1

O ELEMENTO CARBONO

2

A DISTRIBUIÇÃO DOS ELÉTRONS NO ÁTOMO DE CARBONO

3

Hibridização de orbitais atômicos

• É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.

• A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético.

• O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados.

4

Hibridização sp3

• É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.

• A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-se, cada um, para um dos vértices do tetraédro).

• O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°• Acontece no C que se liga através de 4 ligações

simples ( o C é tetravalente).

5

2p

2s

hibridação sp3

6

Fórmula molecular do metano: CH4

Fórmula estrutural do metano: C

H

H

H

H

Lembrando, 4 ligações simples sp3 ( 4 orbitais híbridos). Hidrogênio possui 1s orbital não hibridizado.

7

FORMA DAS MOLÉCULASsp3 - tetraédrica

H

N

H

HH

N

H

H

sp3

O

H

H

sp3sp3

H

H

C

H

H

8

Hibridização sp2

• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.

• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular).

• Acontece com C que possua uma dupla ligação.• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro”

que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.

9

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2

Etileno C CH

H

H

H

Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.

2p

2s

hibridação

2p

sp2

10

C C

Observe que a dupla ligação consiste numa ligação do tipo e outra do tipo

11

C C

H

H

H

H

C C

H

H

H

H

12

Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2

• Molécula de eteno (etileno).

• Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi).

• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).

13

A Molécula de C2H4

14

Os ângulos de ligações no C2H4

• Como os átomos centrais são dois carbonos de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações sigma será de 120. observe que a ligação é perpendicular ao plano que contém a molécula.

• C com uma dupla ligação hibridação sp2

Numa dupla ligação uma ligação e uma ligação

15

sp2 - trigonal planar

eteno(etileno)

ligação

ligação

HIBRIDIZAÇÃO sp2

C C

H

H H

H

C C

H

H H

H

C C

H

H H

H

120°

16

17

C NH

H H

C OH

H

OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS TRIGONAIS

hibridação sp2 geometria trigonal planar

H

H

H

H

H

H

neste exemplo, cadacarbono é sp2

18

Hibridação sp• É a mistura de um orbital s com 1 orbital p,

produzindo dois novos orbitais denominados híbridos sp.

• Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180 entre si.

• A geometria molecular será linear.• Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla

ligação.• Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e

duas pi.

19

Exemplo de hibridação sp C2H2

• Etino (acetileno)• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp

e dois orbitais p “puros”.• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações

sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo

duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos).

• Liga tripla uma ligação e duas ligações

20

Fórmula estrutural do acetileno

C CH HCada átomo de carbono é um híbrido sp.Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.

2p

2s

hibridação

2p

sp

Observe que a tripla ligação consiste de uma e 2 . As duas ligações provem dos orbitais p, não hibridizados.

21

A Molécula de C2H2