quÍmica orgÂnica parte 1

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QUÍMICA ORGÂNICAparte 1

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QUÍMICA ORGÂNICA

(É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO)

Cafeína Vinagre Glicose

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono

Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos

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Carbono terciário Ligado diretamente a três outros carbonos

Carbono quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:a) primário, terciário, quaternário, secundáriob) primário, quaternário, secundário, terciárioc) secundário, quaternário, terciário, primáriod) terciário, secundário, primário, quaternárioe) terciário, primário, secundário, quaternário

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CADEIAS CARBÔNICAS

Alifática (aberta) Normal

Ramificada

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CADEIAS CARBÔNICAS

Cíclica (fechada) Alicíclica

Aromática

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CADEIAS CARBÔNICAS

Saturada

Insaturada

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CADEIAS CARBÔNICAS

Homogênea

Heterogênea

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CADEIAS CARBÔNICAS

(Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.

A fórmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono terciáriob) cadeia carbônica saturada e ramificadac) cinco carbonos primáriosd) cadeia acíclica e insaturadae) cadeia carbônica heterogênea

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HIDROCARBONETOS

Alcano (CnH2n+2) Cadeia alifática e saturada

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Alceno (CnH2n) Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla

CH3 – CH = CH – CH3

Alcino (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação

HC ≡ C – CH3

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HIDROCARBONETOS

Alcadieno (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações

H2C = C = CH – CH3

Cicloalcano (CnH2n) Cadeia cíclica e saturada

Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação

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HIDROCARBONETOS

Aromático

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NOMENCLATURA

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)

1C: MET Saturadas: NA2C: ET Insaturadas:3C: PROP 1= EN4C: BUT 2= DIEN5C: PENT 3= TRIEN Hidrocarboneto:6C: HEX ........................... O7C: HEPT 1≡ IN8C: OCT 2≡ DIIN9C: NON 3≡ TRIIN10C: DEC ...........................11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN

NOME

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NOMENCLATURA

CH3 - CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH3

propano

2-buteno

H2C = CH – CH2 – CH3

1-buteno

H2C = C = CH – CH2 – CH3

1,2-pentadieno

H2C = CH – CH = CH2

1,3-butadieno

H2C = CH – C ≡ CH

butenino

ciclobuteno

HIDROCARBONETOS

HC ≡ C – CH3

propino

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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS

H3C – metil

H3C – CH2 – etil

H3C – CH2 – CH2 – propil

CH3 – CH – isopropil

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil

CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil

CH3 – C – CH3 terc-butil

CH3

CH3

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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS

CH3 – CH – CH2 – isobutil

CH2 = CH – vinil

fenil benzil

CH3

H

H

H

H

H

CH2 –

H

H

H

H

H

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NOMENCLATURA

HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...

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FUNÇÕES ORGANICAS

Álcool Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono

primário)

Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário)

Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário)

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FUNÇÕES ORGANICAS

Fenol Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático

Aldeído Presença do grupamento H –C = O (formila)

Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos

R — O — R'

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FUNÇÕES ORGANICAS

Cetona Presença do grupamento – C = O (carbonilo)

Ácido carboxílico presença do grupo – COOH (carboxila)

Éster constituem o grupo funcional R – COO – R´

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FUNÇÕES ORGANICAS

Amida                

Amina              

Nitrila R — C ≡ N

HaletoR — C — X

(X = F, Cl, Br, I)

OUTRAS FUNÇÕES

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FUNÇÕES ORGANICAS

EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...

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NOMENCLATURA

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO(nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função)

1C: MET Saturadas: NA Hidrocarboneto:2C: ET Insaturadas: O3C: PROP 1= EN Álcool:4C: BUT 2= DIEN OL5C: PENT 3= TRIEN Aldeído:6C: HEX ........................... AL 7C: HEPT 1≡ IN Cetona:8C: OCT 2≡ DIIN ONA9C: NON 3≡ TRIIN Ác. Carboxílico:10C: DEC ........................... ÓICO11C UNDEC 1= e 1≡ ENIN

NOME

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NOMENCLATURA

Ácido carboxílicoÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO

ÉterMENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL

OH3C – C

OHácido etanóico

CH3 – CH2 – O – CH3

metóxietano

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NOMENCLATURA

ÉsterRADICAL + ATO DE + RADICAL

AminaRADICAL + AMINA

OH3C – C

O – CH2 – CH2 – CH3

etanoato de propila

CH2 – CH3

H3C – N CH2 – CH2 – CH3

metiletilpropilamina

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NOMENCLATURA

ÉsterRADICAL + AMIDA

NitriloRADICAL + NITRILO

Haleto orgânicoHALETO + RADICAL

OH3C – C

NH2

etanoamida

N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

butanonitrilo

Cl – CH2 – CH2 – CH3

1- cloro propano

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NOMENCLATURA

EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...

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Isomeria plana Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias carbônicas

diferentes)

H3C – CH = CH2

Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados)

CH2

H2C CH2

ISOMERIA(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

CH3

H2C – CH – CH2 – CH3

CH3

H2C – CH2 – CH – CH3

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Isomeria plana Isomeria de função (diferente função química)

H3C – H2C – OH H3C – O – CH3

Isomeria de compensação (diferente posição do heteroátomo da cadeia)

H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

ISOMERIA(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

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Isomeria plana Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico)

aldeído ↔ enol

cetona ↔ enol

ISOMERIA(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

O↔ H3C – C

H

OH

H2C = CH

OH

H2C = C – CH3

O↔ H3C – C

CH3

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ISOMERIA

Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)

Alifáticos (C = C)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

A B

BA

A B

AB

CIS TRANS

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ISOMERIA

Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)

Alifáticos (C = C)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

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ISOMERIA

Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS)

Cíclicos

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

CIS TRANS

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ISOMERIA

Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono

assimétrico/quiral)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

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ISOMERIA

Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono

assimétrico/quiral)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele

R´

R – C* – R´´ R´´´

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ISOMERIA

Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono

assimétrico/quiral)

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

dextrógero levógero

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ISOMERIA

Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono

assimétrico/quiral)

Isômero opticamente ativo (IOA)

Isômero opticamente inativo (IOI)

nIOA 2

(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

12 nIOI

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ISOMERIA

EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...