isomeria geométrica

ISOMERIA GEOMÉTRICAProfª Juliana M. Roberti

ISOMERIA GEOMÉTRICA

- Pode ocorrer em compostos que contém ligação dupla.(1 ligação σ e 1 ligação π);

- Pode ocorrer em cilcanos.

Características da ligação π

• Deve-se notar que em uma ligação dupla apenas uma ligação é pi, a outra é sigma (σ). Ligações sigma são mais estáveis.

• Orbitais “S” não formam ligação pi.• Essas ligações têm menor comprimento do

que as ligações sigma (σ)• A ligação p é mais fraca e mais fácil de ser

rompida; Só ocorre entre orbitais atômicos do tipo "p";

Características da ligação π

• Ligação sigma resulta da interpenetração, num mesmo eixo, de dois orbitais atômicos semicheios, um de cada átomo de ligação, com elétrons de spins opostos.

• Ligação pi resulta da interpenetração em paralelo de dois orbitais atômicos semicheios, um de cada átomo da ligação, com elétrons de spins opostos.

Características da ligação π

• Uma ligação simples (A - B) é sempre sigma. Uma ligação dupla (A = B) é sempre uma ligação sigma e outra pi. Uma ligação tripla (A ≡ B) é sempre uma ligação sigma e duas ligações pi.

Características da ligação π

• A segunda ligação entre dois átomos não ocorre no mesmo eixo de interpenetração de orbitais atômicos da primeira ligação.

Compostos com Ligação π

Condição para Isomeria Geométrica

R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4

Isomeria Cis-Trans

Isomeria Cis-Trans

C CCl

H

Cl

HC C

H

Cl

Cl

H

Cis1,2-dicloro etenop.f.: 60°C

d = 1,28 g/ml

Trans 1,2-dicloro etenop.f.: 49°C

d = 1,26 g/ml

Isomeria Z-E

• Z – “zusammen”• E – “entgegen”

• O sistema de nomenclatura cis/trans em alquenos é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla.

Compostos cíclicos

Ocorre quando dois carbonos consecutivos do CICLANO apresentam ligantes diferentes fora do ciclo.