os alcanos fábio herbst florenzano. alcanos e cicloalcanos moléculas orgânicas formadas apenas...

Os alcanosFábio Herbst Florenzano

Alcanos e cicloalcanos

• Moléculas orgânicas formadas apenas por C e H, por meio de ligações simples• Fonte principal: petróleo• Carbono sp3 - tetraedro• Cicloalcanos: formam anéis• Fórmula geral:• Alcanos: CnH2n+2 Cicloalcano: CnH2n

Alguns alcanos simples

Outros alcanos e isômeros constitucionais

Nomenclatura dos alcanos

Grupos alquila

• Metila, etila, propila...• Isopropila• Isobutila, sec-butila, terc-butila

Nomenclatura dos alcanos ramificados• Localize a maior cadeia contínua• Numere a cadeia mais longa a partir da extremidade mais próxima da

1ª. ramificação ou substituinte• Use os números para localizar o substituinte ou substituintes• Se os substituintes estiverem no mesmo carbono, use o número duas

vezes• Para substituintes iguais use di, tri...• Cadeia com maior número de substituintes• Dois substituintes na mesma distância de cada lado

Nomenclatura de haletos de alquila e álcoóis• Haletos de alquila• Identificação da cadeia mais longa• Numeração a partir do substituinte mais próximo (halogênio ou alquila)• Nomes usuais

• Alcoóis• Cadeia mais longa com a hidroxila diretamente ligada• Menor número do carbono com OH• dióis

Nomenclatura dos cicloalcanos

• Ciclo...• Dois substituintes: numeração em ordem alfabética• Três ou mais: numeração mais baixa dos substituintes• Quando a cadeia simples é grande o ciclo é tratado como grupo

alquila: ciclopropila, ciclobutila, etc.

Nomenclatura dos alcenos

• Cadeia mais longa• Numeração mais próxima da dupla (que faz parte da cadeia), indique

a localização da dupla• Indique onde estão os substituintes• Cicloalcenos: menores números nos substituintes• Álcoóis insaturados: carbono com OH deve ter o menor número

possível• Grupos vinila e alila

Nomenclatura dos alcinos

• Mesmas regras dos alcenos• Tem prioridade sobre as duplas• Exemplo

CH C CH

CH2

Propriedades físicas dos alcanos

• Ponto de fusão de cicloalcanos e alcanos ramificados

Análise conformacional

• Liberdade rotacional das ligações simples• Projeção de Newman• Conformação x estabilidade

Conformação: o etano

Forma eclipsada

Energia potencial (estabilidade) dos confôrmeros do butano

Tensão nos anéis - cicloalcanos

Análise conformacional do ciclo-hexano

Análise conformacional do ciclo-hexano

Conformações do ciclohexano

Substituintes equatoriais e axiais em sistemas cíclicos

Substituintes volumosos: efeito na conformação

Isomeria cis-trans em sistemas cíclicos

Síntese dos alcanos e cicloalcanos

• Hidrogenação catalítica de alcenos e alcinos• Hidrogênio gasoso e uso de catalisador metálico (platina, níquel,

paládio, etc.)

Alótropos do carbono elementar