aula 5 - hibridização do átomo de carbono · hibridização do Átomo de carbono prof. isac g....
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25/05/2015
Ministério da EducaçãoUniversidade Federal do ParanáSetor Palotina
Hibridização do Átomo de Carbono
Prof. Isac G. Rosset
Aula 5
Orbitais moleculares nas moléculas orgânicas
Ligação e Estrutura das Moléculas Orgânicas
Aplicando apenas a repulsão dos elétrons,algumas questões ainda não foram resolvidas:
Reatividade: Por que algumas moléculas reagem eoutras com a mesma distribuição eletrônica não reagem?
Força de Ligação: Por que as ligações em algumas ligaçõesem determinadas moléculas são mais fracas que as outras?
Efeito Magnético: Por que o O2 é atraídopor um imã e o N2 não?
Tudo podia ser explicado se o elétron nãofosse mais visto da forma clássica!
NodoMédia
O elétron é visto como ondaProbabilidade de encontrar um elétron
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Orbitais moleculares nas moléculas orgânicas
Ligação e Estrutura das Moléculas Orgânicas
Os elétrons ficam em orbitais
A forma dos orbitais =resolução da equação de onda
Os elétrons possuem níveisde energia definidos (Quantizado)
Orbital 1s Orbital 2s
Orbital 1s Orbital 2sProf. Isac G. Rosset - UFPR 3
Orbitais moleculares nas moléculas orgânicas
Ligação e Estrutura das Moléculas Orgânicas
Orbital 2p1s
2s
2px 2py 2pz
1s
2s
2px 2py 2pz
Forma dos orbitais
Probabilidade de se encontraro elétron
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasLigação covalente com orbitais – Ligação H-H
1s 1s
Orbitais atômicos Orbital molecular
Aum
ento
da
ener
gia
Combinaçãofora da fase
Combinaçãoem fase
Orbital molecularantiligante
Orbital molecularliganteProf. Isac G. Rosset - UFPR 5
Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasLigação covalente com orbitais – Ligação C-H
Ligação C-H
Não ocorre formaçãode ligação!
Novo orbital molecular σ
Orbitais atômicos
Orbitais atômicos Orbital molecular σ antiligante
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasLigação covalente com orbitais – Ligação C-C
Novo orbital molecular σ
Orbitais atômicos
Orbitais atômicos Orbital molecular σ antiligante
Não ocorre formaçãode ligação!
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasLigação π com orbitais – Ligação C-C
Novo orbital molecular πOrbitais atômicos
Orbitais atômicosOrbital molecular π antiligante
Não ocorre formaçãode ligação!
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasLigação π com orbitais – Ligação Carbono-Heteroátomo – C=O (Compostos Carbonilados)
Novo orbital molecular π
Orbitais atômicos
Orbitais atômicos Orbital molecular π antiligante
Não ocorre formaçãode ligação!
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Orbitais moleculares nas moléculas orgânicas
Ligação e Estrutura das Moléculas Orgânicas
Carbono com 2 ligações?
Carbono com 4 ligações!Ex: Metano
O carbono é tetravalente!
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasHibridização dos orbitais
R
CR
RR
Ocorre a promoção de um e- do orbital 2s para o 2 p
O Carbono agora pode fazer 4 ligações!
O tipo de hibridização depende do modo com que os orbitais se unem
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasHibridização sp3
1s
2s 2px 2py 2pz
6C*Orbitais hibridizados
sp3
Molécula de metano – Geometria tetraédrica Orbitais híbridos sp3
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasLigação e Estrutura das Moléculas OrgânicasHibridização sp2
1s
2s 2px 2py
2pz
6C*Orbitais hibridizados
sp2
Orbitais híbridos sp2
Orbital p puro
Molécula de eteno – Geometria trigonal planar (nos átomos de carbono)
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasHibridização sp
Orbitais híbridos sp
Orbitais p puros
Molécula de etino (acetileno) –Geometria linear
1s
2s 2px
2py 2pz
6C*Orbitais hibridizados
sp
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Ligação e Estrutura das Moléculas OrgânicasHibridização
Qual é a hibridização dos átomos nas moléculas abai xo?
spsp2sp3
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1) Escrever as estruturas de Lewis para cada um dosseguintes compostos:
a) HF
b) HCN
c) CH3F
d) HNO3
e) H2SO4
f) BH4-
g) H3PO4
h) H2CO3
Exercícios Ligação e Estrutura das Moléculas Orgânicas
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Ch. 1 - 17
Orbitais atômicos e ligações emcompostos orgânicos
Ch. 1 - 18
Configuração eletrônica� As energia relativas dos orbitais atômicos nas primeiras
camadas seguem:● O elétrons dos orbitais 1s têm menores energia devidi a
eles estarem mais perto do núcleo positive (vide diagrama).
● Elétrons nos orbitais 2s são os próximos de menores energia.
● Elétrons nos três orbitais 2p têm energias iguais, mas maiores que os dos elétrons no orbital 2s.
● Orbitais de igual energia (como os três orbitais 2p) são chamados orbitais degenerados
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Ch. 1 - 19
� Princípio de Aufbau• Os orbitais são completados primeiramente
os de menor e depois os de maior energia.
� Princípio de Exclusão de Pauli• No máximo dois elétrons podem ser
colocados em cada orbital, porém elesdevem ter spins opostos (pareados)
Ch. 1 - 20
� Regra de Hund● Quando existem orbitais degenerados (igual
energia, px, py e pz) deve-se adicionar elétrons emtodos e depois voltar a colocar elétronsemparelhados nos mesmos.
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Ch. 1 - 21
Ch. 1 - 22
Orbitais moleculares
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Ch. 1 - 23
� Nos não podemos conhecer simultaneamente aposição e a velocidade de um elétron
� Um orbital atômico (OA) representa a região doespaço onde um ou dois elétrons de um átomoisolado podem estar.
� Um orbital molecular (OM) representa a regiãodo espaço onde um ou mais elétrons de umamolécula podem ser encontrados.
Ch. 1 - 24
� Um orbital (atômico ou molecular) podeconter no máximo dois elétrons de spinsopostos (pareados – Princípio da Exclusão dePauli)
� Quando orbitais atômicos se combinam paraforma orbitais moleculares, o número n deorbitais atômicos formam um número n deorbitais moleculares.
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Ch. 1 - 25
� Um orbital molecular ligante (ψmolec) resultamquando dois orbitais estão na mesma fase.
Ch. 1 - 26
� Um orbital molecular antiligante (ψ*molec)resultam com dois orbitais de fases opostas.
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Ch. 1 - 27