçar gases ou produtos químicos. Isto é, utilizar apenas as

quantidades mínimas necessárias.

e) Todas as observações, ou resultados quer positivos ou não

conclusivos, devem ser anotados. Os resultados devem ser repetíveis

e reprodutíveis.

f) Verificar previamente se todos os equipamentos e instrumentos,

necessários ao seu trabalho estão em perfeitas condições de uso.

g) Não executar experimentos exotérmicos ou explosivos próximos de

equipamentos elétricos ou que sejam geradores de calor.

h) Não colocar livros ou objetos que não fazem parte da tarefa

experimental na bancada. Cálculos e avaliações deverão ser

executados em local apropriado.

i) Se substâncias químicas forem derramadas na bancada ou mesmo no

chão, é necessário que se haja imediatamente e que seja avisado aos

demais ocupantes do laboratório sobre o acidente. Recomenda-se que

se utilize substância absorvente apropriada. Tecidos ou papel podem

ser incompatíveis com as substâncias derramadas.

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j) Todas as atividades, comprovadamente perigosas, deverão ser

realizadas dentro das normas de segurança.

22. Procedimentos básicos em caso de socorro (Primeiros socorros): a) Inalação

Não entrar na área (laboratório) afetada, sem equipamentos adequados, em

caso onde existam: deficiência de oxigênio; vapores explosivos, gases

tóxicos,etc. Tire a vitima do local o mais rápido possível. Leve a vítima para um

lugar aberto e ventilado. Em caso de maior gravidade, procure ajuda adequada

(pessoal de emergência).

b) Ingestão Telefone ao pessoal de emergência.

Indique o material ingerido e apresente-o ao professor/orientador.

c) Absorção através da pele Se uma pequena área do corpo foi exposta a uma substancia química, lave-a

cuidadosamente com água, pelo menos uns cinco minutos.

Se uma grande área do corpo foi exposta a uma substância química, lave-a

cuidadosamente com água, pelo menos quinze minutos. Retire a roupa da área

afetada, a menos que tenha ficado aderida à parte afetada. Tenha cuidado de

não contaminar os olhos nesse momento. Não aplique creme (unguento,

pomada) na área afetada. Chame o professor/orientador o mais rápido possível.

d) Absorção através dos olhos Mantenha o olho afetado aberto e lave-o com água, pelo menos, uns quinze

minutos. Não esfregar olho afetado. Se somente um olho foi afetado, tenha

cuidado de não contaminar o outro. Chame o pessoal de segurança o mais

rápido possível.

Aprovado pelo Colegiado de Química - Ata 009/2005 DQ

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PRÁTICA 01 – Destilação fracionada e ponto de ebulição (01 aula)

01. Objetivos: Ilustrar o uso dos processos de destilação para separação de misturas. 02. Materiais: balão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra com mufa, cabeça de destilação, condensador de Liebig, termômetro, adaptador de termômetro, unha de destilação, coluna de Vigreaux. 03. Reagentes: solução de etanol-acetona, solução de dicromato de potássio – 0,1M e solução de nitrato de prata – 0,1 M. 04. Metodologia Neste experimento os componentes de uma mistura de etanol e acetona serão separados por destilação fracionada e será verificada a temperatura de destilação no processo. 05. Procedimento experimental 5.1. Transfira 150 mL da solução orgânica para o balão de fundo redondo de 250 mL e monte o equipamento de destilação fracionada. Inicie a destilação de forma lenta para permitir a composição dos vapores atinja o equilíbrio na coluna de fracionamento. Anote detalhadamente o que observou durante todo o processo. Obs:. Com bastante cuidado, para evitar queimadura, toque rapidamente os componentes de vidro do sistema de destilação para sentir o desenvolvimento de calor sobre o sistema durante todo o processo e anote. 5.2 Com auxílio de um balão (25 mL) colete, aproximadamente, 10 mL do destilado inicial. Com auxílio de um balão (125 mL) colete, aproximadamente, 50 mL do destilado seguinte, desligue a manta aquecedora e aguarde o sistema resfriar. 5.3. Transfira 1mL do destilado inicial, 1mL do destilado seguinte e 1 mL da solução que restou no balão para três (03) tubos de ensaios e marque-os. Em seguida, adicione em cada tubo de ensaio 10 gotas da solução de dicromato de potássio e anote.

06. Bibliografia A bibliografia de todas práticas está apresentada no manual.

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QUESTIONÁRIO 1- Para que serve e quando se aplica a destilação? 2- Fale sobre destilação por arraste a vapor e quando se aplica esta técnica: 3- Fale sobre destilação a pressão reduzida e quando se aplica esta técnica: 4- Cite duas diferenças básicas entre uma destilação simples e uma fracionada: 5- Desenhe o sistema para destilação fracionada e indique o nome de cada vidraria e equipamentos apresentando a sua função e os cuidados. 6- Qual é a finalidade do uso de pedra porosa no processo de destilação? 7- Como funciona uma coluna de fracionamento? 8- O termômetro adaptado no aparelho de destilação informa a temperatura de qual fase: da líquida ou do vapor? 9- Qual a função do condensador? 10- Sugira uma saída para o seguinte problema: o líquido a ser destilado possui ponto de ebulição muito próximo a temperatura ambiente, e não está condensando no condensador. 11- O que é uma mistura azeotrópica e por quê os seus componentes não podem ser separados por destilação? 12- O acetato de n-propila (p. e. 102oC) evapora rapidamente quando exposto ao ar. Entretanto, isto não ocorre com a água (p. e. 100oC). Explique: 13 - Cite processos industriais que envolvam a técnica de destilação. 14- No experimento desta semana você irá trabalhar com etanol e diclorometano. São eles tóxicos? Que cuidados deverão ser tomados? O que fazer em caso de contato com a pele? Qual os pontos de fusão e ebulição do etanol e do diclorometano? 15 – Esta metodologia possui risco de incêndio? Por que? 16- Explique, detalhadamente, como funciona o Bico de Bunsen?

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PRÁTICA 02 – Extração de óleos essenciais (01 aula)

01. Objetivos: Ilustrar o uso dos processos de extração de óleos essenciais. 02. Materiais: balão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra, aparelho de Clevenger, condensador de Allihn, funil de vidro e algodão. 03. Reagentes: cascas de laranja pêra (Citrus aurantium L.), água destila e sulfato de sódio. 04. Metodologia Neste experimento será extraído o óleo essencial da laranja pêra (Citrus aurantium L.) pela técnica de hidrodestilação. 05. Procedimento experimental 5.1. Monte a aparelhagem para a hidrodestilação de acordo com a Figura 1. Descasque as laranjas e coloque as cascas no balão após medir a sua massa. Adicione água destilada até a metade do volume do balão. Inicie o aquecimento de modo a ter uma velocidade lenta, mas constante, de ebulição. Continue a extração por 30 minutos após o inicio da destilação. Depois de medir o volume do óleo com o auxílio do aparelho de Clevenger, separe-o do hidrolato e o óleo reservando-os em recipientes diferentes. Acrescente poucos cristais de sulfato de sódio a fração orgânica e depois realize uma filtração com auxílio de um funil de vidro e uma pequena porção de algodão e meça a massa do óleo obtido. 5.2. Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de laranja isolado) e discuta os seus resultados: 5.3 Deixe todo o material rótula e identificado (óleos e hidrolatos obtido pela hidrodestilação e os obtidos pelo arraste à vapor).

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Figura 1 – Hidrodestilação.

06. Bibliografia A bibliografia de todas práticas está apresentada no manual.

QUESTIONÁRIO 1- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos: 2- Qual é o maior constituinte do óleo essencial da laranja pêra? Apresente a estrutura e o nome de acordo com a IUPAC. Indique as funções orgânicas presentes. 3- Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de laranja isolado) e discuta os seus resultados: 4- Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás: 5- Cite um método de extração e de dosagem para óleos essenciais. Explique: 6- Em caso de incêndio em um laboratório de Química, quais os procedimentos básicos? 7 - O que são óleos essenciais? Qual a diferença entre óleo essencial e óleo vegetal? 8 - Indique o nome de cada vidraria e equipamentos dos sistemas apresentados na Figura 1 apresentando a sua função e os cuidados. 9- O que é o hidrolato?

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PRÁTICA 03 – Extração da trimiristina da noz moscada e sua saponificação (03 aulas) Muitos ácidos graxos ocorrem na natureza como ésteres do glicerol (triglicerídeos). A trimiristina, formada por 3 moléculas de ácido mirístico e apenas uma de glicerol, é encontrada no noz moscada. Obs: cada equipe (dois alunos) deverá trazer para aula 10g de noz moscada moída. 01. Objetivos: Ilustrar o emprego da técnica de recristalização e o a obtenção do ácido mirístico. 02. Materiais: balão de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra, condensador de Allihn, pipeta graduada, pêra de aspiração, papel de filtro, algodão, funil de vidro, funil de Buchnner, estufa de secagem, evaporador rotativo, bomba de vácuo e mangueira de látex. 03. Reagentes: noz moscada, hexano, cloreto de cálcio, hidróxido de sódio, ácido clorídrico, álcool etílico e água destilada. 04. Metodologia Neste experimento será extraído o óleo vegetal da noz moscada por extração a quente. A trimiristina será purificada por recristalização e, em seguida, sofrerá a reação de saponificação. 05. Procedimento experimental 5.1. Extração da Trimiristina 1. Pese 20g de noz moscada moída e coloque-a em um balão de fundo redondo de 250 mL 2. Adicione 100 mL de hexano e algumas pedras de ebulição. 3. Adapte um condensador de refluxo ao balão, aqueça e deixe refluxar por 30 minutos e deixe esfriar. 4. Filtre o material do balão em funil comum utilizando papel de filtro pregueado. 5. Seque a fase orgânica utilizando cloreto de cálcio. 6. Filtre novamente para um balão de fundo redondo de 250 mL utilizando um funil comum utilizando algodão. 7. Evapore o solvente em rotaevaporador. 8.Dissolva o conteúdo em 10 mL de etanol quente e coloque em banho de gelo. 9. Após a formação dos cristais filtre em funil de Büchner lavando com uma pequena quantidade de etanol bem frio. 10. Deixe em estufa a 30oC de uma aula para outra. 11. Lembre-se na próxima aula pesar o material e determine o seu rendimento. 5.2. Obtenção do ácido mirístico Antes de iniciar a prática pegue o seu material na estufa e meça a massa do recristalizado.

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1. Adicione num balão de 100 mL, 0,25 g de trimiristina, 7,5 mL de solução de hidróxido de sódio 6M e 15 mL de álcool etílico. 2. Adapte um condensador de refluxo e deixe a mistura refluxar por 1 hora. 3. Adicione ao sistema 20 mL de água destilada e misture bem. 4. Coloque em banho de gelo. 5. Adicione gradualmente 10 mL de ácido clorídrico concentrado. 6. Assim que os cristais forem formados filtre em funil de Büchner e lave-o com água destilada. 7. Deixe secar em estufa de uma aula para a outra. 8. Pese e determine o rendimento. 06. Bibliografia A bibliografia de todas práticas está apresentada no manual. 07. Material adicional

Figura 1: Aparelhagem para reação sob refluxo.

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Figura 2: Filtração a vácuo, com funil de Buchner.

Figura 3: Filtração simples a quente.

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Figura 4: Como preparar papel filtro pregueado.

QUESTIONÁRIO 1- Represente a estrutura da trimiristina. 2 –Qual a diferença entre óleo, gordura e cera? 3- Qual é o solvente usado na recristalização da trimiristina? 4-Você poderá utilizar o mesmo solvente na recristalização da acetanilida ou do ácido acetilsalicílico? Por quê? 5- Qual é a função do "trap" (kitasato) no aparato para filtração a vácuo? 6- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais. 7- Por quê é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo? 8- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com o solvente gelado. Por quê? 9- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente? 10- Por quê se usa o papel de filtro pregueado na filtração? 11- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados após a recristalização dos mesmos? 12- Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na execução de uma prática. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido clorídrico

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concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma idéia para resolver o problema: - João sugeriu que jogassem água sobre o ácido; - Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar uma solução concentrada de NaOH; - Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente:

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PRÁTICA 04 – Extração líquido-líquido (01 aula)

01. Objetivos: Ilustrar o uso dos processos de extração líquido-líquido de compostos orgânicos. 02. Materiais: funil de separação, erlenmeyer, tubos de ensaio, estante para tubos, provetas, suporte e argola. 03. Reagentes: sol. aquosa alcalina de urucú, sol. de ácido clorídrico – 1,0 N e clorofórmio. 04. Metodologia

O urucú (Bixa oreliana L.) é uma planta cuja semente pulverizada (colorau) é usada na culinária brasileira para oferecer aspecto mais bonito aos pratos. Uma das substâncias que compõe a semente de urucú é a bixina, monoéster do ácido carotenodióico, estrutura 1.

HO2CCO2CH3

BIXINA cor: vermelho-alaranjado

Neste experimento será extraída a bixina a partir de uma solução aquosa alcalina preparada a partir das sementes de urucú pulverizadas. 05. Procedimento experimental 5.1. Meça em uma proveta 10 mL da solução aquosa alcalina da semente de urucú e transfira para um funil de separação. Adicione 10 mL de clorofórmio. Agite o funil cuidadosamente, inverta a sua posição e abra a torneira, aliviando o excesso de pressão. Feche e coloque o funil de separação no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, abra a torneira e recolha a fração aquosa em um erlenmeyer e colete a fração orgânica em um tubo de ensaio. Anote o observado.

Figura 1: Como agitar um funil de separação durante o processo de extração “líquido-liquído”.

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Figura 2: Duas soluções de líquidos imiscíveis sendo separadas em um funil de separação.

5.2. Acidifique a fase aquosa, gota a gota, até pH =1,0 utilizando solução aquosa de HCl – 1,0 N. Transfira novamente a fração aquosa para o funil de separação e repita o procedimento de extração por mais três vezes usando uma nova porção de solvente. Coloque cada fração orgânica da primeira, segunda e terceira extração da solução aquosa acidificada em tubos de ensaio diferentes. 5.3. Anote as suas observações e as explique. 06. Bibliografia A bibliografia de todas práticas está apresentada no manual.

QUESTIONÁRIO 1- Qual o princípio básico do processo de extração com solventes? 2- Por quê a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido? 3- Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de um composto orgânico em uma solução aquosa? 4- Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada com: a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno 5- Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água? Justifique sua resposta: 6 – Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma solução aquosa. Por que é recomendada, por exemplo, 3 extrações consecutivas de 50 mL de éter etílico cada uma do que apenas uma extração usando 150 mL de éter etílico? 7- Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma solução aquosa contendo 8,0 g de A. Utilizando-se éter etílico como solvente para a extração, quantos gramas de A seriam extraídos:

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a) Com uma única extração usando 150 mL de éter etílico? b) Com 3 extrações sucessivas de 50 mL de éter etílico cada uma? (Assuma que o coeficiente de distribuição éter etílico/água é igual a 3).

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PRÁTICA 05 – Solubilidade dos compostos orgânicos. (01 aula)

01. Objetivos: Testar e aplicar a solubilidade de alguns compostos orgânicos. 02. Materiais: tubos de ensaio, estante para tubos, provetas, pipetas, pêra de sucção e caneta para transparência.1 03. Reagentes: água destilada, gasolina2, etanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol, n-hexanol, hexano, acetato de etila, metanol, óleo de soja. 04. Metodologia

Uma propriedade físico-química importante para as moléculas orgânicas é a sua solubilidade, já que na natureza esses compostos encontram-se misturados e o conhecimento sobre essas características permitirá a sua extração, purificação e até isolamento. Observaremos o comportamento dos diversos líquidos após misturados. 05. Procedimento experimental 5.1. Numere dez (10) tubos de ensaio. Com auxílio de uma pipeta de Pasteur adicione:

No tubo 1 - 1 mL de etanol e 1 mL de água

No tubo 2 - 1 mL de n-butanol e 1 mL de água

No tubo 3 - 1 mL de sec-butanol e 1 mL de água

No tubo 4 - 1 mL de terc-butanol e 1 mL de água

No tubo 5 - 1 mL de n-hexanole 1 mL de água

No tubo 6 - 1 mL de hexano e 1 mL de água

No tubo 7 - 1 mL de acetato de etila e 1 mL de água

No tubo 8 - 1 mL de hexano e 1 mL de acetato de etila

No tubo 9 - 1 mL de acetato de etila e 1 mL de metanol

No tubo 10 - 1 mL de óleo de soja e 1 mL de hexano

5.2. Agite e anote o que foi observado

5.3. Adicione mais 1 mL de água nos tubos 1-7, agite e anote o que foi observado

5.4. Adicione mais 1 mL de água nos tubos 1-7, agite e anote o que foi observado.

5.5. Adicione mais 1 mL de água nos tubos 1-7, agite e anote o que foi observado.

1 O aluno deverá ter uma. 2 O aluno se responsabilizará de trazer gasolina e seus dados para aula de laboratório.

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5.6. Para determinar o percentual de etanol na gasolina, inicialmente adicione 7 mL

de gasolina a uma proveta de 10 mL Em seguida, adicione água destilada até

completar o volume de 10 mL com água. Agite a proveta e verifique a parte solúvel

em água. Calcule o percentual de etanol na gasolina.

06. Bibliografia A bibliografia de todas práticas está apresentada no manual.