compostos fenÓlicos. compostos fenólicos constituídos pela unidade estrutural básica : o fenol ...

COMPOSTOS FENÓLICOS

Compostos Fenólicos Constituídos pela unidade estrutural básica : o fenol

Podem se apresentar simples ou ligados à proteínas e açúcares

QUALIDADE DO VINHO: COR E ADSTRINGÊNCIA

grupo benzeno

DIVISÃO NÃO FLAVONÓIDES

ÁCIDOS FENÓLICOS ESTILBENOS

FLAVONÓIDES ANTOCIANINAS FLAVANOS-3-OIS (3-FLAVANÓIS)(TANINOS) FLAVONÓIS FLAVANONOIS E FLAVONAS

ÁCIDOS FENÓLICOS ÁCIDOS BENZÓICOS E CINÂMICOS

ÁCIDOS FENÓLICOS PRINCIPAIS: HIDROXICINÂMICOS NA

FORMA DE ÉSTERES TARTÁRICOS Vacúolos das células da polpa e casca

Ácidos fenóis e seus derivados Os ácidos cinâmicos se encontram na forma

livre (pequena quantidade) ou esterificados principalmente com o ácido tartárico

Os ésteres com ácido tartárico são altamente oxidáveis e por isso são a causa do escurecimento do mosto branco

São incolores em solução hidroalcoólica e amarelos depois da oxidação

Não apresentam sabor e aroma específicos a não ser se atacados por microorganismos Etilfenol nos tintos: aroma animal Vinilfenol nos brancos: tinta à água (guache)

Ácidos fenóis e seus derivados No caso de vinhos conservados em

carvalho, a queima da madeira degrada a lignina e forma constituintes da mesma família.

DERIVADOS Cumarina: derivada do ác. Cinâmico.

Encontrada em vinhos envelhecidos em madeira. Interfere organolépticamente.

Tirosol: álcool fenólico. Sempre presente em tintos em brancos. Formado na fermentação alcoólica a partir da tirosina que é sintetizada pelas leveduras.

ESTILBENOS RESVERATROL!! Dois aneis benzênicos unidos por

etanol ou etileno Depende da variedade, cultivo,

clima, etc... Ataque doenças fúngicas Alguns autores afirmam somente

conter na casca e outros encontraram em sementes

1 à 3 mg.L-1 em tintos

RESVERATROL

Compostos Fenólicos2. Flavonas/Flavanóis Luteolina, Apigenina, Tangeritina Kaempferol, miricetina, quercetina

o Características: conferem coloração amarela às uvas brancas e tintas

FLAVONÓIDES - ANTOCIANINAS

ANTOCIANINAS CASCAS DE UVAS TINTAS POLPA DE UVAS TINTÓREAS RESPONSÁVEIS PELA COR DOS TINTOS Glicosiladas Antocianididas: agliconas (não

glicosiladas) Varia de 500 à 3000mg.L-1

ANTOCIANINAS A cor depende do meio (pH, SO2),

estrutura molecular e meio ambiente Copigmentação Malvidina é a predominante A concentração varia com a idade e a

variedade das uvas Se combinam com os taninos

ANTOCIANINAS

TANINOS – 3-FLAVONÓISFLAVONÓIS

COMBINAÇÕES ESTÁVEIS COM PROTEÍNAS E POLISACARÍDEOS

Adstringência – saliva Clarificação e inibição enzimática:

interação com proteínas e parte protêica da enzima

TANINOS GÁLICOS GALOTANINOS, ELAGITANINOS:

hidrolisam em ácido liberando ác. Gálico e ác. Elágico respectivamente

Muito importante por suas propriedades organolépticas no envelhecimento dos vinhos

Não são naturais da uva! São da madeira dos tonéis!

TANINOS CONDENSADOS POLÍMEROS MAIS OU MENOS

COMPLEXOS DE CATEQUINAS OU EPICATEQUINAS.

Quando se esquenta em meio ácido libera carbocations muito instáveis que se transformam em produtos pardos e principalmente em cianidina vermelha, dai o nome Procianidina.

Formas dímeras, trímeras, oligomeras e condensadas.

TANINOS CONDENSADOS

TANINOS CONDENSADOS Se encontram na casca, semente e

ráquis Varia de 1 a 4 g.L-1 em tintos e

100mg.L-1 em vinhos brancos bem decantados e de 200 a 300mg.L-1 em vinhos fermentados sobre borras.

Não se encontram na forma glicosilada como as antocianinas e os flavonóis mas podem estar unidas à polissacarídeos na uva e ser extraída sob essa forma durante a vinificação.

FLAVANONÓIS E FLAVONAS Compostos encontrados na casca de

uva branca Não muito estudados Representam somente 5% do

compostos fenólicos totais da casca da uva