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• Fenol pag. 82

Álcoois

O álcool é usado como combustível automotivo no Brasil e presente nas

bebidas alcoólicas é o etanol.

H3C-CH2-OH

As bebidas alcoólicas podem exercer efeitos terríveis sobre a saúde de um

indivíduo.

Elas são misturadas contendo etanol,

água e eventualmente outras substâncias

que foram propositalmente adicionadas.

Logo que uma bebida contendo etanol é ingerida, rapidamente começa a absorção do álcool pelo organismo, e se o estômago estiver vazio, ela ocorrerá cerca de seis vezes mais rápido do que estiver cheio.

Doses maiores afetam o sistema nervoso e diminuem as funções cerebrais, fazendo com que a pessoa tenha os reflexos e a capacidade de tomar decisões prejudicados.

Como diferencia-lo • Embora o etanol seja chamado geralmente

apenas de álcool, para os químicos o termo álcool engloba a classe funcional de compostos com a semelhança estrutural de apresentar grupo OH ligado a um carbono saturado (isto é, carbono que só faz ligações simples).

• Assim são exemplos de álcoois:

E não são exemplos de álcoois:

Nomenclatura

Para dar nome aos álcoois, de acordo com as

regras da IUPAC, devemos proceder como no

caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o

sufixo ol.

A nomeclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados.

• Deve-se, primeiramente, encontrar a cadeira principal.

• A novidade, é que a cadeia principal deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado à hidroxila (OH).

• A numeração da cadeia principal tem de ser feita de modo que o carbono ligado à hidroxila receba o menor numero possível. Assim, como vemos, a prioridade é dada ao grupo OH e não às ramificações.

• Se, por acaso, o grupo OH estiver posicionado a uma mesma distância de ambas as extremidades da cadeia principal, ela deve ser numerada começando pela extremidade que apresente uma ramificação mais próxima a si.

Fenóis

O fenol, fenol comum, ou benzeno, é o mais simples dos representantes da classe

funcional fenol.

Os fenóis são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura o grupo OH ligado

a um anel aromático.

Fenol ou benzenol.

Como diferencia-lo

• Observando bem sua fórmula estrutural, você perceberá que o fenol não é álcool, pois a hidroxila (OH) não está ligada a um carbono saturado, e sim a um carbono do anel aromático, que é insaturado. Quando isso acontece, estamos diante de um fenol.

Função dos Fenóis

A principal característica dos

fenóis é a ação antibacteriana e

fungicida, e justamente por isso

causou uma revolução por volta do ano de 1870,

nessa época foi usado como antisséptico e

salvou muitos pacientes de mortes causadas por

infecção pós-operatória. Aliás, o fenol foi o

primeiro antisséptico a ser comercializado.

Nomenclatura• A IUPAC (União Internacional de Química Pura e

Aplicada) estabeleceu uma nomenclatura particular para esses compostos aromáticos, que é dada através do seguinte esquema:

• A nomenclatura IUPAC permite também que se dê aos fenóis a terminação “ol” no lugar do termo “hidróxi”. Além disso, os fenóis mais simples possuem nomes mais comuns, que são aceitos pela IUPAC.

• Observe os exemplos a seguir:

Enol

• Os enóis são compostos orgânicos que se caracterizam pela presença de hidroxila ligada a um carbono primário ou secundário.

• Possuem a hidroxila ligada diretamente a um carbono com dupla ligação. Esse tipo de composto não é um álcool, ele pertence à função orgânica denominada: enol.

• possuem a hidroxila ligada diretamente a um carbono com dupla ligação. Esse tipo de composto não é um álcool, ele pertence à função orgânica denominada: enol.

• Os enóis, portanto, são caracterizados pelo grupo funcional a seguir:

│─ C ═ CH ─ OH

Como diferencia-lo

• Os enóis muitas vezes são confundidos com os fenóis ou com os álcoois; no entanto, os fenóis possuem a hidroxila ligada a um anel aromático e o grupo dos álcoois é caracterizado por possuir um grupo hidroxila ligado a um carbono saturado.

Nomenclatura A nomenclatura dos enóis é feita de acordo com o seguinte esquema:

Por exemplo, considere o seguinte enol mais simples:H2C ═ CH ─ OH

Prefixo: possui 2 carbonos: etInfixo: ligação dupla: en → etenolSufixo: enol: ol

• Lembrando que as únicas diferenças entre a nomenclatura dos alcanos e a dos enóis é que o infixo (tipo de ligação) dos enóis é “en”, pois possui uma dupla ligação, e o sufixo é “ol” indicando a presença da hidroxila.

• Veja alguns exemplos: