a evoluÇÃo· de lactonas sesquiterpÊnicas em … · 2. biocenese de lactonas sesquiterpenicas...

UNIVE.RSIDADE DE SÃO PAULO

INSTITUTO DE QUrMICA

A EVOLUÇÃO· DE LACTONAS SESQUITERPÊNICASEM ANGIOSPERMAS

VICENTE DE PAULO EMERENCIANO

Dissertação de Mestrado

SÃO PAULO

1983

o presente trabalho foi realizado sob a orien

tação do Professor Dr. Otto Richard Gottlieb.

Aos meus pais e

Irmãos.

AGRADECIMENTOS

Ao Prof. Dr. Otto Richard Gottlieb pela orien

tação durante a realização deste trabalho.

Ã Profa. Dra. Maria Auxiliadora Coelho Ka-

plan pela co-orientação, pela dedicação e pelo estímulo re

cebidos.

Aos Professores do Grupo de Produtos NatuTais

pela atenção dispensada durante todo o curso.

Aos amigos Luis, José Luis, Euclides e Maria

Palmira pela ajuda recebida.

Ao Sr. Is~ac Max Kaplan cuja contribuição foi

indispens5vel na realização deste trabalho.

Ao CNPq pelas bolsas de estudo concedidas.

INDICE DE ASSUNTOS

Pago1. INTRODUÇÃO....................................... 1

2. A BIOGENESE DE LACTONAS SESQUITERPENICAS ..•.•..•• 3

3. OCORRENCIA DE LACTONAS SESQUITERPENICAS 7

4. METODOLOGIA TAXONÔMTCA

4.1. Cálculo do Índice de avanço evolutivo em re

lação ao nível de oxidação de lactonas ses-

8

qui terpênicas 8

4.2. Cálculo dos Índices de especialização de es-queleto de lactonas sesquitcrp~nicas ..•..•.. 8

4.3. Indice de Sporne (IS) ........•...... ..•.• 9

4.4. Obtenção de resultados ......•........... 9

s. EVOLUÇAO DE LACTONAS SESQUITERPENICAS EM ANGIOSPER

MAS •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 10

5.1. AE o e AE e como características evolutivas de

famílias de angiospermas ..............•...•. 10

5.2. Ocorr~ncia de tipos de esqueletos em famíliasde angiospermas 10

5.3. Correlações entre AE o e AE e 2 para famílias de

angiospermas 1S

5.4. Considerações sistemáticas em tribos de As-

teraceae 1S

5.5. Considerações sistemáticas na tribo Helian-

theae 23

5.6. Comprovação 'do valor dos Índices AE o e AE e p~

ra a classificação de espécies de Asteraceae 24

6. CONCLUSOES 31

7. RESUMO 33

8. ABSTRACT 35

Pago

9. REFERfNCIAS BIBLIOGRÃFICAS . ...........•...•...... 37

10. TABELAS .......................................... 108

11. ANEXO 1 - Estruturas de lactonas sesquiterpêni-cas 222

12. ANEXO 2 - Estruturas de lactonas sesquiterpêni-

cas 277

13. ANEXO 3 - Cadeias laterais encontradas em lactonas

sesquiterpênicas ...................•.•• 278

rNDICE DE TABELAS

Pago

I. Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas na família

Magnoliaceae "" .. "." .... """"""""""""""""".,,,,"""""" 108

11. Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas na família

Lauraccae """""""""""""""""""""""""""."""".",,.,,""" 109

111. Ocorrência de 13ctonas sesquitcrpênicas na famí1i3

Apiaceae """""""""""""""""."""""""."""""""""",,.,,,,. 110

IV. Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas na família

Asteraceae 111

V. Distribuição dos principais tipos de esqueletos de

lactonas sesquiterpênicas em Asteraceae .....•.... 207

VI. !ndices de

terpênicas

VII. índices de

terpênicas

VIII. índices de

terpênicas

IX. Valores de

terpênicas

AE e AE 2 baseados em 1actonas sesqui-o epara famílias de angiospermas ......••. 209

AE o e AE e 2 baseados em 1actonas sesqui-

para tribos de Asteraceae 210

AE o e AE e 2 baseados em lactonas sesqui-

para as subtribos de He1iantheae ...... 211

AE e AR 2 baseados em lactonas sesqui-o epara espécies botânicas recentemente e~

tudadas """"""""""""""""""""""""""""""".".""",,.,,"" 212

X. Tipos de 1actonas sesquiterpênicas encontrados em

espécies botânicas recentemente estudadas 214

XI. Afinidade percentual baseada em lactonas sesquiter

pênicas entre algum3s espécies de Asteraceae re-

centemente estudadas e as tribos da família 216

XII. Posição, em ordem crescente, de tribos de Astera

ceae em relação à espécies botânicas recentemente

estudadas ~ 218

XIII. índices de especialização de esqueleto (El) calcu

lados para os tipos de lactonas sesquiterpênicas

descritos no esquema biogenêtico 220

XIV. Tipos de lactonas sesquiterpênicas encontrados na

tribo Heliantheae 221

!NDICE DE FIGURAS E ESQUEMAS

Pago

Figura 1 - Correlação entre o índice de avanço evolu

tivo morfológico (IS) e o índice de avanço

evolutivo em relação à oxidação (AE ), baoseado em dados de lactonas sesquiterpêni-

nicas, para famílias de angiospermas •...•. 11

Figura 2 - Aquisição de tipos de esqueletos de lacto

nas sesquiterpênicas pelas famílias de an-

giospermas ................................ 13

Figura 3 - Valores de AE o e AE e 2, baseados em dados de

lactonas sesquiterpênicas, para famílias de

angiospermas 16

Figura 4 - Correlação dos valores de AE e AE 1, ba-o eseados em dados de lactonas sesquiterpêni-

cas, para tribos de Asteraceae •••......•.• 19

Figura S - Diagrama de afinidade, baseado na correla

ção dos valores de EAo e AE e 2 de lactonas

sesquiterpênicas, para tribos de Astera-

ceae ..................•....••.•.....•••••• 21

Figura 6 - Correlação dos valores de AE o e AE e 2, ba

seados em dados de lactonas sesquiterpêni-

cas, para suhtribos de lIeliantheae ...••••• 2S

Figura 7 - Prováveis relações evolutivas entre as sub

tribos de Heliantheae (sensu Stuessy) re~

lacionadas com seus valores de AE o e AE e ,

baseados em dados de lactonas sesquiterpê-

nlcas 27

Esquema I - Ciclização do trans, trans-pirofosfato de

farnesila '................................. 4

Esquema 2 - Formação do anel lactônico ...•..•...•..•.• 4

Esquema 3 - Método alternativo de formação do anel lac-

tônico .................................... 4

Esquema 4 - Mapa biogenético dos principais tipos de es

queletos de lactonas sesquiterpênicas de-

rivados do germacrano A ou germacrano B 6

1.

1. I NTRODUÇAO

Nos Gltimos anos varIOS autores t~m demons-

trado a validade do uso de micromoléculas corno caracteres au

xiliares importantes para a classificação de vegetais a

veis hierárquicos baixos e altos. Embora estas proposições

tenham surgido de um campo relativamente recente da pesquisa

científica, cada trabalho realizaJo tem reforçado as propo

sições básicas a respeito da polaridade evolutiva de rotas

biossintéticas e de grupos biossintéticos de biomoléculas.

Nosso trabalho, baseado ew um levantamento de

dados da literatura, tenta, usando parâmetros de especiali-

zaçao de esqueletos e parâmetros oxidativos das substâncias,

estabelecer um caminho evolutivo para lactonas sesquiterp~

nicas derivadas do germacranolídeo nas famílias de angiospe!

mas nas quais ocorrem.

A família Asteraceae recebeu obviamente nossa

maior atenção por abranger a quase totalidade das ocorren-

cias de lactonas sesquiterpênicas. Esta família é um obje-

tivo atraente de estudo para os botânicos, que, usando de

sua enorme quantidade de dados morfológicos, têm tentado

classificar de maneira definitiva seus gêneros e espécies em

grupos taxonômicos af,ins, tais como subfamílias, tribos e

subtribos.

Alguns autores ainda na década passada ne-

gligenciaram o uso de micromoléculas na classificação da fa

mília, por acharem que a amostragem fosse insuficiente e que

havia falta de dados qufmicos. O grande progresso dos

2 •

-me-

todos de anilise, no entanto,permitiu, no espaço dos tr~s ~!

timos anos, o isolamento e a identificaçio de cerca de SOOe!

truturas novas, além de um grande n~mero de outros sesquite!

penos nio lactonizados, triterpenos, poliacetilenos e fla-

vonas, entre outras micromoléculas, que também auxiliario o

sistemata na classificação da família.

Apesar da Sistemitica Bioquímica estar ainda

em desenvolvimento, alguns sistemas de classificação t~m si-

do fortemente influenciados por dados químicos.

Nós esperamos que o presente trabalho possa

também ser ~til na resolução dos problemas taxon5micos den

tro da Asteraceae, tais como a subdivisão da família em tri-

bos, e o agrupamento destas de acordo com tend~ncias afins.

3 .

2. BIOcENESE DE LACTONAS SESQUITERPENICAS

Atualmente, um numero crescente de dados ex-

perimentais tem reforçado a teoria de que a biossÍntese de

sesquiterpen6ide~ envolve transformações dos ~steres de pi

rofosfato do trans, trans-farnesol ou pirofosfato de eis,

trans-farnesila (275). No presente estudo n6s nos

mos de considerar somente substincias que tenham como

limita-

ori-

gem biossintética o !rans, trans-pirofosfato de farnelia (1).

Esse, ap6s ciclização (Esquema 1) ,origina o cation 2, que,

por sua vez, origina l e i, os precursores de todos os ti

pos de lactonas sesquiterpênicas que usamos como marcadores

sistemáticos.

A maioria de lactonas sesquiterpênicas en-

contradas em Asteraceae são y-Iactonas, cuja formação envol-

ve a oxidação de um grupo metila terminal de 3 ou de 4. Os

detalhes deste processo não são conhecidos, embora dois es-

quemas biogenéticos tenham sido sugeridos (378). O primei-

ro desses (Esquema 2) pode ser responsável pela - .ocorrenC1a

de lactonas do tipo A naquelas plantas que normalmente ela-

boram furanosesquiterpenos (C), ou seja Lauraceae e Astera

ceae-Senecioneae. A relevincia desse esquema para a forma-

ção de lactonas do tipo B, que são os principais tipos en

contrados em Asteraceae, não foi comprovada.

Uma alternativa proposta (Esquema 3) envolve

a oxidação da cadeia lateral isopropílica dos sesquiterpe-

nos, seguida da introdução de oxigênio em C-6 ou C-8 que po~

sibilita o fechamento do anel lactonônico. Esse mecanismo

4 •

ESQUEMA j

Qf I~H+ r' -H+ <J .-.,. --~

.".../J~CI120H - l'-.....-- IÍCH,OHI

1 1 1[o]

~Jy lO) ~JyCHO rJfCH"Oll l~/CHOC021~--

. II1[oJ ~ !(o)

~::t-'(Q r'vo:( (~0 Lo) I'"-.)-- '0114--( -,

~("'COZH-,

.p

5 .

parece maIS atraente como uma rota geral para lactonas ses

quiterpênicas do tipo B, já que epóxidos, ácidos, e aldeí

dos dos tipos descritos- no Esquema 3 sio amplamente distri

buídos na natureza e ocasionalmente acompanham o produto fi

nal na planta.

Existe também um grupo de lactonas sesquiter

pênicas, bem mais raro, resultante da oxidação da metila li

gada a C-4. Este tipo de lactonização pode ser exemplific~

do pela estrutura de número 1351 no anexo 2.

As fórmulas e os c6digos dos principais tipos

de esqueleto de lactonas sesquiterpênicas estão descritas no

Esquema 4, no qual constam também suas prováveis relações

biogenéticas indicadas por flexas. Por questão de simplici

dade apenas o fechamento 6,7 do anel lactônico foi indica

do, embora o fechamento 7,8 também seja comum. Também por

questão de simplicidade indicou-se apenas o tipo de precur

sor 3, embora 4 também poderia ser o precursor da série.

7 .

3. OCORRrNC I A DE I.ACTONAS SESQlJ lTERPCN I CAS

No estudo das implicações sistemáticas de lac

tonas sesquiterpênicas em angiospermas utilizamos dois cri

térios principais: consideração apenas de famílias vegetais

onde existem pelo menos 10 substâncias descritas e conside-

raçao apenas de estrutur:.lS que tenhnm como precursor ger-

macrano A (1) ou germacrano B (i). Assim as famílias es-

tudadas se limitaram a M:.lgnoliaceae (Tabela 1), Lauraceae (T~

bela 2), Apiaceae (Tabela 3) e Asteraceae (Tabela 4).

As estruturas de número 1 a 1350 estão des-

critas no anexo 1 (1009),e as de numero 1351 a 1380 estão

descritas no anexo 2. As cadeias laterais e suas respecti

vas abreviaturas encontradas em todas as substãncias estão

descritas no anexo 3.

8 .

4. j\1E'l'OllOLOGli\ Ti\XONÔMICA

4.1. Cálculo do índice de avanço evolutivo em relação ao ní-

vel de oxidação de lactonas sesquiterpênicas.

o estado de oxidação para cada átomo de car

bono de uma substância foi calculado adicionando cada um dos

seguintes valores para suas quatro ligações: -1 para C-H,

zero para C-C, e +1 para C-X (X = heroátomo) (1007). A so-

ma do estado do oxidação de cada átomo de carbono fornece o

estado de oxidação da substância (O).

4.2. Cálculo dos índices de especialização de esqueleto de

lactonas sesquiterpênicas.

Foram calculados e testados dois métodos para

o cálculo de índices de especialização de esqueletos.

primeiro método (AE 1) utilizou-se o mapa biogenéticoe

quema 4). A cada esqueleto atribuiu-se um c6digo que

No

(Es-

re-

presenta a sua posição relativa ao precursor. O grau de es-

pecialização (E) do esqueleto foi definido como produto do

somat6rio do c6digo a ele atribuído com o número de ordem de

sua coluna. No segundo método (AE e 2) evitamos as incerte-

zas possíveis quanto ao Esquema biogenético, pois conside-

ramos somente o número de ligações carbono-carbono forma-

das ou quebradas, contadas por carbono, comparando-se o pre-

cursor com o esqueleto em questão. Para cada carbono o li-

9 .

gamento ou o desligamento c-c vale 1 ponto, a formação de

um sistema cíclico 1 ponto, a adição de unidades de carbono

estranhas ao esqueleto 1 ponto. A introdução e/ou satura

ção de uma ligação múltipla nao é considerada, porém a iso

merização geométrica de uma ligação dupla existente no pre

cursor escolhido é considerada envolver, para cada um dos

carbonos participantes, um desligamento e um ligamento.

4.3. !ndice de Sporne (IS).

Este índice, introduzido por Sporne (1008),

representa o estado de avanço evolutivo morfo16gico das famí

lias de angiospermas. O índice atribui a famílias valores

crescentes numa escala percentual.

4.4. Obtenção de resultados.

Com base em um levantamento de dados da li

teratura, sobre a ocorrência de lactonas sesquiterpênicas,

construímos as Tabelas I, lI, 111 e IV. Nelas constam tam

bém os valores de oxidação (O) e de especialização dos es

queletos (E) calculados para todas as substâncias relacio

nadas. Os índices de avanço evolutivo das subtribos e tri

bos de Asteraceae, das famílias Magnoliaceae, Lauraceae e

Apiaceae foram calculados somando os valores de O e S de ca

da substância isolada de suas espécies e dividindo a soma p~

lo número de substâncias. Os índices de avanço evolutivo da

família Asteraceac foram calculados tirando a média dos va

lores de AE o e AE e de suas tribos.

10.

S. EVO LUÇAO DE Li\CTONi\S SESQU I TLRrG NI Ci\S EM i\NG IOSPE Rj\Ii\S

5.1. AE o e AE e como características evolutivas de

de angiospermas.

famílias

Hi um avanço significativo do IS, acompanha-

do do aumento do AE o quando passamos de Magnoliaceae e Lau

raceae (Figura 1). Ao passarmos de Apiaceae a Asteraceae o

grande incremento do lS é acompanhado por ligeiro decresci

mo do AE o médio, o que é devido à ocorrência em Asteraceae

de todos os tipos de esqueletos. Considerando que grande n~

mero destes têm valores de O e S acima da média, novamente

o aumento da oxidação está paralelo ao aumento da evolução

morfológica.

5.2. Ocorrência de tipos de esqueletos em famílias de an-

giospermas.

A Figura 2 relaciona as famílias de angiospe~

mas nas quais existem ocorrências significativas de lacto-

nas sesquiterpênicas caracterizadas por certos tipos de es-

queleto. Os tipos 1 e 1.2 são de distribuição geral e pro

vavelment0 ji existiam em um ancestral. A família Magnolia-

ceae já adquiriu 1.1, e Apiaceae, cujo avanço morfológico -erelativamente considerivel, apresenta mais dois tipos, 1.7 e

1.2.1. A presença de todos os tipos de esqueleto descritos

no Esquema 4 em Asteraceae é compatível com o alto avanço

5

70

so

25

-1,0

MJ\G

•

/\S T

API•

-0,7

FIGURA 1

LJ\U

•

-0,6

11.

-0,5AEo

I 2 •

FIGURA I - Correlação entre o índice de avanço evolutivo mor

fológico (IS) e o índice de avanço evolutivo em

relação ã oxidação (AE o) , baseado em dados de lac

tonas sesquiterpênicas, para famílias de angios-

permas. As faixas indicam os mínimos e os ~ .maXl-

mos dos valores de oxidação da grande maioria dos

generoso

IS

75

50

25

APIla 1 .2 .1 ,1 . 7

100",

LAU• 1 r:

MAGU 1.1

1.1. 2

I

13.

-0,9 -0,8 -0,7 -0,6

FIGURA 2

-0,5 -0,4 -0,3AEo

apossui todos os tipos descritos no Esquema 4.

14 .

FIGURA 2 - Aquisição de tipos de esqueletos de lactonas ses-

quitcrpêniC:1S pelas Ll1l1Íl ias Jc :lngiospcrmas. IS=

índice de avanço evolutivo morfológico. AE ==o

índice de avanço evolutivo em relação i oxidação.

Os esqueletos referentes aos códigos estão des-

critos no Esquema 4. MAG=Magnoliaceae, LAU==Lau

raceae, API==Apiaceae, AST==Asteraceae.

morfológico dJ família. l,a\lr~lCCac ~c s i tua em um ramo

15.

di-

f e r e n te po r c on t e r f LI r J noge nna c r a no I Í de os pa r ti cu 1a r e s .

5.3. Correlações entre AE e AE 2 para famílias deo e

permas.

anaios-b

Existe uma correlaç50 positiva entre os dois

parâmetros químicos e o índice de avanço morfológico (IS) p~

ra Magnoliaceae, Apiaceae e Asteraceae, portanto para três

das quatro famíli~ls (I:igura 3). Com respeito a Lauraceae no

vamente se oh5erva a situação sobre uma reta diferente.

5.4. Considerações sistcmC1ticas em tribos de f\steraceae.

A subdivisão da família f\steraceae tem sido

objeto de estudo de diversos botânicos desde 1873. Embora

as 13 tribos reconhecidas por Bentham (1010) ainda sejam as

basicamente aceitas até o momento, algumas propostas recen-

tes de modificações têm sido puhlicadas (1011, 223, 1012).

Wagenitz (1012) examinou a distribuição de certos caracteres

nas tribos de f\ster:lccac c veri Cicou ;1 cxistência de dois

grupos distintos dentro da subfamIlla Asteroideae, cada um

caracterizado por tcndêncins comuns. O grupo 1 de Asteroi-

deéle ê composto por VCl'llollieae, Liabcac, f\lutisicae, Car-

dueae (= Cynareae), Echinopeae e f\rctoteae, enquanto o gru

po 2 ~ formado por Eupatorieae, Heliantheae, Helenieae, Se-

necioneae, Calenduleac, Astereae, Inuleae e Anthemideae.

16.

;::,

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I"')

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I

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o00

I

~

(J)

oI

~

oI

I 7 •

FIGURA 3 - Correlação dos valores de AE o e AE e 2, baseados em

dados de lactonas sesquiterpênicas, para famí

lias de angiospermas. MAG=Magnoliaceae, LAU=Lau

raceae, API=Apiaceae, AST=Asteraceae.

18.

Os valores de AE o assim como de AEel e AE e 2 (Figuras 4 e 5),

mostram que dentro da família existem duas tend~ncias di-

versas: um forte aumento de AE o aliado a um fraco aumento de

AE e caracteriza Asteroideae 1, e um fraco aumento de AE o alia

do a um forte aumento de AE caracteriza Asteroideae 2. Ose

resultados são substancialmente idênticos quando se usa AE 1e

ou AE 2. O segundo método de cálculo do índice de especialie -

zaçao do esqueleto, no entanto, resulta em uma melhor sepa-

raçao dos dois grupos (Figura S). A separação entre os dois

grupos de Asteroideae é evidente pois o grupo 1 possui ape

nas seis tipos de esqueletos, todos muito prôximos do pre-

cursor (Tabela V), enquanto a diversificação de esqueleto no

grupo 2 é completa. ~ interessante notar que a tribo Sene-

cioneae possui quase exclusivamente tipos de esqueletos de

rivados de 1.2 (ver Esquema 4). Já que são altamente es

pecializados, são responsáveis pelos altos valores de AE e da

tribo. A análise das Figuras 4 e S reafirma alguns comentá

rios feitos por Wagenitz: 1. a posição de Anthemideae no gr~

po 2 ê duvidosa, o que é comprovado por seu baixo valor de

AEeser sua química é pouco diversificada. 2. Eupatorieae e

Vernonieae foram colocados juntas em sistemas antigos como o

de Carlquist (1011), o que recebe apoio pela proximidade dos

seus pontos representativos na Figura S, no entanto, Wage

nitz as coloca em grupos separados, o que também é apoiado

pela sua composição química. As afinidades da subfamília Ci

chorioideae são maiores com Asteroideae grupo I do que com

Asteroideae grupo 2, o que também é coerente com 05 dados

químicos.

r;s-ti)

19.

~Ln

~-r

O

~.<o:::tH

~:;)

c.:>Ht.L..

~ <o:::tr

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O

U ~O u~.U~ ~

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H

~

Nr

OLn \O r-- 00 O)O r r r r r

~O O O O OI I I I I

20.

FIGURA 4 - Correlação dos valores de AE o e AEel, baseados em

dados de lactonas sesquiterpênicas, para tribos

de Asteraceae. VER=Vernonieae, LIA=Liabeae, MUT=

Mutisieae, CAR=Cardueae, ARC=Arctoteae, EUP=Eupa-

torieae, HEL=Heliantheae, SEN=Senecioneae,

Astereae, INU=Inuleae, CIC=Cichorioideae,

anthemideae.

AST=

ANT=

-'_t---- _~

21.

o\Q

o

oLfl·o

Lflti)

o

ZH

E-o

~ Lfl

O ~ti) :::>· L:l§ O H

~ '-L.

c::r::

~

LflN ·O

\Q r---. CO O) O. .O O O O .-1O I I I I I

~

<:X:

22.

FIGURA 5 - Diagrama de afinidades, baseado na correlação dos

valores de EA o e EAe 2 de 1actonas sesquiterpêni

cas, para tribos de Asteraceae. VER=Vernonieae,

LIA=Liabeae, MUT=Mutisieae, CAR=Cardueae, ARC=

Arctoteae, EUP=Eupatorieae, HEL=He1iantheae, SEN=

Senecioneae, AST=Astereae, INU=Inu1eae, ANT=An-

themideae, ARN=Arnicineae, CIC=Cichorioideae. O

valor de AE o da tribo Arctoteae é -0,851,~

porem

foi colocado em -0,800 para facilitar a

çao do diagrama.

constru-

23.

5.5. Considerações sistCIII;ítica na tribo lIel ianthcae.

Heliantheae é uma das maiores de mais diver

sificadas tribos de Asteraceae. Alguns autores a conside

ram como a mais primitiva tribo da família (223). Existem

virios sistemas tentando subdividí-la em subtribos. N6s nos

baseamos no de Stuessy (863), que reconhece 15 subtribos: 1.

Melampodiinae, 2. Zinniinae, 3. Ecliptinae, 4. Verbenesini

nae, 5. Helianthinae, 6. Gaillardiinae, 7. Coreopsidinae, 8.

Fitchiinae, 8. Rahiinae, la. Madiinae, 11. Galinsoginae, 12.

Neurolaeninae, 13. Engelmaniinae, 14. Ambrosiinae, 15. Mil

leriinae. As prováveis relações evolutivas entre elas es

tão descritas na Figura 7, comparadas com seus valores de

AE o e de AE e 2. Existem na tribo três principais linhagens

evolutivas. A primeira tem o centro ao redor da Verbenesi

ninae, com número base de cromossomos 15, 16 e 17. A segun

da tem o centro ao redor de Galinsoginae, com número de cro

mossomos 8 e 9. A terceira é aquela representada por Coreo

psidinae e sua bifurcação Fitchiinae, com número base de cro

mossomos 12. Os dados de AE o e AE e permitem fazer algumas

considerações a respeito do diagrama de Stuessy (863). O

centro da primeira linhagem evolutiva corresponde aos meno

res valores de AE o e AE e 2, o que sugere uma especialização

no sentido centro periferia. Na segunda linhagem os padrões

são mais complexos, mas ainda percebe-se que as subtribos p~

riféricas têm os maiores índices. A terceira linhagem tem

um quimismo diferente das demais, ou seja, os menores índi

ces de toda a tribo e pouquíssimos tipos estruturais (ver

Tabela IV). Stuessy colocou a suhtribo Milleriinae deri-

vando diretamente do cowplexo ancestral, o que é

24.

coerente

com seus baixos valores de AE o e de AE e 2, e também com sua

escassez de tipos estruturais. Sendo assim Milleriinae po

deria estar mais próxima a Corcopsidinae. Na Figura 6 foram

colocados os valores de AE~ e AE e 2 das 15 subtribos de He

liantheae. Os seus respectivos tipos estruturais estão re-

gistrados na Tabela XIV. V~-se que, com excessao de Bahi-

inae (n 9 9), todas as outras subtribos com numeros de cro-

mossomos 8 e 9 (ver Figura 7) t~m um quimismo pouco diver

sificado, enquanto as subtribos de nCuneros 1 a 5 (maiores núme-

ros de cromossomos) possuem maior variedade de esqueletos.As

subtribos Gaillardiinae e Ambrosiinae t~m os maiores nume-

ros de cromossomos de seus respectivos grupos, acompanhados

dos maiores Índices de especialização de esqueleto. A Fi-~

gura 6 mostra ainda que, exceto as subtribos com numeros de

cromossomos aberrantes (6 e 14), todas as outras sofreram

aumentos paralelos nos Índices de avanço evolutivo. Perce-

be-se claramente a exist6ncia de duas linhagens que se di

ferenciam pela sua compOSlçao química.

5.6. Comprovação do valor dos indices ARo e AE e para a clas

sificação de espê~ies de Asteraceae.

Em urna revisão recente da literatura. Seaman

(1009) discute a necessidade do sistemata bioquímico desen-

volver uma "linguagem cOlllum", ou seja, uma metodologia que

possa utilizar essa enorme quantidade de informações ofe-

recidas pelas lactonas sesquiterpênicas em marcação qui-

N.1"").

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25.

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26.

FIGURA 6 - Correlação dos valores de AE e AE 2, baseados emo c

dados de lactonas sesquiterpênicas, para subtri-

bos de Heliantheae. 1. Melampodiinae, 2. Zin-

niinae, 3. Ecliptinae, 4. Verbenesininae, 5. He1i

anthinae, 6. Gai11ardiinae, 7. Coreopsidinae, 8.

Fitchiinae, 9. Bahiinae, 10. Madiinae, 11. Ga1in-

soginae, 12. Neurolaeninae, 13. Engelmaniinae,14.

Ambrosiinae, 15. Mil1eriinae.

28.

FIGURA 7 - Prováveis relações evolutivas entre subtribos de

Heliantheae (sensu Stuessy) relacionadas com seus

valores de AE e AE 2, baseados em dados de lac-o e

tonas sesquiterpênicas. 1. Me1ampodiinae, 2.

Zinniinae, 3. Ec1iptinae, 4. Verbenesininae, S.

He1ianthinae, 6. Gaillardiinae, 7. Coreopsidinae,

8. Fitchiinae, 9. Bahiinae, 10. Madiinae, 11.

Galinsoginae, 12. Neurolaeninae, 13. Engelmanii-

nae, 14. Ambrosiinae, 15. Milleriinae.

29.

miossistclIIAtica elll vários níveis hierárquicos. Uma análise

do Esquema 4 nos mostra que um esqueleto do tipo 1.2.1.1 e

mais especializado do que um do tipo 1.2. A única maneira

de compará-los emprega urna escala númerica de fndices corno

aquela descrita no capítulo 4. f interessante notar que as

Figuras 4 e 5, construídas originalmente com dados registra

dos na literatura até 1977 (275), ao serem atualizados com

dados de até 1982 nao sofreram grandes modificações. Mais

recentemente ainda fizemos um novo levantamento da literatu

ra e encontramos dados sohre cerca de cinquenta espécies adi

cionais de Asteraceae (Tabela IX). Tentamos, usando os va

lores de AE o e AE0

2 e a variedade de esqueletos encontrada

em cada nova espécie (Tabela X), classificá-las em urna das

tribos da famflia Asteraceae levando em consideração os mes

mos parâmetros para as tribos. Isto foi feito calculando o

AE o e o AE e 2 de cada espécie (Tabela IX), assinalando esse

ponto na Figura 5 e medindo suas distâncias até os pontos r~

presentativos das tribos mais próximas (Tabela XII). Obser

vando simultaneamente as menores distâncias entre um ponto

que representa os valores de AE o e AE e 2 de uma nova espécie

estudada e afinidade da espécie com a tribo (definida corno

o número de coincidências de tipos estruturais presentes em

ambas) (Tabela XI), nós podemos então tentar atribuir a que

tribo pertence cada espécie. Quando acertamos na primeira

escolha consideramos 6 resultado 100\, na segunda escolha

90\ e assim consecutivamente. Esta metodologia foi aplica

da a cerca de cinquenta espécies com uma percentagem de acer

to de 80%, o que reafirma o significado taxon6mico de nossos

fndices.

30.

Está descrito na literatura que existem cer

tas semelhanças entre as cumarinas e lactonas sesquiterpêni

cas de Apiaceac c Astcraceae (595). Nesta última família

destacam-se a este respeito as trihos Anthemideae e Aste-

reae. Os dados de AE o e de AEcZ (Tabela VI) e os tipos de

esqueleto de lactonas sesquiterpênicas de Apiaceae (Tabela

111) mostram claramente as afinidades desta família com es

sas duas tribos, seja pela semelhança das estruturas pre

sentes seja pela proximidades dos valores de AE o e AEeZ.

· 31.

6. CONCLUSOES

As evidências químicas analisadas nos I per

mitem fazer algumas considerações a respeito da família As

teraceae. Embora alguns autores, baseados em dados de po

liacetilenos (1013) já tenham notado as afinidades entre Api~

ceae e Asteraceae, os tipos estruturais de lactonas sesqui

terpênicas e seu atual grau de evolução também sugerem que

Apiaceae seja urna família fileticamente próxima ao ances

tral de Asteraceae. Dentro desta família 1actonas sesqui

terpênicas são caracteres taxonômicos indiscutíveis, pois a

análise dos valores de AE o e de AE e não contraria os aspec

tos fundamentais da subdivisão da família feita por Cron

qui s t (2 23), Wa ge n i t z (1 ü 12) e Ca r 1qui s t (l O11), apo i ando com

maior vigor o sistema de Wagenitz. Nordenstam (666) separou

a subtribo Arnicinae de Senecioneae, e a elevou ao nível de

tribo, e afirma que a subtribo teria maior afinidade com He

liantheae. A análise dos valores de AE o e AE e 2 de Arnicinae

(Figura 5), confirma os comentârios de Nordenstam. Lacto

nas sesquiterpênicas mostraram-se úteis como marcadores sis-

temáticos em três níveis: família, tribo e subtribo, sendo

que neste último fica evidente haver correlações entre os

dados citogenéticos e o quimismo dos taxons. A correspon-

32.

thene opera por Jiversificaçio de esqueletos. O contririo

tem sido propalado por alguns autores (912). Já que exis

te também uma correlação positiva entre diversificação de

esqueletos e aumento de oxidação, conclui-se também que o

aumento de AE o de um taxon acompanha a evolução morfológica.

33.

7. RESUMO

A presente tese tenta demonstrar a validade

do uso de lactonas sesquiterpênicas como marcadores siste-

máticos em angiospermas, principalmente dentro da família

Asteraceae, onde se encontram quase todas as substâncias iso

ladas até o momento. O trabalho teve como etapa inicial o

levantamento de dados sobre ocorrência de lactonas sesquite~

pênicas em plantas, e a sistematização desdes dados de acor-

do com a classificação vegetal das espécies portadoras des-

tas substâncias. Na tentativa de estabelecer os prováveis

caminhos evolutivos destas micromoléculas, e usá-las comomar

cadores sistemáticos, utilizam-se dois parâmetros químicos

designados O e E. O primeiro consiste em um índice de oxi

dação médio por átomo de carbono das substâncias. O segun

do consiste em um grau de especialização dos esqueletos, da-

do ou pelos seus nGmeros de ordem nas colunas do esquema bio

genético, ou pelo seu nGmero médio de transformações (liga

mento ou desligamento de ligações carbono-carbono) sofridos

por cada átomo de carbono do esqueleto em comparaçao com um

precursor. As médias dos valores de O e E de lactonas ses

quiterpênicas de um taxon produzem seus respectivos AE o e

AE , ou seja seus índices de avanço evolutivo em relação ae

oxidação e à especialização destas substâncias. Estes foram

comparados (a nível de família) com índices de evolução mor

fológica segundo Sporne (IS) obtendo bons resultados.

Com base na metodologia indicada traçou-se p~

ra o grupo das lactonas sesquiterpênicas um caminho evolu-

34.

tivo prov5vel que ajuJ~ a entellJer as relações fil~ticas en-

tre Apiaceae e Asteraceae. Dentro Je Asteraceae,

sesquiterpênicas mostram-se úteis para confirmar os

lactonas

traba-

lhos mais recentes da subdivisão da família em subfamílias

e tribos. Dentro da tribo Heliantheae a anilise de dados

citogenéticos, aliados aos valores de AE o e AE e , mostra cla

ramente tendências paralelas dos números de cromossomos das

subtribos, comparados com a diversificação estrutural e o

nível de oxidação de suas substâncias. Finalmente o valor

dos índices AE o e AE e em classificação vegetal foi posto a

prova tentando classificar, dentro das tribos de Asteraceae,

espécies recentemente estudadas, obtendo-se excelentes re

sultados.

35.

8. ABSTRACT

The present thesis attcmpts to demonstrate

the validity of the use of sesquiterpene lactones as syste

matic markers in angiospcrms, chiefly 1n the family Astera

ceae where nearly al] presently known compounds are located.

Initially alI published data on the occurrence of sesqui

terpene lactones in plants are listed. followed by the

systematization of the data with respect to the classifica

tion of the sesquiterpene lactone containing species. In

the attempt to establish the probable evolutionary pathways

of these micromolecules and to use them as systematic mar

kers, two chemical parameters. dcsignated O and S, were used.

The formcr consists in a mean oxidation inucx per carbon

atom of the compounds. The latter consists in a specializa

tion index for skeletons, given by the symbols which define

their position on the colurnns of the biogenetic scheme, or

by the mean number of transformations (formation or breakage

of carbon-carbon bonds) suffered by each carbon atom of a

skeleton in comparason with a precursor. The means of the

O and E values of sesquiterpene lactones of a taxon give the

respective EAo and EAe values, i. e. their evolutionary ad

vancement in relation to the oxidation state and the skele

tal specialization of these compounds. The EA values were

compared (at the family leveI) with Spornc indices (SI) bascd

on morphological criteria.

Based on the indicated methodology a probable

pathway for the biogcnetic group of sesquiterpene lactones

was developcd. This aids in the understanding of

36.

phylctic

relations between Apiaceae and Asteraceae. Within the As-

teraceae sesquiterpene lactone data are consistent with re-

cent subdivisions of the family in subfamilies and tribes.

Within the tribe Heliantheae the analysis of cytagenetic da-

ta, compared with EA and EA values, shows clearly parallelo e

trends in the number af the chromasomes af the subtribes,

as campared with the axidation state and the skeletal spe-

cializatian af their sesquiterpene lactanes. Finally the

value of the EAa and EAe indices in pIant classificatian was

evaluated achieving the placement, within the Asteraceae tri

bes, af recently studied species with satisfactary results.

37.

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108.

TABELA I

Ocorrência de 1actonas sesquiterpênicas na família Magno1ia

ceae.

Espécie botânica Estrutura n 9a Tipo o E Ref.

Liriodendrum tulipifera 8 1 -14 2 275

1368 1 -12 2 275

1369 1 -10 2 275

583 1.2 -12 4 1009

Magnolis grandiflora 413 1 -14 2 1009

419 1 -12 2 1009

Michelia champaca 112 1 -14 2 1009

Michelia compressa 1 1 -16 2 1009

568 1.2 -14 4 1009

594 1.2 -14 4 1009

1064 1 -12 2 1009

423 1 .2 -16 4 1009

1370 1.1 -14 4 275

1371 1.2 -16 4 275

Michelia grandiflora 568 1.2 -14 4 1009

594 1.2 -14 4 1009

aAS estruturas com números 1 a 1350 estâo descritas no Ane

*b 1 e as estruturas com números 1351 a 1380 estão des

ttÍtas na Anexo 2.

109.

TABELA TI

Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas na família Lauraceae

Espécie botânica Estrutura n 9b Tipo O E Ref.

Lindera strychnifolia 1351 1Fa -10 4 275

1353 lF -10 4 275

1356 lF -8 4 275

1363 1.5 -14 6 275

1364 1.2 -14 4 275

1365 1.2 -12 4 275

1366 1.2 -12 4 275

Neolitsea aciculata 1352 lF -8 4 275

1354 1F -8 4 275

1357 lF -6 4 275

1358 1F -4 4 275

1362 1F -6 4 275

Neolitsea zeylanica 1355 1F -8 4 275

1359 1F -6 4 275

1360 1F -4 4 275

1361 1F -8 4 275

Ocothea guianensis 704 lF -12 4 1009

a1F = furonogerrncacraudídeos

bAs estruturas com numeros 1 a 1350 estão descritas no Ane

xo 1 e as estruturas com numeras 1351 a 1380 estão des-

critas no Anexo 2.

110.

TABELA 111

Ocorrência de lactonas sesquiterpênicas em Apiaceae.

Espécie botânica Estrutura n 9a Tipo O E Ref.

Amberboa muricata 1224 1.1 -14 4 1009FeruLa badghysi 1372 1.2 -10 4 275

FeruLa grigorieUJii 923 1.1 -16 4 1009FeruLa oLgae 908 1.1 -8 4 1009

924 1.1 -8 4 1009925 1.1 -8 4 1009927 1.1 -8 4 1009

FeruLa oopoda 1372 1.2 -10 4 205605 1.2 -12 4 1009

1374 1.2 -14 4 205653 1.2 -12 4 1009

1375 1.2 -10 4 2051376 1 .2 -12 4 2051377 1.2 -12 4 2051378 1.1 -10 4 2051379 1.1 -16 4 2051380 1.1 -10 4 205

Laser trilobium 144 1 -14 2 10091373 1.2 -14 4 2051315 1.1 -8 4 10091065 1.7 -14 6 1009

Laserpitium archangelica 921 1.1 -10 4 1009

Laserpitium prutenicum 901 1.1 -14 4 1009907 1.1 -8 4 1009909 1.1 -8 4 1009910 1.1 -8 4 1009

1367 1.1 -8 4 205

Laserpitium siber 1317 1.1 -12 4 10091318 1.1 -12 4 10091319 1.1 -12 4 1009

920 1.1 -12 4 1009

MeLanosenium decipiens 636 1 .1 -16 4 1009637 1.1 -16 4 1009647 1.1 -10 4 1009430 1.1 -10 4 1009

Smyrnium connatum 1285 1. 2.1 -12 8 1009

aAs estruturas com numeros 1 a 1350 estão descritas no Ane

xo 1 e as estruturas com números 1351 a 1380 estão des-

critas no Anexo 2.

111.

TABELA IV

OCORRENCIA DE LACTONAS SESQUITERPtNICAS EM ASTERACEAE

Espécie botânicaa Estrutura n 9 O E Ref.

L VERNONIEAECentratherurn

c. punctatum Casso ( 392) -4 8 684

(784) -12 4 174

(854) -12 4 174

(367) -7 10 174

Chresta

C. sphaerocephala ( 518) -8 4 176

DC. (489) -6 4 176

( 488) -6 4 176

Elephantopus

E. carolinianus (93) -6 4 337,568

E. elatus Bertal. (127) -4 4 556

(126 ) -4 4 556

(515.5) -4 4 623

E. hirtiflorus DC. ( 996) -14 4 174

( 997) -12 4 174

E. mollis HBK (50S) -8 2 570,575

(506 ) -8 2 576,575

(501) -8 8 622,575

E. scaber L. (93) -6 4 337,568

(94) -6 4 338

E. tomentosus (154) -6 4 793

Erernanthus

E. bicolor (Sch. 13 ip . ) (367) -7 lO 175

Baker (370) -7 10 175

Continuação TABELA IV

112.

Espécie botânica Estrutura n 9 O E Rei.

('37 S) -9 10 17 S

(374) -9 10 175

( 369) -7 10 175

(387) -6 8 175

(389) -6 8 175

(390) -6 8 175

(869) -12 4 175

( 4 50) -8 4 175

(451) -8 4 175

E. elaeagus Sch. (367) -7 10 733

Bip. ( 782) -14 4 920

( 368) -7 10 733,420

( 369) -7 10 420

E. goyazensis Sch. (388) -4 8 923

Bip. (94 O) -14 4 925

(789 ) -10 4 925

E. 'L-ncanus Less. (1) -16 2 175

(880) -12 4 175

( 782) -14 4 175

( 367) -7 10 175

( 368) -7 10 420

(789) -10 4 420

( 940) -14 4 420

Er1angea

E. cordifolia S. (429) -6 2 790

Moore (430) -4 2 790

E. 'L-nyangana (N. E. (779) -8 4 68

Br. ) B. L. Bart (787) -10 4 68

E. remifolia Willd. et (519.3) -6 2 67

Pope


113.

Espécie botânica Estrutura n 9 O E Ref.

Heterocoma

H. a lbida nc. (782 ) -14 4 420

Lychnophora

L. blanchettii (Seh. ( 782) -14 4 174

Bip.) H. Robinson ( 1) -16 2 174

( 881) -12 4 174

(882) -12 4 174

(798) -lO 4 174

(394) -6 8 174

L. hakeaefolia Mart. (782) -14 4 181

(394) -6 8 181

L. passaY'ina Gardn. (1) -16 2 124

(782 ) -14 4 124

(834) -14 4 124

(911.5) -16 4 124

( :) 88) -4 8 124

(953) -14 4 124

(869) -12 4 124

L. phylicaefolia DC. ( 782) -14 4 181

L. salicifolia Mart. ( 782) -14 4 181

L. unifloY'a Seh. Bip. (371 ) -7 lO 124

( 369) -7 lO 124

( 394) -6 8 124

Mattfe1danthus

M. nobilis III . Rob- (171) -l2 2 183

inson) H. Robins

-----------


114.


Piptocarpha

P. chontalensis PaU. (490) -6 4 222

(491) -6 4 222

(492) -6 4 222

(493) -6 4 222

(494) -7 4 222

(495) -6 4 222

Pipto1epis

P. ericoide s (Less.) (448) -8 4 184

Sch. Bip. (467) -8 2 184

Proteopsis

P. Çlrgentea Mart. ex (371) -7 10 968

Zucc. (372) -7 10 968

(393) -6 8 968

(391 ) -6 8 968

Ro1andra

R. fruticosa (L. ) (497) -8 6 402

Kuntze (498) -8 6 402

( 499) -8 2 402

(50 O) -8 2 402

Stokesia

s. laevis (Hi11) (834) -14 4 170

Greene (850) -14 4 170

(478.5) -6 4 170

( 478) -6 4 170

(487) -6 4 170

(477) -6 4 170

(486) -6 4 170


115.

Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref.

Vanil1osrnopsis

V. bT'asiliensis (782) -14 4 184

(Gardn.) Sch. Bip. C:~88) -4 4 184

(395) -4 4 184

V. eT'ythT'opappa ( 1) -1() 2 32

Sch. Bip. (387) -6 8 922

(782) -14 4 220,920

v. pohlii Baker ( 388) -4 8 184

(395) -4 4 184

Vernonia

v. acaulis (Wa1 t.) (519.2) -6 2 4

G1eason (519.1) -6 2 4

v. alamani DC. (519.2) -6 2 695

V. altissima Nutt. (519.2) -6 2 4

(519.1) -6 2 4

v. amygdalina De1i1e ( 513) -6 4 562

(1059) -6 8 562

(109) -6 4 947

V. angulifolia DC. ( 482) -8 4 66

(483) -8 4 66

(479) -10 4 66

(480) -10 4 66

V. angustifolia (519.2) -6 2 4

Michx. varo mohT'ii (519.1) -6 2 4

S.B. Jones

v. angustifolia (519.2) -6 2 4

Michx. varo sca- (519.1) -6 2 4

beT'T'ima (Nu t t.) 1\.

Gray


116.


V. anisochaetoides (837) -12 4 66

Sonder

v. anthelmintica (1097) -6 6 27

Wi11d.

v. aY'kansana DC. (134 ) -10 2 4

(519.2) -6 2 4

(1) -lh 2 97

(834) -14 4 97

(825) -lO 4 97

( 839) -12 4 97

(837) -12 4 97

(1302) -10 8 97

( 1303) -10 8 97

v. baldwinni Torr. (519.2) -6 2 695

(519.1) -6 2 695

V. baldwinii Torr. (519.1) -6 2 4

varo baldwinii

v. baldwinni Torr. (519.1) -6 2 4

varo inteY'ioY'

(Smal1) Schubert

v. blodgettii Sma11 (519.2) -b 2 4

v. bY'evifolia Less. (519.1) -6 2 695

v. canescens HBK (519.1) -6 2 695

v. capY'eae fo l ia (Sch. (519.2) -6 2 695

Bip.) G1eason

V. chinensis Less. (825) -lO 4 97

(839) -)2 4 97

v. coloY'ata Drake (109) -6 4 906,907

(=V. senegalensis

Less.) (738) -9 7 637

Continuação TABELA TV

117.


(111 ) -6 4 637

V. conferta Benth. (517) -lO 2 909,910

V. cotoneaster (527) -lO 10 97

V. divaricata SW. (519.1) -6 2 695

V. duncanii S. B . (519.1) -6 2 695

Jones

V. fasciculata (134 ) -lO 2 4

Michx.

V. fasciculata

Michx. varo fascic- (519.2) -6 2 4

ulata (519.1) -6 2 4

(134) -10 2 4

V. flaccidifolia Small (519.2) -6 2 4

(519.1) -6 2 4

(134) -10 2 4

V. flexuosa Sirns (839) -12 4 542

(840) -12 4 542

V. fruticosa (L. ) Sw. (519.1) -6 2 695

(= V. rigida Sw. )

V. gigantea (Wa1 t) (519.2) -6 2 695

Tr11. ex Brann. et

Co1v.

V. glauca (L. ) Wi11d. (519.2) -6 2 695

(=V. noveborace.n- (519.1) -6 2 4

S1.-S Wi11d.)

V. greggii Gray (519.2) -6 2 695

V. guineensis Benth. (1059) -6 8 908

(1058) -6 8 908


119.

Espécie botânica Estrutura n 9 a E Ref.

v. marginata a1iv. (519.2) -6 2 694

et Hiern (134 ) -10 2 694

v. marginata (Torr.) (519.2) -6 2 4

Raf. varo marg1.-na- (519.1) -6 2 4

ta (134) -10 2 4

v. marginata (Torr.) (519.2) -6 2 4

Raf. varo tenuifolia (519.1) -6 2 4

(Sma11) Shinners (134 ) -10 2 4

v. missurica Raf. (519.2) -6 2 4

(519.1) -6 2 4

v. natalensis Sch. (938) -6 4 66

Bip.

v. noveboracensis (519.2) -6 2 4

(L. ) Michx. ( 481) -6 4 66

(485) -6 4 66

(134) -10 2 4

(951) -10 4 66

(837) -10 4 66

(825) -10 4 66

v. nudiflora Less. (835) -12 4 146

(519.2) -6 2 695

( 898) -14 4 146

(196 ) -14 2 146

v. oligocephala DC. (834) -14 4 66

Wa1p. ( 482) -8 4 66

(481 ) -6 4 66

(783) -12 4 66

v. ovalifolia T. and (519.2) -6 2 4

G. (519.1) -6 2 4

v. pectoralis Baker (738) -9 7 618

(101 ) -8 2 637

(92) -8 2 637


120.

Espécie botânica Estrutura nl? O E Ref.

V. pectoralis Baker (54) -10 2 635,637

varo delphinensis

H. Hurnbert

V. polyanthes Less. (485) -6 4 97

V. salicifolia (DC. ) (133) -8 2 597

Sch. Bip. ( 131) -8 2 597

V. saltensis Hieron. (473) -6 4 120

(472) -6 4 120

V. scorpioides (827) -8 4 120

(476) -6 4 120

(475) -6 4 120

(473) -6 4 120

(474) -6 4 120

V. sublutea S. E11iot (831 ) -8 4 636

V. texana (A. Gray) (519.2) -6 2 4

Srna11 (519.1) -6 2 4

V. trifloculosa HBK. (898) -14 4 146

V. uni flora Sch. Bip. (519.2) -6 2 695

( 133) -8 2 56

(134 ) -8 2 56

(135 ) -10 2 597

2 . EUPATORIEAE

~eratina

A. glabrata (HBK . ) (617.5) -14 2 99

King et Robins (629.5) -IR 2 99

A. petioZaris (Moc. (902) -14 4 99

& Sesse ex A. P.

ex A. P. DC. )

King et Robins.


121.


Agrianthus

A. pungens Mattf. ( 808) -6 4 182

(819) -4 4 182

Austrobricke11ia

A. patens (D. Don) ( 761) -lO 4 131

K. et R.

Chromo1aena

c. glaberrima (De. ) (286) -12 6 82

K. et R.

Conoc1iniopsis

c. prasiifolia (De.) (3S 2) -4 8 172

K. et R. (=Eupa- (351) -4 8 172

torium ballotaefo-

lia varo caucense

B. L. Robinson)

Critonia

c. morifolia (Mi11.) ( 1) -16 2 275

King et Rob. (604.5) -16 4 99

(571.5) -16 4 99

c. sexangularis (1 ) -16 2 275

(Klatt) King et

Rob.

Decachaeta

D. thieleana (K1att (989) -12 4 20

ex Th. Dur. et

Pi t to) King et Rob.


122.


Disynaphia

D. halimifolia (DC.) (346) -6 8 71

K. et R. (519) -6 2 71

(1060) -2 8 71

( 553) -4 6 71

Eupatorium

E. anomalum Nash (823) -4 6 425

(E. rotundifolium (824) -4 6 425

x E. recurvans) (799) -8 4 425

( 817) -6 4 425

(818 ) -6 4 425

(799.5) -8 4 425

(442) -12 6 425

E. cannabinum L. (288) -12 6 251

(7) -12 2 235

(11) -14 2 235

E. cuneifolium Wi11d. (510) -10 2 566,567

(512 ) -8 6 566

(511) -10 6 566

(4) -12 2 566

(290) -10 6 566

(291 ) -10 6 566

E. de ltoideum Jacq. (122) -12 2 724

(123) -lO 2 724

( 791) -12 4 724

E. formosanum Hay (282) -12 6 621

(283) -12 6 582

(7) -14 2 574

E. glaberrimum DC. (286) -12 6 216


123.


E. hyssopifolium L. (301) -12 6 122

(300) -12 6 122

(51) -12 6 425

( 118) -8 2 583

(119) -lO 2 444

(118) -8 2 444

(116) -12 2 444

E. lancifolium (T. & (512) -8 6 403

G. ) Sma11 (=E. (510) -10 6 403

semiseY'Y'atum DC. (512.5) -lO 6 403

varo lancifolium T. (47.5) -lO 2 403

& G.)

E. ligustY'inum (DC.) (791 ) -12 4 757

King et Rob.

E. mikanioides (3) -12 2 418

Chapm. ( 17) -12 2 418

(18) -12 2 418

(19) -12 2 418

(20 ) -12 2 418

(21 ) -12 2 418

E. mohY'ii Greene ( 300) -12 6 122

(33) -12 2 425

(51) -12 2 122,425

( 118) -8 2 122

( 116) -12 2 122

(442) -12 6 425

( 441) -14 6 425

(823) -4 6 425

(799) -8 4 425

E. peY'foliatum L. (151) -12 2 410

(150) -lO 2 410

(994 ) -6 4 410


124.


(937 ) -6 6 410

(781) -4 4 122

(938) -6 4 122

E. recurvans Srna11 (442) -12 6 396

(441) -14 6 396

(297) -10 6 396

E. rhomboideum (299) -12 6 347

HBK.

E. rotundifolium L. (872) -6 4 565

(873) -6 4 565

( 890) -4 4 565

(802) -6 4 565

(805) -6 4 565

(814) -4 4 565

(821) -4 4 565

(796) -6 4 565

(822) -4 4 195

(820) -4 4 195

E. rotundifolium L. (34 ) -10 2 122

ssp. ovatum (Bi-

ge1.) Montg. et (766) -4 4 130

Fairbr.

(797) -6 4 122

(975) -8 4 122

(976.5) -8 4 130

(976) -8 4 122

(803) -8 4 122

(974) -10 4 122

E. sachalinense (45) -12 2 883

Mak. (46) -12 2 883


125.


E. semiserratum DC. (4) -12 2 561

(3 ) -12 2 403,561

E. serotinum Michx. (14) -14 2 395

(15) -14 2 395

(124) -12 2 395

(99) -8 2 395

E. sessilifolium L. (31 ) -12 2 78

(801) -6 4 78

(765) -6 4 78

Grazie1ia (=Dimorpholepis)

G. dimorpholepis (537) -12 2 177

Baker (538) -12 2 177

( 539) -12 2 177

G. intermedia (DC. ) (536) -12 2 177

K. et R. (541) -10 6 177

(542) -10 6· 177

(534 ) -12 2 177

(535 ) -8 2 177

( 532) -6 4 177

(533) -6 4 177

(812 ) -4 4 177

Guevaria

G. sodiroi (Hieron. (773) -6 4 72

in Sod.) K. et R.

Hartwrightia

H. floridana Gray (363) -10 6 95a

(364) -10 6 95a


126.


Liatris

L. chapmanii T. et (5 O2) -lO 4 464

G. (503) -10 4 464

(35 S) -8 8 559,560

L. cyZindracea (12) -14 2 74

Michx. (32 ) -12 2 74

(293) -12 6 74

(294) -14 6 74

(295) -14 6 74

(1091) -lO 8 74

L. eZegans (\\Ialt.) ( 317) -6 6 441,443

Michx.

L. [JraciZis Pursh (502) -10 4 464

(504) -10 4 464

L. [JraminifoZia Pursh ( 891) -6 4 426

(815) -6 4 426

(804) -8 4 426

L. provinciaZis God- (289) -12 6 462

frey

L. punctata Hook ( 361) -14 2 441

(362) -8 6 463

L. pycnostachya (562) -12 10 443

Michx. (806) -8 4 442

(816) -6 4 426

(874) -8 4 443

L. scabra ( Greene) (317) -6 6 443

Schum.

L. secunda (E11.) (316) -6 6 441,443

Sma11 ( 318) -6 6 441


127.

Espécie botânica Estrutura n 9 O E ReL

L. spicata Wi11d. (806 ) -8 4 443

(807) -8 4 413

(878) -8 4 413

L. squal'l'osa (Lo ) (879) -8 8 413

Michx.

L. tenuifol.ia Nutt. (502) -10 4 443

( 806) -8 4 443

Lourteigia

L. bal.l.otaefol.ia ( 351) -4 8 172

(HBK .) K. et R.

(=Eupatol'ium bal.-

l.otaefol.ium HBK.)

Mikania

M. bata tifo l.ia DC. (185) -2 8 438

(193) -2 4 438

M. cOl'data (Burm. (185) -2 4 537

L) B. L. Robinson ( 193) -4 4 537

M. cOl'difol.ia Wi11d. (1085) -6 10 453

(67) -14 2 125

(66) -14 2 125

(68) -14 2 125

(69) -14 2 125

Mikania sp. novo ( 991) -10 4 448

M. micl'antha HBK. ( 185) -2 4 448

(193) -4 4 448

M. monagasensis (185) -2 4 607,608

Badi1io

(193) -4 4 608


128.


129.


(565) -6 10 180

(563) -lO 10 180

T. salviaefolia (554) -8 6 180

Gardn. (555) -8 6 180

(556 ) -8 6 180

(557) -8 6 180

(558) -8 6 180

(559) -8 6 180

( 5(0) -8 6 180

( 561) -8 6 180

T. scottmorii K. et (551) -4 8 180

R.

T. villosa (De. ) Sch. ( 548) -4 8 180

Bip. ex Baker (544) -6 4 180

3 . ASTEREAE

Aster

A. tataricus L. (1267) -14 8 498

A. umbellatus Mill. (729) -16 4 73

(731) -16 4 73

(730) -4 4 73

(736) -16 4 73

(737) -16 4 73

(735 ) -14 4 73

Cropti1on (=Haplopappus)

c. divaricatum varo (981) -14 6 275

hirtellum Shinners

(=H. rigidefolia)


130.

Espécie botânica Estrutura n 9 O E Rcf.

4 . INULEAE

Anapha1is

A. mOT'T'isonico1-a (1195) -lü 8 573

Hayata

Angianthus

A. tomentosus (1034) -12 6 275

Wend1.

Antennaria

A. dioica Gaertn. (164) -12 2 898

Ca1ocepha1us

C. bT'ownii F. Mue11. (1016) -12 4 42

(1000) -14 4 42

(1001) -14 4 42

Carpesiurn

C. abT'otanoides L. (1045) -16 8 629

(1314) -14 4 517,518

(1134) -12 4 604

(689) -12 4 605

( 690) -14 4 605

C. eximum C. Wink- (1045) -16 8 548

ler (719) -14 4 548

(690) -14 4 548

(699) -14 4 548

Geigeria

G. africana Griessel. (1037) -14 6 22,229


131.


( 1012) -12 4 37

(1228) -14 8 275

(1047) -8 14 228,230

(1048) -la 14 228,230

(1237) -12 12 21

G. aspera Harv. (1012) -12 4 37

(1228) -14 8 275

(1237) -12 12 21

(1048) -lO 14 927

(690) -14 4 927

G. fiZifoZia Mattf. (1037) -14 6 927

(1047) -8 14 927

He1ichrysum

H. spZendidum DC. (993) -16 4 129

(1035) -16 6 129

Inu1a---I. aschersoniana ( 112) -14 2 647

I. britannica L. (696) -12 4 148

( 412) -14 10 148

(1227) -12 8 215

( 7) -14 2 148

(1321) -12 4 860

(698) -14 8 148

(697) -14 4 148

I. britannica L. vare (1321) -12 4 500

chinensis (Rupr. ) (10 36) -12 6 500

RegeI (1002) -12 4 500

(1136 ) -12 8 SOO

(1322) -12 8 500


132. .


(690) -14 4 500

(1041) -14 6 500

I. crithmoides L. (634 ) -12 4 602

I. eupatorioides DC. (469) -8 4 41

(470) -12 4 41

(471) -12 4 41

I. german1..-ca L. (89) -8 2 213,550

(515 ) -8 2 213,550

I. grandis Schrenk (7 O5) -16 4 592,593

(686 ) -16 4 593

(1049) -14 8 662

(690) -14 4 662

(689) -12 4 660,605

(1091) -16 6 662

I. graveoZus Desf. (720) -14 4 857

I. heZenium L. (705) -16 4 536,794

(723) -18 4 536

(706 ) -14 4 121

( 686) -16 4 536,550

(725) -18 4 533,536

(709) -12 4 121

(687) -14 4 121

(1144 ) -16 8 121

( 1) -16 2 121

( 35) -14 2 121

(37) -14 2 121

(38 ) -14 2 121

( 39) -14 2 121

(731) -16 4 520

(733) -16 4 520 .

(734 ) -14 4 520

(427) -14 2 121


133.

Espécie botânica Estrutura n<? O E Ref.

(197) -14 2 121

(198) -14 2 121

(992) -14 2 121

(1322) -12 8 121

(674) -Ih 4 121

(673) -14 4 121

(1041) - J It 6 121

(1033) -14 6 121

I. japonica Thumb. (1256) -14 10 263,540

(1255) -14 10 263

I. magnifica Lipsky (705) -1(1 4 659

( 686) -16 4 659

I. oculus Schrank (1321) -12 4 541

I. racemosa Hook. f. (7 O5) - }() 4 625

(686) -16 4 625

(725) -18 4 625

(195) -Ui 2 121,732

(2 O1) -18 2 736

I. royleana DC. (707) -14 4 121

(709) -12 4 121

(723) -18 4 121

(1045) -16 8 121

(35) -14 2 121

(39) -14 2 121

(36) -14 2 121

(198) -14 2 121

(992) -14 4 121

(1322) -14 4 121

( 691) -14 4 121

(674) -16 4 121

(675) -14 4 121

(1038) -16 6 121


134.

Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref-

I. salicina L. (705) -16 4 121

(686) -lei 4 121

I. viscosa Ai t. (987) -14 4 69

(1033) -14 6 69

(629 ) -14 2 69

Macowania

M. corymbosa M. D. (628) -14 2 149

Henderson (629) -14 2 149

Pluchea

P. dioscorides DC. (574) -lO 4 85

Pu1icaria

P. crispa Sch. Bip. (1040) -14 6 106

(=Francoeuria (1135) -10 8 106

crispa Cass.) (746) -14 6 106

(1041) -14 6 106

(1028) -14 6 106

(1029) -14 6 106

(1030 ) -16 6 106

(1043) -12 6 106

(1044) -12 6 106

(1033) -14 6 106

Te1ekia

T. speciosa Baumg. (723) -18 4 275

(686) -16 4 46

(1159) -14 8 119

(1160) -12 8 119

(699) -14 4 47


135.


(697) -14 4 47

Tessaria

T. absinthioides DC. (1261.6) -18 6 308

5 . HELIANTHEAE

(7) Melampodiinae

Acanthospermum

A. australe (L. ) (236 ) -8 6 409

Kuntze (543) -6 6 96

(552) -6 10 96

A. glabratum (DC. ) (238 ) -8 6 802

Willd.

A. hispidum DC. ( 241) -6 6 409

(242) -8 6 102

(243) -8 6 102

(244 ) -6 6 102

(245) -8 6 102

(400) -6 10 102

(401) -8 10 102

( 403) -8 10 102

(246) -6 6 102

(247) -6 6 102

( 248) -6 6 102

(249) -6 6 102

(239) -8 6 102

Me1ampodium

M. americanum L. (255) -2 6 275

(253) -2 6 275


136.


(251) -2 6 275

(254) -2 6 277

M. argophyLLum S. (274) -4 6 708

F. Blake (=M. ( 275) -4 6 708

cinereum varo ar- (276) -4 6 708

gophyllum A. (277) -4 6 707,708

Gray)

M. cinereum DC. (274) -4 6 708

(275) -4 6 58,708

( 278) -6 2 708

(265) -8 6 932

(267) -6 6 932

(266) -8 6 932

(268) -6 6 685

M. cinereum DC. (404 ) -4 la 544

varo cinereum (405) -4 la 544

(406) -4 la 544

(407) -4 10 544

(274) -4 6 544

(275) -4 6 544

M. diffusum Casso (254) -2 6 726

(125) -4 2 726

M. divaricatum (991) -10 4 408

(Rich. in Pers.)

DC.

M. heterophyllum (250) -2 6 243

Lag. (255.5) -2 6 243

M. leucanthum Torr. (262) -2 6 278

et Gray (263) O 6 278

(223 ) -4 6 277


137.


(250) -2 6 278,279

(252) -2 6 278,279

(275) -4 6 58,708

(278) -6 2 708

(224) -8 6 277

(410) -4 10 276

(409) -2 10 276

(4 O8) -2 10 276

(265) -8 6 932

(267) -6 6 685

( 268) -6 6 685

M. lineaY'ilobum DC. (73) -10 2 829

(74) -10 2 829

(75) -10 2 829

(76) -10 2 829

(77) -10 2 829

(78) -10 2 829

(100) -6 2 829

(302) -10 6 829

(303) -10 6 829

, M. longipes (A. (227) -6 6 827

Gray) Robins (254) -2 6 827

M. longipilum (260) -4 6 826

Rob ins (256) -4 6 826

M. peY'foliatum (26 O) -4 6 141

(Carv.) A. Gray

Po1ymnia

P. canadensis L. ( 168) -12 2 171

P. laevigata Bead1e (690) -14 4 386


138.

Espécie botânica Estrutura n Q O E Ref.

Sigesbeckia

s. orientalis L. (516) -]2 2 798

(231 ) -6 6 40

(232) -7 6 40

(249.8) -6 6 40

Sma11anthus

s. fruticosus (Ben th.) (249.5) -6 6 189

H. Robins. (249.6) -4 6 189

(249.7) -4 6 189

(260) -4 6 189

(258) -4 6 189

s. maculatus (Cav. ) (259) -4 6 387

H. Robins. (=Po- (202) -6 6 587

lymnia maculata (203) -6 6 587

Cav.)(=P. macu- ( 261) -4 6 587

lata Cavo var.

maculata)

s. reparius (HBK . ) (686) -16 4 102

H. Rob ins . (233) -6 6 102

s. sigesbeckia (DC. ) (233) -6 6 102

H. Robins.

s. uvedalius (L. ) (228) -6 6 108

Mackenzie l=p· (269) -10 6 108

uvedalia (L. ) L. I (270) -8 6 108

(271 ) -8 6 108

(260) -4 6 271

(226) -6 6 386,387

(225) -6 6 386,387


139.


Tetragonotheca

T. helianthoides (205) -6 6 828

Linn. (234) -4 6 828

(2 O6) -6 6 828

(207) -6 6 828

(208) -6 6 828

(235) -4 6 828

T. ludoviciana A. (226) -6 6 725

Gray (209) -6 6 725

( 210) -6 6 725

( 211) -6 6 725

( 212) -6 6 725

(213) -6 6 725,727

(214) -6 6 725,727

( 215) -6 6 725,727

(21 ó) -6 6 725,727

(217) -6 6 725,727

(218 ) -6 6 725,727

(219) -6 6 725,727

(220) -6 6 725,727

(221) -6 6 725,727

(222) -6 6 725,727

T. repanda Sma11 (256) -2 6 821

(433) -4 6 831

(434 ) -4 6 831

(431) -4 6 831

(432) -4 6 831

T. texana A. Gray et ( 433) -4 6 831

Enge1m. (434 ) -4 6 831


14 o.

Espécie botânica Estrutura n!? O E Ref.

(2) Zinniinae

Zinnia

Z. acerosa (DC.) A. (1094) -12 6 764

Gray (1095) -14 6 764

(837) -12 4 764

(838) -12 4 764

(1968) -6 8 168

(1978) -6 6 168

(1079) -6 6 168

(1080) -6 6 168

(1081) -6 6 168

(785) -12 4 168

(786) -12 4 168

(782) -14 4 168

(857) -12 4 168

(858) -12 4 168

(1090) -16 6 168

(1089) -14 2 168

Z. haageana RegeI (35 ) -8 6 543

Z. multiflora L. (1070) -8 6 168

(1071) -8 6 168

(1072) -8 6 168I

(1073) -8 6 168

(1074) -6 6 168

(1075) -6 6 168

(1076) -6 6 168

(1077) -6 6 168

(998) -14 4 168

(843) -12 4 168

(839) -12 4 168


141.


z. pauciflora L. (1084) -6 6 730

(1082) -6 6 730

(1083) -6 6 730

z. peruviana (L. ) L. (1070) -8 6 168

(1071) -8 6 168

(1072) -8 6 168

(1073) -8 6 168

(1073.5) -8 6 168

(1073.6) -8 6 168

(1074) -6 6 168

(839) -12 4 168

(843) -12 4 168

(3) Ecliptinae

Ba1timora

B. recta L. ( 7OO) -10 4 412

(702) -12 4 412

(703) -12 4 412

( 701) -12 4 412

(35) -14 2 217

B1ainvi11ea

B. dichotoma (Murr.) (95) -6 4 190

Casso (96) -6 4 190

(97) -6 4 190

(136 ) -8 4 190

(399) -6 10 190

(240) -8 6 190

(264) -6 6 190


142.

Espécie botânica Estrutura n 9 '0 E Ref.

Enhydra

E. fluctuans Lour. (260) -4 6 511

(257) -4 6 19

(258) -4 6 19

Wede lia

w. gpandiflopa (1230) -12 8 126

Benth. (1231) -12 8 126

(1232) -12 8 126

(1233) -12 8 126

(1234) -12 8 126

(690) -14 4 126

w. tpilobata (L. ) (716) -10 6

Hitch. (717) -10 6

(718 ) -10 6 126

( 4 ) Vepbesininae

Dimerostemma

D. aspepatum B1ake (577) -10 4 192

(578) -10 4 192

(579) -10 4 192

(580) -10 4 192

( 581) -10 4 192

(575) -10 4 192

D. lippioides (Baker) (577) -10 4 192

B1ake (578) -10 4 192

Monactis

M. holwayae (B1ake) ( 1049) -14 8 192


143.


Montanoa

M. fY'utescens (Mair- (24) -12 2 723

et) Hems1.

M. hibiscifolia ( 158) -12 2 400

(Benth.) Sch. Bip. (159) -12 2 400

(160) -12 2 400

M. pteY'opoda B1ake (22) -10 2 115,400

(23) -10 2 115,400

(4 O) -12 2 115,400

M. tomentosa Cervo (41 ) -10 2 290

Podachaenium

P. eminens (Lag . ) ( 900) -12 4 111

Sch. Bip. (899) -4 4 111

(842) -12 4 111

(950) -14 4 111

Podanthus

P. ovatifolius Lag. ( 306) -10 6 309

( 313) -6 6 309

(314) -8 6 309

(86) -12 2 309

P. mitiqui Lind1. (602) -12 4 473

(87) -12 2 473

(86) -12 2 473

Steiractinia

s. mollis B1ake (684.5) -14 4 107

(684.6) -14 4 107


144.

Espêcie botânica Estrutura n 9 O E ReL

Verbesina

v. afL coahuiZensis (1086) -8 8 349

Gray (1087) -6 8 348

Zexmenia

z. brevifoZia A. Gray (360) -8 4 776

(322) -8 8 687

(526) -12 2 691

Z. gnaphaZioides A. (603) -12 4 118

Gray ( 604) -12 4 118

(667) -14 4 118

(668) -14 4 118

z. phyZZocephata ( 598) -12 4 117

(Hems1.) Stand1ey (599) -12 4 117

et Steyerm. (597) -12 4 117

( 5) HeZianthinae

Ence1ia

E. farinosa Gray (700) -10 4 300

(722) -12 4 451

(727) -14 4 63

E. farinosa (722) -12 4 63

Gray x E. caZifor- (727) -14 4 63

nica Nutt. (Fi)

E. virginensis A. (700) -10 4 852

Nets. (722) -12 4 852

(721 ) -14 4 852

F10urensia

F. cernua DC. (1261.5) -16 6 539


145.


F. res-z-nosa Blakc ( () 2~) . 5) -18 2 752

He1ianthus

H. annuus L. (306.5) -10 6 638

H. ciliaris DC. (334) -6 8 690

( 332) -6 8 690

H. decapetalus L. (3 ) -12 3 98

H. grosseserratus (345) -4 8 416

Martens (87) -12 2 416

(681) -10 4 416

(683.5) -14 4 416

(683) -12 4 416

(354) -4 4 416

H. lehmanii Hicron. (350) -6 8 75

H. maximiliani (328) -8 8 415

Schrader (445) -10 6 415

(446) -10 6 415

(321) -8 8 415

(320) -10 8 415

(509) -8 6 415

(507.5) -10 6 415

(507) -10 6 415

H. mollis Larn. (4) -12 2 682

( 3) -12 2 682

(42) -12 2 682

H. niveus ssp. (326) -8 8 683

nescens (A. Gray) (327) -10 8 683

Heiser (328) -8 8 683

H. pumilus L. (3 ) -12 2 394

(43) -12 2 417


146.


(507.5) -10 6 417

(3 ) -12 2 417

(530.5) -12 2 417

( 530) -12 2 417

(530.6) -12 2 417

(188.5) -14 2 417

H. tuberosus L. (306.5) -10 6 638

Rudbeckia

R. Iaciniata L. (705) -16 4 101

(708) -16 4 101

R. moIlis E11. (1147) -14 8 419

(1148) -14 8 419

(1149) -14 8 419

(1133) -14 8 419

Simsia

s. dombeyana DC. (199) -12 2 145

Tithonia

T. diversifolia (359) -12 4 205

(Hems 1. ) Gray

T. fruticosa Canby et (507) -10 6 439

J. N. Rose (509) -8 6 439

T. rotundifolia (Mi11.) (312) -10 6 39

B1ake (359) -12 4 439

(358) -12 4 439

( 585) -12 4 193

(586) -12 4 193

(570) -14 4 193

(571) -14 4 193


147.

Esp~cie botinica Estrutura n 9 O E Ref.

(5 ) -12 2 193

(82) -10 2 193

(308) -10 6 193

(102) -12 2 193

( 103) -12 2 193

(104) -10 2 193

(10 5) -10 2 193

(106) -10 2 193

T. speciosa Hook ex (357) -10 4 696

Griseb. (324 ) -8 8 696

T. tagetiflora Desf. (50S) -s 6 699

(356 ) -8 8 699

( 359) -12 4 699

T. tubaeformis Casso ( 319) -8 8 687

Viguiera

v. angustifolia G1a- ( 338) -4 8 351

ziou

V. buddleiaeformis ( 338) -4 8 775

(DC.) Benth. et (85 ) -12 2 775

Hook.

v. Iinearis Sch. Bip. ( 468) -10 4 769

ex Hems1.

V. pinnatilobata ( 353) -4 8 39,772

B1ake ( 366) -10 6 39,772

(365) -10 6 39,772

V. procumbens (310) -10 6 94

(Pers.) B1ake (311) -10 6 94

V. sphaerocephala (306) -10 6 688

(DC. ) Hems1. (107) -10 2 688


148.


v. stenoloba B1ake ( 366) -10 6 350

(365) -10 6 350

(6) Gaillardiinae

Bai1eya

B. multiradiata (1188) -10 8 241

Harv. et Gray (273) -12 6 929

(1167) -8 8 929

(1184) -10 8 711

(1185) -10 8 711

(1166) -8 8 711

(1224) -6 8 711

(1223) -6 8 711

B. pauciradiata (1205) -14 8 474

Harv. et Gray (1192) -12 8 928,929

B. pleniradiata Harv. (273) -12 6 929

et Gray (1188) -10 8 929

(1167) -8 8 929

(1192) -12 8 929

(1011) -12 4 952

(1206) -12 8 929

(1186) -10 8 952

Ba1duina

B. angustifolia B. L. (1197) -10 8 569

Robinson (=Acti- (1195) -10 8 569

nospermum angus- (1254) -10 8 569

tifolium Torr. et

Gray)

B. uniflora Nutt. (1198) -10 8 433

Continuação TAVELA IV

149.


Gail1ardia

G. ambLyodon J . Gray (1164) -8 8 445,446

(1187) -8 8 445

(1165) -8 8 445

( 1162) -8 8 445

G. aT'istata Pursh. (692) -12 4 630

(693) -12 4 630

(1175) -10 8 630

(698) -14 8 451

G. aT'izonica Gray (1180) -10 8 947

G. fastigiata Greene (1184) -10 8 428

(1185) -10 8 428

(1167) -8 8 428

(185) -2 4 428

G. gT'andifLoT'a Hort. (1175) -10 8 429

garden hybrid (G. (1178) -10 8 307

spathuLata X G. (1179) -10 8 307

aT'istata)

G. megapotamica (1195) -la 8 947

(Spreng. ) B1ake

G. mexicana Gray (1226) -10 8 238

(1175) -10 8 238

G. muLticeps Greene (1195) -10 8 947

G. paT'T'yi Greene (1174) -12 8 429

G. pinnatifida Torr. (1180) -la 8 427

(1165) -8 8 427,445

(1195) -10 8 376

(1168) -8 8 376

(1163) -12 8 376


150.


G. puZchella Foug. (1321) -12 4 255,558

(1003) -12 4 483

(1173) -14 8 460

(694) -12 4 407,945

( 692) -12 4 407,945

(693) -12 4 435,945

(695) -12 4 435,945

(1189) -14 8 941,942

(1202) -14 8 483

(1219) -14 8 941

(1175) -10 8 429

G. spathuZata Gray (1175) -18 8 429,447

He1enium

H. aZternifoZium (1176) -12 8 397

(Spreng.) Cabrera (1217) -12 8 397,422,

450

(1169) -10 8 397

(1220) -12 10 931

H. amarum (Raf.) H. (1172) -12 8 590

Rock. (1161) -12 8 590

(1195) -10 8 947

(1220) -12 10 431,440

(1163) -12 8 258

H. aromaticum (1161) -12 8 754

(Hook) L. 11. Bai- (1194) -12 8 754

1ey (1195) -10 8 64a

(1169) -10 8 64a

(1201) -10 8 64a

H. amphiboZum A. (1220) -12 10 62

Gray


151.

Espécie botãnica Estrutura n 9 O E Ref.

H. aY'izonicum B1ake (1182) -12 8 947

H. autumnale L. (1017) -10 4 547

(1229) -10 8 452

(1006) -10 4 619,620

(1007) -14 4 281,617

( 1008) -14 4 281,617

(1174) -12 8 449

(1004) -12 4 577

(1177) -12 8 449

(1010) -14 4 553

(1014) -12 4 547

(1195) -10 8 434

(1191) -10 8 545

(1015) -14 4 469

(1216) -12 8 591

(1258) -12 10 591

(1163) -12 8 449

( 1203) -12 8 546

(1206) -12 8 578

(1221) -10 8 547

(1220) -12 10 449

H. badium ( Gray) (1220) -12 10 519

Greene

H. bigelovii Gray (1168) -8 8 421,701

(1220) -12 10 701

(1182) -12 8 377,701

(1181) -12 8 377,433,

701

H. blomhuistii Rock. (1220) -12 10 431

H. bY'evifol.ium (1217) -12 8 397,422

(Nutt.) \Ilood

H. campes ty'e Sma11 (1195) -10 8 947


·152.


H. chihuahuensis (1195) -10 8 376

Bierner

H. elegans DC. varo (1220) -12 10 376,519

elegans

H. elegans varo am- (1220) -12 10 376

phibolum (1163) -12 8 376

H. flexuosum Raf. (1174) -12 4 411,452

( 1213) -12 8 411

(1254) -10 8 947

H. laciniatum A. (1195) -10 8 947

Gray

H. linifolium Rydb. (1169) -10 8 377

(1170) -10 8 377,397

H. mexicanum HBK. (1195) -10 8 947

(1254 ) -10 8 422,433,

434

(1201) -10 8 434,782

(1216) -12 8 433,782

(1257) -10 10 591,763

(1225) -8 10 761

(1163) -12 8 244

H. micY'ocephalum (1195) -10 8 938

DC. (1196) -10 8 202

(1257) -10 10 581

(1193) -10 8 579

(1210) -12 8 581

(1212) -12 8 581

(1250) -12 10 580

-10 8

(1206) -12 8 482

(1251) -10 10 482

-10 8


153.


H. montanum Nutt. (1220) -12 10 376

H. ooclinium Gray (1254) -10 8 377

(1257) -10 10 947

H. pinnatifidum (680) -12 4 422,423

(Nutt.) Rydb.

H. plantagineum (1169) -10 8 851

(DC. ) Macbride (1169.5) -12 8 851

H. puberulum DC. (1168) -8 8 92

(1171) -10 8 92

(1195) -10 8 92

(995) -12 4 92

(1220) -12 10 92

H. quadridentatum (1049) -14 8 369

Labi11. (1195) -10 8 369

H. scorzoneraefolia l1195) -10 8 947

(DC. ) Gray (1169) -10 8 947

H. tenuifolium Nutt. (1195) -10 8 901

(1163) -12 8 901

(1220) -12 10 901

11. thu-rberi Gray (1168) -8 8 947

(1220) -12 10 947

(1183) -12 8 421

H. vét'naLe Walt. (1195) -10 8 947

H. vil'ÇJiniaum B1ake (999) -10 4 436

Hym~nQ%!§. .. .. - -- - ~ .... "

R. (1.a6lut{,g (Pursh) ( 1167) -8 8 382

K: F: Parker

H: dhf~êrh8ides (12~aJ -12 12 384

(Ju~s ;) bl~s ;' .... _. ".... ..... .... ,.:",' o' 7!1? ( .. .' 'r, ';'- 's......e:~ :! •.


154.


(1247) -14 12 384

(1249) -14 12 384

H. grandiflora (Torr. (1214) -10 8 383

et Gray) K. F. (1222) -12 8 383

Parker (1204) -14 8 383

(1192) -12 8 383

H. greenei (Cockll.) (1238) -12 12 384

Rydb. (1246) -12 12 384

H. insignis ( Gray ex (1013.5) -12 4 399

Wats.) Cock11. (1205.5) -12 8 399

H. linearifolia Hook. (1199) -8 8 382

(1253) -8 8 382

(1235) -8 8 240

H. linearis T. &G. (1163) -12 8 760

(1254) -10 4 760

H. odorata DC. (1218) -14 8 538,710

(1245) -12 12 384

(1239) -12 12 538,710

(1248) -18 12 384

(1205) -12 8 689

(1192) -12 8 384

H. richardsonii (1237) -12 12 384

(I-Iook) Cockcrc11 (1238) -12 12 384

varo floribunda

( Gray) Parker

H. rusbyi (Gray) (1192) -12 8 382

Cock11. (1238) -12 12 384

H. subintegra (1238) -12 12 384

Cock11.


155.


156.


(9 ) Bahiinae

Bahia

B. absinthifolia (809) -10 4 257

Benth. varo deal- (810) -10 4 257

bata (Gray) (~ray

B. oppositifolia (811 ) -10 4 388

(Nutt.) DC.

B. pringlei Green (809) -10 4 779

(810) -10 4 779

B. woodhousei (325 ) -8 6 385

(Gray) Gray

Picradeniopsis

P. oppositifolia (810) -10 4 401

(Nutt.) Rydb. ( 288) -12 6 401

\=Bahia oppositi-

folia (Nutt. ) DC. I

P. woodhosei (745) -12 8 401

( Gray) Rydb. (744) -10 8 401

I=Bahia wood- (325) -8 6 401

housei (Gray) (743) -16 6 401

Grayl ( 329) -8 6 401

(330) -8 6 401

(886 ) -6 4 401

(396 ) -4 10 401

Schkuhria

s. pinnata (Lam. ) (288 ) -12 6 398

Kuntze ( 296) -14 6 398


157.


s. virgata (LaLave (288) -12 6 398

et Lex.) DC. (=S. (296.5) -14 6 398

pinnata varo virga- (296.6) -12 6 398

ta)

(10) Madiinae

Nenhuma substância puhlicada.

(]]) Galinsoginae

Ca1ea

C. axillaris (334) -6 8 690

C. morii H. Robin- ( 337) -6 8 84

son ( 380) -4 8 84

(381) -4 8 84

(376) -4 8 84

(377) -4 8 84

(379) -3 8 84

C. pilosa Baker (346 ) -6 8 84

(337) -6 8 84

(335 ) -6 8 84

(347) -4 8 84

(348) -4 8 84

(339) -4 8 84

(38 O) -4 8 84

( 381) -4 8 84

(382) -4 8 84

(383) -2 8 84

(384 ) -2 8 84

(385 ) -2 8 84

(376) -4 8 84

(378) -2 8 84

(379) -3 8 84


158.


(.108) -10 2 84

c. urticifolia (Müller) (339) -4 8 91,270

DC. (340) -2 8 91

(342) -2 8 91

( 341) -2 8 91

(456) -8 2 91,270,

414

(459) -8 2 91,270,

414

(460) -8 2 91,270,

414

(461) -8 2 414

(462) -8 2 414

( 463) -6 2 414

(464) -6 2 414

(465) -6 2 414

( 466) -6 2 414

(467.5) -8 2 198

(467.6) -8 2 198

C. zacatechichi (452) -8 2 270,728,

Sch1echt. 729

(453) -8 2 270,728,

729

(323) -8 8 147

( 331) -6 8 147

(360) -8 4 414

(449) -8 4 414

(456) -8 2 414

(457) -8 2 414

(458) -8 2 414

( 343) -4 8 414

(344 ) -4 8 414


159.


Isocarpha

I. atY'ip Licifo Lia (L. ) ( 333) -6 8 123

R. Br. (336 ) -6 8 123

( 335) -6 8 123

(337) -6 8 123

I. oppositifoLia (L. ) (286 ) -12 6 123

R. Br. (284) -12 6 123

(283) -12 6 123

(288) -12 6 123

(287) -12 6 123

( 30) -12 2 123

(] 2) NeuY'olaeninae

Neuro1aena

N. Lobata (L. ) R. Br. (454) -10 2 270,603

(455) -8 2 270,603

Za1uzania

z. augusta (Lag.) (1018) -12 6 762,947

Schu1tz Bip. (1019) -12 6 762

(837) -12 4 771

(838) -12 4 771

z. gLobosa varo gLo- (7 O5) -16 4 (Boh1-

bosa (Ort.) Sch. mann.

Bip. NP)

z. montagnaefoLia (1 ) -16 2 939

Sch. Bip. (566 ) -16 4 939

(1018) -12 6 939

(1019) -12 6 939


160.


161.


(1132) -14 8 766

(112 ) -14 2 825

A. arborescens Mil1. (1099) -12 8 381

(1098) -14 8 381

(1150) -10 12 381,430

(1153) -10 12 381,430

(1152) -12 12 381

(1151.2) -12 12 381

A. artemisiifolia L. (1149.5) -10 8 484

(=A. elatior Bess. (1111) -12 8 947

varo artemisiifolia (169) -12 2 718

Farwe11) (1099) -12 8 947

(1141) -14 8 717

(1146) -16 8 717,756

(179) -8 4 717

(149) -16 2 336,

Fischer,

N.H. ,

NP

(1138) -14 8 717

(1129) -14 8 859

(1128) -14 8 859

(1150) -10 12 430

(1153) -10 12 735b

A. camphorata (686) -16 4 825,832

(Greene) Payne ( 1) -16 2 825,832

( 628) -14 2 825,832

( 618) -18 2 825,832

( 8) -14 2 825,832

A. canescens (Gray) (1157) -10 12 758

Payne


162.


"A cas tanensis" (169) -12 2 468

A chamissonis (164) -12 2 298,304,

(Less.) Greene 589a

( 10) -14 2 298

(165) -12 2 298

(166 ) -14 2 298

(1 ) -16 2 298

A. chenopodifolia (1098) -14 8 825,835

(Benth.) Payne ( 112) -14 2 825,835

(1150) -10 12 947

(1152) -12 12 947

A. confertiflora De. (29) -12 2 737,738

(1109) -12 8 273,737

(1108) -12 8 273,737

(1137) -14 8 737,766

(112) -14 2 948

(1138) -14 8 948

(1150) -10 12 948

(1153) -10 12 737

(1152) -12 12 948

(594 ) -14 4 948

(568) -14 4 948

(573) -12 4 948

( 2) -14 2 274

(26) -14 2 272

(697) -14 4 948

A. cordifolia (Gray) (1151) -10 12 430

Payne (1117) -12 8 825,835

(1153) -10 12 468

(1152) -12 12 825,835

A. cumanensis HBK. (1154 ) -10 10 196

(l111) -12 8 178


163.


(1116 ) -10 8 178

(1099) -12 8 947

(876) -12 4 759

(875) -12 4 759

(1141) -14 8 756

(1098) -14 8 178

(1150) -10 12 196,430

(1153) -10 12 196

(1152) -12 12 196,381

(1156) -6 12 197

A. deltoidea (Torr.) (1098) -14 8 825,835

Payne

A. dumosa ( Gray) (1111) -12 8 825,833

Payne (1117) -12 8 825,833

(1120) -16 8 825,833

(1118) -14 8 299,833

(1119) -14 8 825,833

(1139) -14 8 299,833

(10) -14 2 825,833

(165) -12 2 825,833

(166) -14 2 825,833

(164) -12 2 825,833

(1137) -14 8 825,833

(1099) -12 8 299

(1113) -10 8 825,833

(1155) -6 12 834

(112 ) -14 2 299,833

( 1150) -10 12 299,833

(1153) -10 12 299,833

(1152) -12 12 299,833

(26) -14 2 825,833

(1041) -14 6 825,833

(8 ) -14 2 825,833


164.

Espécie botânica Estrutura n 9 O E Rei.

A. hispida Pursh. (1111) -12 8 457

(1098) -14 8 457

A. ilicifolia (Gray) (628) -14 2 825,835

Payne ( 618) -18 2 825,835

"A jamaicensis" (1111) -12 8 468

(1098) -14 8 468

(1152) -12 12 468

A. maritima L. (1111) -12 8 6,465

(1098) -14 8 6,870

A. peruviana Wi11d. ( 1130) -16 8 375,424

(1138) -14 8 509

(1145) -12 8 755

(1152) -12 12 381

A. polystachya DC. (689) -12 4 924

( 688) -12 4 924

A. psilostachya De. (1111) -12 8 947

(1120) -16 8 601

(169) -12 2 947

(1108) -12 8 947

(1099) -12 8 947

(1141) -14 8 292

(1142) -14 8 292

(1143) -14 8 292

(1098) -14 8 947

(1107) -12 8 626

(179) -8 4 944,946

(1112) -10 8 292

(1150) -10 12 600

(1153) -10 12 599

(1152) -12 12 513


165.

Espécie botânica Estrutura n'\> O E Ref.

A. psi7,ostachya varo (1099) -12 8 405

coronopifo7,ia

Farw.

A. tenuifo7,ia Spreng. (1137) -14 8 766

(1050) -10 12 381

Hymenoc1ea

H. monogyra Torr. ( 1111) -12 8 902

et Gray (1117) -12 8 902

(1) -16 2 902

( 618) -18 2 902

(1150) -10 12 902

(1152) -12 12 902

H. p7,atyspina Sea- (1117) -12 8 Seaman,

man F. C. ,

NP

H. sa7,so7,a T. and G. (1111) -12 8 303

(1117) -12 8 303

(1099) -12 8 303

(1132.5) -14 8 303

(1113) -10 8 903

(1131) -14 8 903

( 618) -18 2 303

(1119) -14 8 9'03

Iva

I. acerosa (Nut to) (1111) -12 8 268,269

Jackson (1099) -12 8 268,269

I. ambrosiaefo7,ia (1023) -14 6 879,943

Gray (1025) -12 6 943

(1034) -12 6 943


166.


I. ambrosiaefolia (1022) -14 6 943

Gray ssp. ambro-

siaefolia Jackson

I. angustifolia Nutt. (742) -10 6 458

(684) -14 4 458

I. asperifolia Less. (687) -14 4 461

( 688) -12 4 461

I. axillaris Pursh. (971) -10 6 947,456

(969) -10 6 456

(97 O) -12 6 456

I. axillaris Pursh. (970) -12 6 456

ssp. robustior (971) -10 6 456

(Hook) Bassett (712 ) -14 4 456

I. cheiranthifolia (690) -14 4 393

HBK.

I. dealbata Gray (1026) -10 6 212

(1046) -14 6 212,393

I. frutescens L. ssp. (272) -12 6 392

frutescens

I. imbY'icata Wa1t. (690) -14 4 404

I. microcephala (690) -14 4 404

Nutt. (1000) -14 4 432

(1005) -16 4 432

(712) -14 4 406

I. nevadensis M. E. (1099) -12 8 269

Jones (1112) -10 8 269

I. texensis Jackson (687) -14 4 461

( 688) -12 4 461

I. xanthifolia Nutt. (1111) -12 8 667,668

(=Cyclachaena (1099) -12 8 667,668


167.

Espécie botânica Estrutura n Q O E Ref.

xanthifolia (1117) -12 8 667 ,668

Fresen.) (1105) -12 8 668,810

(1009) -14 4 159

Parthenice

P. mollis Gray (1024) -12 6 389

Parthenium

P. alpinum Torr. et (1101) -10 8 749

Gray (1122) -12 8 750

P. alpinum (Nutt.) (1101) -12 8 786

Torr. et Gray varo (1100) -10 8 750,786

tetraneuris (Barne- (1122) -12 8 750,786,

by) Ro11ins 951

(1121) -12 8 750

P. bipinnitifidum (Or- (1111) -12 8 750

tega) Ro11ins (1117) -lZ 8 750

(1106) -12 8 750

(1098) -14 8 750

(1125) -14 8 750,770

(1126) -14 8 750,770

P. confertum Gray (1110) -8 10 768

(1114) -8 8 768

(1113) -10 8 750,780

P. confertum Gray (1158) -10 14 780

varo lyratum (1113) -10 8 780

(Gray) Ro11ins (1125) -14 8 780

(1101) -10 8 950

(1123) -12 8 780

(1124) -12 8 950

P. confertum varo (1110) -8 10 750


168.


microcephalum (1113) . -10 8 750,780

Ro11ins

P. fruticosum L. (1104) -12 8 749,750

(1102) -10 8 749,750

(1101) -10 8 74~) , 750

(1100) -10 8 749,750

(1122) -12 8 951

(1121) -12 8 951

P. fruticosum Less. (1027) -12 6 951,750

varo trilobatum (1100) -10 8 750

Ro11ins (1122) -12 8 750,951

(1121) -12 8 750,951

(1123) -12 8 750,951

P. hispidum Raf. (1122) -12 8 750

(1123) -12 8 750

P. hysteropherus L. (1099) -12 8 178,713

(1125) -14 8 770

(1112) -10 8 465,750

(1101) -10 8 713

P. -z-ncanum HBK. (1111) -12 8 774

(1099) -12 8 750,774

(1117) -12 8 774

(1103) -12 8 774

P. integrifolium L. (1122) -12 8 750,950

(1123) -12 8 750,950

P. ligulatum (Jones) (1103) -12 8 750

Barneby (=P. al- (1104.5) -10 8 746

pinum varo 17:gula- (1100) -10 8 750

tum Torr. et Gray)

P. lozanianum Bart- (1100) -10 8 951

1ett (1122) -12 8 750


169.


(1121) -12 8 750

(1123) -12 8 750

P. schottii Crcenrn. (1137) -14 8 749

(1099) -12 8 749

(1103) -12 8 749

(1100) -10 8 749

(1121) -12 8 749

P. tomentosum L. (1103) -12 8 750

(1115) -10 8 750

(1041) -14 6 750

P. tomentosum varo (1127) -10 8 346

stramonium

(Greene) Ro11ins

Xanthium

x. brasilinum Ve11. (1043) -12 6 616

(1034 ) -12 6 616

(1033) -14 6 616

x. canadense Mi11. (1261) -18 8 885

(1259) -16 8 885

x. chasei fern. (1042) -12 6 937

x. chinense Mi11. (1042) -12 6 937

x. commune Britton (1034) -12 6 937

x. inaequilaterum (1043) -12 6 616

DC. (1034) -12 6 616

(1033) -14 6 616

(1028) -14 6 616

x. indicum Koen. ex (1033) -14 6 616

Roxb.


170.


x. occidentale Bert. (1042) -12 6 535

x. orientale L. (1034) -12 6 242

x. pennsylvanicum (1043) -12 6 254

Wallr. (1034) -12 6 232,937

x. riparium Lasche (1043) -12 6 805

(1034) -12 6 80S

x. sibiricum Patnin (10 34) -12 6 616

ex Widder. (1033) -14 6 616

(1043) -12 6 616

x. spinosum (1043) -12 6 30

(1034) -12 6 254

x. strumarium L. (1028) -14 6 937

(1029) -14 6 937

(1043) -12 6 937

(1034) -12 6 615

(1042) -12 6 628,937

(1039) -14 6 615

(1044) -12 6 615

(1033) -14 6 615

(1041) -14 6 615

(l5 ) MiZleriinae

C1ibadium

c. surt.namense (84) -14 2 275

Kingianthus

K. paradoxus H. Ro- (1049) -14 8 194

bins (1195) -10 8 194

(1200) -10 8 194


Espêcie botânica

Achi11ea

Estrutura.n 9

6. ANTHEMIDEAE

o E

171.

Ref.

A. asplenifolia Went

(=A. miilefolium

var.asplenifolium

Farwe11)

A. atrata L.

A. biebersteenii Afa

wasiev

A. cartilaginea Led

eb.

A. collina J. Becker

(=A. millefolium

L. )

A. depressa L.

A. eriophora DC.

A. lanulosa Nutt.

A. millefolium L.

A. millefolium L.ssp. collina Beck

er

(1312)

( 912)

(616)

(421)

(896)

(903)

(1312)

(800)

(903)

( 912)

(905 )

(915)

( 913)

(142)

(1312)

(139)

(959)

-12

-12

-12

-12

-6

-12

-12

-8

-12

-12

-10

-10

-10

-16

-12

-16

-12

4

4

4

2

4

4

4

6

4

4

4

4

4

2

4

2

4

947

201

959

959

959

657

947

911

787

933

933

515,933

515,933

471I

947

521

33


172.


A • san /,0 Lina L. 191 2) -12 4 354,355

(913 ) -10 4 354,355

A • sibirica Ledeb. ( 913) -10 4 515

(903) -12 4 515

A. stricta Sch1eich. (1312) -12 4 947

ex Koch

Ajania

A. fastigiata (C. (768) -10 4 521

Wink1er) Po1jak.

Anthemis

A. aciphylla Boiss (1021.5) -18 2 139

varo discoidea

Boiss

A. cretica L. ssp. (398) -12 10 139

montana (Brique)

Grierson

A. cretica L. ssp. (112) -14 2 139

tenuiloba DC. (121) -12 2 139

Grierson

A. cupaniana Tod. (180) -12 2 275

ex Nym.

A • nobilis L. (281) -12 6 50,477,

721

( 298) -10 6 477

(280) -12 6 477

(307) -10 6 477

(424) -10 6 808


173.

Espécie botânica Estrutura n\> O E Ref.

Artemisia

A. absinthium L. (964) -14 6 43,672,

-14 6 673

(965) -14 6 672

-14 6

(659) -14 4 17

( 138) -16 2 15, 16

(961) -14 4 305,373

(522) -16 2 877

(523) -16 2 877

(521) -18 2 877

A. amoena Po1jak. (644.5) -12 4 531

A. anethifolia Web. (523) -16 2 267

A. arborescens L. (932) -14 4 614,872

A. arbuscula Nutt. (613 ) -16 4 488

(619) -16 2 488

(166) -14 2 844

( 186) -12 2 844

A. arbuscula Nutt. ( 613) -16 4 488

ssp. arbuscula (582) -16 4 488

(591) -14 4 489

(665) -14 4 490

(619) -16 2 488

(447) -10 4 843

(166) -14 2 529

(186) -12 2 529

(435) -12 2 529

(428) -12 2 529

A. arbuscula Nutt. ( 613) -16 4 529

ssp. thermopola (582) -16 4 529

Beet1e (591) -14 4 529

( 665) -14 4 529


174.


A. aY'gentea L'Her. (932) -14 4 256b

(437) -14 2 256b

(438) -14 2 256b

A. ashuY'bajevii (689) -12 4 963

Wink1. ( 25) -14 2 963

A. austY'iaca Jacq. (9 05) -10 4 531,739

(644.5) -12 4 531

A. baZchanoY'um H. (568) -14 4 864,940

Krasch. ( 141) -16 2 374

(143) -14 2 374,868

( 190) -16 2 374,868

(6 ) -14 2 869

( 1) -16 2 531

A. bigeZovii Gray ( 885) -12 4 947

A. bY'evifoZia Wa11 (643) -12 4 519

A. caeY'uZescens L. (643) -12 4 947

(644) -12 4 531

(651) -14 4 531

A. caZifoY'nica Less. (616) -12 4 291

A. camphoY'ata ViII. (643) -12 4 519,531

A. cana Pursh. (905) -10 4 60

A. cana ssp. cana (893) -8 4 60

Pursh. (894) -8 4 60,585

( 906) -10 4 585

( 905) -10 4 585

(415) -12 2 494

(417) -10 2 531


175.


A. cana Pursh. ssp.

visciduLa (Oster- ( 903) -12 4 842

hout) Beet1e (945 ) -12 4 842

(943) -12 4 842

(942) -12 4 842

( 613) -16 4 529

(582) -16 4 529

( 591) -14 4 529

A. canaT'iensis Less. (655 ) -10 4 318

(654) -12 4 318

A. caT'T'uthii Wood ex (769) -12 4 531

Carruth. (928) -14 4 531

(1312) -12 4 856

A. caucasica Wi11d. (914 ) -10 4 551,961

(905 ) -10 4 551

(894 ) -8 4 531

A. cina Berg. ex Po1- (645) -12 4 894

jak. ( 643) -12 4 519,531

(644) -12 4 225,226

(664) -12 4 225

(1066) -16 6 947

A. cina vare mogoL- (644.5) -12 4 531

tavica Po1jak.

A. compacta Fisch. ( 643) -12 4 531,799

ex DC. (=A. maT'- (644) -12 4 531,917

itima L.)

A. dougLasiana Bess. (567) -14 4 611

(=A. Ludoviciana (595) -12 4 584


176.


Nutt.) (609) -10 4 610

(770) -10 4 584

(794) -10 4 584

A. dracuncuLaides (764) -10 4 390

Pursh.

A. feddei Lev. et (567) -14 4 613

Van. (710) -12 4 612,613

(568) -14 4 613

(774) -6 4 612

A. filifalia Torrey (656) -18 4 905

A. finita Kitigawa (662) -14 4 226,525,

531

(644) -12 4 525,531

A. fragrans Wi11d. (669) -12 4 841

(=A. maritima L.) (652) -14 4 265

( 643) -12 4 352

(654) -12 4 531

(651) -14 4 531

(650) -14 4 531

(640) -14 4 531

A. fragrans Wil1d. ( 652) -14 4 531

varo erivanica

Bess.

A. franserioides (871) -10 4 572

Greene

A. granatensis Boiss (639) -16 4 332

( 641) -14 4 332

(654) -12 4 531

A. halaphyla Krasch. (651) -14 4 25

(643) -12 4 25

Continuação TABELA lV

177.


A. hanseniana ( 651) -14 4 840

Grossh. I=A. (726) -14 4 840

szowitziana (Bess.) (640) -14 4 840

Grossh.\

A. herba-alba Asso. (145) -16 2 836

(148) -14 2 836

(153) -14 2 836

(643) -12 4 531,534

A. hybrida Lag. (=A. (644) -12 4 934

maritima ssp.

salina Gams varo

hybrida Lag.)

A. incana Ke11er ( 905) -10 4 739

(672) -14 4 Bohl-

mann.

F. ,

NP.

(643) -12 4 947

A. jacutica Drobov. (943) -14 4 49

(523) -16 2 49

A. judaica L. (654 ) -12 4 531

(654) -12 4 531

A. juncea Kar. et (905) -10 4 527

Kir. (644.5) -12 4 531

A. juncea varo mac- (644.5) -12 4 531

rosciadia Po1jak.

A. klotzchiana Bes- (776) -8 4 765

ser (906) -10 4 531

(9 O5) -10 4 239,531,

765

Continuação TABEI.A IV

178.


A. kurramensis. Qua- (1) -16 2 374

zi1bash (739) -12 6 481,820

(643) -12 4 531

(644) -12 4 531

A. Zagocephala ( 912) -12 4 716

Fisch. ex Bess.

USSR (Bess.) DC.

A. Zanata Wi11d. (=A. (934 ) -10 4 325

pedemontana (935 ) -8 4 325

Ba1bis) ( 912) -12 4 531

( 913) -10 4 531

A. Zercheana Web. et (905) -10 4 799

Stechm. (=A. fra- (644.5) -12 4 531

grans)

A. Zercheana Web. et (644.5) -12 4 639

Stechm. varo da-

hurica

A. Zeucoides Schrenk (905) -10 4 531

(903) -12 4 531

(644.5) -12 4 531

A. Zudoviciana Nutt. (912) -12 4 239

(905 ) -10 4 239


ssp. aZbuZa

(Woot.) Keck


ssp. mexicana (572) -12 4 571

(Wi11d.) Keck (595) -12 4 571

( 588) -10 4 571


179.


A. ludoviciana varo ( 912) -12 4 680

ludoviciana Nutt. (893) -8 4 680

(764) -10 4 680

(767) -10 4 680

(654) -12 4 680

A. macrocephata (645) -10 4 947

Jacquem ex Bess.

A. maritima L. (645) -10 4 531,878,

894

(651) -14 4 275

( 646) -10 4 26

(664) -12 4 218,531

(647.5) -12 4 200

(1066) -16 6 531

( 643) -12 4 531

(644) -12 4 531

(633) -16 2 531

A. maritima L. varo (644) -12 4 799

boschniakiana

Bess.

A. maritima L. ssp. (651) ..,14 4 531

gallica Wi11d. (422) -16 4 326

A. maritima varo (739) -12 6 639,819

monogyra (644.5) -12 4 640

A. maritima varo sa- (643) -12 4 934

lina Koch

A. mexicana Wi11d. (609) -10 4 765

ex Spreng I=A. lu- (615) -12 4 767

doviciana ssp.

mexicana (Wi11d.) ( 413) -14 2 767

Keckl (776) -8 4 765


180.


A. mexicana Wi11d. (567) -14 4 818

( 79 5) -12 4 818

(643) -12 4 926

A. mexicana varo an- (589) -8 4 783

gustifo lia (610) -8 4 783

( 8) -14 2 531,783

( 609) -10 4 531

A. meyeriana Bess. (643) -12 4 275

varo divaricata

Grossh. (=A. fra-

grans Wi 11d. )

A. mogoltavica P. ( 643) -12 4 275

Po1jakov

A. monogyna (671) -14 4 531

Wa1dst. et Ki t. (651) -14 4 516b

(=A. fragrans) (672) -14 4 531

(739) -12 6 531

(644) -12 4 531

A. neomexicana (643) -12 4 926

Greene ex Rydb.

A. neomexicana (644.5) -12 4 531

Woot. \=A. Zudo-

viciana ssp. mexi-

cana (Wi11d.)

Keck\

A. nova Ne1s. (876) -12 4 487

(875) -12 4 487

(877) -14 4 487

(27) -14 2 493

A. pauciflora Weber ( 643) -12 4 519


181.


A. pY'inceps Pamp. (685) -10 4 284

A. Y'amosa C. Sm. ex (662) -14 4 333

Link (643) -12 4 333

A. Y'othY'ockii Gray ( 613) -16 4 489

Iz:A. tY'identata (591) -14 4 489

Y'othY'ockii ( Gray) (584) -14 4 489

Ha11 et C1ements! (592) -12 4 489

A. Y'utifolia Steph. ex (894) -8 4 531

Spr ... ng.

A. salina Wi11d. (644) -12 4 531

A. santolina Schrenk (658) -14 4 11, 12,

13

(657) -14 4 11,634

(638) -16 4 11, 14

A. schY'enkiana Ldb. (643) -12 4 716

FI. Ross. (644) -12 4 716

A. seY'otina Bunge (644) -12 4 799

A. sibiY'ica Maxim (905 ) -10 4 275

A. sieveY'siana Ehr. (964) -14 6 672,673

ex \'Ji11d. -14 6

(932) -14 4 656

(961 ) -14 4 669

(1313) -14 4 655

(932) -14 4 656

( 933) -12 4 531

A. spicata \\fulf. ex ( 568) -14 4 649a

Jacq. (z:A. atY'ata

Lam. )

A. sp&c&geY'a C. Koch (643) -12 4 1

(644) -12 4 1


182.


A. s te II ari ana Besser (642) -14 4 35

A. szowitziana (643) -12 4 531

(Bess.) Grossh.

A. sublessingiana (650) -14 4 891,892

A. Ke11er) Krasch.

ex Po1jak.

A. sublessingiana (644.5) -12 4 531

varo gorjaevii Po1-

jak.

A. taurica Wi11d. (651) -14 4 795,899

(=A. fragrans) (650) -14 4 25

(654 ) -12 4 526,796

(640) -14 4 531

A. tenuisecta Nevski (643) -12 4 522

(651) -14 4 531

A. tenuisecta varo (644.5) -12 4 531

glaucina Poljak.

A . tenuisecta varo (644.5) -12 4 531

karataviensis Po1-

jak.

A. te rrae -a lbae (644.5) -12 4 531

Krasch. ssp. mas-

sagetovii Krasch.

A. terrae-albae (644.5) -12 4 531

Krasch. ssp. kur-

daica Po1jak.

A. tilesii Ledeb. (922) -10 4 459

(=A. vulgaris L. ) (906) -10 4 459

(905 ) -10 4 459

Continuaç~o TABELA IV

Espécie botânica

A. transiZiensis Po1

jak.

Estrutura n 9 O

(643) -12

E

4

183.

Ref.

934

A. transiZiensis varo

boamensis Po1jak.

(644.5) -12 4 531

A. tridentata Nutt.

A. tridentata Nutt.

ssp. Parishii

(Gray) Ha11 et

Gray

\=A. tridentata Nutt.

ssp. tridentata f.parishii (Gray)

Beet1e\

A. tridentata Nutt.

ssp. tridentata

A. tridentato Nutt.

ssp. vaseyana

(Rydb.) Beet1e

(166 )

( 186)

(435 )

( 903)

( 960)

(767)

(1021)

(904)

( 415)

(600)

(416 )

(903)

(415 )

(435 )

(428)

(906 )

( 613)

(582)

( 591)

( 417)

( 761)

(415)

(584)

-14 2 844

-12 2 843

-12 2 486

-12 4 486

-12 4 486

-10 4 486

-12 2 302,486

-10 4 486

-12 2 486

-12 4 302,486

-12 2 302,486

-12 4 302

-12 2 302,486,

494

-12 2 302,486

-12 2 302,486

-10 4 302

-16 4 531,846

-16 4 531,846

-14 4 529,531,

846

-10 2 29, 59

-10 4 529

-12 2 486,494

-14 4 529,530

Continuação Ti\BELi\ IV

184.


(592) -12 4 530

A. tridentata Nutt. (447) -10 4 529,531

ssp. vaseyana (166) -14 2 529,531

(Rydb.) Beetle f. (186) -12 2 529,531

spiciformis (Os ter- (435) -12 2 529,531

hout (428) -12 2 529,531

A. tridentata Nutt. (613 ) -16 4 846

spp. l.Jyomingensis (582) -16 4 846

Beetle et Young (591) -14 4 846

(764 ) -10 4 846

(635 ) -16 4 846

(649) -16 4 846

A. tripartita Rydb. (894) -8 4 845

(906) -10 4 845

(905) -10 4 845

A. tripartita Gray (616) -12 4 291

ssp. rupicola Bee- (656) -18 4 488

t1e (876) -12 4 487

(875) -12 4 487

(877) -14 4 487

(892) -10 4 492

(27) -14 2 493

(415) -12 2 491,494

(423 ) -14 2 494

(596) -12 4 491

(778) -10 4 492

( 790) -8 4 492

(896) -6 4 492

( 897) -6 4 492

A. tripartita ssp. tri- (912) -12 4 529

partita (893) -8 4 529

( 417) -10 2 529


185.


(894 ) -8 4 529

( 906) -10 4 529

(905 ) -10 4 529

(596 ) -12 4 529

A. turanica Krasch. (644.5) -12 4 531

varo diffusa

Krasch. ex Po1jak.

A. 1Jertotorum La (413) -14 2 283,295,

Motte 296

(419) -12 2 283,296

( 418) -12 2 283,295,

296

(654 ) -12 4 296

A. vutgaris L. (654) -12 4 288,296

(1150) -10 12 531

(1152) -12 12 531

A. uJrightii Gray ( 643) -12 4 926

Athanasia

A. coronopifotia (762) -8 4 155

A. oregeana (DC .) (887) -8 6 105

Harv. (888) -6 6 105

(889) -8 6 105

A. montana Wood (754) -8 4 105

(755) -8 4 105

(756) -la 4 105

(757) -10 4 lOS

(758) -la 4 lOS

(760) -10 4 105


186.


Chamaeme1um

c. nobiZe (281) -12 6 48

Chrysanthemum

c. achilleae L. (1) -16 2 Boh1-

mann.

F. ,

NP.

c. achiileae L. (112) -14 2 Boh1-

mann.

f. ,

NP.(912) -12 4 Boh1-

mann.

F. ,

NP.

c. balsamita L . (652) -14 4 813

c. cinerariaefolium (426) -10 2 247

Vis. (677) -14 4 247

(180) -12 2 34,896

(678) -14 4 246,247

c. coccineum Wi11d. (180) -12 2 275

c. ferulaceum ( 1) -16 2 83

(\'lebb. ex Sch. (166 ) -14 2 83

Bip. ) Sund.

c. indicum L. (770) -10 4 366

(982) -10 6 211

c. morifolium Ramat (966) -8 8 692

(776) -8 4 693

(895) -8 4 693


187.


c. parthenium (776) -8 4 765

Bernh. (895) -8 4 693,765

(112) -14 2 S55

(594) -14 4 765

(568) -14 4 778

c. poteriifolium (397) -14 10 79

(Ledeb . ) Borhm.

c. punctatum Pers. (795) -12 4 Bohl-

mann.

F. ,

NP.

Cotu1a

c. coronopifolia (795) -12 4 162a

( 761) -10 4 162a

c. hispida (DC. ) (1 ) -16 2 162a

Harv. (44 ) -14 2 162a

( 761) -la 4 162a

Hande1ia

H. trichophyIZa (895) -8 4 886

(876) -12 4 888,890

(963) -12 6 889

-la 6

(25) -14 2 887

Lidbeckia

L. pectinata Berg. (761) -la 4 135

Matricaria

M. chamomiIZa L . (906) -la 4 209


188.

Espécie botânica Estrutura n'? O E Ref-

(905) -10 4 947

(1312) -12 4 207,208

M. globifera (932) -14 4 275,614

(Thunb.) :Jruce (933) -12 4 210,722

M. nigellaefolia DC. ( 1) -16 2 275

M. suffruticosa (L. ) 1912) -12 4 135

Druce (903) -12 4 135

M. suffruticosa varo (120) -12 2 138

leptoloba

M. zuurbergensis (753) -12 4 143

01iv.

Osmitopsis

o. asteriscoides (L. ) (967) -16 4 136,275

Casso ( 968) -12 6 136,275

(813) -14 4 136,275

Pentzia

P. elegans DC. (775) -10 4 135

Peyrousea

P. umbellata (L.f.) (761) -la 4 136

Fourc. (=Cotula

umbellata L . )

Tanacetum

T. balsamita L. (652) -14 4 813

T. chiliophyllum Sch. (425) -la 2 631

Bip.

T. myriophyllum (1020) -14 6 632

Wi11d.


189.


T. parthenium (L. ) (112) -14 2 855

Schu1tz Bip.

T. pseudoachillea C. (677) -12 4 247

Wink1. (440) -12 2 953,954

(182) -12 2 247

(679) -12 4 957

T. santolina C • (876) -12 4 958

Winkl. (875) -12 4 958

T. tanacetioides (279) -14 6 132

(DC. ) Tzve1. (568) -14 4 132

T. vulgare L. l611) -14 4 807

I=Chrysanthemum (594) -14 4 807

vulgare (L. ) (590) -12 4 807

Bernh. I

Ursinia

u. alpina N. E. Br. (351) -4 8 163

u. anethoides N. E. (156.5) -14 2 163

Br.

u. anthemoides (ISS) -12 2 811

Gaertn. (156) -12 2 811

(157) -12 2 811

7 . SENECIONEAE

Bedfordia

B. salicina DC. (l051) -16 6 114

(1050) -18 6 114

(1290) -15 9 114

-15 9

(1291) -15 9 113

-15 9


190.


(1347) -14 6 114

Caca1ia

c. delphiniifolia (1341) -14 10 653

Sieb. et Zucc.

c. hastata L. ssp. (1292) -18 12 367

orientalis

c. has tata L. varo (1292) -18 12 653

Tanakae

Euryops

E. brevipapposus M. (1269) -12 8 153

D. Hend.

E. galpinii BoI. (1267) -14 8 153

ttomogyne

H. alpina (L. ) Casso (1299) -16 12 365

l1300) -16 12 3b 5 .

(1292) -18 12 365

Ligu1aria

L. calthaefolia (Max- (1292) -18 12 Boh1-

im. ) Maxim. mann.

F. ,

NP.

(1288) -8 10 Boh1-

mann.

F. ,

NP.

(1289) -6 10 81


191.


L. faul'iei (Fr. ) (1276) -16 8 641,642

Koidz. (1277) -14 8 641

(1282) -10 10 641,642

(1283) -8 10 641,642

L. fischel'ii Turez (1276) -16 8 495

L. hodgsonii Hook (1292) -18 12 496

(1288) -8 10 497

L. macl'ophylla De. (1270) -12 8 663

Petasites

P. albus (L. ) Gaertn. (1271) -18 8 678

(1276) -16 8 670

(1292) -18 12 677,654,

850

P. fl'agl'ans Pres1. (1292) -18 12 502

P. hybl'idus Gaertn. (1271) -18 8 472,671,

Mey. et Scherb. 676

(1346) -18 8 275

(1292) -18 12 502

(1273) -16 8 678

(1274) -16 8 678

(1275) -16 8 678

P. japonicus Maxim. (1296) -14 12 524

(1276) -16 8 651

(1277) -14 8 651

(1301) -16 12 652

(1294) -14 12 654,850

(1298) -14 12 650

(1297) -14 12 650


192.


P. japonicus (Sieb. (1293) -14 12 3

&Zucc.) Maxim. (1276) -16 8 670

ssp. giganteus Ki- (1292) -18 12 654,677,

tam. 850

(1295) -14 12 654,850

P. officinalis Moench (1273) -16 8 671,674,

675

(1274) -16 8 671,674,

675

(1272) -16 8 671,674,

675

(1275) -16 8 674,675

Senecio

s. alatus Wa11. (1278) -16 8 188

(1280) -14 8 188

(1279) -16 8 188

(1281) -14 8 188

S. macY'otis Baker (747) -la la 90

(748) -la la 90

(749) -10 10 90

(750) -10 10 90

(751) "-10 10 90

(752) -10 10 90

S. nemoY'ensis varo (1265) -10 8 507a

bulgaY'icus (1263) -la 8 507a

(1262) -12 8 507a

(1264 ) -10 8 507a

S. pYY'amidatus DC. (1292) -18 12 164

(1286) -12 8

(1287) -12 8

Continuação TABELi\ TV

193.


s. vitalis N. E. Br. (1266) -10 8 187

Tussi1ago

T. petasites L . (1274) -16 8 480

8 . CALENDULEAE

9. ARCTOTEAE

Arctotis

A. aspera L. (112) -14 2 112

(825) -10 4 112

A. repens Jacq. ( 112) -14 2 112

(825) -10 4 112

A. revoluta Jacq. (869) -12 4 112

(956) -14 4 112

Berkheya

B. speciosa (DC. ) o. (48) -12 2 116

Hoffm.

Gazania

G. krebsiana Less. (606) -14 4 160

(607) -14 4 160

P1atycarpha

P. glomeY'ata L. (57) -14 2 150

( 146) -16 2 150


Espécie botânica

Venidium (=Arctotis)

v. decurens Less.

(=Arctotis arcto

toides IL. J. IHoffm. )

Estrutura n 9

(870)

o

-10

E

4

194.

Ref.

341,342

10. CYNAREAECarduinae Dumort.

Acropti1on

A. repens DC.

(=Centaurteapicris)

Arctium

A. lappa L.

A. minus Bernh.

A. nemorosum Lej.

et Court

A. tomentosum Mi11.

Cirsium

C. carolinianum

(Wa1t.) Fern. et

Schub.

CynaraC. cardunculus L.

(829)

(862)

(828)

( 833)

(855)

( 868)

(49)

(49)

(50)

(49)

(49)

(834)

(946)

( 841)

-8

-8

-8

-8

-8

-8

-12

-12

-12

-12

-12

-14

-16

-10

4

4

4

4

4

4

2

2

2

2

2

4

4

4

262,266,

319

791

791

791

791

791

250

275

5

250

250

64b

64b

823,867


195.


C. scolymus L . (841) -10 4 219,806

(826) -8 4 219,806

(870) -10 4 816

Jurinea

J. alata Casso (53) -10 2 253

J. albicaulis Bge. (56) -12 6 876

varo kilaea (Aznar)

Stoj. et Stef.

J. carduiformis (833) -8 4 792

Boiss. (828) -8 4 792

(830) -8 4 792

J. cyanoides (L. ) (55) -10 2 854,865

Rchb.

J. maxima C. Winkl. (957) -12 4 219,962

(48) -12 2 964

( 191) -14 2 964

(939 ) -12 4 523

Onopordon

O. acanthium L. (50) -12 2 252

O. leptolepsis DC. (64) -12 2 788

(65) -12 2 788

(1054) -12 6 789

(1057) -10 6 789

(50) -12 2 788

O. tauricum Ni11d. (50) -12 2 252

Pti1ostemon

P. afer (Jacq. ) Greu- (832) -8 4 186

ter


196.

Espécie botânica Estrutura nC? O E Ref.

(944) -10 4 186

P. diacanthum (La- ( 832) -8 4 186

bi11.) Greuter (944) -10 4 186

Saussurea

S. amara (841 ) -10 4 549

S. elegans (867) -8 4 847,848

S. elongata (117) -12 2 797

S. lappa C1arke (1) -16 2 374,734

(834) -14 4 606,753

(946) -16 4 510

(1062) -18 6 735a,853

S. neopulchella (978) -10 4 214

Lipsch.

S. pulchella fisch. (978) -10 4 9,214

ex DC. (977) -10 4 9

Centaureinae Dumort.

Amberboa

A. lippii DC. (=Cen- (958) -12 4 52

taurea lippii L.) (870) -10 4 334

(955) -14 4 334,334

(954) -14 4 334

A. muricata DC. ( 841) -10 4 Boh1-

mann.

F. ,

NP

(844) -10 4 328

( 863) -12 4 328


197.


Centaurea

c. amer'1-cana Nutt. (841) -10 4 681

c. calcitrapa L. (52) -12 2 249,516

(176) -12 2 249

c. canariensis Wi11d. (847) -10 4 324

( 848) -10 4 324

( 841) -10 4 324

(844) -la 4 324

c. canariensis varo ( 848) -la 4 324

subspinnata

c. diffusa Larn. (52) -12 2 248

c. hyrcanica Bornrn. (829) -8 4 319

(828) -8 4 319

c. hyssopifolia Vah1. (862) -8 4 319,321

(859) -8 4 319,321

(829) -8 4 319,320

(861) -8 4 319,320

(860) -8 4 319,320

(612) -12 4 320

c. iberica Trev. (52) -12 2 249

c. janeri Grae11s ( 833) -8 4 322

(864) -8 4 322

c. kurdica Reichardt ( 1) -16 2 275

c. linifolia Linn. (848) -la 4 324

(862) -8 4 323

(859) -8 4 317

(829) -8 4 317

(861 ) -8 4 317

(860) -8 4 317

(865) -8 4 317


198.


(849) -10 4 317

(866) -8 4 317

( 612) -12 4 317

C. mellitensis L. (1063) -14 6 313,315

(1056) -12 6 316

(176) -12 4 25,0

(1064) -14 6 250,316

C. miaranthus 1. F. (52) -12 2 250

Gme1.

C. nigY'a Linn. (862) -8 4 323

C. ovina PaI. (52) -12 2 249

C. pullata L. (1053) -12 6 323

(1056) -12 6 323

C. repens L. (862) -8 4 319,363

C. salonitana Vis. (48) -12 2 874,949

(191 ) -14 2 873

C. saabiosa (L. ) (176) -12 4 871,875

Pres1.

C. seY'idis Linn. (169) -12 2 314

(170) -12 2 314

(191) -14 2 314

C. solstitialis L. (862) -8 4 323

(176) -12 4 250,643

(948) -12 4 895

(949) -10 4 966

(117) -12 2 643

C. s toebe (L. ) Sch. (52) -12 2 248

et The1.

C. sventenii (848) -10 4 324


199.


c. webbiana Sch. (956) -14 4 330

Bip.

Cnicus

c. benedictus L. (52) -12 2 809

(==Carbenia bene- (48) -12 2 919

dic ta Adams)

Car1ineae Casso

Atracty10des

A. lancea DC. (1349) -16 8 665

(==Atractylis ovata (1350) -16 8 665

Thunb.)

Xeranthemum

x. cylindraceum ( 990) -12 4 815

Sibth et Smith

Genêros - assinalados nos subtítulos:nao

Charto1epis

C. intermedia Boiss. (870) -10 4 275

Grossheimia

G. macrocephala (870) -10 4 275

(Muss-Puschk.)

D. Sosn. et Takht.

G. ossica (C. Koch) (870) -10 4 716

Sosn. et Takht.


200.

Espécie botãnica Estrutura nl? O E Ref.

lI. MUTISIEAE

(1) Gochnatiinae & Mutissinae

Cnicothamnus

c. lorentzii Griseb. (79) -la 2 157

(70) -12 2 157

(837) -12 4 157

Dicoma---

D. anomala Sondo (177) -10 2 113

(178) -8 2 113

D. zeyheri Sondo (566 ) -16 4 144

(648) -18 4 144

Dinoseris

D. salicifolia Griseb. (706) -14 4 169

Gochnatia

G. discoidea (Less.) (169) -12 2 100

Cabrera (170) -12 2 100

(172) -12 2 100

(173) -12 2 100

(174) -12 2 100

(175) -12 2 100

(411 ) -10 10 100

Moquinia

M. velutina Bong. ( 613) -16 4 501

(566) -16 4 900

(648) -18 4 900


201.


Pertya

P. robusta (Maxim.) (856) -12 4 646

Beauv.

Wunder1ichia

w. mirabilis Riedel (161) -12 2 921

ex Baker

( 2) Naussauviineae

12. LACTUCEAE

Cichorium

c. intybus L. (972) -6 4 236

(973) -8 4 479,821

Hypochoeris

H. radicata L. (883) -8 4 65

(884) -8 4 65

(884.5) -8 4 65

H. setosus Wedd. (912 ) -12 4 327

(639) -16 4 327

(962) -14 4 327

(983) -10 4 327

(903) -12 4 327

Lactuca

L. canadensis L. (972) -6 4 312

(973) -8 4 312

L. serriola L. (972) -6 4 785,860b

( 763) -8 4 860b

(973) -8 4 860b


202.


L. viY'osa Hab1. (972) -6 4 236,821

(973) -8 4 821

Picridium

P. cY'istallinum Sch. (9 05) -In 4 329

Bip. (777) -10 4 329

(936 ) -12 4 329

P. ligulatum Vent- (936 ) -12 4 329

(=P. tingitanum (905) -10 4 329

De 5 f . )

Sonchus

S. hieY'Y'ensis (Pit.) ( 635) -16 4 55

Svent.

S. hieY'Y'ensis (Pit.) (983) -10 4 55

Svent. varo Bene- (635 ) -16 4 55

hoavensis Svent.

S. jacquini DC. (983) -10 4 53

S. pinnatus Ai t. (983) -10 4 53

S. Y'adicatus Ai t. ( 983) -10 4 53

S. tubeY'ifeY' Svent. (60S) -12 4 54

Taraxacum

T. officinale Wigg. (973) -S 4 369

(661) -16 4 359

(660) -14 4 359

( 9S) -10 2 359

(147) -12 2 353


203.

Espécie botãníca Estrutura n'? O E Ref.

Urospermum

u. da lechampi1: I: . (9 O) -8 2 51

w. Schmidt (91 ) -8 2 51

13. LIABEAE

Cacosmia

c. rugosa HBK. (778) -10 4 109

(790) -10 4 109

(788) -10 4 109

(793) -10 4 109

(788.5) -10 4 109

(793.5) -10 4 109

(753.5) -12 4 109

Ferreyanthus

F. verbascifolius (979) -12 4 89

(HBK .) R. et B.

G1echoma

G. hederacea (200) -16 2 858

Liabum---

L. bourgeani Hieron. (1) -16 2 Boh1-

mann.

F. ,

NP

(834) -14 4 Boh1-

mann.

F. ,

NP


204.


L. floribundum Less. (386) -12 6 185

L. cf. stipulatum (1) -16 2 185

Rusby

Munnozia

M. maronii (Andre) (436) -14 2 87

H. Robins.

14. ARNICEAE

Arnica

A. foliosa Nutt. (1190) -10 8 264

(1049) -14 8 478

A. longifo lia Ea t. (1049) -14 8 935

(1195) -12 8 935

(1197) -10 8 936

(1207) -12 8 936

(1049.5) -14 6 936

A. montana L. (1207) -12 8 715

(1211) -12 8 715

(1209) -12 8 715

(1208) -12 8 715

(1190) -10 8 264

(1206 ) -12 8 476,715

(1215) -14 8 476,715

Chaenactis

c. carphoclinia Gray (11 ) -14 2 286

c. douglassii (11) -14 2 286

(Hook. ) H. and A.


205.

Espécie botânica Estrutura n<? O E Ref.

Eriophyllum

E. confertiflorum (l061) -10 8 555,801

Gray (81 ) -10 2 801

(80) -10 2 555

(83) -10 2 555

(3D 6) -10 6 904

(524) -14 2 904

(525) -12 2 904

(305) -8 6 904

(304) -8 6 904

(315) -8 6 904

E. lanatum };orbcs (741) -12 6 557

(=E. caespitosum (740) -12 6 557

Dougl. ex Lindl.)

E. stachaedifolium (lI) -14 2 286

Lag. varo artemi-

s1~aefolium (Less.)

Macbr.

Lasthenia

L. chrysostoma (985) -12 4 156

Fisch. et Mey. (1261.7) -18 6 156

L. coronaria A. Gray (985 ) -12 4 156

(986 ) -12 4 156

(1261.7) -18 6 156

Peucephy11um

P. schottii Gré\Y (285) -12 6 45

206.

aos generos e as espécies estão descritas em ordem alfabé

tica e agrupados dentro de suas respectivas tribos. As

tribos estão descritas na seguinte sequêl;cia: Vernonieae,

Eupatorieae, Astereae, Inuleae, Heliantheae, Anthemideae,

Senecioneae, Calenduleae, Arctoteae, Cynareae, Mutisieae,

Lactuceae, Liabeae e Arniceae. Em Heliantheae, Cynareae e

Mutisieae os generos estão agrupados de acordo com suas sub

tribos.

NP - Nada Publicado.

Z09.

TABELA VI

fndices de AE o e AEeZ baseados em lactonas sesquiterpênicas

para famílias de angiospermas u .

Magnoliaceae

Lauraceae

Apiaceae

Asteraceae

-0,908

-0,588

-0,751

-0,777

O,ZOO

0,274

0,274

0,319

aos valores aqui descritos foram divididos pelo numero bâ-

sico de carbonos do esqueleto, a fim de facilitar a compa

ração com outros grupos biogenêticos.

210.

TABELA VIr

!ndices de AE e de AE 2 baseados em lactonas sesquiterpêni-o e

cas, para tribos de Asteraceae.

Tribo

ASTERüIDEAEVernonieae

Liabeae

Mutisieae

Cardueae

Arctoteae

Eupatorieae

He1iantheae

Helenieaeb

Senecioneae

Arniceae

Astereae

Inu1eae

Anthemideae

CICHORIOIDEAE

Lactuceae

AE ao

-0,556

-0,818

-0,853

-0,724

-0,851

-0,608

-0,722

-0,730

-0,962

-0,800

-0,916

-0,864

-0,808

0,677

0,279

0,251

0,213

0,244

0,204

0,294

0,398

0,533

0,592

0,360

0,316

0,334

0,256

0,251

aos valores aqui descritos foram divididos pelo numero bási-

co de carbonos do esqueleto, a fim de facilitar a compara

ção com outros grupos biogenéticos.

bCompreende os gêneros Bahia Lag., GaiZZardia Foug., HeZe-

nium L., Hymenoxys Casso e PsiZostrophe De., Sensu Rydeberg

(1014) .

211.

TABEL1\ VI I I

Indices de AE o c AE e 2 baseados em 1actonas sesquiterp~nicas

para as subtribos de He1iantheae.

Subtribo AE ao

1 . Me1ampodiinae -0,384 0,394

2. Zinniinae -0,630 0,356

3. Ec1iptinae -0,630 0,353

4 . Verbesininae -0,726 0,262

5 . He1ianthinae -0,725 0,322

6. Gai11ardiinae -0,730 0,538

7 . Coreopsidinae -1,022 0,133

8. Fitchiinae -0,895 0,190

9. Bahiinae -0,686 0,380

10. Madiinaeb

11. Ga1insoginae -0,408 0,390

12. Neuro1aeninae -0,851 0,266

13. Engelmanniinae -0,800 0,333

14. Ambrosiinae -0,822 0,470

15. Mi11eriinae -0,808 0,133

aos valores foram subdivididos por 15 (n 9 de carbono dos es

queletos) para facilitar futuras comparações com outros gr~

pos biogenéticos.

bNenhuma ocorr~ncia foi registrada nesta subtribo.

212.

TABELA IX

Valores de AE o e AL e 2 baseados em 1actonas sesquiterp~nicas

para espécies botânicas recentemente estudadas.

Espécie botânica Tribo AE AE e Ref.o

L Eremant"hu8 ~r'otan(rir7.CS VER -0,436 0,607 970

2 . ;:;rclllillI.l I, u" 'J ! \li!I' . ) , (l /, I.i ;; VER -0,000 0,400 970

3. Enhydra fluctuans HEL -0,288 0,400 971

4 . Andryala pinnatifida LAC -0,533 0,266 973

5 , Parthenium hysterophorus HEL -0,800 0,533 974

6 . Geigeria aspera varo aspera INU -0,902 0,386 972

7. Geiger'ia br'evifolia INU -1,066 0,346 972

8 . Geigeria bUr'kei sub. esp. INU -1,153 0,353 972

burkei

9 . Geigeria burkei sub. esp. INU -0,600 0,533 972

diffusa

10 . Geigeria bUr'kei sub. esp. INU -1,066 0,466 972

burkei varo zeyheri

lI. Geigeria bUr'kei sub. esp. INU -0,933 0,533 972

burkei varo elata

12. Geigeria bUr'kei sub. esp. INU -0,880 0,480 972

burkei varo intermedia

13. Guillonea scabra a 975

14 . Stevia myriadenia EUP -0,800 0,266 976

15. Calostephane divaricata IN -0,666 0,266 977

16. Dicoma anomala sub. esp. MUT -0,636 0,206 978

circioides

17. Dicoma anomala sub. esp. MUT -0,533 0,133 978

anomala

18. Dicoma schinzii MUT -0,733 0,200 978

19. Dicoma zeyheri MUT -0,533 0,266 978

2O. Dicoma macr'ocephala MUT -0,800 0,133 978

2I. Trichogoniopsis morii EUP -0,552 0,266 979

22. Montanoa tomentosa HEL -0,733 0,400 980

23. Calea hymemolepsis BEL -0,333 0,333 981

24. Calea augusta IIEI, -0,200 0,533 982

213.Continuação TABELA IX

Espécie botânica Tribo AE AE Ref.o e

25. Ainsliaea flagrans MUT -0,906 0,266 983

26. Dicoma tomentosa MUT -0,693 0,293 984

27. Lopholaena tomentosa SEN -1,060 0,533 985

28. Lopholaena disticha SEN -1,170 0,533 985

29. Lopholaena segmentata SEN -1,086 0,533 985

30. Smyrnium creticum a 986

31. Vernonia natalensis VER -0,600 0,133 987

32. Calea tenuifolia HEL -0,620 0,133 988

33. Ichthyothere terminalis HEL -0,133 0,466 989

34 . We de lia hookeriana HEL -0,666 0,266 990

35. Eupatorium scabridum EUP -0,616 0,200 991

36 . Senecio coronatus SEN -0,607 0,533 992

37. Tanacetum parthenium ANT -0,748 0,273 993

38. He lian thus annus HEL -0,566 0,333 994

39. Calea villosa HEL -0,420 0,420 995

40. Senecio glandulo-pilosus SEN -1,000 0,533 996

41. Inezia integrifolia ANT -0,833 0,266 997

42. Urospermum picroides CIC -0,533 0,400 997

43. Centaurea behen CAR -0,773 0,266 999

44. Artemisia herba albab ANT -0,973 0,133 1000

45. Artemisia herba albab ANT -0,973 0,133 1000

46. Gochanata paniculata MUT -0,780 0,286 1001

47. Stevia monardaefolia EUP -0,933 0,400 1002

48. Otanthus maritmus ANT -0,666 0,266 1003

49. Gaillardia aristata HEL -0,666 0,533 1005

50. Liatris mucronata EUP -0,533 0,400 1004

51. Liatris acidota EUP -0,533 0,400 1004

52. Liatris aspera EUP -0,800 0,133 1004

aos valores nao foram comparados porque as espécies nao per

tencem à família Asteraceae.

b As duas espécies foram co1etadas em regloes diferentes.

TABELA X

Tipos de 1actonas sesquiterpênicas encontrados em espécies botânicas recentemente estudadas.

2625242322212019181716

Tipo de Espécie botânicaD

Esque1etoa 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

11.11.21.31.41.51.61.71.81.9

1.10rrr

1.1. 21.1. 3

rvr r r. 2r rr. 31rr.41. 2.11.2.2

1.2.1.11.2.1.21.2.1.31.2.1.4

1.1.4

9

2c

6

1

2

54

3

1

4

1

2 2

2

1

1

1

1

1

3

2 25

423

3 3

31

1 3

13 2

2

2

54

6

aRe ferem- seb ~Os numeroscOs numeros

aos tipos de esqueletos descritos no Esquema 4.

de 1 a 52 referem-se às espécies da Tabela IX.nas colunas referem-se ao número de substâncias isoladas.

N~

+:>

Continuação TABELA X

Espécie botânicab

27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52

4 3 4 8 2 3 3 1 14 la 1 5 4 4

8 1 3 14 5 1 4 6 4

2 2

Tipo de

Esque1eto a

11.11.21.31.41.51.61.71.81.9

1.10rII

1.1. 21.1. 3

IVI I r. 2I I I . 3II r. 41. 2.11 . 2 . 2

1.2.1.11.2.1.21.2.1.31.2.1.4

1.1.4

656 9 2

4

N.......VI

-_.- --

Afinidade percentual baseada em 1actonas sesquiterpênicas entre algumas espécies de Asteraceae

recentemente estudadas e as tribos da família.

Espécie botânicabTribos a

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26

VER 16 16 O 16 O 33 16 16 16 16 O 16 16 16 16 50 16 16 16 16 50 16 16 16 16 16

EUP 10 10 10 10 10 20 10 10 10 20 O 20 10 10 10 30 10 10 10 10 30 10 10 10 10 20

AST O O O O O 50 100 100 50 O O O O O 100 50 O O O O O O O O O O

INU O 10 O la la 40 20 la 20 20 la 30 la la la 30 la la 10 10 20 O la O la la

HEL 6 6 6 6 6 25 12 6 12 12 6 18 6 6 6 18 6 6 6 6 18 6 6 6 6 12

ARN 12 12 O 12 12 37 12 12 25 25 12 37 12 12 12 37 12 12 12 12 37 12 12 12 12 12

ANT 16 16 O 16 O 33 16 16 16 16 O 16 16 16 16 50 16 16 16 16 50 16 16 16 16 16

CAL O O O o O o o O o O O o O o o o O O o O o o o o O oARC o 33 O 33 O 66 33 33 33 33 o 33 33 33 33 100 33 33 33 33 66 o 33 o 33 33

CYN O 25 o 25 O 50 25 25 25 25 O 25 25 25 25 75 25 25 25 25 50 O 25 O 25 25

MUT o 25 o 25 O 50 25 25 25 25 o 25 25 25 25 75 25 25 25 25 50 O 25 o 25 25

LAC O 33 O 33 O 66 33 33 33 33 o 33 33 33 33 100 33 33 33 33 66 o 33 O 33 33

TAG O O o o o o o o o o O o o O o o o o o o o o o O o oLIAB 33 66 o 66 o 66 o O o 33 O 33 66 66 o 66 66 33 66 66 66 33 66 33 66 33

SEN o o O o O 33 11 O 11 O 11 11 o o o o o o o o o o o o O o

a LAC corresponde ~ subfami1ia Cichorioideae.

bOs números de 1 a 52 referem-se às espécies da Tabela IX. Nf--'C1'

Continuação TABELA XI

Espécie botânicabTribos a

27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52

VER O .0 O 16 16 O 16 33 O 50 16 33 O 33 O 16 16 16 50 16 16 O 16 16 33

EUP O O O 10 10 10 10 20 O 30 10 20 O 20 10 10 10 10 30 10 10 10 10 10 20

AST 50 50 50 O O O 100 O 50 50 O O 50 50 O O O O 50 O O O O O O

INU 10 10 10 10 10 O 10 20 10 30 O 10 10 20 O 10 10 10 30 O 10 10 O O 10

HEL 6 6 6 6 6 6 6 20 6 18 6 12 6 12 6 6 6 6 18 6 6 6 6 6 20

ARN O O O 12 12 O 12 25 O 37 12 25 O 25 O 12 12 12 37 12 12 12 12 12 25

ANT O O O 16 16 O 16 33 O 50 16 33 O 33 O 16 16 16 50 16 16 O 16 16 33

CAL O O O O O O I) O O O O O O O O O O O O O O O O O O

ARC O O O 33 33 O 33 66 O 100 O O O 66 O 33 33 33 100 O 33 O O O O

CYN O O O 25 25 O 25 50 O 75 O O O 50 O 25 25 25 75 O 25 O O O O

MUT O O O 25 25 O 25 50 O 75 O O O 50 O 25 25 25 75 O 25 O O O O

LAC O O O 33 33 O 33 66 O 100 O O O 66 O 33 33 33 100 O 33 O O O O

TAG O G O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O

LIAB O O O 66 66 O O 66 O 75 33 66 O 33 O 66 66 66 66 33 66 O 33 33 66

SEN 11 11 11 O O O O O 11 O O O 11 O O O O O O O O O O O O

N~

'-J

218.

TABELA XTI

Posiçio, em ordem crescente de Tribos de Asteraceae em re

laçio à espécies botânicas recentemente estudadas.

Espécie botânica Tribos

1 /I EL < EUP SEN < VER < ARN

2 HEI, < EUP < VER < ARN < INU3 VER < EUP < HEL < LAe < ANT4 VER < EUP < LAe < eAR < HEL5 SEN < HEL < INU < AST < LIA6 INU < AST < ARN < HEL < ANT

7 AST < INU < ARN < LIA < HEL8 AST < INU < ARN < LIA < HEL

9 SEN < ARN < HEL < INU < AST10 SEN < INU < AST < ARN < HEL

11 SEN < ARN < INU < HEL < AST

12 SEN < ARN < INU < HEL < AST

14 ANT < LIA < eAR < MUT < ARe < INU <

ele < ARN < AST < HEL < EUP

lS ele < eAR < EUP < VER < ANT < HEL <

LIA < INU

16 eAR < ele < ARe < ANT < LIA < MUT

17 VER < ele < EUP < eAR < ARe < MUT

18 ARe < eAR < ele < LIA < MUT

19 VER < CUP < eAR < /I EL < ANT < LIA < MUT

20 ARe < MUT < LIA < ANT < CAR < ele

21 VER < EUP < ele < eAR < HEL

22 HEL < ARN < INU < ANT < AST

23 VER < EUP < ele < HEL < eAR < ARN

24 VER < HEL < EUP < ARN < ele < SEN

25 AST < LIA < MUT < INU < ANT < ARN

26 ele < eAR < EUP < HEL < ANT < VER <

ARN < LIA < MUT

27 SEN < ARN < INU < AST

28 SEN < ARN < INU < AST

eontinuação TABELA XII

219.

Espécie botânica Tribos

29 SEN < ARN < INU < AST31 ele < eAR < ARe < VER < EUP32 ele < eAR < ARe < VER < EUP33 VER < EUP < HEL < ele < eAR34 ele < eAR < EUP < VER < ANT < HEL3S ele < eAR < VER < EUP < ANT36 BEL < ARN < EUP < SEN < VER < INU37 eAR < ANT < elC < LIA < MUT < BEL

38 EUP < HEL < eAR < ANT39 VER < EUP < HEL < ele40 SEN < ARN < INU < AST41 ANT < LIA < MUT < INU < ARe < AST

42 VER < EUP < BEL < ele

43 ANT < eAR < LIA < ARe < ele

44 MUT < LIA < ANT < AST

45 MUT < LIA < ANT < AST

46 ANT < CAR < LIA < MUT

47 AST < ARN < HEL < MUt < EUP < ele

48 ele < eAR < EUP < VER < ANT

49 IlE L < ARN < SEN < tNU

SO VER < EUP < BEL < ele

51 VER < EUP < BEL < ele

52 ARe < MUT < LIA < ANT < eAR < ele <

INU < EUP

220.

!ndices de especialização de esqueleto (El) calculados para

os tipos de 1actonas sesquiterpênicas descritos no

biogenético.

esquema

Tipo de esqueletoa

1

1.1

1.2

1.3

1.4

1 • S

1.6

1. 7

1.8

1.9

1.10

111

1.1. 2

1.1. 3

IVI I [ .2

I I I .3

I I I .4

1. 2.1

1. 2.2

1.2.1.1

1.2.1.2

1.2.1.3

1.2.1.4

1.1.4

El

1

4

6

8

10

12

14

16

18

20

22

9

12

lS

16

20

24

28

12

9

20

24

28

32

18

aCorrespondem aos tipos de esqueletos descri tos no Esquema 4.

TABELA XIV

Tipos de 1actonas sesquiterpênicas encontrados na tribo He1iantheae.

SubtribosbCódigo do esque1etoa

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15_.1 + + + + + + + + + + + +

1.1 + + + + + + + +1.2 + + + + + + + + +1.3 + + + +1.4 + + + +1.5 + + +1.61.7 + +1.8 +1.9

1.10111 + + + + +

1.1 .2 +1.1. 3 + + +

IV +I I I .2 +I I I .3 +I I I .4 +1.2.1 + + +1. 2.2 + +

1.2.1.11.2.1.21.2.1.31.2.1.4

1.1. 4

aCorrespondem aos tipos de esqueletos descritos no Esquema 4.N

bOs nomes das subtribos estão relacionados na Tabela VIII.N~

a-OH; R2=S-OSar

(4) Eupaserrin; Rj=a-OH, R2=p

OSa rac

(5) Eupatolide-8-0-angelate, 2«

hydroxy; R1=a-OH, R2=S-O-Ang

(6) Costuno] ide, 8-hydroxy; R]=

H ,R2=a.-OH

(7) Eupatol ide; R]= H,R 2=S-OH

(8) Tu] ipinol ide; R1=H, R2=a-OAc

(9) Tul ipinol ide, desacetyl; R]=

H, R2=a-OH

(10) Tul ipinol ide, epi (=Chamis

santhin); R]= H,R 2=S-OAc

(11) Eupatoriopicrin; R]=H,RZ=S-O

Sar-4-0H ~

(12) Llacylindrol.ide; R1=H,R 2=

Tig-5-0Ti g-5-0H

(13) Ursinol ide,3-desacetoxy; R1=

H,R2=S-0-2-Mebut-2-0H-3-Ac

(14) Costunol ide, 8S-[5-hydroxy

tigl inoyloxy); R1=H, R2=S

0-Tig-5-0H

(15) Costunol ide, 8S-[5-acetoxy

tigl inoyloxy)'; R1=H, RZ=S-O

Tig-S-Ac

NNN

::t>Zt11><O

.....

R4

(ZZ) Costunol ide, 7a.-h,:roxy-8a

acetoxy-9S-[Z' ,3'-eDoxy-2'

methylbutyryloxv;; R1=OH, RZOAc, R

3=e poxyan ç . R4=H

(Z3) Costunol ide, 7a-hydroxy-8a

[Z' ,3'-epoxy-2'-methylbutyr

yloxy)-9f>-acetoxy; R]=OH, RZ=

O-epoxyang, R3

=Ac,R4=H

(24) Montafrusin; R)=H R2=OMac,

R3

=H, R4=OH

(16) Costunol ide, 8e-ti9linoyloxy

R1

=H, R2=S-0-Tig

(17) Eupaserrin, 83-hycroxy, 8S

desacyl-desacetyl; R1=a-OH

R2=S-OH

(18) Eupaserrin, 8S-[2.3-epoxy-Z

methylbutyryloxy]-3õ-desacyl

desacetyl; RI=a.-O~. RZ=e-O

epoxyang

(19) Eupaserrin, 8a-[2.3-epoxy-S

hydroxy-2-methylb~:yryloxy]

8e-desacyl-desa=e:' I; RI =,y;

OH RZ=S-O-epoxysâ-

(ZO) Germac ro I ide Ie; f\: =Cl.-OH, RZ=dih-Sar-5-0H-3-S~

(Zl) Germacrolide If; ;.=Cl.-OH, RZ=(Z-OH-Et)Acr

R,

Costunol ide; R1=R 2=H

Tamaul ipin A; R)=aOH, R2=H

Eupaserrin, desacetyl; R1=

(1)

(2)

(3)

NNVI

R =2

O-i-But, R3

=OAc

Lineari lobin B; R1=S-OH,

O-Z-Mebut, R3

=OAc

(71)

(70)

(67)

(73)

(69)

(74)

(6Z) Salonitenol ide, R]=a-OH, RZ=H, R

3=OH

Salonitenol ide, 8a-[4-hy

droxymethacryl]; R1=a-0-Hac

-4-0H, RZ=H, R3=OH

Costunol ide, 15-hydroxy-

8a-[a-methylacryloyloxy] ;

RI =a-OHac , RZ=H, R3=OH

Costunol ide, 15-hydroxy

8a-[isobutyry]oxy); Rl=::<-i

But, RZ=H, R3

=OH

Salonitenol ide,8-desoxy, 15-

(3-hydroxy-Z-methylacryloxy~

R =H R =H R =O-Mac-4-0HI • Z ' 3Salonitenol ide,8-desoxy, 15-

(Z,3-epoxyisobutyryloxy) ;

R1:H, RZ=H, R

3=0-E poxymac

Salonitenol ide,8-desoxy,15

(3-hydroxyisobutyryloxy) ;

R =H R =H R =0-i-But-4-0H1 ' Z ' 3

Salonitenol ide,8-desoxy, 15-

(Z,3-dihydroxyisobutyryloxy) ;

Rj=H, RZ=H, R3=0-i-But-Z,3

OH

Salonitenolide-8(0)-[Z-meth-

ylbutyrate); R1=0-Z-Mebut,

RZ=H, R3=OH

Costunol ide, 15-hydroxy-8a

[Cl-methylacryl]; R1=OMac,

RZ=H, R3

=OH

Costunol ide, 15-hydroxy-8a

isobutyryl; Rl=O-i-Bu, RZ=H, R

3=OH

Linearilobin A; R]=S-OH, RZ=

(65)

(66)

(68)

(64)

(63)

(7Z)

(48)Salonitenol ide; R1=a- OH , RZ=

H, R3

=OH

(49) Arctiopicrin; Rl=a-O i óut-4-0H,

RZ=H, R3

=OH

(50) Onopordopicrin; R,=a-OMac-4

OH, RZ=H, R3

=OH

(51) Costunolide, 14-hydroxy-813

(4-hydroxy-tiglyloxy); Rl=S-

0 -Tig-4-0H R =H R =OH, Z ' 3(5Z) Cnicin; R1=a-0-(l,Z-OH-Et)

ACr, RZ=H, R3

=OH

(53) Alatol ide; Rj=::t-O-i-But, RZ=R

3=OH

(54) Pectorol ide; RI =a-OMac , RZ=

R3

=OH

(55) Jurineol ide; R1=aOAng-4-0H,

RZ

=R3

=OH

(56) Albicol ide; R1=H, RZ=R3

=OH

(57) Salonitenol ide, 8-desoxy; RI

=RZ=H, R3

=OH

(58) Costunol ide, 15-isovaleryl

oxy; R1

=RZ

=H, R3=0-i-Val

(59) Costunol ide, 15-senecioyl

oxy; R1=RZ=H, R3=OSen

(60) Costunol ide, 15-isobutyryl

oxy; RI=RZ=H, R3=i-But

(61) Costunol ide, 15-[Z-methyl

butyryloxy]; R1=R Z=H, R3=

Z-Mebut

R2

(42) Mol1 isorin A; R]=OH, RZ=H,

R3

=OAn g

(43) Moll isorin B; Rj=OH, RZ=H,

R3

=OE poxyan g

(44) Costunolide, 38-isovaleryl

oxy; R,=R3

=H, RZ=O-i-Val

(45) Hiyodori lactone A, R1=H, RZ=

OAc R =Tig-4 5-0H'3 '

(46) Hiyodori lactone B, R1=H, RZ=

OAc R =Tig-4-0H, 3

(47) Hiyodorilactone C, R,=H, RZ=

OAc, R3

"OH

(47.5) Eupaserrin, 3B-hydroxy;

R =R =OH R = OSarac1 2 ' 3

(37) Costunol ide, 9S-isobutyryloxy;

RJ=RZ=H, R3=S-0-i-But

(8) Costunol ide, 913-isova'eryloxy;

R1=R?=H, R3

=S-0-i-Val

(39) Costunol ide, 9S-(Z-methyl

butyryloxy); Rl=RZ=H, R3

=S

O-Z-Mebut

(40) Costunol ide, 8~-[Z' ,3'-epoxy

Z~methylbulyryloxY]-913-ace

loxy; R]=H, Rz=a-OEpoxyang,

R3= S-OAc

(41) Tomentosin; Rj=B-OH, R2=a

OAng, R3

=a-OH

R,

(Z5) Hanphyll in R1=13-0H,R

Z=R

3=H

(z6) Tamaul ipin B; R)=a-OH, RZ=

R3

=H

(Z7) Novanin; Rl=I3-0Ac, RZ= R3

=H

(z8) Costunol ide, 313-lsovôlcryloxy; Rl =I3-0iVal, R

Z= R

3=H

(29) Chihuahuin, Rj=a-OH, RZ=a-

OAc, R3=H .

(30) Chromolaenide, 4.5-trans,3

desacetyl ,ZO-tiglyl; RI=S-OH,

RZ=B-OTig-4-0H-5-Ti g,Rj

=H

(31) Costunolide, 3B-hydroxy-8S

tigl inoyloxy; R1=B-OH, RZ=B

O-Tig, R3

=H

(3Z) Liacylindrolide, 3B-hydroxy;

Rl=B-OH, R2=Tig-5-0Tig-5- 0H

, R3

=H

(33) Costunol ide, 313,9B-dihydroxy,

813-[Z-methylbutyryloyloxy] ;

R1=S-OH, RZ=S-0-Z-Mebut,R3

=H

(34) Costunol ide, 3S,9a-dihydroxy,

8S-angeloyloxy; Rl=S-OH,R Z=

13-0Ang, R3

=a-OH

(35) Haageanol ide; R1

=RZ

=H, R3=

S-OH

(36) Costunol ide, 9S-propionyloxy;

R1

=R Z=H, R3=S-OPro

NN.j:::>

Ac

R3

(101) Vernopectolidc ;'; ::=:.-OMac,

RZ=OAc, R3

=OH

(10Z) Tithifol in, 8S-A~;::~yloxy;

R1=S-OAn g , RZ=R 3=-

(103) Tithifolin, 8s-[~.;-:poxy

Z-methylbutyrylcx\:: Rl=B

O-Epoxyang, RZ=R3=-

(J04) Tithifolin. 8S-c-;c'élyloxy

14-hydroxy' R =~--~-~ R =• 1 • ~. Z

OH, R3

=H

(105) Tithifol in, 8S-a-;:' ~yloxy

14-acetoxy; RI=:-:~-;' RZ=

OAc, R3

=H

(106) Tithifol in, 8S-[:.;-2POXY

Z-methylbutyrylcx,:-1 4

acetoxy; Rl=S-OE~:x'ang,

RZ=OAc, R3=H

(107) Sphaerocephal in; :.=~-OMac,

RZ=OAc, R3=H

H

(100) Linearilobin G; R=O-Z-Mebut

(99) Eupatorium seratinum germac

rol i de 2.

(98) Taraxin acid-l'-O-S-D-gluco

pyranoside;R=Glu

R,

(93) Elephantopin, deoxy; Rl=a-H,

R2=a-OMac

(94) Elephantopin, isodeoxy; Rl=H.

RZ=OMac

(95) Blainvi 11eol ide, 8S-senecio

yloxy; R1=a-H, RZ=a-OSen

(96) Blainvil leol ide. 8a-[2-methyl

butyryloxy]; R1=a-H, RZ=a

O-Z-Mebut

(97) Blainvilleolide. 8S-hydroxy;

Rl=a-H, RZ=S-OH

(89) Germanin A; ~1=0-2-Mebut, R2=

COOH, R3

=H -

(90) Urospermal A; R1=a-OH,RZ=CHO,

R3

=OH

(91) Urospermal B; R1=a-OH,RZ=CHO.

R3

=OH (conformer of 90)

(92) Vernopectol ide B; Rl=a-OMac',

R2

=CHO, R3

=OH

Rl'/

(80) Eriofertopin; Rl=OH, R2=a

OMac , R3

=OH

(81) Eriofertin; R1=OH, R2=u-0

Ang, R3

=OH

(82) Eupatol ide-8-0-angelate, 2a

hydroxy-14-acetoxy; ,R1=a-Otl,

R2

=S-OAn g , R3

=OAc

(83) Eriofertopin, 2-0-Acetyl; R]

= OAc, R2

=S-OMac, R3=OH

(84) Costunolide, 14-hydroxy; RI=

R2=H. R3

=OH

(85) Budlein B; R1=H, R2=a-OH,

R3

=OH

(86) Ovatifol in, Rl=H. R2=S-OH,

R3

=OAc

(87) Ovatifolin, desacetyl; Rl=H,

RZ=a-O H, R3=OH

(88) Ovatifol in acetate; R1=H. R2=

a-OAc. R3

=OAc

(75) Linearilobin c; R1=S-O-Tig

4-0H. R2=OH, R3= OAc

(76) Linearilobin D; RI=a-OMac,

R2

=OH. R3

=OAc

(77) Linearilobin E; R1=a-OH • R2=

OMac, R3

=OAc

(78) Linearilobin F; R1=a-OH. R2=

0-2-Mebut, R3

=OH

(79) Albicol ide, 8a-[2-methylbutyr

yloxy]; Rj=a-0-2-Mebut. R2=

R3

=OH

NNVI

\O

R,

(1371 Costunolide, 11,13-dihydro;

R1=R 2=H,R

3=B-H

(138) Artabin; R1=OH, R2=H, R3=

a-H

(139) Mi11efin; RI =R 2=a-OAc,R3

=H

(140) Carmel in; R1=a-OAc, R2=B

OAc, R3

=a-H

(141) Balchanol ide; R1=H, R2=a

OH, R3

=B-H

(142) Balchanol ide acetate; R1=H,

R2=a-OAc, R

3=B-H

(136) B1a inv i 11 eo 1ide. 11 ~, 13-d i

hydro-8B-hydroxy;

(134) Marginatin; RI= H, R2=OTig,

R3

=OAc

(13S) Glaucolide G; R1=H, R2=OAng,

R3

=OAc

\\R2,\~"I

(131) Glaucol ide E; R1=OAc, R2=

OMac, R3

=OAc

(132) Glaucolide E acetate, 8-0

desacyl; R1=OAc, R2=OAc,

R3

=OAc

(133) Glaucol ide O; R]=OAc, R2=

OEpoxymac, R~=OAc

(129) Costunolide diepoxide; R=H

(130) Tul ipinol ide, epi, diepox

ide; R = OAc

(126) Elephantopin; R = OMac

(127) Elephantin; R = OSen

(128) Elephantopin, 3'-dihydro;

R = O-iBut

R,

~II

(118) Eupahyssopin; R1=B-0-Tig

4-0H, R2

=OH, R3

=OH

(119) Eupassofi I in; RI=B-0-Tig-4

O~Stear, R2=H, R3

=OH

(120) Parthenolide, 9a-acetoxy;

RI=R3

=H, R2

=a-OAc

(121) Parthenol ide, 9S-acetoxy;

R1=R3

=H, R2=S-OAc

(122) Deltoidin A; R1=Ang. R21H

(123) Deltoidin B; R\=Ang. R2=OH

(124) Deltoidin C; RI=Ti9. R2=H

(=Partheno] ide. 85-tigl in

oyloxy)

(12S) Melfusin; R1=Epoxyang. R2=

C0 2CH3

(108) Costunol ide, 3B-acetoxy-8B

angeloyJoxy-l ,10-dihYdro-

1~, 10B-epoxy (published

structure disagrees with name)

(109) Vernol ide. R = OMac

(110) Vernol ide, 8a-hydroxy des

acy I; R = OH

(111) Vernol ide, hydroxy; R=OMac

4-0H

(112) Parthenol ide; R1=R 2=R 3=H

(113) St i zo 1 in; RI =0 H. R2=R 3=H

(114) Lanuginol ide, 11,13-dehydro;

R1=a-OAc, R2= R3= H

(1IS) Lipiferolide; R1=B-OAc, R2=

R3

=H

(116) Eupassopil in; R1=S-Tig-4-0H,

R2=R3

=H

(1171 Stizolicin; R1=0-Ti9-4,S-OH,

R2=R3

=H

NN0\

(163) Costuno1 ide, 9-oxo-l, 10-4,

5-11, 13-tri (dihydro) -la., lOS

-4S-5a-diepoxy-7,II-dehydro

(16Z) Costunolide, 9-oxo-l1,13

c ihydro-7, l1-dehydro-l ,10

~ihydro-la-l0ô-epoxy

(161) Costuno1ide. 9-oxo-l1,13-di

hydro-7.11-dehydro(=Germac

rone analog laclone)

(15ó) ~, ~~-Germacra-l(10),

4-dien-~-6,IZ-olide

Cmp. Za(159) .!.':~, ~2-Germacra-l(10),

4-dien-~-6,lZ-01 ide

Cmp. Ê-(160) ~, ~2-Germacra-l(10),

4-dien-~-6,lZ-01ide

Cmp. 4a

(155) Ursiniol ide A; R1=Epoxyan g •

RZ=OAc

(156) Ursiniol ide B; R1=ZMebut-Z-

OH-3-AC, RZ=OAc

(156.5) Ursinolide B, 3-desacetoxy;

R1=Z-Mebut-Z-OH-3-Ac. RZ=H

(157) Ursiniolide C; R1=Epoxyan g •

RZ=OH

"DMac

(]54) Elephantopin, dihydro

( 148) He rbo 1i de B

(149) Parthenol ide, dihydro; RI =

RZ

=R3

=R4

=H

(150) Euperfolitin; R)=a-OH, RZ=

S-OH, R3=S-OTig, R

4=H

(151) Euperfolin; R1=R4=H, RZ=S

OH, R3

=S-OTi g

(15Z) Lanuginol ide; R]=RZ

=R 4=H,

R =a-OAc3 I

(153) Herbol ide C: R1

=RZ

=R3

=H, R4

=S-OAc

\\\,

(145) Herbol ide A; R1=S-OAc, RZ=H

(146) Salonitenolide, S-11,13-di

hydro-8-desoxy; R1=H, RZ=OH

(14]) Taraxin Acid-j '-O-S-D-gluco

pyranoside, 11 ,13-dihydro;

R=Glu

(143) Balchanolide, hydroxy; RI=

H, RZ=a-OH, R3

=S-OH

(144) Laserol ide, R1=H, RZ=OAng,

R3aOAc

HO'"

Iso

HOIII

(188.5) Balchanol ide, 3a-hydroxy-

(188) Ba i 1ey in

(186) Spiciformin; R = H

(187) Chamissonin, 4,5-epoxy;

R = OH

H

",'R1

(183) Mikanol ide, deoxy; R

(184) Scandenol ide; R=OAc

(180) Pyrethrosin; R1=H, R2=OAc

(181) Chamissonin, 1(10) epoxy;

R1=R 2=OH

(182) Tanacin; R1=H, R2=OAn g

/

Ac

(173) Artemisi ifol in-15-0-sarra

cinate; R1=OH, R2=H, R3

=

OSar

(174) Artcmisi ifol in-15-0-[4

hydroxytiglatel, RI=OH, R2=

H, R3

=Tig-4-0H

(175) Artemisi ifol in-6-0-[4

hydroxytiglateJ; Rj=Tig-/l

OH, R2=H, R3

=OH

('76) Scabiolide; R1=0-i-But-Z,3

-OH, R2=H, R3

=OAc

(177) Dicomanolide, 14-acetoxy;

R,=OH, RZ=R3

=OAc

" 'R1

(164) Chamissonin; R1

=R 2=OH

(164.5) Chamissonin diacetate;

R]=R 2=OAc

(165) Chamissarin, RI=OH, R2=OAc

(166) Laurenobio' ide, desacetyl;

(=Chamissel I in) R,=H, R=OH

(16]) Laurenobiol ide; R,=H, RZ=

OAc

(168) Polymniol ide; R = H

(169) Artemisi ifol in; R1=R3=OH,

R2

=H

(170) Artemisiifolin, C-15 acetyl;

R]=OH, R2=H, R3

=OAc

(171) Artemisi ifolin diacetate;

R1=OAc, RZ=H, R3

=OAc

(172) Artemisi ifolin-15-0-acetyl

sarracinate; R1=OH, R2=H,

R3

=Sarac

(178) Dicomanol ide, 14-oxo

(179) Isabel in

(185) Mikanol ide

(189) Laurenobiolide, 6-desacet

oxy, dihydro; R1=R 3=H, R2=

B-H(190) Balchanolide, iso; R1=OH,

R2

=e- H, R3=H

(191) Salonitolide; R1=OH, R2=a

H, R = OH3

NN-..)

NN00

Epoxyang

HO"\

(216) Tetraludin H; ~:=O-2-Mebut

2,3-0h. ~2=OAc

(21 J) Tetraludin I; ")=C'-Epoxy

ang; R2=02-MeC~!-30H

(218) Tetraludin J; ~.=~-Z-Mebut

2.3-0H, R2=0-:-~~but

(ZI9) Tetraludin K; R,=J-2-Mcbut

2.3-0H, R2

=0-:-l"'çtl1t

(220) Tetraludin L; 1l 1 ='::-2-Mcbut

2.3-0H, RZ=0-i-8u!

(221) Tetraludin M; il.l=>Z-Mebut-

-Z, 3-0H, R2:')-1 -E"t

(22Z) Tetraludin N: ~1=02-Mebut

2-0H-3=0.R2=::-·~:Jt-3-0H

(2Z3) Leucanthinin; R

(224) Me1ampol idin; R1=02-Mebut

2-0H-3- Ac, R2 =RJ =H

(201) Inunol ide, drhydro

(20Z) Polymatin A; R!=OAng, RZ=OH

(203) Polymatin B; R1=OAng, RZ=

OAc(Z04) Po1ymatin C (see 261)

(20S) Tetrahe~ in A; Rj=0-2-Mebl1t

2,3-Ac, R2=OAc

(206) Tetrahe1 in C; R1=0-Z-Mebut

Z-OH-3Ac, R2=0-2-Mebut

(20n Tetrahe1 in O; Rl=0-2-~'ebut

Z-OH-3Ac, R2=OAc

(z08) Tetrahel i n E; Rj :0-2-Mebut

Z-OH-3Ac, R2=O-i-Val-3-0H

(209) Tetraludin A; R1=02-Mebut

2 , 3-OH, R2=0 Ac

(ZIO) Tetraludin B; R,=02-Mebut

2,3-0H, R2=OZ-Mebut-3- 0H

(21 I) Tetraludin C; R1=02-Mebut-3

-OH, R2

=02-Mebut-2,3-0H

(21Z) Tetraludin O; Rj=OZ-Mebut

Z-OH-3=O, RZ=0-2-Mebut

(ZI3) Tetraludin E; R1=0-2-Mebut

Z-OH-3=0, R2=0-2-Mebut

(214) Tetraludin F; RI= Z-Mebut

2-0H-3=O, R2=0-i-But

(21S) Tetraludin G; RI= 0-2-Mebut

-2-0H-3=0, R2=0-i-But

(197) Inunolide, 18, 10rrepoxy,

I, I J-H

(198j Inunolidc, 4(3,Sa-epoxy,

4,S-H

(199) Simsio1ide

(ZOO) Glechomanol ide

H

R2 = OSen

R1

AcO"\

~J

RO'"

(192) InnlJnol ide, 3-ú- (B-D-gluco

pyranoside); R = Glu

(193) Mikanol ide, dihydro

(194) Scandenolide, dihydro

(19S) Inunolide, R1=R

Z=R

3=H

(196) Vernudifloride; RI = R3

(lZ5J Uvedal in; R,=OEpoxyang, R2= (23])

OAc, R3

=H

(226) Po'ydal in; RI=2-Mcbut-2-0H- (238)

3=0, R2= OAc, R3

=H

(227) Longipin; Rl = OEpoxyang. R2= (239)

NN<.O

"0/"1

(Z55) Melampodin A, Ila,13-di

hydro-9-a-methylbutyrate;

RI=OEpoxyang , Rz=O-Z-Mebut

\ \ \

O",

(250) Melampodin A; ~.=OEpoxyang,

R2

=OH

(251) Melampodinin, 9-resacetyl:

R, =0-2-Mebut-20h-3-AC , R?=OH

(252) Melampodin A ace:ate; RI =

OEpoxyang, R2=O~c

(253) Melampodinin B; ~l= OEpoxy

ang, R2=0-2-Me~_:

(254) Melampodinin, Rj =O-2-Mebut

2-0H-3-Ac, R2=C~c

(249.8) Acanthospermol i~~, 86

me thac ry I oy \OX' -::b -ace t

oxy, 14-oxo; R,='~.ac, Rz=

OAc, R3

=CHO

(z45) Acanthospermol ide, 9~-ace

toxy-14,15-dihydroxy-813-(2

methylbutyryloxy)-14-oxo:

RI=Z-Mebut, Rz~Ac, R3=

CHzOH(246) Acanthospermol ide, 9a-palm

itoyloxy-8B-(2-methy'buty

ryloxy)-15- hydroxy-14-oxo;

R,=2-Mebut, R2=OPalm, R3=

CHO(247) Acanthospermol ide, 9a-

stearoyloxy-813-(2-methyl

butyryloxy)-15- hydroxy-14

oxo; R,=2-Mebut, Rz=OStear,

R3

=CHO

(248) Acanthospermol ide, 9:>-1 ino

loyloxy-86-(2-methylbuty

ryloxy)-'5- hydroxy-14-oxo;

R1=2-Mebut, R2=OLinol, R3=

CHO

(249) Acanthospermol ine, 90.-1 ino

lenoyloxy-8B-(i-methylbuty

ryloxy)_15- hydroxy-14-oxo;

R1=2-Mebut, R2=OLinolen,

R3

=CHO

(249.5) Acanthospermol ide, 8Bangeloyloxy-9a-acetoxy-14

oxo; R,=Ang, R2=OAc, R3=

CHO

(249.6) Acanthospermol ide 14-acid

methylester, 86-angeloyloxy

-9a-acetoxy; R,=Ang, R2=OAc

R3

=C0 2CH 3

\249.7) Acanthospermolide 14-acid

~ethylester, 8B-epoxyangel

oyloxY-9a-acetoxy; R,=Epoxy

ang, R2=OAc, R3=C0 2CH 3

Acanthospermal B; R,=O-Z

Mebut, R2= a-OAc

Acanthamol ide; R,=OH, Rz=

a-NH-i-But

Acanthospermol ide, 9a-Ace

toxy-8B-(Z-methylbutyryloxy)

-14-oxo; R1-0-Z-Mebut

OAc ,RZ="OAc

(z40) Acanthospermol ide, 8B-[2

methylbutyryloxy]-9B

hydroxy-l4-oxo; R1=0-Z-Mebut,

R2=13-0H

(241) Acanthospermal B; Rj =2-Mebut

RZ=OAc, R3

=CHO

(242) Acanthospermol ide, 15-hy

droxy-8 &- (2-methylbutyryl

oxy)-14-oxo; Rj =2-Mebut, R2= H, R=CHO

(243) Acanthospermolide, 15-hy

droxy-8S··(isovaleryloxy)-14

oxo; R,:iVal, R2=H, R3

=CHO

(244) Acanthospermol ide, 9~, 15

dihydroxy-8B-(2-methylbut

yryloxy)-14-oxo; R, =2Mebut,

R2=OH, R3

=CHO

H, R3

=OAc

(228) Uvedalin, iso; R1=OAc, R2=

OEpoxyang, R3

=H

(236) Acanthospermal A, R,=O-i

But, R2=a-0-i-But-Z-OH

(230 )

(229)

(231) Oriental ide; R\=OMac, R2=OAc

R3

=OH

(232) Oriental ide, 9o.-methoxy-des

acetyl: R]=OMac, R2=Me, R3=

OH

(233) Acanthospermo I ide-14-ac id

methylester, 9a-hydroxy-8B

angeloyloxy; R,=OAng, R2=OH,

R3

=H

(234) Tetrahel in B; R1=2-Mebut-2,3

-Ac, R2=OAc, R3

=OH

(235) Tetrahel in F; Rj=2-Mebut-Z,

3-Ac, R2=OAc, R3

=OH

(273) Baileyin (revised)

oHO",

\' \

0",

NVIO

(278) Melampodin B, 4,5-dihydro

(274) Cinerenin; R1=OEt, R2=OH

(275) Melampodin B; Rj=OAc, R2=OH

(276) Melampodin C; R1=O-i-But,

RZ=OH(277) Melampodin D; R1=0-Z-Mebut,

R2

=OH

(272) Frutescin

R1=OAng, R2=H, R

3=H

(270) Melnerin A, 9a-hydroxy-2',

3'-dehydro; R1=OAng, R2=OH,

R3

=H

(271) Melnerin A, 9a-hydroxy-8

desacyloxy-8S-isovaleryloxy;

R1=OiVal, R2=OH

(265) Melnerin A; R1=O-i-But, R2=H, R

3=OH

(266) Melnerin B; RI=O-2-Mebut,

R2

=H. R3

=OH

(267) Melnerin A, 9-acetoxy; RI =

\''f I"O-j-But, R

2=OAc, R

3=OH

O" (268) Melnerin B, 9-acetoxy; RI = R2,0-2-Mebut, R2= OAc, R

3=OH

(269) Melnerin A, 2',3'-dehydro;

(263) Leucanthin B; R = Epoxyang

(262) leucanthin A; R = Epoxyang

(264) Acanthospermol ide, 8S-[2

MethylbutyryloxY]-9B-hy

droxy-14-oxo-1S,10B-epoxy

1,10-dihydro; R = 2-Mebut

(256) longipi 1in; R1=OAn g , R2=OH

(257) Fluctuadin; R,=OMac, R2=OAc

(258) Fluctuanin; R1=OAng, R2=

OAc

(259) Maculatin; R1=OEpoxytig,

R2=OAc

(260) Enhydrin, Rt=OEpoxyang, R2= OAc

(261) Polymatin C; RI=OAc. R2=

OEpoxyang

(255.5) Melampodin A, lIB,13-di

hydro; R =2-Mebut-2-0H-3

Ac

NV-lf-l

(31S) Eriophyl1 in C

(304) Eriophyllin B; R1=R 2=OH,

R3

=13-0Mac

(30S) Eriophyl1 in; R1=OAc, R2=OH,

R3

=13-0Mac

(306) Erioflorin; R1=OH, RZ=H, R3=13-0Mac

(306.S) HeI iangin; R1=OH, RZ=H,

R3=r:- OTi 9

(307) Nobilin, 1,10-epoxy; RI=OH,

RZ=H, R3

=o.-OAn g

(308) leptocarpin; RI=OH, RZ=H, R3=B-OAng

(309) leptocarpin, 17, 18-dihydro;

R1=OH, RZ=H, R3-S-O-z-Mebut

(310) Viguestenin, 8s-[Z-methyl

butyryloxy]-8-desacyl; R1K

OAc, R2

=H, R3=~-0-2-Mebut

(311) Viguestenin, 8o.-isovalery

10xy-8-desacyl; R1=OAc, RZs

H, R3=OiVal

(312) Tagitinin E, R1=OH, R2=H,

R3= 8-0-i-But

(313) Erioflorin acetate; R1=OAc,

RZ=H, R3

=S-OMac

(314) Erioflorin methacrylate;

R1= OMac, RZ=H, R3=S-OMac

Ri

H

(30Z) Linearilobin H; R = OMac

(303) Li nea r i 1ob in I; R = OT i9

R2

(z99) Euparhombin; RI=a-OMac, RZ=OH

(300) Costunol ide, 4,S-~, 14

hydroxy-8B-( 4-hydroxytig-

1 inoyloxy); R1=S-0-Tig, RZ=

OH

(301) Cos tuno I ide, 4, S-~, 14

acetoxy- 8e-(4-hydroxytig-

1 inoyloxy); R1=S-0-Tig-4-0H,

RZ=OAc

\"OAng

S-O-Tig-S-OH, R3

=H

(Z93) Provincialin, 4'-desoxy; RI=

e-OAc, RZ=S-O-Tig-S-O-Tig

5-0H, R3

=H

(294) Provincial in, 4'-desoxY-3

desacetoxyl-3o.-hydroxy; R1=

H, RZ~S-O-Tig-S-O-Tig-S-OH,

R3

=H

(Z9S) Prov inc ia I in, 4' -desoxy-3

epi; R1=H, R2=S-0-Tig-S-0

Tig-S=OH R =H, 3(296) Eucannabinolide, 3-[2"-

hydroxyisovaleryloxY]-3

desacetoxy; R1=S-0-i-val-2

OH, R2=~-0-Tig-4,S-OH, R3

=H

(296.S) Eucannabinolide, 3-iso

valeryloxy-3-d~sacetoxy;

RI =6-0- i -Va 1, RZ~S-O-T i g

4,S-OH, R3

=H

(Z96.6) Eucannabinol ide-S'-sarr

ucinõte, RI=Z-OAc, RZ=.o-O

Tig-4-0H-S-OSar, R3

=H

(Z97) Eupa tor i um recurvans he I i

angol ide; R1=S-OAc, RZ=S

OH, R3

=2-0-Z-Mebut

(Z98) N'Jb i I in, 3-dehydro

acetoxy; R1=o.-OAc, RZ=G-O

Tig-4-0H-SAc R =H, 3Peucephyll in; Rl=~-OAc. R2=

B-O-i-But, ~3=H

Chromolaenidc; R1=S-OAc, R2=S-O-Tig-4-0H, R

3=H

Chromolaenide, 20-tigl inoy-

10xy; R1=S-OAc, RZ=2-0-Tig

-4-0H-S-Tig, R3

=H

Eucannabinol ide; RI=~-OAc,

R ="-0-Tig-4 S-OH R =HZ ... "3Provincial in; RI =S-OAc, R2=

S-O-Tig-4-0H-S-Tig-S-OH,

R3

=H

Eupatocunin; R1=p-OAc, RZ=S

-OAng, R3

=OH

Eupatocunoxin; R1=B-OAc, R2=OH, R

3=OE poxyan g

Provincial in, desacetyl-4'-

desoxy; R1=80H, RZ=S-O-Tig-

R,

(283)

(1.8z)

(z87)

(Z91 )

(z90)

(z84)

(Z9Z)

(Z80)

(z81)

(289)

(z3S)

(279) Germacranolide, 4,S-~, 3

B-hydroxy; R1=S-OH, R2=R3

=H

Nobilin, 3-epi; R1=o.-OH, R2=o.-OAng, R

3=H

Nobil in; R1=e-OH, R2=,

OAng, R3

=H

Eupaformonin; R1=o.-OAc, R2=

E-OH, R3

=H

Eupaformosanin; Rl=~-OAc,

R =Q-0-Tig-4 S-OH R =HZ " "3

Chromolaenide, 3-epi, 20-

(z88)

(Z86)

RI =S-OAc , R2=H, R3

=OH, R4=

S-OMac ,(324) lagitinin B; RI=H, R2=S-OH,

R3

=OH, R4=S-O-i-But

NVIN

~\\,

(347) Atripl iciol ide-8-0-angelate,

9a-Hydroxy; RI=e-OAng, R2=H,

R3

=CL-OH

(48) Atripl iciol ide-8-0-tiglate,

9a-hydroxy; RI=S- Olig, R2=

H, R3

=a-OH

(49) Atripl iciol ide-8-0-meth

acrylate, 9a-hydroxy; R]=,

OMac, RZ=H, R3

=a-OH

(50) At r i p' ic io 1ide - (2 - me t hy I

butyrate), RI =S-OZMebut,

RZ=R3

=H

(51) Conoprasiolide 5'-O-acet=:e;

R1=3-0lig-5-0H ,R Z=H, R

3="

OH

05Z) Conoprasiol ide, RI=3-0li~-5

-OH,RZ=H, R3

=S-OH

(353) Viguiepinin; R1=B-O-i-But,

RZ=OH, R3

=H

(354) Hel iangol ide 10a; R=i-Val

(334) Calaxin; RI=S-OMac, R2=H,

R3

=H

(335) Atripl iciol ide-(2-methyl

acrylate; R,=c-OMac, RZ=H,

R3

=H

(36) Atripl iciol ide isovalerate;

R =Q-O-iVal R =H R =H1 " '2' 3

(337) Atripliciolide tiglate; RI =

S-Olig, R2=H, R3

=H

(338) Bud'ein A; RI=B-OAng, RZ=OH

R3

=H

(339) Atripl iciol ide-8-0-[2-meth

ylacrylate], 9a-hydroxy;

R1=S-OMac, RZ=H, R3=a-OH

(340) Atripl iciol ide-8-0-[Z-meth

ylacrylate]-9 ~-isovalery

loxy-15-hydroxy; RI=3-0Mac,

RZ=OH, R3

=a-OiVal

(34]) Atripl iciol ide-8-0-[Z-meth

lyacrylate], 9a-senec ioyl

oxy-15-hydroxy; RI=S-OMac,

RZ=OH, R3

=c<-OSen

(34Z) Atripl iciol ide-8-0-[2-meth

ylacrylate] ,9a-angeloyloxy

15-hydroxy; R] =S-OMac , R2=

OH, R3=a-OAng .

(343) Atripl iciol ide-[Z-methyl

acrylate], 15-hydroxy; R]=

S-OMac, R2=OH, R3

=H

(344) Atripl icio1 ide-tiglate, 15

hydroxy; R]=e-olig, R2~OH,

R3

=H

(345) Budlein-A 8e-isovalerate,

desangelyl; RI=e-OiVa], R2=OH, R

3=H

(46) Atripl iciol ide-angelat'e,

R =e-OAng R =R =HI ' 2 3

Mac

Ciliarin; Rj=e-O-i-But, R2

=H, R3

=H

Atripl iciol ige, isobutyrate;

R1=e-0-iBut, RZ=H, R3

=H

HOIII

(325) Woodhousin; R,=H, R2

=e-OAc,

R3

=OH, R4=S-0-i-But

(326) Niveusin A, R,=a-OH, R2

=H,

R3=a-OH, R4=OAng

(3 27) Niveusin B R =R =H R =a-, I 2 ' 3OH, R4=OAng

(328) Niveusin C, R,=a-OH, R2

=H,

R3

=a-OH, R4=OAng

(29) Woodhousin, 813-tigl inoyloxy

8S-desacl, RI-H, R2=e-OAc,

R3

=OH, R4=S-0-lig

(330) Woodhousin, 8S-[Z-methyl

butyryloxy] -8~-desacyl; RI =

H, Rz=e-OAc, R3

=OH, R4=G

O-Z-Mebut

(331) Zacatechino' ide, I-oxo

(32)

(33)

O'"/ "

Liscundin; RI= OAng, R

2=OH

Eleganin; RI=0-Ang-4-Ac,

R2=OH

Liscunditrin; R]=OSarac, R2

= OH

Rj"

(16)

(17)

(18)

Oz I)

(19)

(20)

Orizabin; RI=a-OH, R2

= H, R3

=OH, R4=S-0-i-But

Orizabin-8S-angelate, desiso-

butyryl, des-3a-hydroxy; RI=

a-OH, R2=H, R)=H, R4

=OAng

Orizabin-8S-angelate, desi

90butyryl; R1=a-OH, R2

=H,

R3

=a-OH, R4=OAng (=Niveusin

A)

(322) Zexbrevin B; R1=a-OH, R2

=H,

R3

= OH, R4=S-OMac

(323) Zacatechinol ide, lS-acetoxy;

NLNLN

R

(379) Atripl iciol ide-8-0-an;elate,

5-Myrtenyl-4.5-11.13-tetra

hydro-ll,13-epoxy; R=Ang

(76) Atripl iciol ide-8-0-ançelate,

ll-hydroxy-13-ch 1oro-l 1 ,13

dihydro; R1=Ang, R2cH

(377) Atripl iciol ide-8-0-tiç 1 ate,

ll-hydroxy-13-ch' oro-11 ,13

dihydro; R1=Ti9, R2=H

(78) Atripl iciol ide-8-0-ançelate,

9a, ll-d i hydroxy-13-cr loro

11,13-dihydro; R1=Ang. R2=OH

H

(367) Eremanthol ide A; R= -CHMe 2(368) Eremanthol ide B; R= CH(Me)-

CHZ-Me

(369) Eremanthol ide C; R= -C(Me)~

CH 2(370) Eremantholide. 16a-[l'methyl

prop-1E-enyll' R= -C=CH. I IMe Me

(375) Eremantholanol ide. 160-[1'

Methylprop-1Z-enyl]-4S.5H;

R= -CH=CHI I

Me Me

(373) Eremantholanol ide, 160-iso

propyl-4S,5H; R=CHMe Z(374) Eremantholanol ide, 16a-iso

propenyl-4S,5H; R=C(Me}=

CH Z

(371) Eremantholanolide, 16-a-[I

methylprop-IZ-enyl) ;

MeI

R= -C~CH

IMe

(72) Eremantholanol ide, 16 .• -[1

methyl-I ,2-epoxypropyl J;Me

C/~R= -C--CH

IMe

H

R1

o

R1

F<.2

(362) Punctatin (=Punctal iatrin);

R1=Sar, R2=OH

(363) Punctatin, 15, 5'-Bis-deoxy;

RI=Ang. R2=H

(364) Punctatin, 15-deoxy; R,=Sar,

R2

=H

(365) Viguiestenin, desacetyl;

R1=OH, RZ=O-i-But

(366) Viguiestenin; R]=OAc, RZ=

O-i-But

Mac

(361) Liatripunctin; R=0-Sar-4-0H

(60) Zexbrevin

(357) Taqitinin A; RI=Rz=a-OH,

R3=8-H, R4=~-0-i-But

(358) Tirotundin ethylether; RI =

H, R2=0-OEt, R3=S-H, R4=B

O-i-But, C-140

(359) Tirotundin; R,=H, ~2=~-OH,

R3=~-H, R4=S-0-iBut, C-14~

(355) Liatrin; RIca-OH. R2=OSarac

(356) Tagitinin F; Rica-OH, R2=

O-i-But. C-148

NLN~

(408) Melcanthin C; RI = R4 = OH,

R2=0-iBut, R3= OAc

(400) Aeanthospermol ide, 15

hydroxy-8a-[Z-methylbutyryl

oxy]-14-oxo-4,5-~; R1= Z

Mebut, RZ-H, R3

=CHO, R4=OH

(401) Acanthospermol ide. lS-hydroxy

8a-[isovaleryloxy]-14-oxo

4,S-~; R1=i-val, F2=H,

R{CHO, R4=OH

(40Z) Acanthospermol ide, ! 5

acetoxy-8S-[Z-methyJbutyryl

oxy]-14-oxo-4,S-~; R1= Z

Mebut, RZ=H, R3= CH:, R4=OAe

(403) Acanthospermol ide, 15-aeetoxy

-8B-[isovaleryloxy]-14-oxo

4,S-~; R\=i-Val. ~Z=H, R3=

CHO, R4=OAe

(404) Meleanthin D; R,=Mê~, RZ=a

OAc, R3

=CO ZCH3

, R4=JH

(40S) Meleanthin E; Rj =i-3ut, RZ=

a-OAc, R3

=CO ZCH3

, ~~=OH

(406) Meleanthin F; Rl=Z-~ebut,

R2=a-OAe, R

3=CO ZCH

3, R4=OH

(407) Me1canthin G; R1=Ae, R2=a

02-Mebut, R3

=CO ZCH 3, R4=OH

R

R/lI1

Ri"

H

(399) Acanthospermol ide, 8a-[2

methylbutyryloxy]-9a-hydroxy

-14-oxo-4,5~; R1=2-Mebut,

R2=a-OH, R3=CHO, R4=H

(397) C~stunol ide, ~, ~, Za

hydroxy; R1=OH, RZ= R3= H

(398) Costunol ide, ~, ~, 3a

aeetoxy-8-a-hydroxy; R1=H,

RZ= OAc, R

3=OH

(96) Seeohel iangol ide J la; R

Tig

R =1

6-·-

-epoxybutyry I oxy] ;

OEpoxyang, RZ=H

Goyazensolanol ide,

ange 1oy l.oxy (=Lyehnopho

1ide): Rj=OAng, RZ=H

(38?) Goyazensolide, IS-deoxy;

RI=OMae, RZ=H

(388) Goyazensol ide; R1=OMae, RZ=

OH

(389) Goyazensolanol ide,6,,-tigl in

oyloxy; R1=OTig, RZ=H

(390) Goyazensolanol ide, 6c'-[Z

mcthylaeryloyloxy); RI=

OMae, RZ=H

(391) Lyehnophol ide; R1=OAng,

RZ=H

(39Z) Centratherin; RI=OAng, RZ=

OH

(393) Goyazensolanol ide, 6,-[Z,3

(395) Goyazensanol ide, 5B-hy

droxy-6a-methacryloyloxy

t,4,lS-iso

(394)

R,

(386) Li ab ino 1ide

(80) Atriplieiolide angelate, lI,

13-d ihydro-l1 ,13-epoxy;

R1=Ang, RZ=H

(381) Atriplieiolide tiglate, 11,

13,-dihydro-II,13-epoxy;

R1=Tig, RZ=H

08Z)Atripl ie iol i de methaerylate,

11 ,13-dihydro:ll, 13-epoxy;

R1=Mae, RZ=H

(383) Atripl iciol ide-8-0-angelate

9Q-hydroxy-Il,13-dihydro

11,13-epoxy; R1=Ang, RZ=:'

OH

(384) Atripl ieiol ide-8-0-tiglate,

9a-hydroxy-ll,13-dihydro

11,13-epoxy; R1=Tig, RZ=~

OH

(38S) Atripl ieiol ide-8-0-methae

rylate, 9a-hydroxy-ll ,13

dihydro-ll,13-epoxy; Ri=

Mae, RZ=a-OH

NV.JU"1

iso, hydr-::...

H

(428) Tatridin B

(427) Germacrene D Lactor~

(425) Tamirin; R = OH

(426) Chrysanol ide; R

(424) Nobi 1in,

Hü

H

(421) P,ídentin, iso

(423) Ridentin, dihydro

(422) Ga I 1i C in

(413) Artemorin; R1=S-OH. R2= R

3=H

(414) Costunolide, I-peroxy; RI=

S-OOH, R2= R3

= H

(415) Ridentin; RI= R2

=S-OH, R3

=H

(416) Dentatin B; R1=S-OH, R2

=H,

R3

=Q-OH

(417) Artevasin; RI= H, R

2= R

3=

OH

(418) Verlotorin, anhydro

(419) Parthenolide, I-peroxy

(=Verlotorin); R = H

(420) Ferol ide, I peroxy; R = OAc

OH,

H, R2

=OH

~

Melcanthin B; RI = R4

R2 =OAng, R3

=OAc

Melcanthin A; RI =

OAng, R3

= OAc, R4

R2

(409)

(410)

(411)~, ~-Artemis,ifolin-6-0

tiglate, 14-hydroxy; R1

=R2=

OH, R3=Tig

(412) ~, ~-Artemisi ifol in,

15-desoxy

\,

NVI0\

OAng

OH

(448) Zexbrevanolide, 8=-angel

oyloxy; R =B-OAng

(449) Zexbrevin-tiglate, demeth

acryloyl; R =S-O-Tig

(450) Zexbrevanol ide, 8~-[Z-meth

ylacryloyloxy]; R =a-OMac

(451) Zexbrevanol ide, 8~-tigl in

oyloxy, R =a-OTig

(447) Badgerin

(441) Eurecurvin, 15-deshydroxy;

R1

=H, RZ=H, R3=2-Mebut

(44Z) Eurecurvin, R1=OH, RZ=H, R3=Z-Mebut

(443) Eupatorium~ germacran

olide 7~; R1=H, RZ=OAc, R3=

Z-Mebut

(444) Eupatorium~ germacran

olide 7~; R1=OH, RZ=OAc, R3=Z-Mebut

(440) Tanachin

(439) Tatridin C(445) Compound 7a; Rl=~2=)H, R3=H,

R4=OH

QH (44h) Compound 7c; R1=OH. RZ=R 3=H,

:: R4=OH

,,()Ac

~O _ _ -:- - -: ÕH

(435) Tatridin A

(436) Ma ron io1ide

(438) Argentiol ide B

(43]) Artgentiol ide A

(429) Cordifene; R = Ang

(430) Cordifene. 4,15-epoxy-4,15

-dihydro; R = Ang

(431) Repandin C; R]=B-OH, RZ=

OEpoxyang, R3= O-j-But

(43Z) Repandin O; R1=B-OH, RZ=

OEpoxyang, R3=0-Z-Mebut

(433) Repandin A; R1=B-OH, RZ=

OSar, R3=O-i-But

(434) Repandin B; R1=B-OH, RZ=OSar, R

3=O-Z-Mebut

NVJ--...)

~

(469) i-eu>alol ide: ~,=2-Me!:_I.

R2

=OAng

(470) InCJparoroi ide ;.,; R=2-MéJ:,ut

(471) 'ne,,;:>atorol ide 6. R =An:

(472) Hirsutinol ide 13-0-acetate,

86-acetoxy-10S-hydroxy; R]=

H, R2= Ac

('173) Hirsutinolide 1,13-0-di

ace ta te, 8S-acetoxy -I OS

hydroxy; R,=RZ=Ac

(474) Hirsutinol ide 13-0-acetate,

8S-propionyloxy-IOS-hydroxy;

R1=H, R2 =Pro

Mac

R29

0,\1/

"

H0'\\

(467.4) Arucanol ide; R,=Ac. R2

=

(467.5) Juanisla~in; R,=R2

=Mac

(467.6) Juanislamin, 2,3-dihydro.

2a,3a-epoxy; RI~R2=Mac

468) Viguilenin; RI= 2-Mebut,R

2=H

R,

oPiptolepol ide

HO

(462) Caleurticolide-angelate. 2ú,

3a-epoxy-2,3-dihydro; RI =

Mac. R2=An g

(463) Caleurticol ide-isovalerale,

2a, 3a-epoxy-2,3-dihydro.

Rj=Mac, R2=i-Val

(464) Caleurticol ide-[2-methyl

acryl ate], 2:. ,)-,-epoxy-2, 3

dihydro; R1

=R 2=Mac

(4G5) Caleurt icol ide-isobutyrate.

2a,3a-epoxy-2,3-dihydro; RI =Mac. R

2=i-But

(466) Caleurticol ide-acetate, 2.).,

3a-epoxy~2.3-dihydro; RI =

Mac. R2= Ac

Caleurticol ide-acetate; Rj =

OMac, R2

=OAc

Caleurticol ide, 86-tigloy1

9~-acetyl-de-[2-methacryl

oyl]; R1=OTig, R2=OAc

Caleurticol ide, 86-angeloyl

9a-acetyl-de-[2-methacryl-

oyl]; R1=OAng, R2

=OAc. . (46 7l

Caleurtlcollde-[2-methylacryl-

ate]; Rj=OMac, R2~'OMac

Caleurtico l ide-angel icate;

(452) Caleine A; R1=OAc, R2=OAng

(453) Caleine B; R,=OAng. R2=OAc

(454) Neurolenin A; R]=O- i -Va 1,

R2

=H

(455) Neurolenin B; RI =0 - i - VaI.

R2

=OAc

(457)

(456)

(458 )

RI=OMac, R2=OAng

(4bl) Caleurticol ide-isobutvrate;

RI =OMac , R2=0-i-But

(459)

(460)

DAc

(496) Fasciculide B

R2ACU

(488) Hirsutinol ide-13-0-acetate, R,10(5 - hydroxy-8B-tigl inoy-

loxy-la-O-methyl; R1=OTig,

RL=Ac, R3=a-OMe (497) Rolandrol ide; R1=H, RZ=Mac

(489) Hi rsut Lnol i de-13-{)-acetate, (4~8) Rolandrol ide, 13-acetoxy;

1OB-hydroxy-8B- ti 9 I inoy loxy- R1=Ac, RL=Mac

lS-0-methyl; R1=OTig, RZ=Ac,

R3

=t:I-OMe

(490) Piptocarphin A; R)=Mac, RZ=

Ac, R3

=a-OH

(491) Piptocarphin B; R I=Tig, RZ=

Ac R =a~OH, 3(492) Piptocarphin C; R

1=Mac, RZ=

H, R3=a-OH

(493) Piptocarphin O; R1=H, R2=Ac, (499) Rolandrol ide, Iso; R1=H,

R,=a-OH R2=Mac:>

(494) Piptocarphin E; R =Mac, R2= (500) Rolandrol ide, !3-ethoxy iso;

Ac, R3=a-Et R1=H, RZ=Mac

(495) Piptocarphin F; R1=Mac, R2= NVI

Et R =a-OH 00, 3

(486) Hirsutinol ide-13-0-acetate,

8B,IOB-diacetoxy-IB-0

methyl; R1=Ac, RZ=Me

(487) Hirsutinol ide-13-0-acetate,

8B,10S-diacetoxy-IB-OH;

R1=AC, RZ=H

Ac

Ac

(480) Hirsutinolide. 83-(Z-methyl

Z.3-epoxypropionyloxy); R1=

OH, RZ=OEpoxymac, R3

=R4

=H

(481) Hirsutinolide, 15-hydroxy.

8S-(Z-methylacryloyloxy);

R1=OH, Rz=OMac, R3

=OH, R4=

OAc(48Z) Hirsutinol ide-13íO)acetate.

36-(Z-methylacryloyloxy);

R1=OH, RZ=OMac, R3

=H. R4=

OAc

(483) Hirsutinol ide- 13(0)-acetate,

8S-(Z-methyl-2,3-epoxypro

pionyloxy); RI = OH, Rz =

OEpoxymac. R3

=H, R4

=OAc

(484) Hirsutinol ide-13(O)-acetate,

8S-(Z-hydroxymethylacry!oyl

oxy). RI=OH, RZ=OMac-4-0H,

R3

= H, R4 = OAc

(485) HirsutinoJide-13(0)-acetat~

iso, BS-(Z-methylacryloyl

oxy)

k.

H ,,,,-~

~"h ....R2

(475) Hi rsut inol ide 1,13-0-di

acetate, 8s-propionyloxy

10S-hydroxy; RI = AC. RZ

Pro

(476) Hirsutinolide 13-0-acetate.

8S-propionyloxy-10S-hydroxy.

1-0-methyl; R1

=CH3

, RZ=Pro

(477) Hirsutinolide- 13-0-acetate,

8S,IOS-diacetoxy-la-0-methyl;

RI = Ac, RZ

= Me

(478) Hirsutinol ide- 13-0-acetate,

8S,IOB-diacetoxy-la-OH; RI =

Ac. RZ

= H

(478.5) Hir sut inolide- 13-0-acetate.

8B-acetoxy-1B,10B-dihydroxy;

RI = R2 = H

(479) Hirsutinol ide, 8S-(Z-meth

ylacryloyloxy); R1=OH, RZ=

OMac, R3=R4=H '

NlN~

IAc

,,'OAc

QAc

H

(515.5) Elephantol

(516) Orientin

(515) Germanin B

~

(~13) Vernomygdal in; R = i-But

(514) Ba 1sam in

510) Eupacunin; R1,OH. R2-0~c.

R3=H, R

4-OAng

511) Eupacunoxin; RI-OH, RZ-OAc,

R3

-H. R4=OEpoxyang

5J2) Eupacunolin, RJ-OH, RZ-OAC,

R3

=OH, R4-OAng

:51Z.5) Eupacunin, desacetyl; RI

=RZ=OH, R3

=H, R4-OAng

Ang

OAng

OAng

OR

AcÜi,'

o

(507) Tifruticin, deoxy

(507.5) Tifruticin, acety!

(508) Tagitinin C; R = j-But

(509) Tifruticin

, I

'OMac

(50.1'1 Phantomol in

R2R

,,\1

(502) Chapl iatrin; RI-OH, RZ-OAc,

R3

-OSarac

(503) Cha p I ia t r in, i 50; R1-O~c ,

RZ-OH, R3

-OSarac

(504) Chapl iatrin, acetyl; RI

OAc, RZ-OAc, R3-OSarac

(505) MoJephantin; R)=OH, RZ=OMac

(506) HoJephantinin; RJ=OH, R2=

OTig

Ac

,I üAl::.

(529) Vernonallenol ide, 4o-hydroxy

_4,5-dihydro-5,6-de~Jdro

,0Mac"HO'"

(526) Zexbrevin C

HO"\

(520) Glaucol ide B-8-0-proprion

a te, 8-0-desace ty I; R1=

OPro, R2

=OAc, R3

=OAc

~O'\\

(517) Confertol ide

N+:O

H0//1

(531) Costunolide, 20-hydroxy-8B

[5-hydroxyangeloyloxy]; R]=

H, R2=Sar

(530) Costunol ide, 20-hyd-:Jxy-8B

angeloyloxy; R = An;

(530.5) Costunolide, 2~. ::-di

hydroxy; R = H

(530. 6) Costuno1 ide, 2~-h~~roxy

86-[4-hydroxymethacryloyl

oxy], R = Mac-4-DH

Ac

Ac

,,'OAc

,·OAc

(528) Vernonal1enolide, 40, 56

epoxy-4,5-dihydro

(527) verncn~11enol ide

R

(521) Pelenol ide. hydroxy

R3

(524) Erio1 in; R = H(519. I) Glaucol ide B; RI=R

2=R

3=OAc (525) Eriol in, hydroxy; R = OH

(519.2) Glaucolide A; R1=OMac,

R2=R3

=OAc

(519.3) Glaucol ide A, 19-hy~roxy;

R1=OMac-4-0H, R2zR3=OAc

o

(518) Chr2stanol ide; R1=Ac. R

2=

Tig

(522) Pelenol ide A. keto; R)~~-

H. R2

=.:,-H{519.0) Disyfol ide

(523) Pelenol ide B. keto; RI~Ci-H,

R2=H

N+:>~

R,

~

H

(552) Acanthospermol ide, a~.~a

diangeloyloxy- 15-hydroxy

14-oxo-4,5-~

aerylate. ge-~ydr~~: RI = H

RZ

= Mae

(~48) Atripl iciol ide-8-0-"nc:~late.

9ê-hydroxy; Rl=H. RZ=Ang

(~49) Atripl ieiol ide-8-0-i\"<€.th

aerylate, 9S-aeetoKY~

RI =Ac. R2=~\ae

(550) Atripl iciol ide, 9~·--=:~

acryloyloxy; RI = ·2~.

RZ

= H

(551) At r ip I ic io1ide. 9 e- :- acetoxy-angeloyloxy:. RI

Ang-4-Ae, R2 = H

R2

Ang

(545) Atripl ieiol ide-8-0-meth

.acrylate,9S-hydroxy-IIB.13

-epoxy; R1=H, R2=Mac

(546) Atripl iciol ide-8-0-meth

acrylate,9B-acetoxy-11B,

13-epoxy; R1=Ac, R2=Mac

(544) Zexbrevanol ide. 8s-angeloyl

oxy-9B-hydroxy

(543) Aean t hospermo 1i de. 83. ger

diangeloyloxy-14-oie aeid;

RI = R2 = Ang

Ang

OR2

~O ",

(540) Balehanol ide, 3a-hydroxy

iso; RI = R2 = H

(541) Aeanthospermol ide. Bsangeloyloxy-14-oxo; R = H

(542) Acanthospermol ide, 8S-angel

oyloxY-9S- hydroxy-14-oxo;

R = OH

(538) Costunol ide, 8B-!3,4-epoxy

isovaleryloxY]-9S-hydroxy;

P. = Epoxyang

(539) Costunol ide, 3S-[4-stearoyl

oxyisovaleroyloxy]-9S

hydroxy, R =i-Val-5-0-Stear

(536) Costunol ide, 8s-angeloyloxy

3s-hydroxy; R = Ang

(537) Costunol ide, 8s-isoval~ryl

oxy- 9S-hydroxy; R = i-VaI

(534) Ovatifolin-8-0-angelate, 14

O-desaeetyl: R = CH 20H

(535) Graziel ia aeid; R = COOH

(532) Grazielol ide, 8S-angeloyloxy; f' .........'< "",,,.[ k (547) Atripl ieiol ide-8-0-~th'

R = Ang

(533) Grazielol ide, 8B-[Z,3-epoxy

Z-methylbutyryloxy]; R =

Epoxyang

N+::N

R2'~

(576) Dimerostemmol ide; R)=R 2=H

(575) Dimerostemmol ide-I-O-[5

hydroxyangelate]. 4-iso;

R1=H, R2=Ang-5-0H

(572) Ludoviein A; Rl=J-O~, R2=H

epoxide ~,a

(573) Santamarin, epoxy; R1=B-OH,

R~=H, epoxide eis.L --

(574) Pluehea laetone; R1=)-OAng

R2=~-OH, epoxide~. 6

(571.5) Critonilide, iso

(Probably opposite stereo

ehemistry at C~7)

(566) a-Cycloeostunol ide; R1=R 2=H

(567) Douglanine; R1=a-OH. R2=H

(568) Balehanin; R1=8-0H, R2=H

(569) Ludalbin; R1=a-OH, R2=a-OAe

(570) Balchanin, dS-ange10yloxy;

RI-H, R2=S-OAn g

(571) Balchanin, de-[2,3-epoxy-2

methylbutyryloxy]; RI=H, R2=S-OEpoxyang

(564) Triehogoniol ide; R1=H. R2=

Mae

(565) Tr ichogon iol ide-9-0-acetate;

RI = Ae. R2 = Mae

R2

(562) Pyenol i de

(563) Triehogoniol ide-9-0·aeetate.

i so

(560) Triehosalviolide, 8B-[2

methyl-2.3-epoxybutyryloxy]

5a.9S-dihydroxy; R1=H. R2=

Epoxyang. R3= a -OH

(561) Triehosalviolide, 85-[2

methyl-2.3-epoxybutyryloxy]

-j8. 9K-dihydroxy; R,=H.

R2=Epoxyang. R3=~-OH

Triehosalviol ide . .95-aeetoxy

-d~-angeloyloxy-5~-hydroxy;

R1=Ae. R2=Ang. R3=~-OH

Triehosalviol ide. 9~-aeetoxy

-85-angeloyloxy-5S- hydroxy.

R1=Ae, R

2=Ang, R

3=3-0 H

Triehosalviol ide, 95-aeetoxy

-85-[2-methyl-2.3-epoxy

butyryloxy]-5a-hydroxy;

R1=Ae, R

2=E poxyang, R

3=a-OH

Triehosalviol ide, 9B-aeetoxy

-8S-[2-methyl-2,3-epoxy

butyryloxy]-5S- hydroxy; RI

= Ae, R2

=Epox yang • R3

=S-OH

Triehosalviol ide, 8S-angel

oyloxy-5a,9S-dihydroxy; RI

=H, R2=Ang, R

3=a-OH

Triehosalviol ide, 8S-angel

oyloxy-56,9S-dihydroxy; RI

-H, R?=Ang, R,=S-OH- J

(554)

(558)

(559)

(55ó)

(555)

(55])

(553) Disyhamifol ide

U-1 U-1CO COlD OJ

A S.', r--, C3 0_

O CD 0<n

NJ O -- 7

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N,.j:::..j:::.

H

H

H

(629) Costus Acid, 4,15-dihydro

3,4-dehydro

(623) Costus Acid (=Costic acid)

(627) Costus Acid, l-oxo

(625) Costus Acid, 3S-isovaler

yloxy-I I ,13-dihydro; R =

i-Vai

(626) Costus Acid, 3G-hydrocin

namoyloxy-II,13- dihydro;

R = HCinn

H

H

H

R

Sen

(622) Costus Acid, 3a-angeloyl

oxy-ll ,13-dihydro; R =Ang

(623) Costus Acid, 3a-tig1 in

oyloxy-ll, 13-dihydro; R &

Tig

(624) Costus Acid, 3a-isobutyryl

oxy-II,13-dihydro; R=i-But

Costus Acid, 3B-hydroxy

11-13-dihydro ô R = H

(621) Costus Acid, 3B-seneci

oyloxy -11 ,13-dihydro; R

(620)

(619.5) Vachanic Acid

(618) I1 i c i c Ac i d; R = H

(ó19) Arbuscu) in E; R = OH(;.t-.c

,\

R'2

o

(61]) Gerin

(615) Armexin diacetate: R,=RZ

=

(616) Artecalin

(617.5) Costus Acid, 3-oxo-iso

R =3

(608) Tuberiferin

(609) Arglanine; R]=OH, R2

=H

(610) Artemexifol in; RI=RZ=OAc

(6))) Arbuscul in, lB-hydroxy; RI=

OH, R2=a-OH, R

3=H

(612) Vahlenin; R1=OH, R2-'=OH,

OMac

(613) Arbuscul in A; Rj -'=R3

=H, R2=

a-OH

(614) Arbuscul in A, 4-epi ô,R]=R3=

H, R2=B-OH

N+:.U1

HO

(649) Sant-4(14)-en-6\ 12-01 ide C,1 i>-hy'4ro..y~R,=S-OH, R2=R 3=H, R4=B-H

(650) Arsubin; Rl=B-OH, R2=H, R3=

OH, R4"a-H

(651) Artemin; R,=S-OH, R2=H, R3=

OH, R4=B-H

(65 2) Erivanin' R = R ~-CH R =, 1 2 '3H, R4=S-H

(648) 3-Cyclocostunol ide, dihydro;

RI= R

2= R

3=H, R4=B-H

(647.5) Santonin, desmotropa

(646) Santonin, 11-oxy; R1=H, R,(

OH

(647) Decipienin A; Rt=H, R2=OAn g

(643) a-Santonin; K1=H, R,=B-H

(644) S-Santonin; R1=H, R2=a-H

(644.5) Santonin; Rt=H, R2=H

(645) Artemisin; RI=OH, R2=B-H

\6/.2) Santonin, l,2-dihydro

(640) Taurin, R = H

(641) Eudesm-4-e~-6,12-olide, 1

oxo-6e,7~J IB-H; R =~-H

(639) Eudesm-4-en-6,12-0Iide, 1

hydroxy-6B-Ja,11B-H; R1=OH,

R2

=B-H

(636) Oecipienin H; R,=a-OH, R2=

OH, R~=B-OH)

(63/) Decipienin G; Rl=aOH, R =2OH, R

3=B-OAn g

R2

(638) Artesin; R1= S-OH, R2=~-H

(635) Santamarin, dihydro (=1;3

hydroxy-sant-3-en-6,12-

01 ide C); RI-e-OH, R2=H, R3

=s-H

(634 ) I nu c r i t hmo 1 ide; R = An 9

R2

H

H

Costus Acid, h-angeloyloxy;

Rl=H, R2= OAngCostus Acid, 100-hydroxy,

RI=H, R2=OH

(630)

(632) Costus Acid, 11,13-dihydro;

RI = R2 = H

(ó3~) Costus Acid, la-hydroxy~

1I,13-dihydro; R1=OH, R2=H

(õ31 )

(629.5) Costus Acid, Iso

N,~

OI

\\\\

"DAc

(666) Cyclocostunolide. 113,13

dihydro-8a-hydroxy-I~-[2

(hydroxymethyl )acryloyloxy);

Rj

= Mac-4-0H

(670) Torrentin

(ó6,) illkhanin

(671) Monogynin

H

H

RQ

(667) Cyclocostunolide, 118,13

dihydro-8a-hydroxy-la-(Z

methylacryloyloxy); R=Mac

(665) Arbuscul in O

(662) Finitin;R = H, C1},"

(é63) IJi-Santonin, deoxy; R = H,

CI35

(664) ijJ -Santon in, R = OH, C138

(666) Reynosin, dihydro\t"

(é57) Arsantin; RI=~-OH, R2

= c-H,

R3

=H

(658) Arsanin; RI =B-OH, R2

=,~-H,

R3

=H

Arabsin; RI = H, R2

=,-H, R3

(659)

=J-OH

(660) Taraxacol ide-[)'-O-S-O-glu

copyranosideJ; R1=Glu, R2

=

S-H, R3

=H

(661) Rident in B, 4a.15, 11 3.13

tetrahydro; R = H

Tauremisin (=Vulgarin); RI

=

OH, R2 = H, R3

=a-H

Tabarin; RI = R2

= OH, R3

=

6-H

"

(éS3) Badkhysidin

(654 )

(655)

(656) Colart in

N+>-...J

H, R2

=OAc

Pulchellin C; RI= R4= H,

R2

=OH, R3

=3-{)H

Pulchellin E; 1'.1= R4= H,

R2

=OH, R3

=3-DAc

Pulchell in B; RI= R

4= H. R

2=

R2'"

(694)

(693)

(691) lvalin acetate; Rl = R3

= R4=

(692)

(630)

(689)

OAc, R3

=l;-OH

(695) Pulchel' in F; RI = R4= H, R2=

a-OAng, R3

=B-OH

(696) Alantolactone, i50. 3~-hy

droxy-2~-senecioyloxy; R,=

H, R2

= OSen, R3

=B-OH, R4=H

(697) Telekin, iso; R1= R2= R4= H,

R3

=a-OH

(698) TeJekin, 3-epi-jso; RJ= R2=

R4

=H, R3

=f3-0H

(699) Telekin; R1= R2= R3

= H, R4=

OH

(688)

(636) Alantolactone, ;so; RI = R2=

R3= R4=H

(687) Asperilin; RI=SOH. Rl = R3

=

R4=H

Ivasperin; RI=a-OH, R2=OH,

R3

= R4=H

Grani I in; RI= R

3=j-OH. R

2=

R4=HIval in; R

I= R

3= R

4=H, R

2=

OH

8HO

(685) Yomog i n

(654) Ivangustin, RI = R2=H

(684.5) Ivangustin, 6B-tig1 inoyl

oxy; R1=OT;g, R

2= H

(684.6) I vangus ti n aceta te, 613

tigl inoyloxy; RI=OTig, R2=

Ac

(682) Pinnatifidin, la-hydroxy - 2

dihydro; R = OH

(683) Pinnatifidin, 1u-acetoxy-2

dihydro; R = OAc

(633.5) Pinnatifidin, 2-dihydro;

R = H

(679) Tanaps i n

H

(678) d-Cyclopyrethrosin, dihydro

(680) Pinnatifidin, R = H(681) Pinnatifidin,la-hydroxy;

R = OH

(676) B-Cyclopyrethrosin; R)= OH,

R2

= OAc

(6/7) Chrysanin; RI

= OH, R2

= OAng

(673) Ivangustin, iso. 8-2pi

R

(674) lvangustin, l-desoxy,8-epi;

R = H

(675) I vangust in, 8 -epi; R = OH

(672) Mibu]actone ( possibly

ident ical wi th artemin)

H

(719) Carpesin

(717) Oxidoisotrilobo1 ide-6-0

angelate; R1=Ac, R2=Ang

(718) Oxidoisotri 10bol ide-6-0

methacrylate; R1=Ac, R2=Mac

(720) Graveolide

HQ

(71 I) Ursialpinol ide

(712) Microcephal in

(713) Tri lobol ide-6-0-isobutyrate

(714) Trilobol ide-6-0-angelate

(715) Tri lobo1 ide-ó-0-methacry1ate

R2",

(708) Ivangustin, 1-desoxy-8-epi

(700) incei in

(705) A1antolactone; RI = R2= H

(706) Alantolactone. lB-hydroxy;

R1

=OH, R2

=H

(707) Alantolactone, 2a-hydroxy;

~

R1

=H, R2

=OH

II H \\

I

(701) Te1ekin, iso, dehydro;

(702) Te1ekin, 3-epi iso-1 ,2-de

hydro; R = H

(703) Telekin acetate; 3-epi iso

1,2-dehydro; R = Ac

N.j:::>

00

Virginin; R = H

Farinosin; R=OH

(721 )

(722)

(723) A1antolactone, dihydro

õ~

(716) Oxidoisotrilobol ide-6-0-iso

butyrate; R1=Ac, R2=i-But

(709) A1antolactone, 2-oxo

(710) Heridianone

\.

(704) Telekin, 3-epiiso, 11,13

dihydro

N..ç:,.1.0

O

OH

RO

(745) Disecoeudesmanol ide ~;

R = Glu-6-Ac

(746) Secocrispiol ide

(7qq) Disecoeudesmanol ice 5a,

R = Glu-6-Ac

R

(743) Secoeudesmanol ide precursor

~; R = G1u-6-Ac

R

R,

(7qO) Eriolanin; R1=CH20H, R2=

OMac, R3

=OH

(741) Eriolangln; RI= CH 20H, R2=OAng, R

3= OH

(742) Ivangul in; R1=C0 2CH 3, Rl =

R3

=H

(738) Vernodesmin

(739) lumisantonin

(733) Eudesma-5,7(11)-diene-Ba,

12 -o 1ide; R=H

(73q) Eudesma-S,7(11)-diene-13

01-8S, 12-01 ide; R =OH

(735) Asterol ide, a,9-dehydro

(731) Eudesma-q(1,),7(11)diene

8S-12-o1ide (=8-epiastero

1 i de)

(732) Asterolide, 8-epi

(72q) Alantolactone, neo

(725) Alantolactone. ;so, dihydro;

R1=R 2=H, R3

=),-H

(726) Ashurbin; R1

=R2

=),-OH, R3

=S

-H

(727) Hybrifarin; R]=H, R2=3-0H,

R3

=OH

(728) Ocotealactol; Rl=~-OH, R2=

OH

(729) Asterol ide; R1=R 2=H

(730) Asterol ide, 8S-hydroxy; R1=

H, R2=OH

(736) Asterol ide A, Iso; R=a-Me

(737) Asterol ide B, Iso; R=B-Me

N ..tnO

lI{)H

\O

01

(769) ludart in; RI = Ri. ~ ri

(770) Arteglasin A; RI = JAc, RZ=H

(771) Subacaul in; RI = O~. RZ=

OAng

(772) Berlandin; RI = OA,,;). RZOAc

(768) Ayanin

(767) Parishin-A

R,

R2

(765) Eupasessifol ide B, RI = Tig,

RZ= H

(766) Eupasessifol ide B, 5~

hydroxy; R]= Tig, R2= OH

(761) leucodin, dehydro; RI= RZ=H

(76Z) Matricarin, 11,13-dehydro;

RI = OAc, RL

= H

(763) lactucin, 8-deoxy; R1=H, RZ= OH

(764) Matricarin, 11, 13-dehydro

desacetyl; R1= H, R2= H

"OR1

\O

(756) Athamontanol ide, 8a-acetoxy;

RI= Ac, R

2= OH, R

3= Me

(757) Athamontanol ide, 8~-isobut

yryloxy; R]= iBut, RZ= OH,

R3

= Me

(758) Athamontanol ide, 8~-acetoxy

-4-epi.; R]= Ac, RZ= Me, R3=

OH(759) Athamontanol ide,8~-isobut-

yryloxy-4-epi; R]= iBut, Rz=Me, R

3= OH

(760) Athamontanol ide, 8~-[Z-meth

ylbutyry]oxy]-4-epi; R1= Z

Mebut, Rz= Me, R3= OH

(754) Athamontanol ide, 8~-acetoxy

4-anhydro; R = Ac

(755) Athamontanolide, 8~-iso-

bu t yry 1oxy -4-anhyd ro; R~ i-Bu t

o

"

OlOR

R = H

(753) Zuubergenin; R = Ac

(753.5) Zuubergenin, desacetyl;

(747) Secomacrol ide, 6B-angeloy'

oxy; R1=OH, RZ=H, R3

= Ang

(748) Secomacro' ide, 8-epi-6B

angeloyloxy; R,=H, RZ=OH,

R3

=An g

(749) Secomacrotol ide, 6B-tigl in

oyloxy; R,=OH, RZ=H, R3

=Tig

(750) Secomacrotol ide, 8-epi-6B

tigl inoyloxy; R1=H, RZ=OH,

R3

=Tig

(751) Secomacrotolide, 6B-isoval

eryloxy; R,=OH, RZ=H, R3

=

i-VaI

(752) Secomacrotol ide, 8-epi-6B

isovaleryloxy; R,=H, RZ·OH

R =i-Val3

NU1I-'

2

"'OR

\O

(789) Eregoyazin

(730) Rupicol in B; RI= R2=:'-OH

(791) Ligustrin; RI= H, RZ=B-OH

(792) Ligustrin-[4'.5'-di/lydroxy-

tiglate), R1=S-H. R2=B-

Ti~-4,5-0H

(788) Rup i co I i nA, I-ce ;c><y-I.:.

peroxy. R = H

(788.5) Rupicol in A-8- (O)-acetate,

I-desoxy-lo-pero)(y, ~ = Ac

Acr

Rupicol in A, 3Cl, 4o.-diacet

oxY-3,4-dihydro-8(2n-acetoxy

ethyl)acrylate; R=O-(Z-AcEt)

Ac O"

AcO' "

R2

(78])

(78z) Eremanthine; RI= H, RZ= H

(783) Vanillosmin, ou-senecioyloxy;

R)=OSen, RZ= H

(i84) Eremanthine, Bel" isovaleryl

oxy; RI= i-VaI. RZ= H

(78S) Eremanthine. 36-angeloyloxy;

RI= H, RZ= OAng

(786) Eremanthine, 3p-senecioyloxy;

RI= H, R

Z= OSen

"'R,

Rupicol in A; Rl~ OH, RZ= H

Rupicolin A. IS-acetoxy-lp

hydroxy-3-(Z}-acetoxyerhyl )

acrylate; Rj=O-(Z-AcEt)Acr.

RZ= OAc

HO

HO.-/'-

(781) Euperfolilile

(778)

(779780)

(777) Picridin

'l'OAc

,

\O

(776) Chrysartemin A

(775) Estafietin, isoepoxy

(774) Yomogiartemin

(773) íiuevariol ide)

NV1N

R

(SI]) Osmitopsin, 4,5-epoxy

~(812) Guaiagrazieloiite. 8B

angeloyloxy

(309) Bahia I; R = C;i

(810) Bahia 11; R = O-Sar-4-0H

(81 1) Ba h i f o I in; R = ~ -Fur

OTig

RJ

(308) Agrianthol ide

\O

(302) Euparot in; RI = R2 = OH, R3=OAng

(803) Preeupatundin, BB-tigl inoyl

oxy,lO,15- epoxide; Rj = OH,

R2

= H, R3

= OTig

(804) Graminiliatrin,deoxy; Rl = OH

R = H R = 0-Ang-4-Ac2 '3

(80S) Euparotin acetate; R] = OAc,

R2

= OH, R3

= OAng

(806) Spicatin; RI = OAc, R2 = H,

R3

= O-Tig-S-O-Tig-S-OH

(80]) Spicatin, desacetyl; RI = OH,

R2

= H, R3

= O-Tig-,-O-Tig-

S-OH

R

OR

\O

(799) Guaianol ide 4a; R = 2-Mebut

(799.5) Guaianol ide 4b; R = i-Vai

(300) Apressin

(]93) Estafiatin, 8()-[2-methyl

acryloyloxy]

(801) Eupasessifol ide A; R = Tig

R3

lIüMac

IIIOAc

(734) Arteglasin B

(795) Estafiatin; R1=R 2=R3=H

(796) Eupatundin; R]= R2= OH, R3=

OAng

(]97) Eupa tund in ace ta te; R]=OAc ,

R2= OH, R3

=OAn g

(]93) Rupicolin B, l-desoxy-Ia

peroxy; Rl=~-OOH, R2=a-OH

({93.S) Rupicol in B-8-0-acetate,

I-desoxy-I~-peroxy; RI=~

OOH, R2=::t-OAc

Ntnt.N

(836) Zalu;:anin C, 3-epi; RI=·-OH,

Ri = R3

=H

(837) Zaluzanin C; R1=S-OH, R2=

R3

=H

(838) Zaluzanin D; R,=3-0Ac, R2=

R3= H

(339) Vernof 1ex ine; (=Za I uzan in C

-senecioate) R1=8-0Sen . R2=

R3

= H

(340) Vernoflexuoside; RI=~-O

Glu, R2= R3= H

(841) Cynaropicrin; RI=e-o H. R2=

H R =OMac-4-0H, 3(842) Zaluzanin C, 7~-hydroxy-3-

desoxy; RI= R)=H, R2=OH

(843) Zaluzanin C angelate, RI=

S-OAng, R2=R3

=H

(844) Cynaropicrin, deacyl; RI=S

OH, R2= H, R

3=a-OH

(845) Zaluzanin C, 8a-acetoxy; RI

=B-OH, R2=H, R3=a-OAc

(046) Zaluzanin D, 8a-acetoxy; RI

=S-OAc, R2= H, R3

=a-OAc

(847) Aguerin A; Rj=S-OH, R2=H,

R3=a-OiBut

(348) Aguerin B; R]=S-OH, R2= H,

R3

=a-OMac

(849) Linichlorin B; R1=S-OH, RZ=H, R

3=a-0-iBut-2-0H-3- C1

(850) Vernoflexine, 17,18-dihydro;

R1=S-OiVal, RZ= H, R3= H

(834) Costus Lactone, dehydro;

111 R2R

I= R

2• R

3= H

(835) Costus Lactone, dehydro. S.-

senecioyloxy; RI= R2= H, R3

=OSen

"IR2

(828) Repin; RI=B-OH. R2=OE pox ymac

(329) Aeroptilin; RI = OH. R2=0-i

But-2-0H-3-Cl (Chlorohyssop

i fo 1 i n C)

(330) Repin, 8-desacyl; RI=·;-OH,

R2= OH

(831) Subluteol ide; RI=OH, R2=0

Epoxy-n-But,C-15S

(832) Subluteol ide, 8-desacyloxy

8a-[2-methylacryloyloxy) ;

RJ=S-OH, R2=a-OMac, C-ISS

(833) Janerin; Rl = OH, R2=OMac-4

OH

OAng

(825) Zaluzanin C, dehydro; RJ=H,

R2= H

(826) Cynaropicrin, dehydro; RI=

OMac-4-0H, RZ= H

(827) Zaluzanin C, dehydro, 9B

hydroxy; ~J= H, R,= OH

(821) Eupatoroxin, 10-epi; R·= H

(822) Preeupatundin-2-0-acetate,

8S-angeloyloxy-5a - hydroxy

3.4,IO.14-diepoxy; R = Ac

(823) Guaiananolide la; R=2-Mebut

(824) Guaiananol ide Ib; R=i-Val

R

R3

\o

Ac

(320) Preeupatundin-2-0-acetate,

8B-tiglinoyloxy-5a-hydroxy

lO,14-epoxy; R = Tig ,

(814) Eupatoroxin; RI= R2= OH, R3

= OAng, R4= H

(aI) Graminiliatrin; RI= OH, R2=

H, R3= 0-Ang-4-Ac, R4= fi

(816) Spicatin. epoxy; RI= OAc,

Ri

= H. R3

= 0-Tig-5-0-Tig-5

OH, R4=H

(817) Guaianol ide 6~; RI: OH. R2=

H. R3= 2-Mebut, R4= H

(818) Guaianol ide 6~; R]= OH, R2=

H. R3= iVal, R4= H

(819) Agriantholide, }).,4:.-epoxy;

RI= OH, R2 = H, R3 = Tig,

R4= OH

NU"1~

Ac

R1

H

(87Z) Eupachlorin; RI= ;:=;~=o~,

R3

=6-DAng, R5

=C:

(873) Eupachlorin aceca,e; ;1 =OAc ,

RZ

= R4

=OH, R3

=:-OA-g, R5= Cl

(B74) Spicatin hydrochlori~e; RI =

OAc R = H R =~-O-Tig-5-0-, Z • 3-Tig-5-0H, R4=OH. R5=Cl

(875) Cumambrin B; RI: R2= RS=H,

R3=a-OH, R4= OH

(876) Cumambrin A; RI= RZ = R5=H,

R3=a-OAc, R4= OH

(377) Cumambrin B, 8-deoxy; RI=

RZ= R

3= H, R4=OH. RS=H

(878) Spicatin hydrochloride, des

acetyl; RI=OH, RZ=H, R3=e-oTig-S-O-Tig-S-OH, R4=OH, RS=

CI

(871) Artefransin

"IOR

(869) Zaluzanin C, 4e-14-dihydro

3-dehydro; R = H

(870) Grosshemin; R = OH

(068) Acrorepiol ide; R=Hac-4-0H

(B65) Linichlorin A; R1=e-OH, RZ:

OH, R3=a-OMaC, R4=CI, C-15a

(866) Linichlorin C; RI=e- OAc , Rz=

OH, R3=a-0-iBut-Z-OH-3- C1 ,

R4

=OH, C-15a

(867) Elegin; R,=e-O H, RZ=OH, R3=

a-OHac, R4=Cl, C-I5S

II'R3

(85]) Cyclocostunol ide, 9a-senec

ionyloxy; R = Sen

(858) Cyclocostunol ide. 9a-angel

oyloxy; R = Ang

(859) Chlorohyssopifol in B; R]=

R3

=a-OH, R2

=a-OH, R4

= Cl

(860) Chlorohyssopifol in E; R1=

OH R =a-OH R = O=i-But-Z, Z '3 '3-0H, R4= Cl

(861) Chlorohyssopifol in O; R1

=OH,

RZ=a-OH, R3=O-i-But-3-0H

Z-O-Et, R4=Cl

(86Z) Chlorohyssopifo] in A; RI=

RZ=a-OH. R3=O-iBut-Z-OH-3

CI, R4=C 1

(863) Muricatin; RI=e-OH, Ri=e-H,

R3

= OMac-4-0H, R4=H

(864) Janerin, chloro; RI= R4=OH,

R =Cl R =OMac-4-0HZ • 3

"'ÜMacH

(855)Costus lactone, Z,3-dihydroxy

-8a-methacryloyloxydehydro

(851) Zaluzanin C, desoxy (=Oe

hydrocostuslactone); R]= RZ= R

3= H

(852) Zaluzanin C-isovalerate: RI

=~-OiVal R = R =H, Z 3(853) Zaluzanin C-[2-methyl-

butyrate]; R\=e-O-Z-Mebut,

R = R = HZ 3

(854) Costus lactone, Ba-isoval-

eryloxy-dehydro; RI= RZ=H,

R3=<l-0- i VaI

(856) Glucozaluzanin C; R = Glu

II'~

(898) Trifloculoside

(096) Rupin A; RI= RZ=OH

(897) Rupin S; KI= OAc, RZ=SH3

(390) Eupachlorox in; RI= RZ= R4=

OH, R3

=S-OAn g, RS= Cl

(391) Graminichlorin; RI = R4= OH,

R = H R =B-0-Ang-4-Ac R =Z ' 3 ' 5

Cl

(89Z) Cumambrin a 3,~-oxide; RI =

RZ= R

5= H. R3=~-OH, R4=OH

(883) Athanadregeol ide, 3a-hy

droxy; R]= OH, ~Z= Me,

R3

=OAc

(389) Athanadregeol ide; 10-epi;

RI= H, R

Z= OH, R

3= Me

ORH

\O

(885) Arbiglovin

(334.S) Hyporadiol ide-8-0-(Z-

me t hy Iac ry Ia te], 11, I3- d ihy

dro

IIIOR2

(879) Spicatin-14-0-~ sarracen

ate, desacetyl; RI=OH, RZ=

H, R3=S-0-Ti9-S-0-Tig-S-OH,

RS=O-Tig-S-OH

(880) Cumambranol ide, 8a-isobut

yryloxy; RI= RZ= H, R3=a-i

But, R4= OH, RS= H

(801) Cumambranolide, 8a-(Z-meth

ylacryloyloxy]; R]= RZ=H,

R3=~-OMac, R4=OH, RS=H

(38Z) Cumambranol ide, 8a-tigl in

oyloxy; RI= RZ=H, R3=a-OTi g ,

R4=OH, RS=H

Ntntn

(899) Zaluzanin C, 11,13-dihydro

7.11-dehydro-3-desoxy; R=H

(900) Zaluzanin C, 13-a.::etoxy-lI,

13-dihydro-],1]-dehydro-3

desoxy; R = OH

~,().

(893) Artecanin; both epoxides,

(894) Canin; both epoxides .~,6

(895) Chrysartemin tl; both

epoxides ~,13

IIIR1

(88]) Athanadregeolide; R1= H,

RZ= Me, R

3= OH

(886) Diosphenol guaianol ide 1;R = Tig

"0Mac

H

(883) Hyporadiol ide-8-0-cinnamate;

RI = H, RZ= Cinn

(884) Hyporadiol ide-8-0-(Z-meth

ylacrylateJ; RI = H, RZ= Mac

\O

R,

\O

(928) Ludartin. dihydro; R1= R2= ti

(929) Christinin; RI= h2= :Ac.

CI3- 13

(930) Christinin I I; R. = 0- i - But ,I

R2= OAng

(931) Christinin I I I; RI= 0- i - Bu r ,

R2= OAc

(932) Arborescin; R = H,~-epoxide

(933) Globicin; R = OAc

(916) Montanol ide. Iso; RI = R4= H,

R2= :>'c, R

3= Ang

C3171 Montanolide; R1= R4 = H, R2

= Ac. R3

= Sen

(918) Montanol ide, isoacetyl; RI

H, R2= R4= Ac. R

3= Ang

(919) Polhovol ide; RI = H, R2= R4=

Ac, R3

= j-But

(920) Gradolide; RI= R4= H, R2= R3= Ang

(921) Archangol ide; RI = OAng, R2= R

4= Ac, R

3= 2-Mebut

til I

(911.5) Eremanthol ide. Ilo<.13-di

hydro

(911) Eremanthine. 8~-hydroxy-110(.

13-dihydro

R3

H, R2

= OAng,

,,'R2

R3

= OAc v (922) Artilesin B; R1=e-OAc, R2= H

(908) Talassin B; RI = H, R2 = (912) Achillin; R = H(923) Badkhysin; R

1=a-OAn g, R2= H

OAng, R3

= O-i-But (924) 0lgin; R) =a-OAc , R2= OMac nY-L N

(~13) Achill in, hydroxy; R = OHU1

(309) Pruteninone, 8-acetoxy; RI = (914) Grossmisin; R = OH(925) Oferin; R]=a-O Mac , R2= O-i- 0\

H, R2

= OAc, R3

= OAng (915) Achil1 in, acetoxy; R = OAcBut

(910) Pruteninone, 8-angeloyloxy; (926) Olgoferin; RI=a-OMac, R2=

R = H R = R = OAng OMacI ' 2 3 (927) Talassin A; R1=a-OAng , R2=

(907) Laferin; R]

(903) Matricarin, desacetoxy; RI=

R2= R3= H

(904) Pa r i 5 h in C; RI = OH, R2 =

R3

= H

(905) Matricarin, desacetyl; RI

R3

= H, R2 = OH

(906) Matricarin; RI = R3 • H, R2

= OAc

(901) Prutenin' R = -H R =H R =, I" • 2 ' 3

G-OAng

(90') Petiolaride; RI = H, R2= 0

Sar-4-0H. R3=J-H

(946) Costus lactone, dehydro

dihydro; R =~-H

(947) Mokko lactone; R = H

.,' I

"'R

\O

(942) Viscidul in C; R = OH

(943) Viscidul in 8; R = OAc

t.II

,'·OAc

\O

(939) JurmoJ ide

"~I'o-

HO~

(934) Achillin, l,IO-epoxy; R = H

(935) Achillin, I,IO-epoxy, 8li

hydroxy; R = OH

Ntn-..,JIIII

.I'OH

R1

(948) Solstitialin A; RI= ~_= OH,

R2

= H, R3

=a-OH

(949) Solstitialin acetate: =--1= OH,

R2

= H, R3

=a-OH, R4

= O~,:

(950) Zaluzanin C, 7a-hydrox·-3

desoxy-I 18, 13-dihydro: RI =

R4

= H, R2

= OH, R3

=s-~

" Otv1a C

11'1

III1

"'OAc

(945) Viscidul in A

(944) Subluteol ide, 8-desacyloxy

8~-[2-methyJacryJoyJoxyJ

IIS,J3-dihydro

H

IIII

~

(941) Ligustrin, 118,lj-dihydro

(940) Eregoyaz idin

~

HO' "

H

(937) Eufoliatorin

(936) Picridin. dihydro

(938) Euperfol i de, 11 a ,13-Úhydro

Ntr100

~

C/llJ

H

(965) Anabsinthin

(966) Chlorochrymor -

(967) 05mitop5in

"'OAc

H

o

,."

~O

(964) Ab5inthin

(962) Hypochaerin

(963) Hande I in

\\\\

IIII

1111

II'OAc

(961) Artab5in

o

(960) I sophot05anton i c 1ae tone

(959) Achi 11 icin;

(956) E5tafietone, dihydro; R =

H, C-I 3" (Za I u zan i n C, 4 B, 15

118,13-tetrahydro-3-dehydro)

(957) Amberboin, ;50; R = OH,C-I},

(958) Amberboin; R = OH. C-13"

"OH

- H OHO

(954) Lippidiol, i50; C-130:

(955) Lippidiol; C-138

(951) Zaluzanin C, 8~-hydroxy,118,

i3-dihydro-3-dehydro

(9)2) Zaluzanin C, 3-dehydrO-4rr

15, 11o:,13-tetrahydro-9

hydroxy; R = OH

(953) Zaluzanin c, 3-dehydro-4~

15,1Iu,12-tetrahydro; R = H

NU11.0

"OAng

8T1-0H~ l-C bridge

H

(983) Jacquinel in

(982) Yejuhua lactone

H (984) Badkhysin, iso

iso

H-5a, H-6S; R = R = H, R =1 2 3

:;-OSen

(981) Cumambrin B,

~

(977) Saurin; R,= R3

= OH, R2= H

(97b) Saupirin; RI= H, R2= OH, R3

=OMac-4-0H

(379) Ferreyanthus lactone; H-13

(976) Preeupatundin, 5a- hydroxy

8B-tiglinoyloxy; RI= R2=OH,

R3

=OTig

:976.5) Preeupatundin, 5"-hydroxy

-de-angeloyloxy; RI

=R 2=OH,

R3

=OAn g

R1

R3

Phe-Ac, R2

=H H-5~,H-62; RI = R2= H, R~

~-OTig

(980) Costus lactone, dehydro. 1

epi, 8a-senecioyloxy, H-IS,

Preeupatundin, BS-angeloyl

oxy; ~I=OH, R2=H, R3

=OAn g

Preeupatundin-2-acetate, 8S

-angeloyloxy-5a-hydroxy;

RI= OAc, R2= OH, R3

=OAng

(971) Ivaxillarin

(972) Lactuc Ln; RI =Ri=OH

(973) Lactucopicrin; Rj=O-p-OH-

(974)

(975)

AcO

\,

(968) Osmitopsin, I.d-epoxy

(969) Ivaxillarin, anhydro

(970) Axival in

(1000) Ivalin, pseudo; ~ = OH

(1001 ) Ival in, pseudo, 2:~late;

R = OAc

(100;;:) Inuchinenolide

(935) Puberol i de

R

(996) Elehirtar:llide; R = H

(997) Elehirta'1olide. 33-isoval

eryloxy; K = OiVal10,,14- r:

(990) Xeranthol ide; R = H

(991) Mikanokryptin; R = OH

(992) Inuviscoiide, ~l,5,-epoxy.

(985) Chrysos toma I i de aceta te;

R = Ac

(986) Chrysostoma 1i de i sobutyrate;

R = j-But

Dali Inc.viscol ide

AcQ

(1003) Sai Ilardin, ne:(998) Ziniol ide

(993) Hei i5pl",~jj('!!d"

AcO

HQ

HOII\

(1004) Flori lenal in(999) Virginolide

TigO

(394) Eufol iatin

(988) ArctoJide

(989) Thieleanin;

AcQ

~111

R \\\2

N0\O

(1005) Ival in, pseudo, dihydro;

RI= H, RZ= OH, R

3= HZ

(1006) Carolenalone; RI= R~= OH,

R = O C-1363 '

NQ\

f-'

(1021) Parishin-B

(1021.5) Aciphylla ~~': (~uaian

!2-acid, la-----:ehydro

(t-)

(1022) Ivambrin; R.= R.= OHI .L

(1023) Apachin; RI= o~c, RZ= OH

Zaluzanin A; R = OH

Zaluzanin B, R = OAc

(IOZO) Tanamyrin; position of

lactone uncertain

(101 n Ak i ha I in'

(1018)

(1019)

(1016) Calocephal in

....-.-

Ac

(1013) Puberol ide;

(1014) Halshal in, R1= R2= OH

(1015) Helenium lactone; RI= H,

RZ= OH

(101Z) Geigerin

(1013.;) Hymenosignin

-

~O~~'-

HO\I'

~III

R \' \2

(1010) Flori lenal in, dihydro

(1011) Pleniradin (revised)

(1007) Carolenal in; R1= R2

= OH

(1008) Carolenin; R1= OAng, RZ= OH

(1009) Ziniol ide (see structure

no. 998)

NON

o

(1049) Carabrone; (Grandicin)

(1048) Griesenin, dihydro

(10471 Griesenin

(1046) Ivalbin

{1045) Carabrone, 4-H

(1043) Xanthatin; C-8a-0

(1044) Xanthumin, deacetoxy; C

8S-0

(1041) Tomentosin;

(104Z) Xanthumin; R - OAc

~

(1037) Gafrinin; RI- OH, RZ- OAc

(1038) Tomentosin. 4-H: RI- H.

RZ- OH

(1039) Xanthumi nol; RI - OAc. RZ=

OH

(1040) Gafrinin acetate; R1- RZ

OAc

(103&) lnuchinenol i:e h

(1035) Xanthinin. 2-desacetoxy

11.: • I 3- d i hYCr O

(1033) Xanthino,in; R - H

(1034) Xanthinin; R = OAc

(IOZ8) Xanthanol; R1= OAc. RZ

- OH

(IOZ9) Xanthanol, iso, RI= OH. RZ

- OAc(1030) Xanthanol, desacetyl; RI-

H. KZ- OH

(1031) Xanthanol-Z-acetate. des-

(10271 Fruticosin

(IOZ4) Parthemol~in, RI-OH. RZ= H

( IOL5) Pa rt hemo I I in, ace t y I; R1

OAc, RZ-H

(IOZ6) Ivalbatin; RI - H, RZ- OH

acetyl; RI- OAc, R

2= OH

(1032) Xanthanolacetate; RI = RZ

OAc

NQ\VI

H

1\\\

,-OH,

(1068) Zinniadilactone

OH

(1067) Vernomenin

( I 066) Tem i 5 i n

(1065) Laserol ide. iso

butyrate; R1=OH, R

2= OH

Mel itensin; R1= R2= OH

Melitensin S-hydroxyiso

0-i-But-4-

( 1063)

(1064)

(1062) Saussurea lactone; R1= R2

=H

(1061) Confertiphyllide

(1060) Oi synaphiol ide

(1058) Vernolepin; R = OH, 5n-H

(1053) Vernodalin; R = 0~'ac-4-0H.

5a-H

(10571 Melitensin. dehydro, 15-de

hvdro-8- (O) - [4' -hydroxy-

me t ha c r y I 'a te]; RI = CHO ,

R2

=Mac-4-0H

(1053) Melitensin, 11(13)-dehydro;

RI=Cl-OH, R2

= OH

(1054) Melitensin, 11(13)-dehydro,

8_(0)_[4'_hydroxymethac

rylate); RI=::t-OMac-4-0H,

R2

= OH

(1055) Tulipdienolide. epi; RI =

S-OAc. RZ= H

(105S) Mclitensin, 11(13)-de hydro,

2- hydroxyisobutyrate; RI =

~-0-i-But-4-0H, R2

= OH

H

(1049.,) Xanthalongin

I 105e, B~dfürdiJ Acid, 4-hydroxy

,·i051. B",dfordia Acid, 4-oxo

(1052) Cyclobedfordia Acid. RI

= OH,

R2

= H

NO~

Igalan; R = H

~

Secoeudesmanol ic~. 8&-H:R =B-H (=Igalan. 8&-H)

Secoeude smano 1de: (I ga 1an)

8:,-H; R=a-H (=193<13n. oa-H)

(109Z) Zempoal in A; RI=CifO, RZ=O

i-But

(1093) Zempoal in B; RI=CHZOH, RZ= O-i-But

(1090)

(1091 )

(1089)

(1088) Secoeudesmanol ide. 8~-H;

R =.À - H

OAcH~ H

c/I""Of/1'11

1

I II I

H

(1087) Verafinin C

(108z) Zinaflorin 11; RI= OAng,

RZ

= OH

( I 063 ) Zi na f 1o r i n I I I; RI= OMa c ,

RZ

= OAc

(1084) Zinaflorin I; RI = RZ

= OAng

(1036) Verafinin

(1085) Micordi 1 in

Q"V'I

(1074) Zinamultifloride. 61>

angeloyloxY-9:.- hydroxy

epoxy; RI= Ang, R

Z= H

(1075) Zi namul t i flor i de, 6e,- [Z

rlethyl ocryl oyloxy] -9lX.

hydroxy-epoxy; RI= Mac.

RZ

= H

( 10 76) Zi namu I I i f Io r ide, 9((.

angeloyloxy-63-hydroxy

epoxy; Rl = H, R2= Anç

(1077) Zinamultifloride, 9ot-[2

merhylacryloyloxy]-6B- hy

droxy-epoxy; RI= H. R2=Mac

(1078) Zinamul tifloride, 6/3':Z-

methylbutyryioxyJ-9«~HY

droxy-epoxy; RI = 2-Mebut,

RZ= H

(1079) Zinamultifloride. 6~-iso

butyryloxY-9a-hydroxy

epoxy; R, = i-But, RZ= H

(1080) Zinamultifloride, 9a-[Z

methylbutyryloxy)-6G-hy

droxy-epoxy; Rl = H, RZ=Z

Mebut

(1081) Zinamultifloride, ~-iso

butyryloxy-6B-hydroxy

epoxy; Rl = H, RZ= i-Sut

QR2

,

(1069) Miscandenin

(10 10) Zi na:nu 1t i f Ior ide. 6.:

angeloyloxy-9~-hydroxy;

RI= Ang, R

Z= H

(1071) Zina:nultifloride, 63-[Z

methylacryloyloxy]-9:.

hydroxy; RI

= Mac. RZ= H

(1072) Zinamultifloride, ~:h

angeloyloxy-6B-hydroxy;

Rl= H, R

Z= Ang

(1073) Zinamultifloride, 9:.-[Z

methylacryloyloxy]-6p-hy

droxy; Rl = H, RZ= Mac

(1073.5) Zinamultifloride, 613

angeloyloxy-9a-acetoxy;

Rl = Ang. RZ= Ac

(1073.6) Zinamultifloride, 6(3-

acetoxY-9a-angeloyloxy;

Rl = Ac, R2= Ang

N0\V1

~

R 111

2

(1121) Tetraneurin O; R]= R2=OH,

R3

= OAc

(1122) Tetraneurin C; RI= OH, R2=

R3

= OAc

(1110) Apoludin; RI =R3

;OH, RZ=H

(1119) Sillsol in (Apolucin ac.etaLe)

R1=OAc, R2

=H. R3

=OH

(1120) Ambrosiol; Rj=H, R2=R3

=OH

(111]) /\nlbrosin. neo

(1111) Ambrosin; R,=,-H. R2=R3

=H

(1110) Conchosin A

(1116) Ambrosin, 2,3-H-2,3-epoxy

(1112) Parthenin; R1=·-OH. R2= R3=

= H

(1113) Hymenin; R,=.c-OH. R2

= R3

= H

(1114) Conchosin B; R\= .• -OH. R2=

H. R3

= OAc

(1115) Oaxacin; R1=a-H, R2=OAc,

R3

=H

R•. = H,L.

" IR3

~

R111

2

R3

= OAc

R3

= H

(110]) Damsin, 3- hydroxy; RI = R3= H, R

2= OH

(110d) Confertiflorin, rlesacetyl;

RI= R

2= H. R

3= OH

(1109) Confertiflorin; RI

(1105) Ivoxanthin; R1=·-OH, RL=

Rt H

(1106) Bipinnati"; RI=·-OH, k 2=

(1104.5) Ligul u tin A; Rj=H. R2=R 3=

OAc

(1101) Tetraneurin A, Rj=OH.

R = H R = OAc2 ' 3

(1102) Chiapin B; R = OH, R.= H,I I.

R = O-iBu'3 '

(1103) Ligulatin 13; R1= R

3= H.

R = OAc(1104) C~iapin A; RI = R2= H. R3

O-i-But

QR

~

(1098) Damsin; RI= R

2= R

3= H

(1099) Coronopil in; Rl = OH. R2=

R =H3

(1100) Tetraneurin B; RI = OH,

R~= OAc, R,= H

(1097) Vernodalol; R = Mac-4-0H

( 1096) Ca 1I i t r i n

(1094) Zinarosin; RI= CHO, R2= 0

i-But, R3

= OH

(1095) Zinarosin, dihydro, diace

tate; R1

=CH20Ac. RZ= O-j

But. R3

= OAc

N0\0\

(1145) Peruvinin

(1146) Cumanin, dihydro

(1'40) Stevin; Rl=OAc, R2

= H, R3

=

OH

(1141) Cumanin; RI= H, R

2=OH, R

3=

a-OH

(1142) Cumanin-3-acetate; R,= H,

R2

=OAc, R3

=S-OH

(1143) Cumanin diacetate; RI = H.

R2= OAc. R

3=a-OAc

(1144) Confertin. 4-"'H; RI = R2= H

R3

=a-OH

(1]37) Confertin; R]= R2

= H

(1138) Peruvin; R]= OH, R2

=H

(1139) Burrodin; R]= H, R2

=OH

(1136) Inuchinenol ide-C

(1135) PuJicariolide

(1134) Carpesiol in

111l

(1133) Rudimollitrin

(1128) Pseudoguaian-6,12-o1ide. 4

hydroxY-3-oxo; RI = OH, R2

=H

(1129) Pseudoguaian-6,12-olide, 8

acetoxy-3-~xo; RI=H. R2=OAc

(JljO) AGlbrosin, tetrahydro: RJ=H

R2='-H

(1131) Hymenolin; RI= OH, R

2=j- H

(1132) Franserin; RI= H. R

2=OH

(1132.5) Cor0nopi I in, dihydro; RI=

OH. R2

=H

"'R2

~

(1123) Tetraneuriri E; RI= R3

= OH.

R2

=S-OAc

(1124) Tetraneurin F; RI= OH, R

2=

S-OAc. R3

= OAc

(1125)Hyste,in; RI= H. R

2=(rOAc.

R3

= OH

(112ó) Hysterin acetate; RI= H

R2

=Q- OAc. R3

= OAc

(112/) Stramonin B

N0\00

(1193) Microhelenin A

~-

(1194)Aromatin; R,=R2

=H

(1195) Helenal in; RI=(,-QH. RZ=H

(1196) Helenalin. iso; 7.11 d.b.

instead of 11.13 d.Q,

(1197) Angustibal in; RI=,,-OAc. R2

= H

(i 193) l3aldui I in; R1=3-0Ac, R

2=rl

(1199) Lineari foi in A; RI=,-OTig.

RZ=OH

(ILOO) Kingiol ide; RI=l,-Mac-4-0H

R2

=H

(1201) Mexicanin A

"-R

(I 188) Ba i I eyo I in

HQ

(1189)'Pulchell idine; R = Pip

(1190) Arnifol in; R1

=et-OH, RZ=OAng

(1191) Helenal in, dihydro. Z-meth

oxy; R1=S-OCH

3, RZ=OH

(119Z) Paucin; R1=et-0-G1u-6-Ac.

RZ=H(1184) Fast igi I in A; RI =OAng, R

2=

S-OH, R3

=et-H, R4

=H

(1185) Faqigilin B; RI=OSen, R2

=

OH. R3=a-H. R

4=H

(JI86) Radiatin; RJ=OMac. RZ=p-OH

R3

=Ct-H, R4

=H

(1187) Amblyodiol; R,=H, R2

=S-OAc,

R3= R4= OH

(1181) Tenul in, Iso, desacetyl;

R = OH

(1132) Tenul in, i 50; R = OAc

(1183) Thurberi I in; R = OAng

( li 80) Ga i I I a rd i I in

(1173) Pulchellin; R,=;.-OH, R2=OH,

R3

=H, R4=rl

(1174) Flexuosin A; RI=B-OH, R2=OH

R3

=S-OAc, R4

=H

(1175) Spathu I in; RI = ,,-OH, R2

=OH,

R3=6-0Ac, R4

=S-OAc

(1176) Alternilin; R1=S-OAc. R2=

OH, R3

=et-OH. R4

=H

(1177) Flexuosin A 2-acetate;

RI=S-OAc, RZ=OH, R3=o-OAc.

R4=H

(1178) Spathul in-2-0-ange1ate,9

O-desacetyl; RI=et-OAn g ,

RZ

= OH, R3=6-0Ac, R4=OH

(1179) Spathul in-Z-O-isovalerate.

9-0-desacetyl; Rj =et-OiVal,

R?= OH, R~=S-OAc, R4=OH

( 1I 72) Ama r i 1i n

(I 170) li n i fo I in B; R =6 -OAc

(1171) Bigelovin, desacetyl-iso;

R =(\ -OH

NO\D

(1228) Geigerinin

H

(1226) Neoleonin; R]= R2= OH, R3=

OAng, R4= OAc

(1227) Brittanin; RI= R3= OAc. RZ=OH, R4=H

(1225) Mexicanin H

H;

(1223) Multiradiatin; R= OSen

(1224) Multistatin; R= OAng

(1221) Sulferalin; R1=OH, R2=H.

R3

=SOZCH 3(1222) Hymenoflorin; RI= H, R2=

R3

= OH

(1220) Tenul in

ACO",

ACOIII

(1218) Hymenolane

(1216) Mexicanin C; R = OH

(1217) Brevil in A; R = OAng

(1219) Pulchel1idine, neo; R = Pip

(1214) Florigrandin; R1=a-O-Z

Mebut, R2=H, R

3= R4=OH

(121~) Helenal in, tetrahydro; RI

& R4

= H, R2

=OH, R3=a-H

(1206) Plenol in; R = OH

(1207) Arnicol ide A; R = OAc

(1208) Arnicol ide O; R = OMac

(1209) Arnicol ide C; R = O-i-But

(1210) Microhelenin B; R = 0-2-

Mebut

(1211) Arnicolide B; R = O-i-Val

(1212) Microhelenin G; R = OAng

(1213) Flexuosin B; R,"' OH, R2=OSen, R

3,"R4=H

(1202) Pulchel1 in, neo; RI= R3=

a-OH, R2= R4=H

(1203) Picrohelenin; RI =a-OAc , R2=H. R

3=S-OH, R4= OH

(1204) Hymenograndin; RI = RZ=a

OAc, R3

=S-OH, R4=H

(1205) Hymenoratin; R1= R4= H, R2= R

3=OH, (=Odoratin)

(1205.5) Hymenograndin, acetyl;

RI= R2=a-OAc, R

3=B-OAc

N'-lO

,~ "r:v1/1 O

-

(1250) Microlenin õ R = H

(1251) Microlenin acetate; R =OAc

(1248) Hymenoxynin; R = OGlu

(1249) Anthemoidin

(1247) Themoidin

(1246) Greenein

.(Hymenoxon and Hymenovin arecomponents of an epimeric mixture)

(1241) Hymenoxon, 2a-acetoxy;

R1=OAc, R2=H

(1242) Hymenoxon, 2a-tigl inoyloxy

R1=OTig, R2=H

(1243) Hymenol ide, 2a-acetoxy;

R1=OAc, R2=CH 2CH3

(1244) Hymenol ide, 2a-tigl inoyl

oxy; R1=OTig, R2=CH 2CH3

(1245) Hymenolide

OR2

R1"",

(1239) Hymenoxon; R1= R2= H

(1240) Hymenovin; RJ= R2= H

(I237) Ve rme e r in

(1238) Psilotropin

(1236) Badkhysinin

(1230) Wedel ifloride-6-0-methacry

late; R1= H, R2= Mac

(1231) Wedel ifloride-4-0-acetate,

6-0-methacryloyloxy; RI=

Ac, R2= Mac


6-0-isobutyryloxy; RI= Ac,

R2

= i-But

(1233) Wede 1i flor i de-4-0-aceta te,

6-0-tigl inoyloxy; RI= Ac,

R2= Tig


6-0-isovaleryloxy; R1= Ac.

R2= i-VaI

(1235) Linearifol-2.11 (13)-dien

8s-01 acetate, 4-oxo-6a

[2-methylbutyryloxy]; ,R]=2

Mebut, R2=Aé

(1229) Autumno 1 i de

(1264) Eremophila-l,7-dien-8,12

01 ide, 3-oxo-8a -methoxy;

R = OMe

(1265) Eremophi la-l,7-dien-8,12

01 ide, 3-oxo-8a -ethoxy;

R = OEt

(1266) Eremophi 1-1 ,7(11)-dien

12-oie aeid laetone, 88

hydroxy-8 -methoxy-3-oxo;

R = OMe

(1267) Ligularenolide; R = H

(1268) Li gu 1a reno I ide, 68-hyd roxy;

R = OH

(1269) Ligularenolide, 6S-acetoxy;H R = OAc

H

H

(1261.5) Flourensie Aeid

(1261.6) Tessarie Aeid

,~

(1258) Mexieanin E, dihydro

(1257) Mexieanin E

,,

(1254) Helenalin, neo

(1253) Linearifol in B

(1252) Norpsi10tropin, 4-hydroxy

N-...]

f-'

OMe

R1

(1 270) Li go 1ide

ti


01 ide, 3-oxo-8a-H; R = H


olide, 3-oxo-8a-hydroxy;

R = OH

(1261.7) Eremophilie Aeid

(1261) Xanthanene

(1259) Xanthanodiene

(1260) Dugesialaetone

R,

(1255) Inullein, desaeetyl; Rl =

R2

= OH

(1256) Inul iein; RI=OAe, R2=OH

N-.....)

N

\ \R \3

~II'

(1292) Fukinanol ide; RI= R

2= R

3=

R4= H (Bakkenol ide A)

(1293) Bakkenol ide C; R1=a-OAng,

R2= R]= H, R4= OH

(1294) Fukinolide; R1

=Cl-OAng,

R2= R3

= H, R4

=OAc

(Bakkeno 1i de B)

(1295) Fukinol ide S; RI=~-O-~

Acr-S-Me R = R = H P'4=OAc, 2 3 '

(Bakkenolide D)

(1296) Bakkenol ide E; Rj=B-OAng,

R2= R3

= H, R4= OAr.

(1297) Homofukinol ide; Rl~ ~-OAng,

R2= R3

= H, R4= OAng

(1298) Fukinol ide, dihydro; R1=>

0-2-Mebut, R2= R3= H, R

4=

OAc

(1299) Bakkeno1 ide A, 2-hydroxy,

angeloyl; R]= R3

= R4= H,

R2= OAng

(1300) Bakkenol ide A, 3-~-hydroxy,

tigloyl; RI= R2= R

4=H, R

3=

OTig

(1301) Fukinanol ide,9-acetoxy; RI=

R2= R3= H. R4= OAc

(1288) Furanoeremophi lan-14S,6a

o 1 i de; R = H

(1289) Ligucalthaefolin; R = OTig

(1290) Bedfordia symmetric dimeric

lactone

(1291) Bedfordia unsymmetric

dimeric lactone

H

(1282) Eremophil-7(11)-ene-12,8a,

14S,6a-diol ide; R = H

(1283) Eremophil-7(11)-ene-12,8a,

14l3,6a-diol ide, 813-hydroxy;

R =OH

(1285) Istanbul in C

(1286)Eremophilenol ide, 313-hy

droxy-6s-angeloyloxy-7,8

epoxy; R = Ang

(1287) Eremophilenolide, 3S-hy

droxy-6S-tigloyloxY-7,8

epoxy; R = Tig

H, R2

= R3=OH

(1278) Eremophi lanol ide, 2S-[5~

hydroxyangeloyloxy]-IOS-

H; R1=OSar, R2= R3= H

(1279) Eremophilanolide, 213

angeloyloxy-IOI3-H; R1=OAng,

R2

= R3

= H

(1280) Eremophi lanol ide, 213-[5'

hydroxyangeloyloxy]-813

hydroxy-IOS-H; Rl = OSar,

R2= H, R3= OH

(1281) Eremophilanolide, 213

angeloyloxy-813-hydroxy-l0S

-H; RI= OAng, R2= H, R3

=OH

(1271) Eremophilenol ide; RI= R2=

R3

=H

(1272) Petasitol ide B; Rl = OTig,

R2= R3= H

(1273) Petasitol ide A; RI= OAng,

R2= R3= H

(1274) Petasitolide A -Si RI= 0

~-Acr-S-Me, R2= R3= H

(1275) Petasitolide B -Si R1= 0

trans-Acr-S-Me, R2= R3= H

(1276) Eremophi lenol ide, 6-hydroxy;

R = R = H R =OH1 3 ' 2 (1284) Istanbulin A

(1277) Eremophi 1-7(11 )-en-12,8c:<-

01 ide,6S,8S-dihydroxy; R1=

N'J+>-

(1335) Furanoeremophil-9. 1 0_en_l_

one, 6f3-hydroxy

(1336) Euryopsin

(1337) Euryopsin-9-one

(1338) Adenostylone; R=i-?ro

(1339) Adenostylone, neoj R=Ang

(1331) Kablicin; RI= Ang, R2

= Sen

(1332) Furanoeremophi 1-9-one, L"

6S-dihydroxy-IOQ-H

(1333) Furanoeremophi lane,9, 10

dehydro

(1334) Furanoeremophi 1-I-one,9,

10-dehydro

HQH

H

Ang0111

H

(1325) Furanoeremophilane

(1326) Petasalbin

(1330) Furanopetasin

(1327) Japonicin; R1= R

2= H

(1328) Japonicin, angelyl; R]=

Ang, R2

= H

(1329) Japonicin, diangelyl; R, =

R2= Ang

I::l -

o

(1321) Gaillardin

(1322) Inuviscolide, iso, 4-epi

(1324) QuingHau Sau

(1323) Arteannuin-B

(1340) Adenostylone, iso; R=i-Pro (1344) Cacalohastine(1348) Euryopsin, 6-angetoyloxy

4,5-didehydro-5,6-seco;

R = Ang

(1341) Cacalolide

RO

(1342) Cacalol

(1343) Cacatol, 1-oxo-9-desoxy

(1345) Cacalohastine, dehydro

H

(1346)Eremophi Iene lactam

(1347) Decal-8-one,4S.5S-dimethyl

7S-(I-carbomethoxy-ethyJ]

9,10-dehydro (derivative

of natural product)

(1349) Furanoeudesm-4(15)-ene

3B-aceto,<y-5,)-H-l0B

methyl; R=Ac

(1350) Furanoeudesm-4(15)-ene,

36-hydroxy-5a-H-l0B-

me thy 1; R = H

N-....:JU1

l76.

a As substâncias (231) e (232) são aldeídos equivalentes as

estruturas apresentadas. As estruturas 250-254 possuem uma

ligação dupla entre C-4 e c-s.

277.

R

: O

C;C~:'"'~lf >/~z

õO' ( I ;) 51) R= H

( 1352) R'-" ()Ac

~--QJ.--b 'O .(1353)

~P-:: ..' . O

/ 1(.·0

() (I354)

Wo/ -O

~ ~ I~. OC> (1355)·

A,, O

~~-Ó

() . (1356) R=t:(1357) R=O/-lc

( 13-66)

R

ço~ --.to

r ' ..' r. ·-.:.0~.........

(1364) R =: H(13G5) r-I:~OH

)!;Qo (1363)

~c~()

(1370)

0/-111 <J

~.~~r

. O(1374)

"O O

~. OO-:::r- (1358 )

OAc

r:~~).

~Oh O (1359)

(t 360)

(I .; 7G) HI ::: oH I R2 ;;:; H

(1377) RI ou R2 :::H) fl l ou R2 =OH

21~AC 22.~H 233/" 24~,

~AC

1. Jl 2~ 3 ~OAC 4.H H ÀXAC

Ac:: -

H H

5. ~AC e.~7.

8~JJ ~OACAc

I ~AC OAc

9

lO3u(H11.~ 12~Hq \

/VI H

H. \ OH I H

13 914. 15

416.

JJ ~O~H

"'oHO

10

25~SH 26~: 27~

28 JLrr~H 29~H 30~HO ?"

H

lN

N'-J00.

36J{H

38.

~H

40~ 41.Jç?" H ?"

Jr ~~OH

32. 'iL ~ H33~H 34~À/ 'f V ÍbH'U ;t>

Zt11:x:O

35. O ~H

~

39~

31'~H

37.

~U(CH2~4CH3

18~ '"H'!tt20H 20~/,-

HU U1: q i

~H

42 li. " 43· 44. ~/1 U ~Hh~

46 47.

45~CH2)7~ Jy ~

48 49. )l 50. 51

.~ (C H2)14CH3 -NJ ~

52. )lJCH3 53 Ç{

~SCH3 54 Jl(H

55)lA56. Ç?

/'-{CH2)16CH3

57. Ç{~~(CH2)15CH3

58~

N-..J\.O

ANEXO 3 - ABREVIATURAS

L Ac 30. í-But-4-011

2 . (2-AcEt) Acr 3l. i-Val-3-0H

3. G1u-6-Ac 32. Mac-4-0H

4. i-Val-3-Ac ,33. 2-Mebut-3-0H

5 . Ang-4-Ac 34. 2-r--Ie bu t- 2-0H- 3-0

6. Tig-5-Ac 35. p-OH-Phe-Ac

7 . Sarac 36. Sar-4-0H

8 . 2- Mebut- 2, 3-Ac 37. Tig-4-Stear

9. Ang 38. Tig-4-0H

10. (1, 2-0H-E t) Acr 39. Tig-5-0H

lI. i-But-2,3-0H 40. Tig-4-0H-5-Tig

12. 2-Mebut-2,3-0H 4I. Tig-5-S0Tig-5-uH

13. Tig-4,5-0H 42. i-But

14. Epoxyang 43. i-Va1

15. Epoxy-n-But 44. Lino1

16 . Epoxymac 45. Lino1en

17. Epoxysar 46. Mac

18. Fur 47. 2-Mebut

19 . G1u 48. deh-Val-3-me

2O• H-Cinn 49 . Palm

2I. 2-Mebut-2-0H-3Ac 50. Pip

22. Tig-4-0H-5-Ac 5I. Pro

23. Ang-4-0H 52. cis-Acr-S-Me

24. i-But-2-0H-3-C1 53. trans-Acr-S-Me

25. dih-Sar-5-0H-3-SH 54. Sar

26. i-But-3-0H-2-0Et 55. Sen

27. (2 -OH-E t) Acr 56. Stear

28. Tig-4-0H-5-Tig-5-01I 57. i-Val-5-0-Stear

29. i-Eut-2-0H 58. Tig

280.

a evoluÇÃo· de lactonas sesquiterpÊnicas em … · 2. biocenese de lactonas sesquiterpenicas...

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