química professor: denis p. vidal quÍmica orgÂnica

Química

Química

PROFESSOR: DENIS P. VIDAL

QUÍMICA ORGÂNICA

Química

Química

É a parte da química que estuda os É a parte da química que estuda os compostos formados por carbono e elementos compostos formados por carbono e elementos organógenosorganógenos..

Química orgânicaQuímica orgânica

CHONCHON

Química

Química

O carbono é tetravalente:O carbono é tetravalente:

C

Tetraédrico109º28´

C

Trigonal120º

C C

Linear180º

Insaturados

Química

Química

PrimárioPrimário

SecundárioSecundário

TerciárioTerciário

QuaternárioQuaternário

CH3

C CH CH3CHCH3

CH3

CH3

Química

Química

Cadeias Cadeias carbônicascarbônicas

Simplificada

Química

Química

Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):

CH3CH2 CH2CH3 CH2

Fechadas(Cíclicas):Fechadas(Cíclicas):

AromáticasAromáticas AlicíclicasAlicíclicas

Química

Química

Normal: Normal: somente carbonos primários e secundáriossomente carbonos primários e secundários

Ramificada:Ramificada: pelo menos um carbono terciário ou pelo menos um carbono terciário ou quaternário.quaternário.

CH3CH2 CH2CH3 CH2

CH3

CH CH CH2CH2CH3

CH3

CH3C

Química

Química

Homogênea: Homogênea: sem heteroátomo entre carbonossem heteroátomo entre carbonos

Heterogênea: Heterogênea: pelo menos um heteroátomo entre pelo menos um heteroátomo entre carbonos.carbonos.

CH3CH2 OCH3

HeteroátomosHeteroátomos

- O - ; -N= ; - S - - O - ; -N= ; - S -

CH2CH3 CH3CH2

Química

Química

Saturadas:Saturadas: somente ligações simples entre carbonossomente ligações simples entre carbonos

CH3CH3 CH2 CH2

Insaturadas:Insaturadas: pelo menos uma dupla ou tripla entre pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos.carbonos.

CH3

CH CHOH

OCCH2

Química

Química

Classificação Classificação

dasdas

Cadeias CarbônicasCadeias Carbônicas

Detalhada

Química

Tipos de cadeias carbônicas: I – quanto ao fechamento II – quanto a disposição dos carbonosIII – quanto a presença de heteroátomoIV – quanto ao tipo de ligação entre carbonos

Química

Química

I – Cadeias Carbônicas Abertas, Acíclicas ou Alifáticas

Apresentam sempre duas ou mais extremidades.

3CH 2C H 2C H 2C H 3C H

3CH 2C H C H 3

3

CC

HH

3CH O C 3

3

CC

HH

3C H

Química

I – Cadeias Carbônicas Fechadas ou Cíclicas Não apresentam extremidades.

2 CH 2C H

2C H2 CH

Química

1 - AlicíclicaNão possui Núcleo ou Anel Benzênico.

2 CH C

2C H2 CH

O 2 CH O

2C H2 CH

Química

1.1 - Homocíclica Não possui heteroátomo. (*)

1- Alicíclica

2 CH 2C H

2C H2 CH2C H

(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: S, O, N, ...

Química

Outros exemplos:

2 CH 2C H

2C H2 CH

2C H

2C H2 CH2 CH C

2C H2 CH

O

CH C H

2C H2 CH2C H

O

Química

1.2 - Heterocíclica Possui heteroátomo. (*)

1- Alicíclica

(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: S, O, N, ...

Química

Outros exemplos:

2 CH O

2C H2 CHO

CH C H

C HCHNH

NH

2CS

H2 CHS

Química

Possui núcleo ou anel benzênico.2 - Aromática

estruturas canônicas

híbrido de ressonância

Alternância das posições das duplas e

simples ligações.

Química

2.1 – MononuclearPossui apenas um núcleo ou anel benzênico.

2. - Aromática

ou

Química

Outros exemplos:

3C H O H

2N HlC

O H

CO

H

Química

2.2 – Polinuclear Possui mais de um núcleo ou anel benzênico.

2. - Aromática

Química

2.2 – Polinuclear- núcleos isolados:

Química

2.2 – Polinuclear- núcleos condensados:

Química

Química

1.1 - Normal ou Reta

Os átomos de carbono estão em seqüência.

3CH 2C H 2C H 2C H 3C H

Química

Outros exemplos:

3 CH 2C H 2C H 2NO3CH 2C H 2C H3C H 2C H O H

3C H C H C H2HC C H

3C H 2C H C 3C HO

3C H CO 3C H

O3CH 2C H 2C H3CH C H C H C H3C H

Química

1.2 – Ramificada

Os átomos de carbono não seguem uma seqüência.

3CH 2C H C H 3

3

CC

HH

Química

Outros exemplos:

HC C C H C H C H2 C H 2

C H 3

3C H CO 2C H

O

C H 3C H3C H

2 C H CO

OC H3C H

H2C H3C H

Química

Química

2.1 - Homogênea Não possui heteroátomo (*) entre carbonos.

(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: S, O, N, P...

3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3C H

Química

Outros exemplos:

2C H 2C H C 3C HO

3C H

2 C H CH

OC H3C H

3C H

2 NC H3C H H 2

2 C HC H3C H 3 C H C H C H2 C H 2

BrC H 3

2C H 2C H3C H O H

Química

2.2 - Heterogênea Possui heteroátomo (*) entre carbonos

(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos de carbono. Os principais são: S, O, N, P...

Química

Outros exemplos:

3C H CO 2C H

O

C H 3C H3C H

2C H 3C H3C H O

2C H 3C H3C H S 2C H

2C H 3C H3C H N3C H

Química

Química

3.1 - Saturada

Possui apenas ligações simples entre átomos de carbono.

2C H 2C H C 3C HO

3C H

Química

Outros exemplos:

3C H CO 3C H

O2C H 3C H3 CH 2C H O

3C H C H NH

3C H C 3C HO

3CH 2C H C H 3

3

CC

HH

Química

3.2 - Insaturada Possui entre átomos de carbono:

uma dupla ligação / mais de uma

uma tripla ligação / mais de uma

uma dupla e uma tripla ligações

2C H C H 2

HC C HC C H C H2HC C

Química

Outros exemplos:

C H C H C H3 C H 2

Br

3C H C H C C H 2

3

CC

HH

C H CO

C H2C HH

3C H

C H OC 2CH H

C C H C H2HC C

QuímicaAPLICAÇÃO 1

Química

CH3

CH CHOH

OCCH2

•Aberta (Alifática);Aberta (Alifática);•Insaturada;Insaturada;•Homogênea;Homogênea;•Ramificada.Ramificada.

Classificando uma cadeia: ...

QuímicaAPLICAÇÃO 2

Química

CH2

CH2 C OHNCH3

CH3•Aberta (Alifática);Aberta (Alifática);•Saturada;Saturada;•Homogênea;Homogênea;•Normal.Normal.

Classificando uma cadeia: ...