diapositivo 1w3.ualg.pt/~cfonseca/quimorg_essaf/2010_2011/teoricas_qo/t2_alc... · ppt file · web...
Post on 21-Jan-2019
218 Views
Preview:
TRANSCRIPT
Alcanos têm a formula geral CnH2n+2
Nomes de alcanos não ramificados com 1-20 átomos de carbono.
MolecularFormulaName
heptanehexanepentanebutanepropaneethanemethane CH4
C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16
tetradecanehexadecaneoctadecaneeicosane
decanenonane
octane C8H18
C9H20C10H22
C14H30C16H34C18H38C20H42
dodecane C12H26
MolecularFormulaName
Alcanos
Representação dos alcanos Formula linha - ângulo
Cada linha representa uma ligação simples O final de cada linha representa um grupo CH3. Cada vertice (ângulo representa um átomo de carbono.
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3PentaneButane PentaneButane
Structuralformula
Line-angleformula
Ball-and-stick model
Nomenclatura1.O nome do alcano com uma cadeia hidrocarbonada não
ramificada consiste num prefixo mais um sufixo aneane.2. Para alcanos ramificados, a cadeia principal é a que tem
maior número de átomos de carbono.3. A cada substituinte é dado um número e um nome.
4. Se há um substituinte, dê numeração à cadeia de modo este tenha o número mais baixo.
CH3
CH3CH2CH2CHCH32-Methylpentane
14 3 2
5
CH3CHCH3
CH3
2-Methylpropane1
23
Isómeros de Constituição Isómeros constitucionais: Isómeros constitucionais: Compostos com a mesma formula Compostos com a mesma formula
molecular mas com diferente conectividade dos seus molecular mas com diferente conectividade dos seus átomos.átomos. Existem dois isómeros constitucionais com a mesma
formula molecular C4H10.
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
Butane(bp -0.5°C)
2-Methylpropane(bp -11.6°C)
Propriedades físicas
Alcanos são compostos não polares e têm apenas interacções fracas entre as suas moléculas.
Forças de dispersão: Forças de dispersão: Forças intermoleculares fracas resultam da interacção temporária de dipolos induzidos.
Propriedades físicas Ponto de ebulição
Alcanos de baixo peso molecular (1 a 4 carbonos) são gases à
temperatura ambiente, ex: metano, propano, butano.
Alcanos com 5 a 17 carbonos são líquidos à temperatura
ambiente, ex: hexano, decano, gasolina, kerosene.
Alcanos com 18 ou mais carbonos) são semisolidos ou solidos à
temperatura ambiente.
Densidade
Média cerca de 0.7 g/mL.
Propriedades físicas Isómeros constitucionais são compostos diferentes e
têm propriedades fisicas diferentes
Reacções dos alcanos
Reacções dos alcanos
Cracking e hidrocracking (industrial)
Halogenação
CH3CH2CH2CH3 + O2 CO2 + H2Oheat
8 10132
long-chain alkanes catalystshorter-chain alkanes
CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 CHCl3 CCl4+ +heat or light
Conformações
É qualquer arranjo tridimensional dos
átomos, que resulta da rotação que
ligação simples.
Conformações do etano
Conformação em estrela é a de mais baixa energia
O ângulo dihedral é de 60º
H
H
HH
H H
Newmanprojection
sawhorsemodel
Conformações dos Alcanos (conclusão)
Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C;
Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa
energia é o que prevalece mais tempo.
As moléculas rodam através das possíveis
conformações.
Conformações do propano Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do
grupo metil que é mais volumoso
Conformações do butano (C2-C3) Os grupos metil em eclipse são de energia mais elevada
Impedimento estereo
Ângulo dihedral 0º
totally eclipsed
Conformações do butano (C2-C3) Quando os grupos metil estão na posição anti é o conformero
de mais baixa energia
Ângulo dihedral 180º
anti
Conformações do butano (3) Grupos metil eclipsados com o hidrogénio
Conformação com nível de energia mais alta do que em
estrela
Ângulo dihedral 120º
eclipsed
Conformações do butano (4) Conformação em estrela à direita
Grupos metil mais próximos que a conformação anti
Ângulo dihedral 60º
gauche
Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior Conformações anti são as de mais baixa energia
A cadeia hidrocarbonada é em zigzag
CH3CH2CH2CH2CH3
CH C
CC
CH H H H
H H
H H
HH H
Cicloalcanos
Anéis de átomos de carbono (grupos CH2)
Fórmula CnH2n
Não polar, insolúvel em água
Forma compacta
Ponto de ebulição e fusão semelhante aos alcanos
ramificados com o mesmo número de carbonos
Isomerismo cis-trans
Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel
Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto
Estabilidade dos cicloalcanos Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis Ângulos de ligação próximo de 109,5º Ângulo de torção Calor de combustão por -CH2-
Long-chain
157.4 157.4166.6 164.0 158.7 158.6158.3
Heats of Combustion Alkane + O2 CO2 + H2O
Ciclobutano Ângulo de tensão devido à compressão
Tensão torsional parcialmente aliviado devido ao anel
fazer uma “prega”
Ciclopentano Se fosse planar os ângulos seriam de 108º, mas todos
os hidrogénios serão eclipsados.
A conformação “pragueada” reduz o ângulo torsional
Ciclohexano
Ângulos seriam de 120º se fosse planar;
A conformação em cadeira tem ângulos de ligação de
109,5º e todos os hidrogénios estão em estrela;
Não existe tensão angular nem tensão torsional
Grupos volumosos Grupos como o t-butil causam uma grande diferença
de energia entre a conformação axial e equatorial
Conformação mais estável põe t-butil equatorial sem
importância em termos de energia
top related