alcalóides
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1806, Friedrich W. Sertrner, farmacutico,isolou do pio a morfina - propriedade sedativa;
1810, mdico Bernardino A. Gomes isolou dacinchona (quina) uma substncia cristalina -cinchonina.
1840, a maioria dos alcalides mais importantesestava isolada e identificada.
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Compostos nitrogenados orgnicos cclicosfarmacologicamente ativos, de carter alcalino e gostoamargo;
Carter lipfilico muito acentuado - solveis nossolventes orgnicos apolares e no lcool de elevadagraduao;
Geralmente so slidos brancos (exceo -nicotina);
Nas plantas: no estado livre, como sais ou como xidos;
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Alcalide principal;
Distribuem-se por toda a planta;
Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares e vasos lactferos.
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Apocinceas, papaverceas, papilionceas,ranunculceas e rubiceas;
Simples ocorrem ,em plantas muito diversas,mesmo sem afinidade botnica;
Complexos (nicotina, cocana, quinina etc.) selimitam a uma dada espcie, que lhes serve, porvezes, como carter distintivo.
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Proteo, por serem txicos e para raios UV;
Atuam como reserva de nitrognio;
Reguladores do crescimento, do metabolismointerno e da reproduo;
Agentes de desintoxicao e transformaosimples de substncias nocivas ao vegetal.
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Alcalides verdadeiros: tm anelheterocclico com um tomo de nitrognio esua biossntese se d atravs de umaminocido.
Cafena
Caf
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Proto-alcalides - tomo de nitrognio nopertence a anel heterocclico e se originamde um aminocido.
cocana
Coca
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Pseudo-alcalides - no so derivados deaminocidos e sim de terpenos ouesterides.
coniina
Cicuta
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Inclui pelo menos um aminocido(excetopseudo alcalides)
Os alcalides podem ser derivados dosseguintes aminocidos existentes nanatureza:
Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e cido antranlico.
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a) descarboxilao; b) "transaminao"; c) condensao intramolecular
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Detectados por meio dos reativos gerais dealcalides (RGA) - formao de turvao -precipitao em meio cido.
RGA Composio Cor do precipitado
1-Dragendorff2-Mayer
3-Bertrand
Iodo bismuto de potssioCloro-iodo mercurato de
potssiocido silcio tngstico
AlaranjadoBranco
Branco4-Bouchardart
5-Wagner6-Sonnenschein
Iodo iodeto de potssiocido fosfomolbdico
cido Tnico
MarromBranco Bege
7-Hager cido Pcrico Amarelo
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Bases: amnia, carbonatos, mistura de hidrxido de sdio e hidrxido de clcio.
Solventes: solventes clorados, ter dietlico, etc.,considerando toxicidade, segurana, recuperao, preo.
Processo de Extrao: da macerao extrao contnua em Soxhlet.
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Esgotamento da matria prima com soluo aquosa ou hidroalcolica cida;
Alcalinizao (amnia, carbonatos, mistura de hidrxido de sdio e hidrxido de clcio);
Extrao com solvente orgnico imiscvel.
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Emetina: amebicida e emtico;
Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinrgicos;
Reserpina: anti-hipertensivo;
Quinina: anti-malrico;
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Vimblastina e vincristina: antineoplsicos;
Codena: antitussgeno;
Cafena: estimulante do SNC;
Teofilina: diurtico e anti-asmtico;
Efedrina: simpaticomimtico.
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Qumica dos Produtos Naturais Alcalides. Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.
Alcalides. Retirado de www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.
Alcalides. Retirado de http://farmabio.com.br.
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AlcalidesHistriaO que so Alcalides?LocalizaoOcorrncia Funo nos vegetaisDiviso:Diviso:Diviso:Biossntese dos alcalidesSntese dos alcalidesSlide Number 12Mtodos LaboratoriaisExtrao com solventes orgnicos em meio alcalinoExtrao com solventes orgnicos em meio aquoso cido:Aes FarmacolgicasAes FarmacolgicasReferncias Bibliogrficas