aminoÁcidos e peptÍdeos

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Page 1: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

AMINOÁCIDOS E

PEPTÍDEOS

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Page 2: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos

As proteínas são resultantes da desidrataçãode aminoácidos cada aminoácido se ligaao vizinho por ligações covalentes

O primeiro aminoácido descoberto foi aasparagina (encontrada no aspargo, 1806)

O último a ser descoberto foi a treonina(1920), foi encontrada no queijo

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 3: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos - Estrutura

Todos os 20 aminoácidos são -aminoácidos, pois possuem um amino e umgrupo carboxila ligados a um mesmocarbono ()

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 4: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos - Estrutura

Os aminoácidos diferem entre si por suascadeias laterais (grupos R) elescaracterizarão suas propriedades fisico-químicas

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício GarciaIsoleucina

Grupo R

Glutamato

Page 5: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos - Estrutura

Aminoácidos com grupos R apolares e nãoalifáticos

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Isoleucina Prolina e glicina

Page 6: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos - Estrutura

Grupos R polares e não carregados. Ex.:asparagina, serina, treonina, cisteína eglutamina

Grupos R aromáticos. Ex.: fenilalanina,tirosina, triptofano

Grupos R carregados positivamente. Ex.:histidina, arginina e lisina

Grupos R carregados negativamente. Ex.:aspartato e glutamato

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 7: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos - Estrutura

Aminoácidos essenciais o organismo

humano não sintetiza. Ex.: arginina,

fenilalanina, histidina, leucina, isoleucina,

valina, lisina, metionina, treonina e

triptofano

Aminoácido não-essencial são aqueles

que o corpo humano pode sintetizar

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 8: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos - Isomeria

Com exceção da glicina, os aminoácidos

obtidos pela hidrólise de proteínas em

apresentam atividade óptica

Esses aminoácidos apresentam 4 grupos

diferentes ligados ao carbono central,

esse carbono é assimétrico (carbono

quiral)

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 9: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos - Isomeria

A existência de um centro quiral ⇨

estereoisômeros, devido aos diferentes

arranjos espaciais ópticamente ativos

Somente os L-aminoácidos são

constituintes das proteínas

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 10: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

As proteínas são compostos orgânicos de

estrutura complexa e massa molecular

elevada (entre 15.000 e 20.000.000)

São sintetizadas através da condensação de

um número grande de moléculas de

aminoácidos⇨ formação de ligações

peptídicas (Emil Fisher).

Page 11: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Aminoácidos - Isomeria

A existência de um centro quiral permite

que esses aminoácidos formem

estereoisômeros devido aos diferentes

arranjos espaciais ópticamente ativos

Somente os L-aminoácidos são

constituintes das proteínas

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 12: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Reação de Condensação

Page 13: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

Dipeptídeo 2 moléculas de aminoácidos

Tripeptídeo 3 moléculas de aminoácidos

Polipeptídeo várias moléculas de

aminoácidos

Proteínas mais de 100 aminoácidos

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 14: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

Proteínas por hidrólise, originam uma

mistura de a - aminoácidos.

Aquecendo uma proteína (por exemplo a

albumina existente do ovo), durante um

tempo prolongado (24h), na presença de

ácido ou base fortes diluídos, ela se

desdobra em seus a - aminoácidos.

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 15: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

Proteínas são substâncias sólidas,

incolores, insolúveis em solventes orgânicos

Algumas são solúveis em água, enquanto

outras são solúveis ou em soluções aquosas

diluídas de sais

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 16: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

homoproteínas chamadas de proteínas

simples, são formadas exclusivamente

por a -aminoácidos, Ex.: hemoglobinas

(sangue), albuminas (ovo), queratinas

(cabelo) e elastina (tendões).

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Classificação

Page 17: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

heteroproteínas : possuem -aminoácidos

junto com outros compostos (núcleo ou

grupo prostético). Elas podem ser

glicoproteínas, (ex.: nuicina (saliva) e

osteomucóide (ossos); fosfoproteínas

(exemplos : caseína (leite), vitelina (gema do

ovo)); cromoproteínas (ácido heterocíclico

complexo)

Aminoácidos e Peptídeos

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Classificação

Page 18: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Estrutura Primária

Page 19: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

Aminoácidos e Peptídeos

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Estrutura Secundária

Page 20: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Peptídeos e Proteínas

Aminoácidos e Peptídeos

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Estrutura Terciária

Page 21: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

INSULINA

Page 22: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina

Aminoácidos e Peptídeos

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+ Glicose

- Glicose

Page 23: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina

Aminoácidos e Peptídeos

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A insulina é sintetizada nos humanos e em

outros mamíferos dentro das células-beta das

ilhotas de Langerhans

Um a três milhões de ilhotas de Langerhans

formam a parte endócrina (2%) do pâncreas,

que é principalmente uma glândula exócrina

Page 24: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina

Aminoácidos e Peptídeos

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Produção de Insulina

Glucagon

Somatostatina

Page 25: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina

A insulina é constiuída por 2 cadeias

polipeptídicas (A e B), ligadas por pontes de

dissulfeto (51 aminoácidos)

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 26: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina

Estrutura Básica

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 27: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina

A síntese de insulina ocorre no retículoendoplasmático rugoso das células B dopâncreas a partir da pré-pró-insulina

A mesma é convertida em pró-insulina noComplexo de Golgi

A partir da ação de enzimas (endopeptidasee exopeptidase) clivagem em insulina epeptídeo C

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 28: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina - Funções

Controle de certas substâncias,principalmente glicose nos tecidos musculare adiposo

Aumento da replicação de DNA e de síntesede proteínas via o controle de fornecimentode aminoácidos

Modificação da atividade de inúmerasenzimas (controle alósterico)

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 29: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina - Funções

Aumento da síntese de glicogênio (fígado)

Aumento da síntese de ácidos graxos: a

insulina induz à transformação de glicose em

triglicerídios pelas células adiposas

Aumento da esterificação de ácidos

graxos

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Page 30: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina - Funções

Estimula a diminuição da degradação

protéica

Redução da lipólise (degradação de lipídios)

Redução da gliconeogênese: reduz a

produção de glicose em vários substratos

do fígado

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 31: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Insulina - Funções

Aumento do consumo de aminoácidos: induz

células a absorver aminoácidos circulantes

Aumento do consumo de potássio: induz

células a absorver potássio plasmático

Tônus dos músculos arteriais: induz a

musculatura das paredes arteriais ao

relaxamento

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 32: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Glucagon

Page 33: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Glucagon

O Glucagon é um polipetídeo produzido nascélulas alfa das ilhotas de langerhans dopâncreas

Formado por uma única cadeia polipeptídicasimples, 29 amino-acidos

Sua ação mais conhecida é aumentar aglicemia, contrapondo-se aos efeitos dainsulina

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 34: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

OCITOCINA

Page 35: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Ocitocina - Estrutura

Aminoácidos e Peptídeos

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Page 36: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Ocitocina

Ocitocina hormônio produzido pelo

hipotálamo e armazenado na hipófise

posterior (neuro-hipófise)

Neuropeptídeo importante para o estímulo

das contrações uterinas e ejeção do leite na

amamentação

A ocitocina também tem efeito a nível de

comportamento ( “hormônio do abraço”)

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 37: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

VASOPRESSINA

Page 38: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Vasopressina

A vasopressina é secretada pela

neurohipófise (porção posterior da hipófise),

mas é produzida no hipotálamo

Vasopressina ADH (hormônio

antidiurético)

Uma das principais funções da vasopressina

é inibir a diurese

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

Page 39: AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

Vasopressina

Aminoácidos e Peptídeos

Fabrício Garcia

A vasopressina também aumenta a pressão

arterial ao induzir uma vasoconstrição

moderada sobre as arteríolas do corpo

O álcool (do consumo de bebidas alcóolicas)

suprime a produção do ADH, aumentando a

diurese

A vasopressina é utilizada na também na forma

de medicamento como vasopressor