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Hidrocarbonetos
Introdução
• Assim como acontece na Química Inorgânica, na
Química Orgânica agrupamos as substâncias com
propriedades químicas semelhantes, que são
conseqüência de características estruturais comuns.
Desse modo, cada função orgânica é caracterizada
por um grupo funcional.
Hidrocarbonetos
• É um composto químico constituído
essencialmente por átomos de Carbono e
Hidrogênio.
Hidrocarbonetos
Alcanos Alquenos Alquinos
Alcanos
• São hidrocarbonetos alifáticos saturados, possuem
somente Carbono e Hidrogênio. Todas as ligações
são simples, tanto C-C como C-H.
• São formadores de petróleo e gás natural.
• As ligações em todos os alcanos são
fundamentalmente as mesmas que em metano. Os
átomos são ligados por pares de elétrons em
orbitais híbridos sp3 dos átomos de Carbono o
orbitais1s dos átomos de Hidrogênio.
• Cada Carbono tem seus substituintes que são
átomos ou grupo de átomos e ele ligados
dispostos em um arranjo tetraédrico.
Estrutura e nomenclatura
• Existem um grande número de hidrocarbonetos com
fórmula CnH22n+2. Estes compostos são os Alcanos
ou Parafinas, sendo o metano o mais simples deles.
Pelo aumento de n obteremos a fórmula de uma
família de compostos, uma série homóloga.
• CH3-CH2-Ch3
Nomenclatura dos Alcanos
• O sistema de regras utilizado está universalmente
reconhecido e é proposto pela IUPAC .
• Adiciona-se a terminação ANO.
• Nos alcanos seguintes o nome obtém-
se adicionando ao prefixo indicativo do número
de átomos de carbono a terminação ano. A
fórmula geral dos alcanos é: CnH2n+2.
• Quando o número de átomos de carbono na cadeia
carbonada é superior a 3, as cadeias carbonadas
podem se ramificadas.
N0 de C Nome Correspondente
1 Met – Metano (CH4)
2 Et - Etano (C2H6)
3 Prop - Propano (C3H8)
4 But - Butano (C4H10)
5 Pent – Pentano (C5H12)
6 Hex - Hexano (C6H14)
7 Hept – heptano (C7H16)
8 Oct - Octano (C8H18)
• Os grupos de átomos que constituem as ramificações
chamam-se radicais alquilo ou grupos alquilo e são
simbolizados por R. Os nomes dos radicais alquilo
obtêm-se a partir do alcano respectivo, substituindo a
terminação ano por ilo. Exemplo:
• – CH3 - metilo;
• – C2H5 - etilo;
• – C3H7 - propilo;
• 1ª Para dar o nome aos alcanos de cadeia
ramificada, escolhe-se, para cadeia principal a que
contém maior número de átomos de carbono.
• 2ª Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em
seguida, numerado em sequência, começando pela
extremidade que originará a menor soma dos números
dos átomos de carbono (índices) ligados às
ramificações (grupos alquilo).
• 3ª Cada ramificação é indicada pelo nome e
posição na cadeia principal, antes do nome do
alcano. A posição do grupo alquilo é separada do
seu nome por um hífen (-).
• 4ª Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais
acrescenta-se o prefixo
multiplicativo di, tri, tetra, … ao nome do grupo
alquilo, e a sua posição deve ser indicada por
ordem crescente. As posições ocupadas por esses
grupos alquilo são assinaladas antes do respectivo
prefixo e separadas entre si por vírgulas.
• 5ª Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia
principal devem ser indicados por ordem
alfabética.
Propriedades Físicas- São apolares,
- São menos densos que a água,
- P.E e P.F mais baixos que a maioria dos
compostos orgânicos,
- P.E aumentam à medida que as cadeias crescem,
e diminuem à medida que as cadeias se tornem
mais ramificadas.
Reatividade
- São inertes (parafina),
- Não reagem com ácidos e bases comuns à
temperatura ambiente, são inertes a oxidantes e
redutores.
Petróleo : Fonte de Alcano
• A principal fonte de alcanos é o petróleo. O petróleo é
uma mistura complexa de compostos orgânicos,
muitos dos quais são alcanos e hidrocarbonetos
aromáticos.
Frações retiradas do Petróleo
Fração N0 de Carbonos
Gás De 1 a4
Gasolina De 5 a 10
Querosene De 12 a 18
Óleo Diesel De 15 a 25
Óleo Lubrificante Acima de 17
Resíduos sólido: parafina,ceras,asfalto,piche.
Mais de 20
Alquenos, Alcenos ou Olefinas
• São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que
apresentam uma dupla ligação. Os são largamente
encontrados em diversos organismos animais e
vegetais e muitos deles apresentam importantes
atividades biológicas.
• Os alcenos estão presentes nos sacos plásticos.
• O eteno e o propeno, os dois alcenos mais
simples, estão entre os reagentes químicos
industriais mais importantes produzidos nos EUA.
Nomenclatura
• Conhecendo a fórmula molecular de um único
alqueno, podemos determinar sua fórmula geral:
CnH2n.
• 1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do
número de átomos de carbono da cadeia principal,
acrescido da terminação eno.
• 2ª Os átomos de carbono são numerados
sequencialmente, começando essa numeração pela
extremidade mais próxima da(s) ligação(ões)
dupla(s). A posição do primeiro átomo da ligação
dupla é colocada imediatamente antes do nome do
alceno e separada dele por um hífen.
• 3ª Se houver mais do que uma ligação dupla na
cadeia carbonada as suas posições são indicadas
pelos respectivos números, separados por vírgulas.
O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se
se trata de um dieno, caso existam duas duplas
ligações, de um trieno, se existirem três duplas
ligações, ou outro.
Propriedades Físicas
- Semelhante aos Alcanos,
- Até cinco Carbonos são gases, e acima de cinco são
líquidos e alguns muito grandes são sólidos.
Alquinos ou Alcinos
• São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma
tripla ligação. O alquino mais simples é o etino
(também chamado de acetileno). Os alcinos ocorrem
na natureza e podem ser sintetizados em laboratórios.
Um Alquino Importante
• O acetileno, nome comum dado ao gás etino, não
existe na natureza e é produzido a partir do carbureto
(CaC2).
Nomenclatura
• 1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do
número de átomos de carbono da cadeia principal,
acrescido da terminação ino.
• 2ª Os átomos de carbono são numerados
sequencialmente, começando essa numeração pela
extremidade mais próxima da(s) ligação(ões)
tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação
tripla é colocada imediatamente antes do nome do
alcino e separada dele por um hífen.
• 3ª Se houver mais do que uma ligação tripla na
cadeia carbonada as suas posições são indicadas
pelos respectivos números, separados por
vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá
ainda indicar se se trata de um diino, caso
existam duas triplas ligações, de um triino, se
existirem três triplas ligações, ou outro.
Nota:
• Para os hidrocarbonetos insaturados em que
existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia
carbonada, a numeração dos átomos de carbono é
comandada pela ligação dupla, que toma
prioridade.
Compostos Organometálicos
• São compostos que possuem uma ligação Carbono-Metal.
• Exemplos:
CH3CH2CH2CH2Li – Butil-lítio
CH3CH2Na – Etil-sódio
CH3K – Metil-potássio
CH3MgBr – Brometo de metil magnésio
Geometria Molecular
• Um gás é feito de moléculas, que por sua vez são
formadas por átomos. Os átomos ficam dispostos em
determinada molécula de acordo com alguns fatores
como: nº de nuvens eletrônicas, quantidade de átomos
ao redor do átomo central. Esses fatores ditam
a geometria molecular da molécula.
• Forma Geométrica Molecular do Metano
Isomeria
É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam
mesma fórmula molecular apresentam fórmulas mesma fórmula molecular apresentam fórmulas
estruturais diferentes. estruturais diferentes.
iso = igualiso = igual
meros = partemeros = parte
Plana
Posição Cadeia Função
Compensação Tautomeria
Isomerismo Cis-Trans• Os isômeros Cis e Trans diferem pela fórmula
espacial. No isômero Cis, os ligantes ficam do
mesmo lado do plano da dupla ligação. Nos
isômeros Trans, os ligantes ficam em lados opostos
ao plano da dupla ligação.
H3CC
HC
CH3
H
H3CC
HC
H
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Aromáticos
• São aqueles que possuem pelo menos um anel
aromático. Não seguem normas de nomenclatura,
tendo cada um nomes próprios. Não existe
fórmula geral para todos os aromáticos.
Benzeno
O Benzeno tem apenas tantos átomos de hidrogênio
quantos átomos de carbono. É um líquido incolor e
altamente inflamável, tem cheiro doce e um ponto de
fusão relativamente alto.
Nomenclatura e Derivados do Benzeno
• Dois sistemas são usados para dar nome aos benzenos
monossubstituídos. Em determinados compostos, o
benzeno é o nome-pai e o substituinte é simplesmente
indicado por um prefixo.
• Exemplos : Fluorobenzeno, Clorobenzeno,
Bromobenzeno.
• Para outros compostos, o substituinte do anel de
benzeno tomados conjuntamente podem formar
um novo nome-pai. Ex: Anilina, Fenol e Tolueno
• Quando dois substituintes estão presentes, as suas
posições relativas são indicadas pelos prefixos
orto, meta e para ou através de números.
Orto: posição 1,2
Orto-xileno Meta: posição 1,3
Meta-xileno
Para:posição 1,4
Para-xileno
• Se mais de dois grupos estiverem presentes no
anel benzênico, suas posições devem ser
indicadas pelo emprego de números.
Metil-benzeno1,2 dimetil-benzeno
1,4 dimetil-benzeno
Poliaromáticos
Naftaleno
Antraceno
Ressonância• O círculo dentro do hexágono mostra um
fenômeno estrutural destes compostos: a
ressonância, que, nesse caso, consiste na
deslocalização das duplas ligações.
Referências:Química Orgânica (Norman L. Allinger, Michel
Cava, Don C. de Jongh, Carl R. Johnson, Norman A. Lebel, Calvin L. Stevens).
Química Orgânica Vol 1 80 edição, Editora LTC. (T. W. Grahan Solomons, Craig B. Fryhle).Química Essencial (Usberco e Salvador) Editora SaraivaSites www.brasilescola.com.br
www.colegioweb.com.br www.scielo.com.br www.infoescola.com.br Imagens : www.google.com
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