aula isomeria optica luana

ISOMERIA ISOMERIA ÓPTICAÓPTICA

PROFESSORA: LUANA LIMA

Hora de estudar!!!!!

Olha a minha cara

de felicidade

ISOMERIA ÓPTICA:-CONCEITO E HISTÓRIA: estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural(não-polarizada).

-LUZ NÃO-POLARIZADA:é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares á direção de propagação do feixe luminoso.

0 -LUZ POLARIZADA: é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano, denominado plano de polarização.

0 Esse tipo de luz foi descoberto em 1808 pelo físico francês Malus, quando ele fez incidir um feixe de luz natural sobre um cristal transparente de uma variedade do carbonato de cálcio(espato da Islândia).Essa propriedade é característica de várias substâncias, tanto naturais quanto sintéticas, que são denominadas polarizadores.

0 Em 1815,o físico francês Jean-Batiste Biot percebeu que alguns líquidos orgânicos e algumas soluções aquosas de substâncias orgânicas(óleos de limão,cânfora em álcool,caldo de cana etc.)tinham a propriedade de desviar o plano de luz polarizada(plano de polarização).Biot verificou em alguns materiais provocavam um desvio no sentido horário e outros,no sentido anti-horário em relação ao observador.Ele relacionou esse fenômeno com a assimetria da estrutura desses materiais.

Biot não conseguiu criar um método para medir esses desvios.Mas,em 1829,o físico escocês Willian Nicol inventou um aparelho que denominou polarímetro.Apesar de Nicol ter descoberto uma maneira de medir o desvio sofrido,ele não conseguiu explicar por que isso ocorria.Em 1846,,o químico francês Louis Pasteur conseguiu estabelecer uma relação entre a assimetria estrutural e a capacidade de as substâncias desviarem-se no plano de polarização,que ocorreu durante seus estudos do processo de produção de vinho.

0 Durante o processo de fermentação do suco de uva destinado á produção de vinho,formam-se dois ácidos que se depositam nas paredes dos barris.Pasteur descobriu que os cristais desses ácidos apresentavam comportamento diferente,quando submetidos á luz polarizada.O ácido tartárico desvia a luz para a direita,sentido horário; e o outro racêmico(do latim racemus=cacho de uvas),era inativo,isto é ,não provoca desvio;os dois ácidos apresentam a mesma fórmula molecular e as mesmas propriedades,mas tem atividade ópticas diferentes.

objetos,simetria e o espelho

Mão, sapato, cadeira universitária Bola, cubo, cadeira

plano de simetria = divide o objeto em duas partes iguais

Imagem especular é inversaao original . Não tem plano

de simetria

Imagem especular é idênticaao original . Tem plano

de simetria

condições para a molécula apresentar isomeria óptica

Moléculas orgânicas também podem ou não apresentar simetria !

Moléculas que apresentam carbono

quiral ou assimético, não apresentando

plano de simetria, possuem isômeros

ópticos.

carbono quiralou assimétrico

aquele que possui 4 ligantes diferentes

se a molécula não tem plano de simetria, a molécula que é sua imagem especular é (bem) diferente!

possibilidades

enantiomorfos, enanciômeros, isômeros ópticos, estereoisômeros, antípodas ópticas

mesmos ligantes

dispostos de

maneira

propriedades químicas e físicas básicas são iguais, interação com luz polarizada e efeitos fisiológicos diferentes !

possibilidades

o teste da luz polarizada – []

isômero que desvia a luz p/ direita: dextrógiro

isômero que desvia a luz p/ esquerda: levógiro

Mistura Racêmica (quantidades iguais dos 2): mistura racêmica

1g/mL, 1 dm, água,20 0C, lâmpada de sódio

perguntas

anfetamina

• ação estimulante• anti-depressivo• emagrecimento• “bolinhas”• problemas cardíacos

Em alguns países, dois fabricantes vendem esse medicamento com os nomes DEXEDRINA e BENZEDRINA.(ambos possuem a mesma fórmula estrutural plana)

• dose diária de DEXEDRINA: 5 mg• dose diária de BENZEDRINA: 10 mg

Qual é o motivo de se ter que ingerir mais de um para se obter o

mesmo efeito?

Como vou saber?

Mistura Racêmica0 A mistura racêmica ou racemato é uma mistura

equimolar dos dois enantiômeros.0 Opticamente inativa: não desvia o plano da luz

polarizada. (inativo por compensasção externa)0 O isômero (d) desvia o plano da luz polarizada em um

ângulo α, e o isômero (l) desvia a luz em um ângulo –α

Desvio racemato: α –α = 0º Voei....

O aspartame possui dois isômeros óticos um deles de sabor doce e o outro de sabor amargo.

Na década de 60 nasceram muitas crianças deformadas. Esta deformação foi atribuída a um medicamento, a talidomida, muito usado pelas mulheres grávidas para como tranqüilizante e estimulador do sono. O medicamento foi retirado do mercado.Somente muito mais tarde foi constatado que a talidomida possuía dois isômeros óticos, o levógiro que era o causador das deformações e o dextrógiro que apenas produzia o sono. O medicamento comercializado na época era uma mistura racêmica.

TALIDOMIDA

ASPARTAME

Limoneno0 O Limoneno possui um carbono quiral, logo apresenta dois

isômeros ópticos.Um deles é responsável pela fragrância de limão e o outro pela fragrância de laranja

NaxoprenoO Naproxeno possui um carbono quiral, logo apresenta dois isômeros ópticos. Um deles tem ação antiflamatória e o outro causa danos ao fígado.

Adrenalina

só a LEVÓGIRA funciona!

A adrenalina ou epinefrina posui um centro quiral, logo são possíveis dois isômeros ópticos, mas apenas um deles possui efeito fisiológico no nosso organismo ( acelera os batimentos cardíacos numa situação de stress).

exemplo

(+) – 2 – metil butan-1-ol (-) – 2 – metilbutan-1-ol

• FM= C5H12O• PE= 129 0C• d= 0,816 g/cm3

• S= 3,6g/100g H2O• = + 5,90

• FM= C5H12O• PE= 129 0C• d= 0,816 g/cm3

• S= 3,6g/100g H2O• = - 5,90

Shhhh.......

mais de umcarbono

quiralfórmula de Van’t Hoff

número de isômeros opticamente ativos

número de isômeros opticamente inativos

cortisona

OA = 2n Onde n é o n. de carbonos quirais

OI = 2n / 2Onde n é o n. de carbonos quirais

Pára, tá me assustando

cadeias com 2carbonos quirais

diferentes

cadeias com 2carbonos quirais

iguais

Composto MESO0 É uma molécula que, apesar de

conter centros quirais, não apresenta atividade óptica.

0 Inativo por compensação interna, ou seja possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.

ATENÇÃO

0 Se a molécula apresentar dois C* iguais ela apresentará um destrógiro, um levógiro, um racêmico e um meso (mesógiro).

Não se desespere, no

fim sempre tem a AF