08_terpenos e Óleos voláteis
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Profa. Dr. Fabiane Moreira Farias
CURSO DE FARMÁCIADISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
Uruguaiana De forma geral, óleos voláteis são misturas
complexas de substâncias voláteis, lipofílicas,geralmente odoríferas e líquidas.
Sua principal característica é a volatilidade, oque os diferencia dos óleos fixos.
Os óleos apresentam limitada solubilidade emágua, mas suficiente para aromatizar as soluçõesaquosas, denominadas hidrolatos.
ÓLEOS VOLÁTEIS
Sabor: geralmente acre (ácido) e picante.
Cor: incolores ou amarelados, quandorecentemente extraídos, mas alguns poucos óleospodem apresentar coloração.
Estabilidade: em geral, não são muito estáveis,principalmente na presença de ar, luz, calor,
umidade e metais.Atividade óptica: a maioria dos óleos voláteispossui índice de refração e são opticamenteativos, propriedades empregadas em suaidentificação e controle de qualidade.
ÓLEOS VOLÁTEIS
Constituição química complexa. Osgrupamentos funcionais mais encontrados são oshidrocarbonetos, os álcoois, os aldeídos, ascetonas, os fenóis, óxidos e ésteres.
Mistura complexa de várias substânciassimples, em que cada componente contribui parao efeito biológico da mistura como um todo.
Constituintes com concentrações variadas. Ex.1,8-cineol (eucaliptol).
Além dos óleos fitogênicos, o mercado dispõede óleos sintéticos. Para uso farmacêutico asfarmacopéias permitem apenas o uso de
ÓLEOS VOLÁTEIS
A grande maioria dos óleos voláteis éconstituída por derivados terpenóides ederivados fenilpropanóides.
Os terpenóides são mais abundantes nos óleosvoláteis, enquanto os fenilpropanóides são bemmenos frequentes.
CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE
FENILPROPANÓIDES
Formados a partir do ácido chiquímico,responsável pela formação dos ácidos cinâmico e
p -cumárico.
Reações de redução enzimáticas, oxidaçõescom degradação das cadeias laterais eciclizações enzimáticas formam os propenil ealilbenzenos, aldeídos aromáticos e cumarinas,respectivamente.
CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE
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CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE
F E N I L P R O P A N Ó I D E
S
CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE
F E N I L P R O P A N Ó I D E S
São menos comuns como constituintes dosóleos voláteis.
Estrutura molecular constituída de umacadeia de três carbonos ligados ao anelbenzênico.
FENILPROPANÓIDES
anetolPimpinella anisum
eugenolEugenia caryophylata
CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESE
T E R
P E N Ó I D E S
Terpenóides são constituídos pela justaposição sucessiva de unidades de isospreno(isopentenilpirofosfato ou ) IPP.
As unidades isoprênicas são originadas apartir do ácido mevalônico.
O esqueletos terpenóides são formados pelacondensação de um número variável de unidadesisoprênicas.
TERPENÓIDES TERPENÓIDES
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TERPENÓIDES
Os compostos terpênicos mais frequentes nosóleos voláteis são os monoterpenos (cerca de90%) e os sesquiterpenos.
Diterpenos são encontrados apenas em óleosvoláteis extraídos com solventes orgânicos.
TERPENÓIDES
- C5 hemiterpenossão unidades C5H8 que estão presentes em muitos metabolitos epolimerizam-se sistematizando as diversas classes de isoprenóides,em função do número de unidades que a s compõem.
- C10 monoterpenos derivam de pirofosfato de geranila, GPP, (2 x C 5)
- C15 sesquiterpenos derivam de pirofosfato de farnesila, FPP, (3 x C 5)
- C20 diterpenos derivam de pirofosfato de geranilgeranila, GGPP, (2 x C10)
- C25 sesterterpenos derivam de GGPP e IPP, (2 x C10 + C5)
- C30 triterpenos derivam de duas unidades de FPP, (2 x C15)
- C40 tetraterpenos derivam de duas unidades GGPP, (2 x C20)
- C5n politerpenos derivam de um número n de unidades isoprenóides superior a oitoaté 10
5.
TERPENÓIDES
MONOTERPENOS
São compostos formados por duas unidadesisoprênicas, com fórmula molecular C10H16.
Podem ser divididos em acíclicos, monocíclicose bicíclicos.
São os componentes mais comuns de plantas
responsáveis por fragrâncias e aromas
TERPENÓIDES
TERPENÓIDES TERPENÓIDES
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Cadeia aberta
CH2OH CHO
mirceno geraniol citral
Monocíclico
OH
linalol
limoneno terpinoleno mentol
OH O
Bicíclico
O
opineno canfeno
tujona cineol
TricíclicoCH2OH
terresantalol
mentona
acetato de linalila
OCOCH3
TERPENÓIDES
SESQUITERPENOS
São compostos formados por três unidadesisoprênicas, com fórmula molecular C15H24.
Podem ser divididos em três subgrupos:acíclicos, monocíclico e bicíclicos.
Em cada subgrupo outras classificações sãopossíveis: hidrocarbonetos insaturados, álcoois,aldeídos ou cetonas, lactonas.
TERPENÓIDES
CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNSESECadeia aberta
OH
farnesol
OH
nerolidol
Monocíclicos
zingibereno α-cariofileno
Bicíclicos
selineno cadineno
Azulenos
azuleno
10
98
7
6
54
3
2
1
guaiazuleno
vetivazuleno
camazuleno
aromadendreno
São raramente encontrados em gimnospermas(exceção coníferas).
Em angiospermas monocotiledôneas aocorrência é relativamente rara (exceçãogramíneas).
Angiospermas dicotiledôneas são plantas ricas
em óleos voláteis, principalmente nas famíliasAsteraceae, Apiaceae, Lamiaceae, Lauraceae,Myrtaceae, Rutaceae, entre outras.
QUIMIOTAXONOMIA
Podem ocorrer em estruturas especializadas,como pêlos glandulares, células parenquimáticasdiferenciadas, canais olíferos ou em bolsaslisígenas ou esquizolisígenas.
Podem estar estocados em certos órgãos,como nas flores, folhas, frutos ou sementes.
A composição dos óleos voláteis pode variarem função de sua localização.
LOCALIZAÇÃO LOCALIZAÇÃO
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LOCALIZAÇÃO LOCALIZAÇÃO
LOCALIZAÇÃO
Funções ecológicas:
Proteção contra predadores (toxicidade dealguns óleos - citronelal)
Atração de polinizadores (dama-da noite etrombeteira).
Proteção contra perda de água e aumento da
temperatura Efeitos alelopáticos (Eucalyptus globulus )
FUNÇÕES BIOLÓGICAS
A composição de um óleo volátil de uma planta édeterminada geneticamente, sendo geralmenteespecífica para um determinado órgão ecaracterística para o seu estágio dedesenvolvimento. Contudo, alguns aspectosdeterminantes da variabilidade são importantes.
Quimiotipos
Ciclo vegetativo
Fatores extrínsecos
Processo de obtenção
FATORES DE VARIABILIDADE
Os métodos de extração variam conforme alocalização do óleo volátil na planta e com aproposta de utilização do mesmo.
Enfloração (enfleurage )
Arraste por vapor
Extração com solventes orgânicos
Prensagem (ou espressão)
Extração por CO2 supercrítico
MÉTODOS DE EXTRAÇÃO
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MÉTODOS DE EXTRAÇÃO
($) destilação por arraste de vapor
($$) extração com fluido super crítico
($$) prensagem ou expressão
($$$) maceração com solvente orgânico
($$$$) extração por gorduras - à quente
($$$$$) extração por gorduras - à frio
($) destilação por arraste de vapor
($$) extração com fluido super crítico
($$) prensagem ou expressão
($$$) maceração com solvente orgânico
($$$$) extração por gorduras - à quente
($$$$$) extração por gorduras - à frio
Método empregado para plantas com baixo
teor de óleo e alto valor comercial. Indústria de perfumes.
Empregado para a extração de óleo volátil depétalas de flores.
Pode ser realizado à quente ou frio
ENFLEURAGEENFLEURAGE
ENFLEURAGEENFLEURAGE ENFLEURAGEENFLEURAGE
EXTRAÇÃO POR GORDURAS À QUENTEEXTRAÇÃO POR GORDURAS À QUENTE
http://www.youtube.com/watch?v=HZnQ4UbsN0E&feature=related
EXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUAEXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUA
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EXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUAEXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUA EXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUAEXTRAÇÃO POR ARRASTE POR VAPOR D’ÁGUA
ESPRESSÃO OU PRENSAGEMESPRESSÃO OU PRENSAGEM EXTRAÇÃO POR FLUIDO SUPERCRÍTICOEXTRAÇÃO POR FLUIDO SUPERCRÍTICO
Atualmente é o método de escolha para extraçãoindustrial de óleos voláteis, embora permitarecuperar os aromas naturais de vários tipos.
O CO2 é primeiramente liquefeito através decompressão e, em seguida, aquecido a umatemperatura superior a 31°C.
Nessa temperatura, o gás atinge um quarto
estado, no qual sua viscosidade é análoga a um gás,mas sua capacidade de dissolução é elevada como ade um líquido. Após a extração, o CO2 volta a seuestado gasoso, resultando na sua total eliminação.
http://www.youtube.com/watch?v=pX7nhX8UEc4&feature=related
Problemas relacionados com a variabilidade nacomposição, adulteração ou identificação incorreta.
As adulterações ou falsificações podemocorrer em consequência de:
Adição de substâncias sintéticas de baixo preço.
Mistura de óleos voláteis de qualidade com outrosde menor valor.
Adição de substâncias sintéticas que são oscompostos principais do óleo em questão.
Falsificação completa por mistura de substânciassintéticas.
AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMASVEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS
CQ – análises morfológicas e microscópicas.
Análise utilizando cromatografia em camadadelgada.
Doseamento do óleo volátil extraído porarraste de vapor, em aparelho de Clevenger, deacordo com a Farmacopéia.
Outros métodos de análise: miscibilidade como etanol, índice de refração, poder rotatório,densidade, índice de acidez, análisescromatográficas.
Testes organolépticos.
AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMASVEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS
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Controle da identidade e da pureza
Determinação da fração solúvel em água
Determinação do teor de hidrocarbonetoshalogenados
Determinação de metais pesados
Resíduo de evaporação
AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMASVEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS
Análise quantitativa dos componentes dos
óleos voláteis Ponto de solidificação
Determinação alcalimétricas de álcoois terpênicosapós acetilação
Determinação acidimétrica de ésteres terpênicosapós saponificação
Determinação de terpenóides cetônicos ealdeídicos através de titulação oximétrica
Determinação volumétrica de fenóis
Determinação espectrofotométrica
AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMASVEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS
Outros métodos de análise
Determinação do teor de óleo volátil
Análise em cromatografia em camada delgada
Análise por cromatografia gasosa ecromatografia gasosa acoplada à espectrometriade massas.
Análise por cromatografia líquida de altaeficiência.
AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE MATÉRIAS-PRIMASVEGETAIS COM ÓLEOS VOLÁTEIS
IMPORTÂNCIA ECONÔMICAIMPORTÂNCIA ECONÔMICA
Utilização crescente nas indústriasfarmacêutica, cosmética e de alimentos.
Cultivados mais de 500 mil hectares paraobtenção de óleos da família Lamiaceae. Ex.Menta arvensis 8600 ton/ano.
Demanda mundial de plantas aromáticas: 50mil ton/ano.
Espécies de maior impacto: menta, limão,rosa, jasmim, sândalos, vetiver, gerânios,cedros, cítricos, eucalipto e pinho.
PRODUÇÃO E COMERCIALIZAÇÃO NACIONALPRODUÇÃO E COMERCIALIZAÇÃO NACIONAL
Laranja: 10 mil t/ano; U$S 13 milhões/ano Eucalipto: 300 t/ano Limão: 75 t/ano; U$S 1 milhão/ano Laranja-amarga:22 t/ano; U$S 700 mil/ano
Terebintina, pau-rosa, palmarosa, capim-limão, menta-japonesa, vetiver, cabreúva,vassoura, copaíba e sassafrás
DADOS FARMACOLÓGICOSDADOS FARMACOLÓGICOS
Atividade farmacológica de uma drogavegetal rica em óleos voláteis X atividadesfarmacológicas do óleo isolado da mesma.
Óleo de alecrim apresenta atividadeantibacteriana, enquanto a infusão da planta éempregada para problemas digestivos.
Ação carminativa, antiespasmódica,cardiovascular, irritante tópica, antinflamatória,anti-séptica e sobre o sistema nervoso central.
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DADOS TOXICOLÓGICOSDADOS TOXICOLÓGICOS
Os óleos frequentemente apresentam
toxicidade elevada. Podem provocar efeitos tóxicos pelo uso tópico.
Interações medicamentosas.
Geralmente a toxicidade é dose-dependente,mas existem casos onde baixas doses podemprovocar reações severas.
O grau de toxicidade depende da via deadministração.
Os óleos voláteis com maior teor de compostosinsaturados costumam ser os mais tóxicos.
EUCALIPTONome científico: Eucalyptus globulus L.
Família: MyrtaceaeFarmacógeno: folhas
Princípios ativos: óleo de eucaliptol, cineol, taninos,ácidos fenólicos, flavonóides e ceras.
F. Bras. IV – teor mínimo de óleo volátil 0,8%, com teorde cineol acima de 70%.
Utilizado em preparações farmacêuticas com indicaçãono tratamento de problemas respiratórios.
Óleo amplamente empregado pela sua açãoexpectorante, anti-séptica e flavorizante.
EUCALIPTO
400 espécies de eucalipto com composições diferentes.
Utilização terapêutica das espécies com maior teor decineol e menor teor de felandreno.
Interações com medicamentos:
Antidiabéticos: efeito hipoglicemiante do eucalipto ou de
fitoterápicos contendo a planta.Barbitúricos: Inalação com eucalipto pode causar indução
enzimática e reduzir o efeito dos barbitúricos.
HORTELÃ-PIMENTANome científico: Menta piperita
Família: LamiaceaeFarmacógeno: folhas
Utilizada em preparações farmacêuticas paratratamento de distúrbios gastrintestinais.
Óleo utilizado flavorizante, aditivo em alimentos,produtos de higiene bucal, preparações farmacêuticas eno tratamento de problemas respiratórios.
Óleo apresenta ação antimicrobiana e espasmolíticaresponsáveis pela atividade carminativa da planta.
FUNCHONome científico: Foeniculum vulgare
Família: ApiaceaeFarmacógeno: frutos
Princípios ativos: anetol, funchona e estragol,flavonóides e compostos fenólicos.
Preparações farmacêuticas contendo funcho sãoutilizadas como carminativas, antiespasmódicas eexpectorantes.
O óleo é empregado especialmente como aromatizante, já que possui problemas com a toxicicidade.
FUNCHO
A Farmacopéia Européia preconizaum teor mínimo de óleo de 4%, com
mínimo de 60% de anetol e 15% defunchona (determina o amargor).
Interações com medicamentos:
Anticoncepcionais orais: teoricamente, o uso associadopoderia promover a competição pelos receptores deestrogênio.
Antimicrobinaos quinolônicos: a presença de íonsmetálicos no chá poderia reduzir a biodisponibilidade domedicamento.
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TOMILHO
Nome científico: Thymus vulgaris Família: LamiaceaeFarmacógeno: sumidades floridas
Droga utilizada em formulações para tratamento deproblemas respiratórios e, principalmente, para obtençãode óleo volátil.
Óleo com ação anti-séptica, expectorante,antiespasmódica, carminativa e como flavorizante.
Teor mínimoo de 1,5% de óleo, com mínimo de 0,5% defenóis, calculado como timol.
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