lista de exercícios - isomeria geométrica.pdf

SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO SERTÃO PERNAMBUCANO CAMPUS OURICURI

Curso: Licenciatura em Química

Disciplina: Química III Turma: 2011 Professor: Alcidênio Pessoa

Nome: Data:

Exercícios

1) Pesquisas indicam que a relação entre o consumo

moderado de vinho tinto e a diminuição da

incidência de doença cardiovasculares parece estar

ligada a presença da substância resveratrol em vinho

e suco de uva. Acredita-se que a atuação do

resveratrol se deva à sua estrutura química,

semelhante à do dietilestilbestrol(DES), um

estrógeno sintético que atua sobre o nível de

colesterol no sangue. As fórmulas estruturais das

duas substâncias são fornecidas a seguir.

Qual o tipo de isomeria que pode ser observado nas

duas estruturas? Justifique sua resposta.

2) O composto responsável pelo aroma de jasmim é

representado pela fórmula estrutural a seguir, na

qual algumas ligações químicas estão indicadas por

setas numeradas. Qual das ligações indicadas é

responsável pela isomeria geométrica do composto?

3) O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros

geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que

resulta em propriedades físicas e químicas

diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as

duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele

é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou

seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma

molécula de água e formando o anidrido maleico.

Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque

suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa

desse impedimento espacial, não há como elas

interagirem.

As estruturas desses dois isômeros estão

representadas abaixo:

Indique o nome oficial desses dois compostos,

respectivamente:

a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-

butenodioico

b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-

butenodioico

c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico

d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico

e) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico

4) Considere a fórmula estrutural abaixo do composto

extraído da mamona e que é muito utilizado na

formulação de medicamentos e de artigos de higiene

pessoal

Podemos afirmar que a presença da dupla ligação

entre os carbonos indica a existência de isômeros

geométricos? Em caso afirmativo qual isômero está

representado?

5) Quais dos compostos a seguir apresenta isomeria

cis-trans?

a) But-1-eno;

b) 2-Metilbut-2-eno;

c) 2,3-Dimetilbut-2-eno;

d) 1,1-Dimetilciclobutano;

e) 1,2-Dimetilciclobutano.

Monte a fórmula estrutural do composto com

isomeria cis-trans.