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LIPÍDIOSLIPÍDIOS
Profa. Dra. Cínthia Pereira Machado Tabchoury
FOP - UNICAMPDisciplina de Biociências I -
Bioquímica
Introdução
Ácidos graxos
Triacilgliceróis
Ceras
Lipídios de membrana
Colesterol
Eicosanóides
Conceito: substâncias orgânicas oleosas, pouco solúveis em água;
Funções:
- reserva
- estrutura
- proteção
- reconhecimento
- atividade biológica
Ácidos graxos
ácidos monocarboxílicos, contendo grupo carboxila ionizável e uma “cauda” hidrocarbonada;
geralmente, no par de átomos de C;
saturados ou insaturados;
quanto maior o comprimento da cadeia, maior o ponto de fusão.
Grupamento carboxílico
Cadeia hidrocarbonada
Ácido esteárico (18:0)
Ponto de fusão: 69,6C
Ácido oléico [18:1(9)]
Ponto de fusão: 13,4C
ácidos graxos
saturados
Mistura de ácidos graxos saturados e
insaturados
glicerol
um triacilglicerol misto
Gotículas de gordura em uma célula adiposa animal
Célula vegetal: estruturas mais escuras são proteínas rodeadas por estoques de óleos.
gorduras naturais a 25C
Ácid
os g
raxos (
% d
o t
ota
l)
Óleo de oliva,
líquido
Manteiga, sólido
(macio)
Gordura bovina, sólido
Ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa;
Presente na pele, cabelo, lã e folhas de plantas;
Triacontanilpalmitato, o principal componente da cera de abelhas, é um éster do ácido palmítico com o álcool triacontanol
Certas glândulas da pele dos vertebrados secretam ceras para proteger o cabelo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e à prova d’água;
Pássaros aquáticos e plantas;
Aplicações na indústria farmacêutica de cosméticos.
O principal componente da cera das abelhas é um éster do ácido palmítico com um álcool.
Construído com cera de abelhas um favo de mel é firme a 25ºC e completamente impermeável à
água.
Lipídios de armazenament
o (neutros)
Lipídios de membrana (polares)
Triacilgliceróis
Fosfolipídios
Glicerofosfolipídios Esfingolipídios Esfingolipídios
Glicolipídios
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Ácidos graxos
glicero
l
glicero
l
esfi
ng
osin
a
esfi
ng
osin
a
Glicerofosfolipídio
(estrutura geral)
Ácido graxo saturado (ex. ácido palmítico)Ácido graxo insaturado
(ex. ácido oléico)
Grupo cabeça
substituinte
Fosfatidilcolina
Esfingomielina
Funções
Define os limites externos das células
Regula as trocas com o ambiente
Serve como comunicação entre a célula e seu meio ambiente
Suporte estrutural: proteínas e junções
Constituintes Lipídios (bicamada) de membrana – anfipáticos Proteínas Carboidratos: glicoproteínas ou glicolipídios
Face externa
Face interna
glicolipídio
Cadeias de ácidos
graxos não-polaresCabeças
polares dos lipídios de membrana
Proteína periférica
Proteína integral
(hélice única transmembra
na
esterol
Proteína periférica
covalentemente ligada ao lipídio
Proteína integral (hélices
múltiplas transmembran
a
Cadeias de oligossacaríde
o da glicoproteína
Bicamada
lipídica
Cabeça polar
Núcleo esteroid
al
Cadeia alquila lateral
GlicerofosfolipídioFosfolipase
A1
Fosfolipase A2Fosfolipase C
Fosfolipase D
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=pubmed&cmd=Retrieve&dopt=AbstractPlus&list_uids=11083703&query_hl=12&itool=pubmed_docsum
Aspirina não é somente um dos medicamentos mais bem documentados no mundo, mas também é um dos fármacos mais frequentemente utilizado de todos os tempos;
Cerca de 20% da população asmática é sensível à aspirina e outros antiinflamatórios não-esteroidais;
Sabe-se que os leucotrienos apresentam efeito broncoconstritor;
Baseado no esquema anterior com as vias das enzimas COX (ciclooxigenase) e LO (lipoxigenase), explique este efeito da aspirina:
Efeito antiinflamatór
io
Efeito broncoconstri
tor
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