quimica - ligações químicas a regra do octeto
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ORGÂNICA I
Prof. Marcus Liz
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Introdução à química orgânica. Funções Orgânicas: Fórmulas moleculares e
estruturais, nomenclatura, obtenção, propriedades físicas e químicas. Conceitos
de ácidos e bases. Estereoquímica. Estruturas, reatividade e mecanismos de
reações. Energia e cinética de reações. Mecanismos e catálise ácido/base.
Reações de substituição nucleofílica e substituição eletrofílica em aromáticos.
EMENTA
BIBLIOGRAFIA
Básica:MCMURRY, J. ─ Química Orgânica. Vol. 1 e 2. Editora Thomson Pioneira, São Paulo,
2004MORRISON, R.T.; BOYD, R.N. Química orgânica. Lisboa: Fundação CalousteGulbenkian, 1996SOLOMONS, T. W. G. e FRYHLE, C. B. ─ Química Orgânica. Vol. 1 e 2. Editora Livros Técnicos e Científicos; Rio de Janeiro; 2005
Compostos de Carbono e Ligações Químicas
Há muito que os cientistas têm se preocupado com a questão de
como a vida começou na Terra, e se existe vida em algum lugar no
universo. Há alguma evidência de que no início da história da Terra
muitos compostos orgânicos necessários para o surgimento da vida
foram criados quando relâmpagos passavam pela atmosfera da Terra.
Outra evidência sugere que a vida começou nas profundezas do
oceano, onde saídas de jatos quentes poderiam ter suprido a energia
para as reações entre matérias-primas que levaram a moléculas de base
carbono. Há ainda uma outra evidência que sugere que sedimentos de
barro poderiam ter fornecido o ambiente no qual ocorreram reações que
resultaram nas moléculas orgânicas necessárias à vida.
Recentemente, a possibilidade de se encontrar molécula
orgânicas no espaço interestelar e em meteoritos de Marte trouxe uma
excitação mundial... Os tipos de moléculas orgânicas encontradas em
alguns meteoritos incluem aminoácidos, doas quais são feitas as
proteínas, e moléculas de lipídios, a partir das quais podem ser formados
os compartimentos moleculares chamados de vesículas. Certos
meteoritos continham em média 7% de matéria orgânica em peso...
O mais importante em todas essas teorias é a idéia de que s
moléculas orgânicas são o coração da vida � tanto a existência da vida na
Terra como a possibilidade de vida em algum outro lugar.
Não somos, em grande parte, constituídos apenas por compostos
orgânicos, não somos somente apenas derivados e alimentados por eles,
como também vivemos a Era da Química Orgânica. As roupas que
usamos, sejam de substância natural como a lã ou o algodão ou sintética
como o náilon ou o poliéster, são feitas de carbono... A gasolina que
move os automóveis, a borracha de seus pneus e o plástico de seus
interiores são todos orgânicos. A maioria dos medicamentos que nos
ajuda a curar as doenças e aliviar o sofrimento é orgânica.
Temos ainda, atraentes naturais de insetos (feromônios).
Reduzir, reutilizar e reciclar.
O Desenvolvimento da Química Orgânica como Ciência
Vitalismo (1780) compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos
NH4+NCO- calor
H2N C
O
NH2
Cianato de amônio uréia
Friedrich Wöhler (1828)
Na ciência moderna, o estudo dos compostos a partir de organismos vivos échamada de química de produtos naturais
Teoria estrutural (~ 1860)
1. Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar um número de
ligações fixas. A medida desta habilidade é chamada de valência. O carbono é
tetravalente, isto é, os átomos de carbono formam quatro ligações. O oxigênio é
divalente e o hidrogênio e (normalmente) os halogênios são monovalente
OC H Cl
2. Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar
ligações com outros átomos de carbono
C C C C C C
Isômeros
Tabela 1.1 Propriedades do álcool etílico e do éter dimetílico
Alcool etílico
C2H6O Éter dimetílico
C2H6O
Ponto de ebulição°C 78.5 �24.9
Ponto de Fusão°C �117.3 �138
Forma tetraédrica do metano
Ligações químicas: A regra do octeto
Ligações químicas: A regra do octeto
Lewis / Kössel (1916)
A ligação iônica (ou eletrovalente), formada pela transferência de um ou mais elétrons de um átomo para o outro para criar íons.
A ligação covalente, uma ligação eu resulta quando os átomos compartilham elétrons.
Ligação iônica
Li F+ F+Li+
Ligação iônica
Ligação covalente
double bond
formaldimineformaldehydeethylene
ororor
C CH
H
H
HC O
H
HC N
H
H
H
C C
H
H
H
H
C O
H
H
C N
H
H
H
Exceções a regra do octeto
Exercício: Escrever a estrutura de Lewis para cada um dos seguintes compostos:
a) HF b) F2 c) CH3F d) HNO2 e) HCN
Ressonância
C
O
O OC
O
O
OC
O O
O
1 2 3
C
O2/3
2/3O O2/3C
O
O OC
O
O
OC
O O
O
1 2 3
1s
2s
2p
Ground state
1s
2s
2p
Excited state
1s
4sp3
sp2-Hybridized state
Promotion of electron Hybridization
Hibridização sp3
Hibridização sp3
Hibridização
1s
2s
2p
Ground state
1s
2s
2p
Excited state
1s
4sp3
sp2-Hybridized state
Promotion of electron Hybridization
sp2
Hibridização sp2
Hibridização isomerismo cis-transsp2
Cl H
Cl H
Cl H
H Cl
Hibridização sp
Comprimento de ligação e ângulos para etano, eteno e etino
Representação de fórmulas estruturais
Modelo de bola e vareta
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
O H
Fórmula de traço
CH3CH2CH2OH OH
Fórmula de linha de ligaçãoFórmula condensada
C
H
H
C C
H
H
HH
O
H
H
C
H
H
C C
H
H
HH
O
H
H
C
H
H
CH
C
O
H
H
HH
H
or or
Fórmulas estruturais condensadas
Fórmula de traço
Fórmulas condensadasFórmula de traço
Fórmulas condensadas
Compostos cíclicos
Linhas de ligação
CH2
H2C CH2= and =
H2C
H2C CH2
CH2
CH
CH3
CH2CHH3C CH3
= CH2=CHCH2OH OH=
Linhas de ligação
Fórmula de Linhas de ligação
Fórmulas tridimensionais
C
H
HCH
H
H
H
H HC
H
HHH C
H
H
Methane
orBr HC
H
HBrH C
H
H
Ethane
or
Bromomethane
Exercícios
1. Esboçar o esqueleto de carbono das fórmulas estruturais condensadas a seguir e depois escrever cada uma como uma fórmula de linha de ligação.
a) (CH3)2CHCH2CH3 b) (CH3)2CHCH2CH2OH
c) (CH3)2C=CHCH2CH3 d) CH3CH2CH(OH)CH2CH3
e) CH3CHClCH2CH(CH3)2
2. Escrever fórmulas de traços para cada uma das fórmulas de linha de ligação
seguintes.
Cl
O
OHa) b) c)
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