3oano

Professor:

ARILSON

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Classificação das cadeias carbônicas 1)Quanto ao fechamento da cadeia

� Aber tas ou acíclicas ou alifáticas

Os carbonos das extremidades não estão ligados. Não apresentam ciclos (anéis).

� Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas

Os carbonos das extremidades estão ligados formando ciclos (anéis).

Observação: Cadeias fechadas ramificadas podem ser classificadas como mistas.

2)Quanto à disposição dos átomos

� Ramificadas

São aquelas que apresentam no mínimo três extremidades de carbono quando são abertas ou no mínimo uma extremidade de carbono fora do ciclo quando são fechadas. A presença de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário também torna a cadeia ramificada.

� Normais ou retas sou lineares

São aquelas que apresentam somente duas extremidades de carbono quando abertas ou nenhuma quando são fechadas. Existe uma única sequência de carbonos na cadeia.

3)Quanto aos tipos de ligação

� Saturadas Apresentam somente ligações simples entre os átomos de carbono.

� Insaturadas Apresentam ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono.

Observação: Todo composto que possui ligações π é um composto insaturado, no entanto, a sua cadeia pode ser saturada. É importante não confundir o critério de classificação de “cadeia” e “composto” quanto aos tipos de ligação.

Cadeia saturada �� não possui ligação � entre carbonos

Composto insaturado �� possui ligação �

N

N

CH3

O

OH

O

Aula 2 - Introdução a química orgânica

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4)Quanto à natureza dos átomos

� Homogêneas

Não possuem nenhum átomo diferente de carbono entre carbonos.

� Heterogêneas

Possuem pelo menos um átomo diferente de carbono entre carbonos que é denominado de heteroátomo.

Observação: As cadeias fechadas homogêneas podem ser classificadas como homocíclicas e as fechadas heterogêneas como heterocíclicas.

Classificação das cadeias carbônicas aromáticas Os critérios de classificação de cadeias aromáticas são os seguintes: 1)Quanto ao número de núcleos benzênicos

� Mononuclear Possui um único núcleo benzênico

� Polinuclear

Possui mais de um núcleo benzênico que podem estar isolados (separados) ou condensados (juntos).

Núcleos isolados

Núcleos condensados

Resumo de classificação de cadeias

Classificação de compostos orgânicos

Com base no tipo de cadeia carbônica os compostos orgânicos podem ser classificados em três grandes grupos:

� Heterocíclicos Possuem cadeia carbônica heterocíclica.

� Aromáticos

Possuem núcleo benzênico.

� Alifáticos

Cl

Homocíclica

O

Heterocíclica

O

S

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Todo composto que não é aromático ou heterocíclico é alifático, ou seja, são os demais.

Observação: Devemos ter muito cuidado com o termo alifático. Em classificação de “cadeias” alifático é sinônimo de cadeia aberta e em classificação de “compostos” alifático é um composto que não é aromático ou heterocíclico.Observe o exemplo a seguir:

Classificação da cadeia �� Cadeia fechada

Classificação do composto �� Composto alifático

Compostos aromáticos São compostos que possuem núcleo benzênico ou obedecem a regra de Hückel. O benzeno é o principal representante da classe dos aromáticos.

Histórico do benzeno

� Descoberto por Michael Faraday em 1825. � Sua fórmula molecular (C6H6) foi estabelecida nove

anos depois. � Sua fórmula estrutural só foi estabelecida em 1865 por

Kekulé, segundo o que sabe, após um sonho. � Kekulé usou uma simbologia dos alquimistas o

ouroboros, para representar o seu sonho.

Estruturas canônicas

O benzeno possui duas estruturas canônicas.

No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o mesmo comprimento (1,4Å) indicando, portanto, que nenhuma das duas estruturas canônicas é a estrutura real. As ligações do benzeno possuem comprimentos intermediários entre a simples (1,54Å) e a dupla(1,34Å) devido à ressonância dos elétrons pi. A estrutura real é um híbrido de ressonância das estruturas canônicas.

O círculo representa o movimento contínuo e deslocalizado dos elétrons pi dos átomos de carbono.

Ressonância

“É uma mistura de estruturas com o mesmo arranjo de

átomos, mas com arranjo de elétrons diferente. Isto diminui a energia da molécula e aumenta a sua estabilidade”.

Regra de Hückel Em 1931, o físico Erich Hückel criou uma equação matemática tendo como base a mecânica quântica, que permite avaliar se um composto é aromático ou não. Para ser aromático, o composto deve ser cíclico, planar, e deve possuir uma nuvem contínua de elétrons pi deslocalizados.

4n + 2 = no de elétrons pi

Para ser aromático, o composto deve ser cíclico, planar, e deve possuir uma nuvem contínua de elétrons pi deslocalizados. Quando n = 0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, caso contrário não o será.Observe a aplicação da equação de Hückel nos compostos a seguir:

4n + 2 = 10 n = 2

Aromático

4n + 2 = 18 n= 4 Aromático

Piridina

4n + 2 = 6

H3C CH

OH

CH3 N

H

O

4n + 2 = 8n = 1,5não é aromático

Ligação Ordem Comprimento (pm)

C─C 1 154 C=C 2 134 C≡C 3 121