isomeria geométrica
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ISOMERIA GEOMÉTRICAProfª Juliana M. Roberti
ISOMERIA GEOMÉTRICA
- Pode ocorrer em compostos que contém ligação dupla.(1 ligação σ e 1 ligação π);
- Pode ocorrer em cilcanos.
Características da ligação π
• Deve-se notar que em uma ligação dupla apenas uma ligação é pi, a outra é sigma (σ). Ligações sigma são mais estáveis.
• Orbitais “S” não formam ligação pi.• Essas ligações têm menor comprimento do
que as ligações sigma (σ)• A ligação p é mais fraca e mais fácil de ser
rompida; Só ocorre entre orbitais atômicos do tipo "p";
Características da ligação π
• Ligação sigma resulta da interpenetração, num mesmo eixo, de dois orbitais atômicos semicheios, um de cada átomo de ligação, com elétrons de spins opostos.
• Ligação pi resulta da interpenetração em paralelo de dois orbitais atômicos semicheios, um de cada átomo da ligação, com elétrons de spins opostos.
Características da ligação π
• Uma ligação simples (A - B) é sempre sigma. Uma ligação dupla (A = B) é sempre uma ligação sigma e outra pi. Uma ligação tripla (A ≡ B) é sempre uma ligação sigma e duas ligações pi.
Características da ligação π
• A segunda ligação entre dois átomos não ocorre no mesmo eixo de interpenetração de orbitais atômicos da primeira ligação.
Compostos com Ligação π
Condição para Isomeria Geométrica
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
Isomeria Cis-Trans
Isomeria Cis-Trans
C CCl
H
Cl
HC C
H
Cl
Cl
H
Cis1,2-dicloro etenop.f.: 60°C
d = 1,28 g/ml
Trans 1,2-dicloro etenop.f.: 49°C
d = 1,26 g/ml
Isomeria Z-E
• Z – “zusammen”• E – “entgegen”
• O sistema de nomenclatura cis/trans em alquenos é insuficiente quando há três ou mais substituintes diferentes na ligação dupla.
Compostos cíclicos
Ocorre quando dois carbonos consecutivos do CICLANO apresentam ligantes diferentes fora do ciclo.