ANEXOS

1- QUESTIONÁRIO ATIVIDADE 1:

1.1) Em que consiste a técnica CCD?

A cromatografia em camada delgada (CCD) consiste em um processo físico-químico de separação que

está fundamentada na migração diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a

diferentes interações, entre duas fases imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. Esse processo ocorre

pelo método de adsorção sólido-líquido, que se dá pela afinidade dos componentes da mistura com a fase

estacionária em uma superfície plana, as cromatoplacas.

1.2) Em que situações CCD pode ser utilizada como técnica de separação/ purificação? Justifique.

A CCD pode ser utilizada como técnica de separação/purificação de substâncias que apresentam

polaridades diferentes, pois assim essas substâncias irão interagir com a sílica de formas diferentes, sendo

possível a separação de substâncias distintas.

1.3) Complete a tabela abaixo:

Substância Estrutura Polaridade (Ordem

decrescente)

Rf

Cis-azobenzeno

2º

0,46

Trans-azobenzeno

3º

0,54

Benzidrol

1º

0,38

Benzofenona

4º

0,54

1.4) Qual azobenzeno foi utilizado na atividade? Justifique.

Na prática foi utilizado o trans-azobenzeno. Ao colocar a placa com as aplicações das soluções, uma com

a solução que foi exposta ao sol e a outra com a solução que não foi exposta à luz, a mancha obtida para a

solução que não foi exposta à luz possuía uma maior Rf do que as manchas obtidas para a solução exposta

ao sol. Como o isômero cis é mais polar do que o isômero trans, pois este possui momento dipolo

enquanto o trans não possui, este fica mais retido da sílica que tem caráter polar, assim por ter um Rf

maior (foi mais arrastado pelo eluente) a solução estoque de azobenzeno com certeza continha o isômero

trans, uma vez que este foi mais bem arrastado pelo eluente cuja característica era apolar.

1.5) Qual deles é o mais estável?

O trans-azobenzeno é o mais estável. A disposição dos anéis aromáticos em lados opostos na molécula

favorece sua estabilidade, pois ocasiona uma menor repulsão eletrônica entre os elétrons livres e as

cadeias de carbono, gerando um menor impedimento estérico na molécula.

1.6) O que ocorreu durante a irradiação de luz? Equacione a reação química correspondente ao

processo.

Com a irradiação de luz o trans-azobenzeno recebeu energia suficiente para romper a ligação N=N e foi

convertido em cis-azobenzeno.

1.7) Identifique as substâncias A e B.

A substância A é a Benzofenona, enquanto que a substância B é o Benzidrol.

1.8) Como a confirmação da identidade dessas substâncias poderia ser feita, utilizando CCD?

A confirmação da identidade do benzidrol pode ser realizada por meio da submissão da

amostra padrão de benzidrol à Cromatografia em Camada Delgada, juntamente com a amostra analisada.

Ao final, a comparação entre as distâncias percorridas por cada amostra, o Rf, poderia permitir a

confirmação da identidade da substância. O mesmo é válido para a Benzofenona.

Também é possível determinar qual amostra é de benzidrol e qual é de benzofenona.

Sabendo-se que o benzidrol é mais polar que a benzofenona, pode-se aplicar as duas amostras numa

mesma placa, colocando essa placa pra eluir, e posteriormente, comparar os Rfs obtidos, sendo o Rf do

benzidrol menor do que o da Benzofenona, uma vez que este por ser mais polar fica retido mais

fortemente na sílica

2- QUESTIONÁRIO ATIVIDADE 2:

2.1) Consulte na literatura as estruturas dos carotenos e das clorofilas.

Figura 1 – Estruturas das clorofilas a, b, c1, c2 e d

Figura 2 – Estruturas do α-caroteno, β-caroteno e γ-caroteno.

2.2) Considerando que os carotenos apresentam cores próximas do amarelo enquanto clorofilas são

verdes, avalie as polaridades das misturas obtidas e identifique o conteúdo das mesmas.

Mistura 1: Apresentou-se com coloração amarela indicando a presença de caroteno. Devido a sua

extração ter sido feito com solvente apolar – n-hexano – pode-se concluir que o caroteno presente na

mistura possui caráter apolar. Logo a mistura 1, composta de caroteno e n-hexano, é apolar.

Mistura 2: Apresentou-se verde indicando a presença de clorofila. Como a sua extração foi feita com

solvente polar – acetona – pode-se concluir que a clorofila possui caráter polar. Além disso, para a

clorofila ser extraída, a interação clorofila-acetona teve que ser maior que a interação sílica-clorofila (a

sílica possui caráter polar). Com isso, conclui-se que a acetona possui maior polaridade que a sílica.

Apesar da mistura 2 apresentar caráter polar, nela também se encontram traços de caroteno. Estes traços

representam a pequena fração de caroteno que, interagindo com a sílica, não foi capaz de ser retirado da

coluna pelo n-hexano.

2.3) Correlacione a polaridade com a estrutura química dos componentes da mistura.

Mistura 1:

- Hexano: CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3

- Caroteno:

Todas as estruturas representadas acima possuem em suas moléculas apenas carbono e hidrogênio, não

possuindo nenhum momento dipolo líquido, ou seja, todos os momentos-dipolo existentes na ligação

carbono-hidrogênio tendem a se cancelar devido à geometria da molécula. Além disso, as duas moléculas

não apresentam nenhum átomo que possua maior eletronegatividade e que gere um momento dipolo

líquido na molécula.

Mistura 2:

- Acetona:

- Clorofila:

A estrutura da clorofila representada acima possui em sua estrutura um núcleo porfirínico, que tem

quatro átomos de nitrogênio ligados a um metal. Esse núcleo proporciona caráter polar à molécula de

clorofila. Já a molécula da acetona, possui um átomo de oxigênio em sua estrutura que, por ser mais

eletronegativo, gera um momento dipolo na molécula, proporcionando-lhe um caráter polar.

2.4) Um aluno leu rapidamente o procedimento experimental e começou a fazer a prática, no entanto, ao

invés de utilizar inicialmente o hexano, ele confundiu e começou a coluna com acetona. Discuta o que

você acha desta troca de eluentes.

O uso inicial da acetona iria arrastar tanto o caroteno quanto a clorofila, já que possui as interações

caroteno-acetona e clorofila-acetona mais fortes que as interações sílica-caroteno e sílica-acetona. Dessa

forma não se conseguiria a separação das duas substâncias e, conseqüentemente, o objetivo da prática não

seria alcançado.

2.5) Faça uma pesquisa sobre outros adsorventes que podem ser utilizados em métodos de separação por

cromatografia em coluna, mostrando qual a diferença entre eles.

Dentre os adsorventes que podem ser usados em cromatografia de coluna, estão:

Adsorventes não-polares*: carvão ativado, certas resinas orgânicas (por exemplo, Wofatit EW),

peneiros moleculares.

Adsorventes polares*: óxido de ferro (Fe2O3), óxido de alumínio, sílica-gel, hidratos de carbono

(amido, açúcar, celulose).

Os adsorventes polares têm uma importância especial. Quanto mais polar for a substância adsorvida, tanto

maior é a afinidade em relação a um adsorvente polar. Por essa razão, a água é adsorvida muito

intensamente e a superfície ativa do adsorvente é tanto menos capaz de adsorver outras matérias menos

polares, quanto mais ocupada estiver com moléculas de água. A relativa facilidade com que é adsorvido

um composto orgânico é consequência de sua polaridade e também do tamanho da molécula e sua

polarizabilidade.

* A atividade destes adsorventes diminui, pela ordem por que foram citados.

3- QUESTIONÁRIO ATIVIDADE 3:

3.1) Por que a fase aquosa foi desprezada?

A cafeína é um alcalóide que pode ser extraída de misturas que a contenham por um solvente orgânico.

Utilizou-se o clorofórmio devido sua polaridade e densidade, o que lhe confere a propriedade de extrair

substâncias pouco polares de soluções aquosas formando um sistema bifásico que muitas vezes pode

emulsionar (em temperaturas elevadas e/ou após agitação vigorosa do sistema, principalmente). A fase

aquosa obtida após o processo de decantação foi desprezada já que o composto de interesse (cafeína)

ficou retido na fase orgânica.

3.2. O produto isolado estava puro? Como isto foi evidenciado?

Através do método de Cromatografia em Camada Delgada (CCD) não podemos caracterizar o produto

obtido, pois na revelação da cromatoplaca na cuba de iodo, observou-se apenas uma mancha referente à

amostra padrão de cafeína. A amostra do produto obtido não foi visualizada. Possíveis fontes de erro

podem ter ocorrido durante a execução da prática uma vez que outro grupo utilizando o mesmo pó de

guaraná teve êxito no método de CCD.

Analisando-se a cromatoplaca deste grupo podemos concluir que o produto isolado não estava puro, isto

foi evidenciado a partir do método da cromatografia em camada delgada (CCD). Na revelação da placa

com o iodo observou-se a presença de apenas uma mancha para o padrão, já para a amostra notou-se no

caminho percorrido duas manchas. A primeira mancha ficou em altura semelhante àquela observada no

padrão, concluindo que se tratava da eluição da cafeína já a outra mancha presente apresentou-se a uma

altura superior, logo essa mancha corresponde a eluição de outras substâncias que estavam presentes na

amostra de cafeína, isto é, das impurezas.

3.3. Calcule a porcentagem em massa da cafeína impura presente no guaraná em pó.

75g guaraná em pó ------ 100% x = 0,29 % 0.22g de cafeina --- x