8/9/2019 Aula.teorica.14 Reacoes.de.Adicao.nucleofilica.a.carbonila

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1. Reaes de Adio Nucleoflica CarbonilaA reao mais caracterstica dos aldedos e cetonas a adio

nucleoflica dupla ligao carbono-oxignio.

Os aldedos e cetonas so especificamente suscetveis a adionucleoflica devido as caractersticas estruturais da carbonila. Onde ocarbono da carbonila fica com carga parcial positiva (deficiente de eltrons)por estar ligado a um oxignio que fica com carga parcial negativa(excessode eltrons). Como pode-se ver abaixo:

Quando o reagente um nuclefilo forte, a adio costuma acontecerconvertendo o aldedo ou cetona (que apresentam estruturas planastriangulares) em uma estrutura tetradrica.

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2. A Adio de lcoois Carbonila: Hemiacetais e Acetais

2.1 HemiacetaisDissolvendo-se um aldedo ou uma cetona em um lcool,

estabelece-se lentamente um equilbrio entre esses dois compostose um novo composto chamado hemiacetal. O hemiacetal oproduto da adio nucleoflica do oxignio do lcool ao tomo decarbono da carbonila do aldedo ou da cetona.

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As caractersticas estruturais essenciais de um hemiacetalso um grupo OH e um grupo OR ligados ao mesmo tomo dacarbonila

A maioria dos hemiacetais de cadeia aberta no estvel osuficiente para ser isolada. Os hemiacetais cclicos com anis de cincoou seis membros, so em geral muito mais estveis:

A maioria dos acares simples existe primeiramente na forma

de hemiacetal cclico. A glicose um exemplo:

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2.2 Acetais O hemiacetal pode reagir novamente com o lcool produzindo

um acetal (muitas vezes chamados de cetal ). Um acetal possuidois grupos OR ligados ao mesmo tomo de carbono.

3. Adio de aminas CarbonilaOs aldedos e cetonas reagem com aminas primrias (HNH 2)

formando compostos com ligao dupla carbono nitrognio,chamados iminas (RCH=NR) ou (R 2C=NR). A reao catalisada porcida e o produto formado uma mistura dos ismeros ( E ) e ( Z ).

No exemplo acima, se R for um grupo arila ou alquila a imina setorna estvel e, muitas vezes, chamada de base de Schiff. Se R forum hidrognio a imina no estvel.

Exemplo Especfico