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1 133 Módulo 3 Atividades Adicionais Química 1. (FUVEST) As fórmulas estruturais de alguns compo- nentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 2. Dados os compostos orgânicos: I. H 3 C — C — CH — CH 3 O CH 3 II. H 3 C — CH 2 — CH 2 — CH 2 — C O H III. H 3 C — CH — CH — CH — CH 3 OH IV. H 3 C — C — CH 2 — CH 2 — CH 3 O Podemos afirmar que: a) I e II são isômeros de cadeia. b) I, II e III são isômeros de cadeia. c) I, II e III são isômeros funcionais. d) II e IV são isômeros geométricos. e) I e IV são isômeros funcionais. 3. (VUNESP) Os jogos olímpicos de Pequim foram con- siderados os mais monitorados, quanto aos testes antidoping. A lista de substâncias químicas de uso proibido é bastante extensa, dentre elas a efedrina, um estimulante que aumenta a disposição para o desempenho físico do atleta. OH NH a) Transcreva a fórmula estrutural da efedrina e indique os grupos funcionais com os respectivos nomes. b) Dê o nome da principal força intermolecular e o número de átomos de carbonos assimétricos que ocorrem na efedrina. 4. A grande procura da humanidade por meios que fa- voreçam uma vida saudável tem impulsionado as pesquisas por novas substâncias capazes de satisfa- zer tais necessidades. Dentre estas substâncias, des- taca-se o resveratrol, que está presente em diversas plantas, em especial na uva e seus derivados. O resveratrol é uma ftoalexina produzida por várias plantas como o kojo-kon (Polygunum cuspidatum), Kashuwu (Polygunum multiflorum), eucalipto, amen- doim, amora e também está presente em uvas (vitis vinifera e vitis labrusca). Na uva esta ftoalexina é sinteti- zada na casca, como resposta ao estresse causado por ataque fúngico (Botrytis cinérea, Plasmodora vitcula), dano mecânico ou por irradiação da luz ultravioleta. Resveratrol

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Módulo 3

Atividades Adicionais Química

1. (FUVEST) As fórmulas estruturais de alguns compo-nentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Dentre esses compostos, são isômeros:

a) anetol e linalol.b) eugenol e linalol.c) citronelal e eugenol.d) linalol e citronelal.e) eugenol e anetol.

2. Dados os compostos orgânicos:

I. H3C — C — CH — CH3 — — —

O CH3

II. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — C ———

O

H III. H3C — CH — CH —— CH — CH3

OH

IV. H3C — C — CH2 — CH2 — CH3 — —

O

Podemos afirmar que:

a) I e II são isômeros de cadeia.b) I, II e III são isômeros de cadeia.c) I, II e III são isômeros funcionais.d) II e IV são isômeros geométricos.e) I e IV são isômeros funcionais.

3. (VUNESP) Os jogos olímpicos de Pequim foram con-siderados os mais monitorados, quanto aos testes antidoping. A lista de substâncias químicas de uso proibido é bastante extensa, dentre elas a efedrina, um estimulante que aumenta a disposição para o desempenho físico do atleta.

OH

NH

a) Transcreva a fórmula estrutural da efedrina e indique os grupos funcionais com os respectivos nomes.

b) Dê o nome da principal força intermolecular e o número de átomos de carbonos assimétricos que ocorrem na efedrina.

4. A grande procura da humanidade por meios que fa-voreçam uma vida saudável tem impulsionado as pesquisas por novas substâncias capazes de satisfa-zer tais necessidades. Dentre estas substâncias, des-taca-se o resveratrol, que está presente em diversas plantas, em especial na uva e seus derivados.O resveratrol é uma ftoalexina produzida por várias plantas como o kojo-kon (Polygunum cuspidatum), Kashuwu (Polygunum multiflorum), eucalipto, amen-doim, amora e também está presente em uvas (vitis vinifera e vitis labrusca). Na uva esta ftoalexina é sinteti-zada na casca, como resposta ao estresse causado por ataque fúngico (Botrytis cinérea, Plasmodora vitcula), dano mecânico ou por irradiação da luz ultravioleta.

Resveratrol

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Observe o resveratrol e julgue os itens seguintes:

01) Possui caráter ácido, portanto reage com NaOH.02) Possui grupamento fenol.04) Não possui isomeria geométrica.08) A estrutura representada acima é o trans-resveratrol.16) É um poliálcool.

O somatório dos itens corretos é:

a) 07.b) 10.c) 11.d) 15.e) 31.

5. (PUC-SP) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre moléculas de deter-minadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na manteiga ran-çosa e em alguns tipos de queijo.

São isômeros do ácido butanoico as substâncias:

a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.b) acetato de metila, etoxietano e butan-2-ol.c) butan-1-ol, acetato de etila e etoxietano.d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido penta-

noico.e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propa-

noato de metila.

6. (UNICAMP) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na poliniza-ção, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam subs-tâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substância é o 3-penten-2-ol, encontrado em algu-mas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isô-meros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos.

a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.

b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural.

7. (VUNESP) Moléculas que apresentam carbono quiral são muito comuns na natureza. Para os organismos vivos, a quiralidade é particularmente importante, pois uma molécula que apresenta imagem especu-lar pode provocar um efeito fisiológico benéfico,

enquanto a que representa sua imagem no espelho pode ser inerte ou provocar problemas de saúde. Na síntese de medicamentos, a existência de carbono quiral é sempre uma preocupação, pois embora duas moléculas possam ter a mesma fórmula molecular, apenas uma delas poderá ser ativa. O naproxeno, cuja molécula é representada a seguir, é o princípio ativo de um antiinflamatório. Seu enantiômero não apresenta efeito sobre a inflamação e ainda pode provocar problemas no fígado.

Indique o carbono quiral e identifique as funções presentes nessa molécula.

8. (PUC-RS) Sobre os ácidos maleico e fumárico que apresentam as fórmulas estruturais abaixo:

Ácido Maleico

Ácido Fumárico

afirma-se que:

I. os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a mesma massa molecular.

II. os átomos de carbono indicados com os números 1 e 2, no ácido fumárico, são carbonos assimétricos.

III. esses ácidos formam um par de isômeros geomé-tricos.

IV. o ácido maleico é mais solúvel em água, pois a sua molécula é mais polar que a do ácido fumárico.

Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão corretas apenas

a) I e IIb) I e IIIc) II e IVd) III e IVe) I, II e IV

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9. As proteínas estão presentes em todas as células vi-vas, sendo que algumas fazem parte da estrutura dos organismos, como fibras musculares, cabelo e pele. Analisando a fórmula estrtutural da tirosina, pode-se afirmar que

HO CH2 — CH — COOH

NH2a) as classes funcionais presentes são ácido carboxílico,

amina e álcool.b) possui dois isômeros opticamente ativos.c) tem caráter básico, devido à presença do grupo

— OH no anel aromático.d) apresenta isomeria geométrica.e) a molécula é apolar.

10. (VUNESP) Quando dois ou mais compostos diferen-tes apresentam a mesma fórmula molecular, dize-mos que são compostos isômeros. Por exemplo, o 2-buteno e o ciclobutano são hidrocarbonetos dife-rentes, mas ambos têm fórmula molecular C4H8.Uma outra série de compostos de funções diferen-tes apresenta fórmula molecular C2H4O2. Dentre essas substâncias isômeras, assinale a que apresenta maior acidez.

a) H — C——

—O — CH3

O

d) H3C — O — C——

—H

O

b) H3C — C——

—OH

O

e) CH2

O

H2C—

O

c)

H2C — C — OH

H

O

11. Os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2 são usados para produção de energia. A combustão to-tal do n-hexano na presença de oxigênio produz dióxido de carbono, água e calor.

Com base na informação, represente:

a) a equação química balanceada na combustão do n-hexano;

b) as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura de todos os isômeros do n-hexano.

12. Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem como conservantes.

Sua presença nos alimentos industrializados é indi-cada nos rótulos com a letra H.Observe os exemplos relacionados abaixo:H.I – ácido adípicoH.II – ácido tartáricoH.IV – ácido fumáricoO acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodioico e o aci-dulante H.IV ao isômero geométrico trans do bute-nodioico.

Escreva a fórmula estrutural do acidulante H.IV e de-termine o número de estereoisômeros oticamente ativos do acidulante H.II.

13. A visão é um processo molecular em várias etapas, induzido pela presença de luz. Na primeira etapa do processo de visão monocromática, a absorção de um fóton na região do visível isomeriza o composto 11-cis-retinal em trans-retinal.

fóton trans-retinal

cis-retinal

Mais adiante, durante a transdução do sinal para gerar o impulso nas células do nervo ótico, a enzi-ma fosfodiesterase catalisa a hidrólise do GMP cícli-co, adicionando uma molécula de água no GMP e quebrando a ligação entre o fósforo e o oxigênio in-dicado com um asterisco (não há formação de peró-xido na hidrólise).

GMPhidrolisado

Com base nesses informações, escreva a fórmula estrutural plana do trans-retinal.

14. A isomeria óptica é uma importante área de pesqui-sa dentro da química, sobretudo da química orgânica, porque medicamentos, defensivos agrícolas, alimen-tos e outros produtos, têm moléculas com esse tipo de isomeria, sendo que alguns isômeros não apre-sentam as mesmas propriedades fisico-químicas e atividade biológica. Na natureza existem inúmeros compostos que apresentam isomeria óptica. A fexo-fenadina é um anti-histamínico não sedativo que

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Resposta:

A fenilcetonúria é uma doença relacionada a uma alteração genética, ocasionada pela deficiência da enzima fenilalanina hidroxilase, necessária para converter fenilalanina em tirosina. Assim, uma ou-tra enzima na célula converte fenilalanina em ácido fenilpirúvico. O acúmulo de fenilalanina e ácido fe-nilpirúvico no sangue pode levar a graves danos cerebrais. Desta forma, as crianças com fenilcetonú-ria são alimentadas com uma dieta pobre em fenila-lanina.

As equações a seguir mostram as conversões cita-das no texto.

OH

OHOC

COH2C

H2N

H2C OCH C CH C

OH OH

O

H2N

H2C

ácido fenilpirúvico fenilalanina tirosina

Com base no texto e nas fórmulas, assinale a alter-nativa correta.

a) O ácido fenilpirúvico possui atividade óptica, pois apresenta carbono quiral.

b) A função cetona está presente na fenilalanina, na tirosina e no ácido fenilpirúvico.

c) A massa molar da fenilalanina é maior que a mas-sa molar da tirosina.

d) O nome oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-3--fenilpropanoico.

e) A fenilalanina e o ácido fenilpirúvico são isômeros de função.

17. (VUNESP) Alguns compostos orgânicos têm efeito muito favorável para a saúde humana, como vita-minas, analgésicos e antibióticos. Casos de desco-berta de fontes naturais desses compostos ou de processos eficientes para sintetizá-los representa-ram marcos históricos pelas consequências causa-das. Como exemplos, podem ser citados a vitamina C, cuja presença em frutas e vegetais frescos favore-ceu as longas viagens marítimas a partir do século XV; a aspirina, sintetizada pela primeira vez em 1893, e o prontosil, que foi fundamental para a des-coberta dos antibióticos no século XX. As figuras 1, 2 e 3 representam as estruturas químicas desses compostos, respectivamente.

surgiu como um substituto para um outro medica-mento que causava fortes efeitos colaterais.

Sabendo que o número de isômeros ópticos de uma substância é igual a 2n, sendo n igual ao núme-ro de carbonos quirais na molécula, aponte a opção que mostra corretamente o número de isômeros da fexofenadina:

a) 3. d) 6.b) 4. e) 5.c) 2.

15. (UERJ) O aspartame, utilizado como adoçante, cor-responde a apenas um dos estereoisômeros da mo-lécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.

Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todo os este-reoisômeros dessa molécula.Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

a) 20% c) 33%b) 25% d) 50%

16. (UEL) Leia o texto a seguir:

“Atenção fenilcetonúricos: contém Fenilalanina”Por que a embalagem apresenta essa informação?

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1 2

3

a) Escreva o nome de uma função orgânica presente em cada um desses compostos.

b) Dentre os compostos 2 e 3, explique qual deles pode apresentar maior número de isômeros de posição.

18. (VUNESP) A procura por alimentos de baixas calorias tem aumentado nos últimos anos. As empresas fa-bricantes de bebidas não-alcoólicas têm uma grande participação nesse mercado; depois dos refrigeran-tes light, lançaram os refrigerantes “zero”. A tabela apresenta os teores de alguns constituintes dessas bebidas para uma quantidade de 350 mL de três versões de um refrigerante da marca X.

comum light zero

calorias (kcal) 147 1 1

sódio (mg) 18 40 49

ciclamato de sódio (mg) – – 84

aspartame (mg) – 84 42

acessulfame de potássio (mg) – 56 52

Os edulcorantes artificiais utilizados nos refrigeran-tes são apresentados nas figuras.

aspartame

ciclamato de sódio acessulfame de potássio

Em relação às estruturas dos edulcorantes, são fei-tas as seguintes afirmações:

I. No aspartame são encontradas as funções orgâ-nicas ácido carboxílico e éster.

II. O aspartame apresenta isomeria óptica. III. O ciclamato de sódio apresenta um anel aromático. IV. No acessulfame de potássio são encontrados

quatro átomos de carbono.Está correto o contido em

a) I, II, III e IV.b) I, II e III, apenas.c) I, II e IV, apenas.d) II, III e IV, apenas.e) I e III, apenas.

19. (FUVEST) Considere os seguintes compostos isomé-ricos:

CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 butanol éter dietílico

Certas propriedades de cada uma dessas substân-cias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que:

a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.

b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol lí-quido.

c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido.

d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor.

e) nas mesmas condições, o processo de evapora-ção do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.

20. (VUNESP) Considere os seguintes compostos, todos contendo cloro: BaC2, CH3C, CC4 e NaC.

Sabendo que o sódio pertence ao grupo 1, o bário ao grupo 2, o carbono ao grupo 14, e o cloro ao gru-po 17 da Tabela Periódica, e que o hidrogênio tem número atômico igual a 1:

a) transcreva a fórmula química dos compostos iônicos e identifique-os, fornecendo seus nomes.

b) apresente a fórmula estrutural para os compos-tos covalentes e identifique a molécula que apre-senta momento dipolar resultante diferente de zero (molécula polar).

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21. Nos pântanos e cemitérios, é comum ocorrer a for-mação de gás metano (CH4), proveniente da decom-posição de matéria orgânica. O metano pode reagir com o oxigênio do ar espontaneamente e formar lu-zes bruxuleantes, conhecidas como fogo-fátuo.

Assinale a alternativa correta:

a) O CH4 é uma substância composta, que contém ligações iônicas e o oxigênio do ar é uma subs-tância composta que contém ligações covalen-tes polares.

b) O CH4 é uma substância composta, que contém ligações covalentes e o oxigênio do ar é uma substância simples que contém ligações cova-lentes apolares.

c) O CH4 é uma substância simples que contém liga-ções iônicas e o oxigênio do ar é uma substância simples que contém ligações covalentes polares.

d) O CH4 é uma substância composta que contém ligações covalentes e o oxigênio do ar é uma substância composta que contém ligações cova-lentes polares.

e) O CH4 é uma substância simples que contém li-gações covalentes e o oxigênio do ar é uma subs-tância composta que contém ligações iônicas.

22. A polaridade de uma molécula com mais de dois átomos depende da polaridade das ligações e da geometria da molécula. A característica polar ou apolar de uma molécula é fator determinante na forma como estes sistemas irão interagir quimica-mente. Identifique, respectivamente, esta natureza polar ou apolar em cada uma das substâncias lista-das a seguir: H2O; CO2; NH3; BrC; SO2 e SF6.(Dados de Números Atômicos: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8; F = 9; S = 16; C = 17; Br = 35).

a) Apolar; Polar; Apolar; Apolar; Apolar; Polarb) Polar; Polar; Polar; Polar; Polar; Apolarc) Polar; Polar; Polar; Polar; Apolar; Apolard) Polar; Apolar; Polar; Polar; Polar; Apolare) Polar; Apolar; Polar; Polar; Polar; Polar

23. As espécies químicas N2, KC, HF e Cu0 apresentam, respectivamente, ligações

a) covalente apolar, covalente polar, iônica e metálica.b) covalente polar, iônica, covalente apolar e metálica.c) metálica, covalente polar, iônica e covalente apolar.d) covalente apolar, iônica, covalente polar e metálica.e) iônica, covalente apolar, covalente polar e metálica.

24. “Estrutura é tudo” – esse é o título de um artigo pu-blicado em um conhecido livro de Química Orgânica. A estrutura tridimensional de uma molécula orgânica

e os grupos funcionais que ela contém determinam sua função biológica. Considere como exemplo a droga Crixivan, produzida para a luta contra a AIDS. Esse medicamento deve interagir com a estrutura tridimensional da HIV protease, de modo a inibir a ação dessa enzima, que é esssencial ao vírus. Isso só é possível através da estrutura química do Crixivan, que é apresentada abaixo:

Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes afirma-ções:

1. É uma molécula polar.2. Possui grupamento amida e álcool.3. É uma substância opticamente ativa, podendo

possuir isômeros não ativos.4. É muito solúvel em gorduras.

a) Somente 3 é correta.b) Somente 4 é correta.c) Somente 1, 2 e 3 são corretas.d) Somente 1 e 4 são corretas.e) Somente 2 e 3 são corretas.

25. “Os microorganismos do tipo aeróbico usam o gás oxi-gênio dissolvido na água para oxidar os compostos orgânicos em inorgânicos, tais como o dióxido de car-bono (CO2), a água (H2O) e a amônia (NH3). Já as bac-térias anaeróbicas oxidam moléculas orgânicas sem usar o oxigênio, mas seus produtos finais incluem gases como o sulfeto de hidrogênio (H2S) e o metano (CH4 ).Existe madeira imune à decomposição, mesmo estando na água há duas décadas. Como não tem contato com o ar, a parte submersa dessas arvores não apo-drece”.

Veja na Sala de Aula.

Todas as asserções seguintes são corretas, em re-lação às moléculas químicas citadas no texto, ex-ceto:

a) Há duas moléculas apolares e três moléculas po-lares.

b) Uma das substâncias possui caráter básico em solução aquosa, de acordo com Arrhenius.

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c) Existem duas moléculas com geometria angular, uma linear, uma piramidal e outra tetraédrica.

d) Há uma única substância que forma pontes de hidrogênio intermoleculares.

e) O gás metano, também denominado GNV (gás natural veicular), é uma das alternativas viáveis de combustível em substituição aos tradicionais, como a gasolina.

26. As principais forças intermoleculares presentes na mistura de NaC em água; na substância acetona (CH3COCH3) e na mistura de etanol (CH3CH2OH) em água são, respectivamente:

a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidro-gênio.

b) dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de hidrogênio.c) ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-dipolo.d) íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.e) íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.

27. (PUC-C)

Uma nova espécie de líquen − resultante da sim-biose de um fungo e algas verdes − foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais caracte-rísticas desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na América do Sul.

Revista Quanta, p. 15.

A presença de vários átomos de oxigênio na estru-tura permite prever que esta molécula faz, quando em contato com a água, ligações:

a) intramoleculares de hidrogênio.b) intramoleculares covalentes.c) intermoleculares de hidrogênio.d) intermoleculares de London.e) intermoleculares covalentes.

28. Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam algumas propriedades físi-cas de três compostos diferentes:

CompostoPonto de

fusão(°C)

Ponto deebulição

(°C)

Solubilidadeem água a

125°CI –138 0 insolúvel

II – 90 117,7 solúvel

III –116 34,6parcialmente

solúvel

Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III são respectivamente,

a) 1-butanol, n-butano e éter etílico.b) n-butano, 1-butanol e éter etílico.c) n-butano, éter etílico e 1-butanol.d) éter etílico, 1-butanol e n-butano.

29. (VUNESP) O magma que sai dos vulcões durante as erupções é constituído por rochas fundidas e vários tipos de gases e vapores, tais como CO, CO2, SO2, SO3, HC e H2O. A respeito dessas substâncias, são feitas as seguintes afirmações: I. Quando dissolvidos em água, os gases CO2, SO2,

SO3 e HC geram soluções eletrolíticas ácidas. II. As moléculas de CO2, SO2 e H2O apresentam

geometria linear. III. No estado sólido, as moléculas de CO2 encon-

tram-se atraídas entre si por ligações de hidrogê-nio muito intensas.

É correto o que se afirma em:

a) I, apenas. d) II e III, apenas.b) II, apenas. e) I, II e III.c) I e II, apenas.

30. (UFMG) A produção de biodiesel, por reação de transesterificação de óleos vegetais, tem sido reali-zada por meio da reação desses óleos com metanol em excesso. Como resultado, obtém-se uma mistu-ra de glicerina, metanol e ésteres de diversos ácidos graxos. Esses ésteres constituem o biodiesel.Analise a fórmula estrutural de cada uma destas três substâncias:

H2C — CH — CH2 — — —

OH OH OH glicerina

cis-CH3(CH2)5CHCH2CH —— CH(CH2)7C ———

O

OCH3—

OHricinoleato de metila

(um constituinte típico do biodiesel)

CH3OHmetanol

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Analise, agora, este quadro:

SubstânciasMassa molar

(g/mol)Temperatura

de ebulição/°C

I. Glicerina 92 290

II. Ricinoleato demetila

312 227

III. Metanol 32 64

a) Considerando as três substâncias puras – I, II e III – relacionadas nesse quadro, ordena-as segundo a ordem crescente da intensidade das suas inte-rações intermoleculares.

b) Na transesterificação, como o metanol é adicio-nado em excesso, formam-se duas fases – uma rica em metanol e uma rica em biodiesel. A gli-cerina distribui-se entre essas duas fases, predo-minando, porém, na fase alcoólica. Considerando as interações intermoleculares entre os pares glicerina/metanol e glicerina/biodiesel, justifi-que essa predominância da glicerina na fase al-coólica.

31. (UNICAMP) O etanol, produzido a partir da cana-de--açúcar, tem se mostrado uma interessante alterna-tiva como combustível em substituição a derivados de petróleo. No que diz respeito à poluição atmos-férica, o assunto é polêmico, mas, considerando apenas as equações químicas I, II e III a seguir, pode-se afirmar que o álcool etílico é um combustível reno-vável não poluente.

I. C12H22O11 + H2O = 4 C2H6O + 4 CO2 (produção de etanol por fermentação)

II. C12H22O11 + 12 O2 = 11 H2O + 12 CO2 (combus-tão da sacarose, que é o inverso da fotossíntese)

III. C2H6O + 3 O2 = 2 CO2 + 3 H2O (combustão do etanol)

Dados: massa molar do etanol = 46 g/mol;massa molar da sacarose (açúcar) = 342 g/mol.

a) Use adequadamente as equações I, II e III para chegar à conclusão de que aquela afirmação so-bre o álcool etílico está correta, demonstrando o seu raciocínio.

b) Na safra brasileira de 1997, foram produzidas 14 ⋅ 106 toneladas de açúcar. Se, por fermenta-ção, todo esse açúcar fosse transformado em etanol, que massa desse produto, em toneladas, seria obtida?

32. (UNICAMP) Certos solos, por várias razões, costu-mam apresentar uma acidez relativamente elevada.

A diminuição dessa acidez pode ser feita pela adi-ção ao solo de carbonato de cálcio, CaCO3, ou de hidróxido de cálcio, Ca(OH)2, ocorrendo uma das reações a seguir representadas:

CaCO3 + 2 H+ → Ca2+ + CO2 + H2O

Ca(OH)2 + 2 H+ → Ca2+ + 2 H2O

Um fazendeiro recebeu uma oferta de fornecimen-to de carbonato de cálcio ou de hidróxido de cálcio, ambos a um mesmo preço por quilograma. Qual dos dois seria mais vantajoso, em termos de menor custo, para adicionar à mesma extensão de terra? Justifique.

33. (FUVEST) O equipamento de proteção conhecido como air bag, usado em automóveis, contém subs-tâncias que se transformam, em determinadas con-dições, liberando N2 que infla um recipiente de plástico. As equações das reações envolvidas no processo são:

2 NaN3 → 2 Na + 3 N2azoteto de sódio

10 Na + 2 KNO3 → K2O + 5 Na2O + N2Dados: volume molar de gás nas condições ambien-tes = 25 L/mol; massa molar do NaN3 = 65 g/mol.

a) Considerando que N2 é gerado nas duas reações, calcule a massa de azoteto de sódio necessária para que sejam gerados 80 L de nitrogênio, nas condições ambientes.

b) Os óxidos formados, em contato com a pele, po-dem provocar queimaduras. Escreva a equação da reação de um desses óxidos com a água con-tida na pele.

34. (FUVEST) Um método de obtenção de H2(g), em la-boratório, se baseia na reação de alumínio metálico com solução aquosa de hidróxido de sódio.

Para a obtenção do H2, foram usados 0,10 mol de alumínio e 100 mL de uma solução aquosa de NaOH, de densidade 1,08 g/mL e porcentagem em massa (título) 8,0%. Qual dos reagentes, A ou NaOH, é o reagente limitante na obtenção do H2? Justifique, calculando a quantidade, em mol, de NaOH usada.

Dado: massa molar do NaOH = 40 g/mol.

35. (UNICAMP) Apesar de todos os esforços para se en-contrar fontes alternativas de energia, estima-se que em 2030 os combustíveis fósseis representarão cerca de 80% de toda a energia utilizada. Alguns combustíveis fósseis são: carvão, metano e petró-leo, do qual a gasolina é um derivado.

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9133133

O hidrocarboneto n-octano é um exemplo de subs-tância presente na gasolina. A reação de combus-tão completa do n-octano pode ser representada pela seguinte equação não balanceada:

C8H18(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)

Dados de massas molares em g ⋅ mol−1: C8H18 = 114; O2 = 32; CO2 = 44; H2O = 18.

Após balancear a equação, pode-se afirmar que a quantidade de:

a) gás carbônico produzido, em massa, é maior que a de gasolina queimada.

b) produtos, em mol, é menor que a quantidade de reagentes.

c) produtos, em massa, é maior que a quantidade de reagentes.

d) água produzida, em massa, é maior que a de gás carbônico.

36. A água oxigenada (H2O2) também usada em salões de beleza, é vendida em recipientes escuros ou em plásticos opacos. Isso é devido ao fato de a luz ser um dos fatores responsáveis por sua decomposição, na qual ocorre a liberação de O2(g). Desse modo, as con-centrações das soluções de água oxigenada são defi-nidas em razão do volume de O2(g) liberado nas CNTP por unidade de volume da solução. Logo, uma água oxigenada a 10 volumes, sendo usada, libera 10 litros de O2(g) por litro de solução.

Considerando a informação, a massa em grama de água oxigenada que libera 10 litros de O2(g) nas CNTP será:

a) 15,2b) 22,4c) 30,3d) 34,0e) 60,6

37. Quando se pretende fertilizar o solo, os elementos químicos lembrados são o N, P e K (nitrogênio, fós-foro e potássio). Uma fonte de nitrogênio é o sulfa-to de amônio, que pode ser obtido pela reação en-tre o hidróxido de amônio e o ácido sulfúrico, segundo a equação química não balançeada:

NH4OH + H2SO4 → (NH4)2SO4 + H2O

“O NH4OH é um composto interessante chamado co-mumente de sangue do diabo, pois, com fenolftaleí-na, fica avermelhado, pH básico, e ao ser jogado em uma pessoa de roupa branca, assusta o receptor, que fica irritado. No entanto, após alguns minutos, libera NH3 , sobrando água com fenolftaleína, que é uma mistura incolor.”

Sabendo-se que o consumo de hidróxido de amô-nio é 3,5 ton/hora, a quantidade de ton/dia de sulfa-to de amônio obtido é aproximadamente:

a) 66. d) 317.b) 84. e) 396.c) 158.

38. (VUNESP) A acidez estomacal, provocada pelo excesso de ácido clorídrico no estômago, pode ser reduzida com um antiácido preparado à base de bicarbonato de sódio (NaHCO3). Considerando que 1 mol de bi-carbonato equivale a 84 g, para cada 0,5 mg desse sal, o volume, em mililitros, de gás carbônico liberado a 0°C e 1 atm na reação de neutralização mencionada será, aproximadamente, de:Adote o volume molar nas condições mencionadas igual a 24,4 L/mol.

a) 0,075.b) 0,122.c) 0,145.d) 0,172.e) 0,250.

39. (VUNESP) Uma das emissões industriais mais dano-sas ao meio ambiente é a emissão de óxidos de en-xofre e óxidos de nitrogênio, pois estes gases, ao interagirem com a água das nuvens, formam as chamadas chuvas ácidas, que ao se precipitarem, atacam estruturas metálicas de indústrias, monu-mentos e obras de arte expostas ao tempo, as plan-tações, modificam o pH do solo, etc.

Uma determinada indústria, ao queimar um certo combustível, emitiu para a atmosfera 1 tonelada de gás sulfuroso (SO2), que tem a possibilidade de for-mar ácido sulfúrico, segundo a reação:

SO2(g) + 12

O2(g) + H2O() → H2SO4()

Considerando rendimento total, a massa de ácido sulfúrico formado foi, em toneladas, aproximada-mente igual a:

a) 9,8 d) 1,0b) 3,2 e) 0,98c) 1,5

40. (VUNESP) Numa viagem aérea, trecho Rio de Janeiro – São Paulo – Rio de Janeiro, estima-se que um Boeing 737 com 150 passageiros consome em mé-dia 2.520 kg de querosene. Considere que o quero-sene fornecido para a companhia aérea que opera esse voo contém 86% de carbono e 14% de hidro-gênio em peso.

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A massa de dióxido de carbono lançada na atmos-fera pela combustão completa do querosene nessa viagem é aproximadamente deDados: Massas molares (g/mol) H = 1, C = 12, O = 16.

a) 1.084 kg.b) 2.167 kg.c) 2.520 kg.d) 4.334 kg.e) 7.946 kg.

41. O protocolo de Kyoto, assinado em 1997 numa con-venção da ONU sobre mudanças climáticas, estabe-leceu que, entre 2008 e 2012, os países deveriam ter diminuído a emissão de gases causadores do efeito estufa em 5,2%, em relação aos níveis de 1990. A com-bustão de derivados do petróleo emite CO2 na atmos-fera através de reações como a mostrada abaixo:

C8H18() + 252

O2(g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(v)

Sendo as massas molares do C8H18 e do CO2, res-pectivamente, 114 g/mol e 44 g/mol, a massa de CO2 liberada na combustão de 1,14 kg do C8H18 é aproximadamente

a) 440 g.b) 4,4 kg.c) 44 kg.d) 3,52 kg.e) 35,2 kg.

Instrução: Leia o texto e responda à questão de número 42.

O elemento químico magnésio (número atômico 12) é indispensável à vida dos vegetais clorofilados, pois participa da fotossíntese. O magnésio é, portanto, um dos responsáveis pela exuberância de nossa floresta Amazônica. Ele é também fundamental à vida de ou-tros seres vivos, incluindo o ser humano, um adulto re-quer a ingestão diária de cerca de 300 mg desse ele-mento. Seu isótopo natural mais abundante é o de número de massa 24. O magnésio não existe na natu-reza sob a forma metálica, mas sim como íons Mg2+.

42. O grão-de-bico é um dos alimentos que apresenta maior teor de magnésio, cerca de 0,6% em massa. A massa, em gramas, desse alimento suficiente para su-prir os 300 mg de magnésio necessários diariamente para um ser humano adulto é aproximadamente

a) 10.b) 20. c) 40. d) 50.e) 100.

43. O ácido acetil salicílico (aspirina), de fórmula mole-cular C9H8O4, pode ser preparado pela reação entre ácido salicílico, C7H6O3, e anidrido acético, C4H6O3, segundo a reação representada pela equação:

2 C7H6O3(s) + C4H6O3() → 2 C9H8O4(s) + H2O()

Precisa-se preparar 18,0 g de aspirina pura. O procedimento experimental a ser seguido tem um rendimento esperado de 50%.Baseando-se nesta informação, calcule a massa que se deve utilizar de cada uma dos reagentes para obter a massa de aspirina pura pretendida.

Massas molares, em g/mol:C7H6O3 = 138;

C4H6O3 = 102;

C9H8O4 = 180;

H2O = 18.

44. (FUVEST) Uma amostra de um minério de carbonato de cálcio, pesando 2,0 g, ao ser tratada com ácido clorídrico em excesso, produziu 1,5 × 10–2 mol de dió-xido de carbono. Equacione a reação química corres-pondente e calcule a porcentagem em massa de car-bonato de cálcio na amostra. Indique os cálculos. (Massa de um mol de carbonato de cálcio = 100 g).

45. Numa certa usina siderúrgica o minério utilizado para a extração do ferro contém 80% de Fe2O3. Tendo em vista que no correr do processo extrativo são perdidos 5% de metal, calcule a massa do ferro obtido a partir de 100 toneladas de minério.

46. Gás Tóxico do Tietê corrói CidadesMonumento ao Bandeirantes, em Santana de Par-naíba, exibe as marcas da corrosão; solução prevista para 2018.

Exalado pela poluição parada nas barragens do rio, o gás sulfídrico preocupa os moradores de Santana de Parnaíba e Pirapora do Bom Jesus (Grande SP). A situação piorou nos últimos anos. Segundo morado-res, crianças são internadas às pressas com problemas respiratórios, mal que atinge principalmente os ribeiri-nhos. O gás também tem corroído objetos de metais, como joias, eletrônicos e até monumentos históricos. A CETESB (companhia ambiental) confirma que a polui-ção do rio tira o oxigênio da água e provoca aumento da concentração de enxofre. Já a SABESP, que trata o esgoto, afirma que investe para solucionar o proble-ma, o que deve demorar “9 anos”.

São Paulo AGORA.

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As estátuas geralmente são feitas de mármore (CaCO3), sendo que a equação química de ataque pelo gás sulfídrico pode ser assim representada:

H2S(g) + CaCO3(s) → CaS(s) + H2O() + CO2(g)

Supondo que 50 litros de H2S atinjam as estátuas, com eficiência de corrosão de 75%, a quantidade, em gramas, de mármore corroído é:Obs.: Adote volume molar a 1 atm e 25°C = 25 L/mol.

a) 300.b) 250.c) 200.d) 150.e) 100.

Baixe filmes, salve o planetaExistem muitas maneiras de diminuir o impacto

humano ao planeta. Reciclar o lixo, plantar muda de espécies ameaçadas, ir ao trabalho de bicicleta, assis-tir a filmes em streaming em vez de ir ao cinema… Como? Isso mesmo. Usar computador e internet para fazer compras, alugar filmes e ler livros em vez de se deslocar para realizar essas atividades reduz a emissão de carbono.Veja o esquema a seguir:

ALUGAR UM FILME:

2,3 kg de CO2

83% das emissões são causadas pelo deslocamento de carro até a locadora

17% são emitidos naprodução de DVD

0 kg de CO2

quantidade de energia gasta Fonte: Oscip Iniciativa Verde

Revista Galileu.

47. A massa de oxigênio, em gramas, presente no total de CO2(g) gerado quando se aluga um filme é

Dados: Massas molares (g ⋅ mol–1) C = 12; O = 16.

a) 2,5 × 102

b) 7,2 × 102

c) 1,7 × 103

d) 3,4 × 103

e) 5,1 × 103

48. Considere as afirmativas:

I. O flúor é um elemento mais eletronegativo que o cloro e pertence à família dos halogênios.

II. Um dupla ligação é uma ligação na qual dois áto-mos compartilham dois pares eletrônicos.

III. O magnésio pertence à família dos metais alca-linos e apresenta a configuração eletrônica:1s2 2s2 2p6 2d3.

IV. Na molécula do tetracloreto de carbono (CC4), a ligação química entre os átomos de cloro e car-bono é do tipo iônica.

V. Segundo a Teoria de Brönsted-Lowry, as estrutu-ras HCN e HSO4

– têm como bases conjugadas, res-pectivamente, as espécies químicas: CN– e SO4

2–.

A opção que apresenta somente afirmativas cor-retas é:

a) II e III.b) I, II e III.c) I, III e IV.d) I, II e V.e) I, II, IV e V.

49. Para as reações:

H2O + C2H5O– → C2H5OH + OH– e

NH3 + C2H6O– → C2H5OH + NH2–

pode-se afirmar que:

a) H2O e NH3 atuam como ácidos de Brönsted-Lowry.b) H2O e NH3 atuam como bases de Brönsted-Lowry.c) C2H5OH atua como base em ambos os casos.d) C2H5O–, NH2

– e OH– atuam como ácidos de Arrhenius.

e) nenhuma das alternativas anteriores é correta.

50. (UEL) No laboratório de uma escola de ensino mé-dio, o professor realizou quatro experimentos, para os quais foi usado o equipamento mostrado na fi-gura a seguir.

rolha tubo de vidro

tubo de ensaio A tubo de ensaio B

Dado: Nos quatro experimentos, o tubo B continha uma certa quantidade de água, uma tira de papel tornassol azul e uma tira de papel tornassol vermelho.

Experimento 1. No tubo de ensaio A, colocou-se uma certa quantidade de soluções aquosas de clo-reto de amônio e de hidróxido de sódio, e este foi tampado. Mergulhou-se a outra extremidade do tubo de vidro no tubo de ensaio B.

Experimento 2. No tubo de ensaio A, colocou-se uma certa quantidade de carbonato de cálcio sóli-do, e este foi tampado. Mergulhou-se a outra extre-midade do tubo de vidro no tubo de ensaio B. Em seguida, com o auxílio da chama de um bico de Bunsen, o tubo de ensaio A foi aquecido.

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Experimento 3. No tubo de ensaio A, colocou-se um pedaço de cobre metálico e uma certa quantidade de ácido nítrico concentrado, e este foi tampado. Mergulhou-se a outra extremidade do tubo de vi-dro no tubo de ensaio B.

Experimento 4. No tubo de ensaio A, colocou-se um pedaço de fio de magnésio, uma certa quantidade de solução diluída de ácido clorídrico, e este foi tampado. Mergulhou-se a outra extremidade do tubo de vidro no tubo de ensaio B.

Considerando os produtos das reações dos experi-mentos 1, 2, 3 e 4, considere as afirmativas a seguir.

I. No experimento 1, o papel tornassol vermelho tornou-se azul e o papel tornassol azul não alte-rou a sua cor.

II. No experimento 2, o papel tornassol azul tornou-se vermelho e o papel tornassol vermelho não alte-rou sua cor.

III. No experimento 3, o papel tornassol vermelho tornou-se azul e o papel tornassol azul não alte-rou sua cor.

IV. No experimento 4, os papéis tornassol azul e ver-melho mantiveram suas cores.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I e IV são corretas.b) Somente as afirmativas II e III são corretas.c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.e) Somente as afirmativas I, II e IV são corretas.

51.Soluções

Tornassol azul

Tornassolvermelho

Fenolftaleína(incolor)

I HNO3 vermelho vermelho incolor

II Mg(OH2) azul azul vermelho

III sabão azul azul vermelho

IV detergente azul vermelho incolor

V refrigerante vermelho vermelho incolor

A tabela acima mostra o comportamento de indica-dores ácido-base em presença de diferentes solu-ções aquosas. Dentre as soluções testadas, aquela que possivelmente é neutra é a:

a) I d) IVb) II e) Vc) III

52. Quanto à formação de íons em soluções de bases ou ácidos é correto afirmar que:

a) apenas as bases sofrem dissociações iônicas, uma vez que ácidos são compostos moleculares;

b) bases e ácidos sofrem dissociação iônica quando em solução aquosa;

c) bases e ácidos, por serem compostos molecula-res, não podem sofrer dissociação iônica;

d) apenas as bases sofrem dissociação iônica, uma vez que são compostos moleculares;

e) apenas os ácidos sofrem dissociação iônica.

53. Sabe-se que em água, alguns ácidos são melhores doadores de prótons que outros e algumas bases são melhores receptoras de prótons que outras. Segundo Brönsted, por exemplo, o HC é um bom doador de prótons e considerado um ácido forte.

De acordo com Brönsted, pode-se afirmar:

a) quanto mais forte a base, mais forte é seu ácido conjugado.

b) quanto mais forte o ácido, mais fraca é sua base conjugada.

c) quanto mais fraco o ácido, mais fraca é sua base conjugada.

d) quanto mais forte a base mais fraca é sua base conjugada.

e) quanto mais forte o ácido mais fraco é seu ácido conjugado.

54. A “azia” ou acidez estomacal é provocada por um excesso de HC no suco gástrico. Um paciente pro-curou um médico com uma sensação horrível de “queima” no estômago. Ao examiná-lo, o médico detectou que a concentração de HC, no seu estô-mago, era de 0,06 mol/L. Considerando que a con-centração média de HC, no estômago de uma pes-soa adulta e sadia, é de aproximadamente 0,02 mol/L, o médico prescreveu para este paciente tabletes contendo, aproximadamente, 0,58 gramas de Mg(OH)2. Determine o número de tabletes que o paciente deverá tomar, de uma só vez, para trazer a concentração de HC, no seu estômago, para o va-lor de concentração considerado normal.

55. (PUC-C) Num laboratório de química foram derruba-dos na bancada 10 mL de ácido clorídrico 0,1 mol ⋅ L–1. A massa, em gramas, de bicarbonato de sódio ne-cessária para que todo o ácido seja neutralizado, sem excesso do sal, é de

Dados: NaHCO3 + HC → NaC + H2O + CO2Massas molares (g ⋅ mol–1) H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23

a) 0,025. d) 0,084.b) 0,048. e) 0,120.c) 0,072.

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56. (VUNESP)

A água para consumo humano deve ser inodora, insípida, incolor e agradável ao paladar com uma cer-ta quantidade de oxigênio dissolvido. Não deve ter acidez e nem micro-organismos patogênicos.

As etapas do tratamento de água da cidade de Barretos, SP, estão indicadas na figura.

www.novoguiabarretos.com. Adaptado.

Entre as substâncias químicas presentes no processo de tratamento de água, é correto afirmar que a neu-tralização da acidez da água é realizada com a adi-ção de

a) flúor, na forma de Na2SiF6.b) carvão ativado, na forma de C.c) cal, na forma de Ca(OH)2.d) cloro, na forma de NaCO.e) sulfato de alumínio, na forma de A2(SO4)3.

57. Cerca de 100 mL de ácido clorídrico concentrado foram transferidos para um recipiente com capaci-dade de 1,0 L. Completou-se o volume do recipiente com água destilada. Quando essa solução foi utilizada para titular uma amostra de carbonato de sódio puro de massa 0,3054 g, gastou-se 35,09 mL para a sua completa neutralização.

Tendo em vista o que foi dito acima, pede-se:

a) escrever a equação química balanceada repre-sentativa da reação;

b) informar por meio de cálculos a molaridade da solução do HC concentrado.

58. “A Avenida dos Bandeirantes, em São Paulo, foi inter-ditada devido à queda de um dos tonéis transporta-dos por uma carreta, contendo ácido fórmico ou ácido

metanoico. (...) Este produto, altamente corrosivo, é utilizado como fixador de corantes em tecidos, na coa-gulação do látex da borracha, como germicida e na neutralização da cal empregada no processamento do couro (...).”

Estadão.

Qual o volume de NaOH 0,5 mol/L necessário para neutralizar 100 mL de uma solução aquosa de ácido metanoico 2 mol/L?

59. O excesso de acidez estomacal causa azia e, se não for combatido, pode levar a problemas gástricos mais sérios. Para combater a azia, empregam-se an-tiácidos, que são fármacos à base de hidróxidos ou sais, que reagem com o ácido clorídrico do estômago, aumentando o pH. Um desses antiácidos é comercia-lizado em frascos de 250 mL, contendo 7,8 g de hi-dróxido de alumínio, A(OH)3 e 5,8 g de hidróxido de magnésio, Mg(OH)2.

a) Calcule o número de mols de hidroxilas no hidró-xido de magnésio contidas no frasco.

b) A dose desse antiácido é de uma colher, que cor-responde a um volume de 10 mL. Escreva a equa-ção química balanceada, e calcule a massa de ácido clorídrico neutralizada pelo hidróxido de alumínio em uma dose desse medicamento.

Dados: Massas molares (g/mol): H = 1,0; O = 16;Mg = 24; A = 27; C = 35,5.

60. (VUNESP) A vitamina C é indispensável para o per-feito funcionamento de todas as células do nosso corpo. Desempenha papel importante no metabo-lismo celular, participando dos processos de oxi-dorredução, no transporte de elétrons. Contribui ainda na proteção do organismo contra infecções, participando na formação de anticorpos. A vitamina C (massa molar 176 g/mol), constituída por áto-mos de C, H e O, apresenta grupos — OH em sua estrutura e é bastante solúvel na água, sendo co-mercializada nas farmácias, principalmente como comprimidos efervescentes.

a) Na combustão completa de 880 mg de vitamina C, são produzidos 360 mg de água e 1.320 mg de gás carbônico. Deduza a sua fórmula molecular.

b) Qual é o nome da principal força de interação que ocorre entre a vitamina C e a água?

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14

Respostas das Atividades Adicionais

Química

1. d

2. c

3. a) OH

NH

álcool

amina

b) Ligação do tipo ponte de hidrogênio. São 2 carbonos assimétricos.

4. c

5. e

6. a) OH —

H3C — CH

C —— C —

—H

CH3

—H

b) Trata-se de isomeria óptica, já que o 3-penten-2-ol apresenta um carbono assimétrico.

H —

H3C — C* — CH —— CH — CH3 —

OH

7.

8. d

9. b

10. b

11. a) 2 C6H14 + 19 O2 → 12 CO2 + 14 H2O

b)

2-metilpentano 3-metilpentano

2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano

12. H.IV:

HOOC

C —— C —

—H

COOH

—H

No de estereoisômeros: 4

13.

O

trans-retinal

14. c

15. b

16. d

17. a) 1. Álcool ou éster2: Ácido carboxílico ou éster3: Amina

b) O composto 3 apresenta maior número de isômeros de posição que o 2.

• Ocomposto2somenteapresentatrêsisômerosdeposição (orto, meta e para).

• Ocomposto3apresentamaisdetrês isômerosdeposição.

18. c

19. c

20. a) BaC2: cloreto de bário

NaC: cloreto de sódio.

b) C

C

H HH

C

C

C C

C

CH3C é polar.

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15

21. b 26. d

22. d 27. c

23. d 28. b

24. c 29. a

25. d

30. a) Metanol , ricinoleato de metila , glicerina.b) A glicerina é capaz de manter interações intermole-

culares mais intensas com o metanol do que com o ri-cinoleato de metila, pois, com o metanol, a glicerina é capaz de realizar um maior número de pontes de hi-drogênio. Dessa forma, há um predomínio da glicerina na fase alcoólica.

31. a) Associando-se de modo adequado as equações I e III, obtém-se a equação II: C12H22O11 + H2O → 4 C2H6O + 4 CO2 (I)

(x4) 4 C2H6O + 12 O2 → 8 CO2 + 12 H2O (III)

C12H22O11 + 12 O2 1

2 12 CO2 + 11 H2O (II)

11

O sentido 1 da equação II é a transformação do açúcar e oxigênio em CO2 e H2O, através de duas etapas (fer-mentação e combustão do etanol), e o sentido 2 da mesma equação é a fotossíntese. Em outras palavras, todas as substâncias formadas na obtenção e combus-tão do etanol são reconvertidas em açúcar e O2 pela fotossíntese.

b) Cálculo da massa de etanol em toneladas.

14 ⋅ 106 t C12H22O11 ⋅ 106g C12H22O11

1 t C12H22O11 ⋅

⋅ 1 mol C12H22O11342 g C12H22O11

⋅ 4 mol C2H6O

1 mol C12H22O11 ⋅

46 g C2H6O1 mol C2H6O

m. molar equação I m. molar

⋅ 1 t C2H6O

106g C2H6O ≅ 7,5 ⋅ 106 t C2H6O

1442443 1442443 14243

32. 1 kg CaCO3 ⋅ 1 000 g CaCO3

1 kg CaCO3 ⋅

1 mol CaCO3100 g CaCO3

conversão massa molar

⋅ 2 mol H+

1 mol CaCO3 = 20 mol de H+

equação química

14424431442443

1442443

1 kg Ca(OH)2 ⋅ 1 000 g Ca(OH)2

1 kg Ca(OH)2 ⋅

1 mol Ca(OH)274 g Ca(OH)2

conversão massa molar

⋅ 2 mol H+

1 mol Ca(OH)2 ≅ 27 mol de H+

equação química

14424431442443

1442443

Pelos cálculos anteriores, nota-se que é mais vantajosa a utilização de hidróxido de cálcio, pois 1 kg deste neutrali-za uma quantidade maior de H+, enquanto o preço é o mesmo por quilograma de cada substância.

33. a) Massa de NaN3(s) = 130 g NaN3(s)b) As equações químicas são:

K2O(s) + H2O() → 2 KOH(aq)

Na2O(s) + H2O() → 2 NaOH(aq)

34. O reagente limitante é o alumínio.

35. a 39. c

36. c 40. e

37. c 41. d

38. c 42. d

43. 27,6 g C7H6O3 e 10,2 g C4H6O3

44. CaCO3(s) + 2 HC(aq) → CaC2(aq) + CO2(g) + H2O()

% pureza = 75%

45. 53,2 t 51. d

46. d 52. a

47. c 53. b

48. d 54. 2 tabletes

49. a 55. d

50. e 56. c

57. a) 2 HC + Na2CO3 → H2O + CO2 + 2 NaC

b) Aproximadamente 1,64 mol/L

58. 400 mL

59. a) 0,2 mol OH–

b) 3 HC + A(OH)3 → AC3 + 3 H2O0,44 g HC

60. a) C6H8O6b) Ligações de hidrogênio