alcalóides

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Alcalóides

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  • 1806, Friedrich W. Sertrner, farmacutico,isolou do pio a morfina - propriedade sedativa;

    1810, mdico Bernardino A. Gomes isolou dacinchona (quina) uma substncia cristalina -cinchonina.

    1840, a maioria dos alcalides mais importantesestava isolada e identificada.

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  • Compostos nitrogenados orgnicos cclicosfarmacologicamente ativos, de carter alcalino e gostoamargo;

    Carter lipfilico muito acentuado - solveis nossolventes orgnicos apolares e no lcool de elevadagraduao;

    Geralmente so slidos brancos (exceo -nicotina);

    Nas plantas: no estado livre, como sais ou como xidos;

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  • Alcalide principal;

    Distribuem-se por toda a planta;

    Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares e vasos lactferos.

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  • Apocinceas, papaverceas, papilionceas,ranunculceas e rubiceas;

    Simples ocorrem ,em plantas muito diversas,mesmo sem afinidade botnica;

    Complexos (nicotina, cocana, quinina etc.) selimitam a uma dada espcie, que lhes serve, porvezes, como carter distintivo.

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  • Proteo, por serem txicos e para raios UV;

    Atuam como reserva de nitrognio;

    Reguladores do crescimento, do metabolismointerno e da reproduo;

    Agentes de desintoxicao e transformaosimples de substncias nocivas ao vegetal.

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  • Alcalides verdadeiros: tm anelheterocclico com um tomo de nitrognio esua biossntese se d atravs de umaminocido.

    Cafena

    Caf

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  • Proto-alcalides - tomo de nitrognio nopertence a anel heterocclico e se originamde um aminocido.

    cocana

    Coca

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  • Pseudo-alcalides - no so derivados deaminocidos e sim de terpenos ouesterides.

    coniina

    Cicuta

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  • Inclui pelo menos um aminocido(excetopseudo alcalides)

    Os alcalides podem ser derivados dosseguintes aminocidos existentes nanatureza:

    Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e cido antranlico.

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  • a) descarboxilao; b) "transaminao"; c) condensao intramolecular

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  • Detectados por meio dos reativos gerais dealcalides (RGA) - formao de turvao -precipitao em meio cido.

    RGA Composio Cor do precipitado

    1-Dragendorff2-Mayer

    3-Bertrand

    Iodo bismuto de potssioCloro-iodo mercurato de

    potssiocido silcio tngstico

    AlaranjadoBranco

    Branco4-Bouchardart

    5-Wagner6-Sonnenschein

    Iodo iodeto de potssiocido fosfomolbdico

    cido Tnico

    MarromBranco Bege

    7-Hager cido Pcrico Amarelo

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  • Bases: amnia, carbonatos, mistura de hidrxido de sdio e hidrxido de clcio.

    Solventes: solventes clorados, ter dietlico, etc.,considerando toxicidade, segurana, recuperao, preo.

    Processo de Extrao: da macerao extrao contnua em Soxhlet.

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  • Esgotamento da matria prima com soluo aquosa ou hidroalcolica cida;

    Alcalinizao (amnia, carbonatos, mistura de hidrxido de sdio e hidrxido de clcio);

    Extrao com solvente orgnico imiscvel.

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  • Emetina: amebicida e emtico;

    Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinrgicos;

    Reserpina: anti-hipertensivo;

    Quinina: anti-malrico;

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  • Vimblastina e vincristina: antineoplsicos;

    Codena: antitussgeno;

    Cafena: estimulante do SNC;

    Teofilina: diurtico e anti-asmtico;

    Efedrina: simpaticomimtico.

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  • Qumica dos Produtos Naturais Alcalides. Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.

    Alcalides. Retirado de www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.

    Alcalides. Retirado de http://farmabio.com.br.

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    AlcalidesHistriaO que so Alcalides?LocalizaoOcorrncia Funo nos vegetaisDiviso:Diviso:Diviso:Biossntese dos alcalidesSntese dos alcalidesSlide Number 12Mtodos LaboratoriaisExtrao com solventes orgnicos em meio alcalinoExtrao com solventes orgnicos em meio aquoso cido:Aes FarmacolgicasAes FarmacolgicasReferncias Bibliogrficas