GLÚCIDOSGLÚCIDOS

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Os Glúcidos são uma das quatro classes principais Os Glúcidos são uma das quatro classes principais

de biomoléculas.de biomoléculas.• Quimicamente são aldeídos ou cetonas com Quimicamente são aldeídos ou cetonas com

grupos hidroxiladosgrupos hidroxilados• Formam a maior parte da matéria orgânica na Formam a maior parte da matéria orgânica na

Terra e exercem funções de:Terra e exercem funções de:• - Reservas energéticas Ex: Amido- Reservas energéticas Ex: Amido• - Alimentos energéticos Ex: Glucose- Alimentos energéticos Ex: Glucose• - Intermediários metabólicos Ex: glucose-1-fosfato- Intermediários metabólicos Ex: glucose-1-fosfato• - Estruturais Ex: a Ribose e a Desoxiribose que - Estruturais Ex: a Ribose e a Desoxiribose que

fazem parte das moléculas do DNAfazem parte das moléculas do DNA• - Permitem o reconhecimento das células Ex: a - Permitem o reconhecimento das células Ex: a

fertilização inicia-se com a ligação do fertilização inicia-se com a ligação do espermatozóide a um oligo-holósido específico da espermatozóide a um oligo-holósido específico da superfície do óvulo.superfície do óvulo.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A Fórmula empírica das Oses é (CHA Fórmula empírica das Oses é (CH22O)n. O)n.

As menores são as trioses, com três As menores são as trioses, com três átomos de carbonoátomos de carbono

• O Gliceraldeído e a Dihidroxicetona.O Gliceraldeído e a Dihidroxicetona.• O Gliceraldeído apresenta um átomo de O Gliceraldeído apresenta um átomo de

carbono assimétrico e portanto apresenta carbono assimétrico e portanto apresenta um par de enantiomorfos, designados por:um par de enantiomorfos, designados por:

• D-GliceraldeídoD-Gliceraldeído• L-GliceraldeídoL-Gliceraldeído• D e L dizem respeito à configuração D e L dizem respeito à configuração

absoluta e não à rotação do plano de absoluta e não à rotação do plano de polarização da luz.polarização da luz.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Para as oses com número de átomos Para as oses com número de átomos superior a três a configuração D e L diz superior a três a configuração D e L diz respeito ao átomo de carbono assimétrico respeito ao átomo de carbono assimétrico mais afastado da função aldeído ou cetona.mais afastado da função aldeído ou cetona.

• Em geral uma molécula com n centros de Em geral uma molécula com n centros de assimetria e nenhum plano de simetria tem assimetria e nenhum plano de simetria tem 22nn formas de estereo-isómeros. formas de estereo-isómeros.

• As oses que diferem apenas na orientação As oses que diferem apenas na orientação de um dos seus centros de assimetria de um dos seus centros de assimetria chamam-se Epímeros.chamam-se Epímeros.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Como as oses derivam de heterociclos saturados, Como as oses derivam de heterociclos saturados, com grupos oxidrilo na sua estrutura a configuração com grupos oxidrilo na sua estrutura a configuração da molécula governa a quantidade de interacção da molécula governa a quantidade de interacção que experimentam com as moléculas vizinhas.que experimentam com as moléculas vizinhas.

• Se esta interacção exceder um valor limte o anel do Se esta interacção exceder um valor limte o anel do açúcar pode alterar a sua forma por inversão, açúcar pode alterar a sua forma por inversão, produzindo um anel de forma diferente ou mudar a produzindo um anel de forma diferente ou mudar a sua conformação.sua conformação.

• Existe, então para cada açúcar, uma configuração Existe, então para cada açúcar, uma configuração favorável que pode explicar as suas propriedades favorável que pode explicar as suas propriedades específicas.específicas.

• Os ciclos mais comuns que formam os açúcares são Os ciclos mais comuns que formam os açúcares são as formas piranósicas e furanósicas.as formas piranósicas e furanósicas.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• O anel piranósico O anel piranósico

pode encontrar-se pode encontrar-se em duas em duas conformações conformações possíveis em possíveis em cadeira e seis cadeira e seis conformações em conformações em barco e barco e inumeráveis inumeráveis conformações conformações tortas em twist ou tortas em twist ou em envelope.em envelope.

O O123

4 5 1

234

5C1 1C

OO

O1

23

4 5

11

2

2

3 34 45 5B1 B2

B3

OO

O1 1 122

23

3

34

4 45

5

51B 2B 3B

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Nestas condições o número de identidades Nestas condições o número de identidades

estereo-específicas que são possíveis para estereo-específicas que são possíveis para um dado açúcar é enorme e tentar encontrar um dado açúcar é enorme e tentar encontrar bases estereoquímicas para muitos aspectos bases estereoquímicas para muitos aspectos biológicos pode ser praticamente impossível.biológicos pode ser praticamente impossível.

• Em termos de quiralidade as duas formas Em termos de quiralidade as duas formas possíveis em cadeia podiam pertencer a Cpossíveis em cadeia podiam pertencer a C1D1D, , 1C1CDD, C, C1L1L e 1C e 1CL.L.

• Para muitos açúcares a conformação em Para muitos açúcares a conformação em cadeira por razões energéticas é favorecida cadeira por razões energéticas é favorecida em 95% das moléculas.em 95% das moléculas.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Um terceiro elemento de estereoquímica dos açúcares Um terceiro elemento de estereoquímica dos açúcares designa-se por designa-se por Estereo-geometria de múltiplos gruposEstereo-geometria de múltiplos grupos..

• Na Na -D-glucopiranose o carácter primário da sua -D-glucopiranose o carácter primário da sua conformação diz respeito ao confórmero em cadeira do conformação diz respeito ao confórmero em cadeira do tipo Ctipo C11. O carácter secundário diz respeito ao facto de . O carácter secundário diz respeito ao facto de que todos os grupos OH estão dispostos que todos os grupos OH estão dispostos equatorialmente e todos os H estão dispostos equatorialmente e todos os H estão dispostos axialmente.axialmente.

O

H

HO

H

HO

H

HOHH

OH

OH

-D-glucopiranose-D-glucopiranose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A relação entre os substituintes em termos A relação entre os substituintes em termos

configuracionais constitui a terceira característica da configuracionais constitui a terceira característica da configuração.configuração.

• Nestas condições a relação geométrica do átomo de Nestas condições a relação geométrica do átomo de oxigénio do anel com os átomos de oxigénio dos oxigénio do anel com os átomos de oxigénio dos grupos hidroxilo ligados aos Cgrupos hidroxilo ligados aos C11 e C e C22, descrevem um , descrevem um triângulo planar oblíquo assimétrico que não é triângulo planar oblíquo assimétrico que não é sobreponível à sua imagem num espelho.sobreponível à sua imagem num espelho.

O

H

HO

H

HO

H

HOHH

OH

OH

O

H

HO

H

HO

H

HOHH

OH

OH

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Tais relações geométricas de grupos podem ter um Tais relações geométricas de grupos podem ter um

papel importante no sabor dos açúcares.papel importante no sabor dos açúcares.

• Efeitos configuracionais nas propriedades dos açúcaresEfeitos configuracionais nas propriedades dos açúcares

• O melhor exemplo de configuração afectando as O melhor exemplo de configuração afectando as propriedades dos açúcares alimentares está ligado ao propriedades dos açúcares alimentares está ligado ao CC11 (carbono anomérico), que apresenta duas formas (carbono anomérico), que apresenta duas formas possíveis possíveis e e , dependentes da posição do grupo , dependentes da posição do grupo hidroxilo, hidroxilo, equatorialmente e equatorialmente e axialmente. axialmente.

• Quando um açúcar cristaliza pode fazê-lo num ou no Quando um açúcar cristaliza pode fazê-lo num ou no outro anómero mas quando se dissolve na água forma outro anómero mas quando se dissolve na água forma uma mistura em equilíbrio de formas piranósicas, uma mistura em equilíbrio de formas piranósicas, furanósicas e lineares, como se mostra na figura furanósicas e lineares, como se mostra na figura seguinte.seguinte.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

Mutarrotação

O

H

HO

H

HO

H

HOHH

OH

OH

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

O

H

HO

H

HO

H

OHOHH

H

OH

OH

H

HH OH

HO HO

H

HOHO

H

OH

HH OH

HO HO

H

HOHO

-piranósica -piranósica

-furanósica-furanósica

Fisher

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Esta modificação é acompanhada por uma Esta modificação é acompanhada por uma

alteração na rotação óptica e chama-se alteração na rotação óptica e chama-se mutarrotaçãomutarrotação..

• Em todas as análises de controle de Em todas as análises de controle de qualidade de açúcares na indústria, quer qualidade de açúcares na indústria, quer farmacêutica quer alimentar, este fenómeno farmacêutica quer alimentar, este fenómeno tem um grande significado, governando a tem um grande significado, governando a grandezas das medidas polarimétricas, grandezas das medidas polarimétricas, reacções específicas com enzimas e reacções específicas com enzimas e velocidade de cristalização e solubilidade.velocidade de cristalização e solubilidade.

• As propriedades tecnológicas e de textura As propriedades tecnológicas e de textura dos produtos podem depender do tamanho, dos produtos podem depender do tamanho, solubilidade e distribuição das formas solubilidade e distribuição das formas cristalinas de um açúcar particular.cristalinas de um açúcar particular.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• ExemploExemplo• No leite condensado é a distribuição dos cristais de No leite condensado é a distribuição dos cristais de

monohidrato de monohidrato de -lactose que lhe confere a sua textura -lactose que lhe confere a sua textura cremosa. Condições incorrectas de temperatura e cremosa. Condições incorrectas de temperatura e processamento originam a processamento originam a -lactose que -lactose que

• produz um produto viscoso de pouca aceitação.produz um produto viscoso de pouca aceitação.• A digestibiidade e a resposta nutricional depende de A digestibiidade e a resposta nutricional depende de

um critério configuracional em que um OH axial um critério configuracional em que um OH axial funciona como um elemento de instabilidade levando a funciona como um elemento de instabilidade levando a diferenças profundas entre os açúcares comuns e os diferenças profundas entre os açúcares comuns e os mais raros.mais raros.

• Verificou-se que a D-galactose que é um Verificou-se que a D-galactose que é um diastereoisómero da D-Glucose no Cdiastereoisómero da D-Glucose no C44, como apresenta , como apresenta o OH axial, tem tendência a tomar parte nas reacções o OH axial, tem tendência a tomar parte nas reacções de escurecimento enzimático dos alimentos.de escurecimento enzimático dos alimentos.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Propriedades Propriedades QuímicasQuímicas

• A) Acção do A) Acção do ácido sulfúrico ácido sulfúrico concentradoconcentrado

H2SO4

CHO

COH

CH

CHOH

CHOH

CH2OH

CHO

C=O

CH2

CHOH

CHOH

CH2OH

H2OH2O

CHO

C=O

CH

CH

CHOH

CH2OH

O

OH

CHO

H

HOH2C

H2O

OCHOHOH2C

Hidroximetilfurfural

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

H2O

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• B) Acção do ácido B) Acção do ácido cianídricocianídrico

• Forma cianidrinasForma cianidrinas

C=O

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

H

+ H+ + CN-

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

CN

Cianidrina de Aldeído

CH2OH

C=O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

+ H+ + CN-

CH2OH

C-CN

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH Cianidrina de Cetona

HO

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• As cianidrinas por As cianidrinas por hidrólise formam hidrólise formam ácidos carboxílicos ácidos carboxílicos com mais um com mais um átomo de carbonoátomo de carbono

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

CN

Cianidrina de Aldeído

CH2OH

C-CN

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH Cianidrina de Cetona

HO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

COOH

ácidocarboxílico

CH2OH

C-COOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

HO

Ácido carboxílico

H2O

H2O

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• C) Acção do ácido C) Acção do ácido fosfórico com fosfórico com formação de formação de ésteres fosfóricosésteres fosfóricos

• D) Alcalís diluido D) Alcalís diluido sobre as oses sobre as oses produzem produzem isomerizaçãoisomerização

H3PO4

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

H2O

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2O-PO3H2

Éster de ácido fosfóricoaldose

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

aldose

CHOH

COH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

enediol

CH2OH

C=O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

cetose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• A isomerização em A isomerização em meio alcalino, meio alcalino, origina diferentes origina diferentes isómeros, tudo isómeros, tudo dependendo da dependendo da isomeria isomeria geométrica do geométrica do enediol enediol intermediariamente intermediariamente formado.formado.

Glucose

trans-enediol Fructose

cis-enediol Manose

Glucose natural

64% de Glucose

31% de Fructose2,5% de Manose

0,5% de Ácidos Áricos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• E) Acção do ácido E) Acção do ácido periódicoperiódico

• Como o periodato é Como o periodato é um oxidante dá-se a um oxidante dá-se a cisão das ligações cisão das ligações C-C, cujos C estão C-C, cujos C estão ligados a funções ligados a funções alcool, aldeído ou alcool, aldeído ou cetona contíguos.cetona contíguos.

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

aldose

HIO4 6 CO2 + 6 HIO3

CH3

CHOH

CHOH

CH3

+ 2 HIO4 2 CH3CHO + 2 HIO3

CH3

C=O

CHOH

CH3

+ 2 HIO4 CH3CHO + CH3COOH + 2 HIO3

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• F) Acção de redutoresF) Acção de redutores

• As oses por acção de H nascente transformam As oses por acção de H nascente transformam as suas funções aldeído e cetona em funções as suas funções aldeído e cetona em funções alcool.alcool.

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Glucose

+ H2

CH2OH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Glucitol

CH2OH

C=O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Fructose

+ H2

CH2OH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Glucitol

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• G) Acção de sais de G) Acção de sais de Ag+ e Cu+.Ag+ e Cu+.

• A função aldeído A função aldeído forma uma função forma uma função ácido. A função ácido. A função cetona com uma cetona com uma função alcool função alcool secundário vizinha secundário vizinha transforma-se transforma-se numa dicetona.numa dicetona.

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Glucose

+ 2 Cu(OH)2

COOH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

+ Cu2O + 2H2O

Ácido glucónico

CH2OH

C=O

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Fructose

+ 2 Cu(OH)2

CH2OH

C=O

C=O

CHOH

CHOH

CH2OH

+ Cu2O + 3H2O

1,4,5,6-Tetrahidroxi-hexa-2,3-diona

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Os sais de prata reagem apenas com a Os sais de prata reagem apenas com a função aldeído formando sais de amónio.função aldeído formando sais de amónio.

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

aldose

+ 2[Ag(NH3)2]+ OH-

COO- NH3+

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

sal de amónio de um ácido glucónico

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• H) Acção do H) Acção do Bromo em Bromo em presença da presença da água água (Hipobromito)(Hipobromito)

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

aldose

Br2

H2O

COOH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OHácido ónico

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• I) Ácção do ácido I) Ácção do ácido nítriconítrico

• Conforme a Conforme a concentração do concentração do ácido nítrico ácido nítrico formam-se ácidos formam-se ácidos áricos e ácidos áricos e ácidos ónicos.ónicos.

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

aldose

COOH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

COOH

ácido árico

COOH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

ácido ónico

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• J) Acção de aminasJ) Acção de aminas

• Por um mecanismo Por um mecanismo de adição de adição nucleofílica ao nucleofílica ao grupo C=O forma-grupo C=O forma-se uma aminase uma amina

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Glucose

+ NH3

COH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

H2N

Glucosamina

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• L) Acção da L) Acção da hidroxilaminahidroxilamina

• As substâncias com As substâncias com grupos C=O sofrem grupos C=O sofrem adição nucleofílica adição nucleofílica pela hidroxilamina pela hidroxilamina formando óximas.formando óximas.

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Glucose

+ H2NOH

CH=N-OH

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

+ H2O

Aldóxima

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• M) Por acção da M) Por acção da fenilhidrazina as fenilhidrazina as oses transformam-oses transformam-se em osazonasse em osazonas

CHO

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

Glucose

+ 3C6H5NHNH2

CH=N-NHC6H5

CH=N-NHC6H5

CHOH

CHOH

CHOH

CH2OH

+ 2 H2O + C6H5NH2

Osazona

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• N) Prolongamento N) Prolongamento da cadeia da cadeia carbonada de oses. carbonada de oses. Síntese de KilianiSíntese de Kiliani

• Formação final de Formação final de Epímeros, que são Epímeros, que são aldoses, que aldoses, que diferem apenas pela diferem apenas pela orientação dos orientação dos grupos ligados ao grupos ligados ao CC22..

CHO

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

H-C-OH

HO-C-H

CN

+ HCN

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

HO-C-H

HO-C-H

CN

Cianidrinas diastereoisómeras

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

H-C-OH

HO-C-H

C=O

OH

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

HO-C-H

HO-C-H

C=O

OH

Ácidos glucónicos diastereoisómeros

H-C

H-C-OH

CH2OH

H-C-OH

HO-C-H

CH=O

O

H-C

H-C-OH

CH2OH

HO-C-H

HO-C-H

C=O

ésteres internos

O

Na

Cat

H-C

H-C-OH

CH2OH

H-C-OH

HO-C-H

CHO

OH

H-C

H-C-OH

CH2OH

HO-C-H

HO-C-H

CHO

OH

H-C

H-C

CH2OH

H-C-OH

HO-C-H

C=O

H-C

H-C-OH

CH2OH

HO-C-H

HO-C-H

C=O

Ésteresdiastereoisómeros

OH

O

O

Epímeros

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• O) Síntese de Ruff-Encurtamento da cadeia carbonadaO) Síntese de Ruff-Encurtamento da cadeia carbonada• Est Est • E processo envolve dois passos de oxidação até perda E processo envolve dois passos de oxidação até perda

do grupo carboxilo na forma de COdo grupo carboxilo na forma de CO22..

CHO

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

COOH

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

Br2

H2O

COO-

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

Ca2+

2

CaCO3

CHO

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

+ CO2

Hexose Ácido ónicogluconato de cálcio

Pentose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• P) As moléculas das pentoses e hexoses ciclizam-P) As moléculas das pentoses e hexoses ciclizam-se devido à presença simultânea das funções Ceto se devido à presença simultânea das funções Ceto e Ol na mesma moléculae Ol na mesma molécula

• R-C=O + HOR´ R-C-OR´R-C=O + HOR´ R-C-OR´• Aldeído + Alcool HemiacetalAldeído + Alcool Hemiacetal

• Na Glucose a função aldeído em C1 reage com a Na Glucose a função aldeído em C1 reage com a função alcool secundário em C5, criando um função alcool secundário em C5, criando um heterociclo derivado do Pirano e formando dois heterociclo derivado do Pirano e formando dois hemiacetais designados por Anómeros o hemiacetais designados por Anómeros o -D--D-Glucopiranose e o Glucopiranose e o -D-Glucopiranose.-D-Glucopiranose.

• Após a formação dos anómeros a função Após a formação dos anómeros a função hemiacetálica pode sofrer uma reacção química de hemiacetálica pode sofrer uma reacção química de substituição nucleofílica criando um Acetalsubstituição nucleofílica criando um Acetal

OH

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Nas cetoses a função cetona reage com uma Nas cetoses a função cetona reage com uma função alcool criando um Hemicetalfunção alcool criando um Hemicetal

• R-C=O + HOR´ R-C-OR´R-C=O + HOR´ R-C-OR´• Cetona + alcool HemicetalCetona + alcool Hemicetal

• Na Frutose, a função cetona em C2 reage com a Na Frutose, a função cetona em C2 reage com a função alcool em C5 formando um heterociclo função alcool em C5 formando um heterociclo derivado do Furano e originando dois anómeros a derivado do Furano e originando dois anómeros a -D-Frutofuranose e -D-Frutofuranose e D-Frutofuranose.D-Frutofuranose.

• Após a formação dos anómeros a função Após a formação dos anómeros a função hemicetálica sofre substituição nucleofílica hemicetálica sofre substituição nucleofílica criando um Cetal.criando um Cetal.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• A D-manose é fracamente A D-manose é fracamente absorvida porque absorvida porque apresenta em Capresenta em C22 o OH no o OH no isómero isómero , tendo a mesma , tendo a mesma relação configuracional da relação configuracional da -D-Lixose-D-Lixose

• A A -D-Glucose apresenta a -D-Glucose apresenta a configuração da configuração da -D-Xilose-D-Xilose

O

H

HO

H

HO

HO

OHHH

H

OH

-D-Manose

O

H

HO

H

HO

OH

OHHH

H

-D-Lixose

H

O

H

HO

H

HO

H

OHOHH

H

H

-D-Xilose

O

H

HO

H

HO

H

OHOHH

H

OH

-D-Glucose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A A -D-Glucose e a -D-Glucose e a -D-Xilose -D-Xilose

são metabolisadas enquanto são metabolisadas enquanto que a que a -D-manose é inerte e -D-manose é inerte e a a -D-Lixose é altamente -D-Lixose é altamente tóxica nos ratos. tóxica nos ratos.

• Passa-se o mesmo com a Passa-se o mesmo com a -D--D-galactose e a galactose e a -L-arabinose, -L-arabinose, ambos são absorvidos na ambos são absorvidos na circulação sanguínea e com circulação sanguínea e com efeito cataratogénico.efeito cataratogénico.

• O sabor está também O sabor está também directamente relacionado directamente relacionado com a configuração dos com a configuração dos açúcares. A D-frutose é o açúcares. A D-frutose é o açúcar mais doce que se açúcar mais doce que se conhece porque a sua conhece porque a sua estereoespecificidade permite estereoespecificidade permite atingir um sabor ídeal dentro atingir um sabor ídeal dentro da série dos açúcares.da série dos açúcares.

O

OH

H

H

HO

H

OHOHH

H

OH

O

HO

H

H

HO

H

OHOHH

H

H

-D-galactose -L-arabinose

-D-frutose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Derivadas do D-Gliceraldéido existem 2 tetroses:Derivadas do D-Gliceraldéido existem 2 tetroses:• D-Eritrose e a D-Treose, D-Eritrose e a D-Treose, • 4 pentoses:4 pentoses:• D-Ribose, D-arabinose, D-Xilose, D-LixoseD-Ribose, D-arabinose, D-Xilose, D-Lixose• 8 hexoses:8 hexoses:• D-Alose, D-Altrose, D-Glicose, D-Manose, D-Gulose, D-Alose, D-Altrose, D-Glicose, D-Manose, D-Gulose,

D-Idose, D-Galactose e D-TaloseD-Idose, D-Galactose e D-Talose• Derivadas da Dihidroxicetona existe 1 tetrose:Derivadas da Dihidroxicetona existe 1 tetrose:• D-EritruloseD-Eritrulose• 2 pentoses: a D-Ribulose e a D-Xilulose2 pentoses: a D-Ribulose e a D-Xilulose• 4 hexoses:4 hexoses:• D-Psicose, D-Frutose, D-Sorbose e D-TagatoseD-Psicose, D-Frutose, D-Sorbose e D-Tagatose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• As ligações formadas durante o processo de obtenção de Acetais e As ligações formadas durante o processo de obtenção de Acetais e

Cetais designam-se por Ligações Glucosídicas que se podem Cetais designam-se por Ligações Glucosídicas que se podem estabelecer por intermédio de funções Alcool ou Amina. estabelecer por intermédio de funções Alcool ou Amina.

• Por ex: A Celobiose é a Por ex: A Celobiose é a -DGlicopiranosil-(1-4)--DGlicopiranosil-(1-4)--D-glucopiranose-D-glucopiranose

• Por ex: A Adenosina apresenta uma ligação N-glucosídica do tipo Por ex: A Adenosina apresenta uma ligação N-glucosídica do tipo

• Como apresentam funções alcool estas podem sofrer Esterificação.Como apresentam funções alcool estas podem sofrer Esterificação.• Os ésteres mais importantes das Oses são os Ésteres Fosfóricos, Os ésteres mais importantes das Oses são os Ésteres Fosfóricos,

compostos de enorme importância na produção de energia e na compostos de enorme importância na produção de energia e na biossíntese de ligações O- e N- Glucosídicasbiossíntese de ligações O- e N- Glucosídicas

• Este passo modifica a carga eléctrica das oses tornando-as Este passo modifica a carga eléctrica das oses tornando-as aniónicas o que pode ter fortes interacções electrostáticas com o aniónicas o que pode ter fortes interacções electrostáticas com o centro activo das enzimas.centro activo das enzimas.

• A carga negativa impede a passagem das oses pela dupla camada A carga negativa impede a passagem das oses pela dupla camada lipíca das membranas mantendo-as no interior das células.lipíca das membranas mantendo-as no interior das células.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• B-DegradaçãoB-Degradação

• São degradas por processos biológicos São degradas por processos biológicos aeróbios e anaeróbios, respectivamente aeróbios e anaeróbios, respectivamente a piruvato, alcool etílico ácido láctico.a piruvato, alcool etílico ácido láctico.

• C) Acção de ácido sulfúrico concentradoC) Acção de ácido sulfúrico concentrado

• As oses por acção do HAs oses por acção do H22SOSO44 produzem produzem furfuralfurfural

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Ao ter a possibilidade de criar ligações Ao ter a possibilidade de criar ligações

glucosídicas as Oses criam dímeros e glucosídicas as Oses criam dímeros e polímeros.polímeros.

• Os principais dímeros são: Os principais dímeros são: • Sacarose (Sacarose (-D-glucopiranosil-(-D-glucopiranosil-(--)(1-2)-)(1-2)---

D-frutofuranose). Não redutoraD-frutofuranose). Não redutora• Lactose (Lactose (-D-galactopiranosil-(-D-galactopiranosil-(-1-4)--1-4)--D--D-

glucopiranose). Redutoraglucopiranose). Redutora• Maltose (Maltose (-D-glucopiranosil-(-D-glucopiranosil-(-1-4)--1-4)--D--D-

glucopiranose). Redutoraglucopiranose). Redutora-Celobiose (-Celobiose (-D-glucopiranosil)-(-D-glucopiranosil)-(-1-4)--1-4)--D--D-

glucopiranoseglucopiranose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS•DissacaridosDissacaridos

•SacaroseSacarose• Designada por Designada por -D-glucopiranosil-(1-2)- -D-glucopiranosil-(1-2)- -D--D-

fructofuranose. É um dímero de glucose e fructose fructofuranose. É um dímero de glucose e fructose que se ligam pelos OH pseudoaldeídico e cetónico que se ligam pelos OH pseudoaldeídico e cetónico respectivamente. Encontra-se nas plantas respectivamente. Encontra-se nas plantas especialmente na cana do açúcar e na beterraba especialmente na cana do açúcar e na beterraba açúcareira. açúcareira.

O

H

HO

H

HO

H

OHHH

OH

CH2OH

HOHO

HO

HOH2C

O

SacaroseSacarose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• É uma substância sólida, branca, cristalina, solúvel É uma substância sólida, branca, cristalina, solúvel

na água, dextrógira, não redutora e que não na água, dextrógira, não redutora e que não apresenta mutarrotação. apresenta mutarrotação.

• Sofre hidrólise em meio ácido, invertendo a rotação Sofre hidrólise em meio ácido, invertendo a rotação do plano de polarização da luz, tornando-se do plano de polarização da luz, tornando-se levógira levógira

• Não apresenta propriedades redutorasNão apresenta propriedades redutoras• Por hidrólise retoma as propriedades redutoras por Por hidrólise retoma as propriedades redutoras por

libertação das funções aldeídica e cetónicalibertação das funções aldeídica e cetónica• Não forma ozasonas, nem óximas.Não forma ozasonas, nem óximas.• Forma ésteres fosfóricosForma ésteres fosfóricos• Sofre hidrólise enzimática por intermédio da Sofre hidrólise enzimática por intermédio da

enzima invertase e por acção de bactérias mas não enzima invertase e por acção de bactérias mas não sofre fermentação por meio da levedura de cerveja.sofre fermentação por meio da levedura de cerveja.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Lactose Lactose

• A lactose (A lactose (-D-galactopiranosil-(1-4)-B-D--D-galactopiranosil-(1-4)-B-D-glucopiranose) é um dissacarido formado glucopiranose) é um dissacarido formado por duas moléculas de glucose que se ligam por duas moléculas de glucose que se ligam por intermédio do OH pseudoaldeídico de por intermédio do OH pseudoaldeídico de uma das moléculas e o OH alcoólico em Cuma das moléculas e o OH alcoólico em C44 da outra molécula. Redutorada outra molécula. Redutora

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Existe no leite dos mamíferos e na urina das Existe no leite dos mamíferos e na urina das

mulheres durante a lactação. mulheres durante a lactação. O leite humano O leite humano contém de 6-8% e, o de vaca, de 4-6%.contém de 6-8% e, o de vaca, de 4-6%.

• ‘‘E uma substância sólida, branca, solúvel na E uma substância sólida, branca, solúvel na água, dextrógira que apresenta mutarrotação. água, dextrógira que apresenta mutarrotação. Sofre hidrólise em meio ácido diluido Sofre hidrólise em meio ácido diluido libertando duas moléculas de glucose. Tem libertando duas moléculas de glucose. Tem propriedades redutoras porque tem a função propriedades redutoras porque tem a função pseudoaldeídica do radical glucosidíco livre. pseudoaldeídica do radical glucosidíco livre. Reage com todos os reagentes que actuam Reage com todos os reagentes que actuam sobre as oses .sobre as oses .

• Por acção da enzima lactase (uma Por acção da enzima lactase (uma --glucosidase) hidrolisa-se libertando as oses glucosidase) hidrolisa-se libertando as oses constituintes.constituintes.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Na maior parte dos mamíferos, a enzima Na maior parte dos mamíferos, a enzima

lactase só é sintetizada durante o período lactase só é sintetizada durante o período de aleitamento. Na ausência de lactase, a de aleitamento. Na ausência de lactase, a lactose não pode ser digerida, tornando-se lactose não pode ser digerida, tornando-se por isso uma fonte de alimento abundante por isso uma fonte de alimento abundante para a flora intestinal, que começa a para a flora intestinal, que começa a crescer descontroladamente, originando crescer descontroladamente, originando náuseas e vómitos, assim como diarréia.náuseas e vómitos, assim como diarréia.

• Desde a domesticação do gado, as Desde a domesticação do gado, as populações humanas desenvolveram a populações humanas desenvolveram a capacidade de continuarem a sintetizar a capacidade de continuarem a sintetizar a lactase durante toda a vida. lactase durante toda a vida.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Esta capacidade pode não existir ou modificar-se Esta capacidade pode não existir ou modificar-se

ao longo da vida permanente ou temporariamente, ao longo da vida permanente ou temporariamente, tornando os indíviduos intolerantes à lactose. Esta tornando os indíviduos intolerantes à lactose. Esta situação origina diarreias osmóticas com enorme situação origina diarreias osmóticas com enorme perda intestinal de líquidos.perda intestinal de líquidos.

• A deficiência congénita de intolerância à lactose é A deficiência congénita de intolerância à lactose é normal em recém-nascidos prematuros de menos normal em recém-nascidos prematuros de menos de 30 semanas e rara nos de tempo normal a não de 30 semanas e rara nos de tempo normal a não ser que seja hereditária.ser que seja hereditária.

• A concentração de lactase nos recém-nascidos é A concentração de lactase nos recém-nascidos é elevada e vai decrescendo com a idade.elevada e vai decrescendo com a idade.

• Muitos medicamentos contêm lactose como Muitos medicamentos contêm lactose como excipiente por isso é necessário existir um alerta excipiente por isso é necessário existir um alerta que previna os indivíduos intolerantes a este que previna os indivíduos intolerantes a este dissacarido.dissacarido.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Não sofre fermentação por acção da Não sofre fermentação por acção da

levedura de cerveja.levedura de cerveja.

• Por acção do Por acção do Lactobacillus acidophilusLactobacillus acidophilus ou do ou do Streptococcus lacticusStreptococcus lacticus sofre sofre fermentação com produção de ácido fermentação com produção de ácido láctico que é a base da produção de láctico que é a base da produção de iogurte.iogurte.

• Por acção do Por acção do Lactobacillus caucasicusLactobacillus caucasicus e e levedurasleveduras, sofre fermentação láctica , sofre fermentação láctica e alcoólica com produção do kefir que e alcoólica com produção do kefir que é uma bebida originária do Cáucaso.é uma bebida originária do Cáucaso.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• MaltoseMaltose• Designada por Designada por -D-glucopiranosil--D-glucopiranosil--D-glucopiranose é -D-glucopiranose é

um produto resultante da hidrólise enzimática e um produto resultante da hidrólise enzimática e ácida do amido.ácida do amido.

• A produção de maltose a partir da germinação dos A produção de maltose a partir da germinação dos cereais, como a aveia é uma parte importante da cereais, como a aveia é uma parte importante da produção de cerveja. Quando a aveia é maltada é produção de cerveja. Quando a aveia é maltada é colocada em condições de maximização da acção da colocada em condições de maximização da acção da enzima amilase. O metbolismo da maltose pelas enzima amilase. O metbolismo da maltose pelas leveduras leva à produção de etanol e dióxido de leveduras leva à produção de etanol e dióxido de carbono.carbono.

•MaltoseMaltose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• No caso dos No caso dos Whiskies a maltose fermentada é sujeita a Whiskies a maltose fermentada é sujeita a

destilação e o produto obtido envelhecido em cascos destilação e o produto obtido envelhecido em cascos de carvalho. Diferentes cereais são utilizados tais como de carvalho. Diferentes cereais são utilizados tais como aveia, aveia maltada, arroz, arroz maltado, trigo e aveia, aveia maltada, arroz, arroz maltado, trigo e milho.milho.

• A palavra Whisky deriva da palavra gaélica A palavra Whisky deriva da palavra gaélica sinónimo de água (sinónimo de água (uisceuisce ou ou uisgeuisge), e chama-se ), e chama-se uisge-beathauisge-beatha na Escócia ou na Escócia ou uisce beatha na uisce beatha na IrlandaIrlanda significando água da vida. Sempre se significando água da vida. Sempre se distingue o “Scotch distingue o “Scotch whisky” whisky” dodo “ “Irish Irish whiskey”whiskey”..

• Alguns eruditos acreditam que as bebidas Alguns eruditos acreditam que as bebidas destiladas foram produzidas entre os século VIII destiladas foram produzidas entre os século VIII e IX no médio oriente e trazidos para a Irland e e IX no médio oriente e trazidos para a Irland e Bretanha pelos monges cristãos.Bretanha pelos monges cristãos.

• O primeiro registo escrito é de 1405 na Irlanda O primeiro registo escrito é de 1405 na Irlanda onde era destilado pelos monges. É onde era destilado pelos monges. É posteriormente mencionado pelos escoceses em posteriormente mencionado pelos escoceses em 1496.1496.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS-Celobiose-Celobiose

• Designada por (Designada por (-D-glucopiranosil)-(-D-glucopiranosil)-(--1-4)-1-4)--D-glucopiranose, é o produto -D-glucopiranose, é o produto da degradação profunda da celulose da degradação profunda da celulose por meio dos por meio dos fungos Pleurotus sp

-Celobiose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• TrissacaridosTrissacaridos• Rafinose Rafinose • É designada por É designada por -D-galactopiranosil-(1-6)--D-galactopiranosil-(1-6)--D-glucopiranosil-(-D-glucopiranosil-(--)-)-

-D-fructofuranose. Existe nas sementes de algodão e melaços de -D-fructofuranose. Existe nas sementes de algodão e melaços de beterraba açucareira. É dextrógira, não apresentando beterraba açucareira. É dextrógira, não apresentando mutarrotação e não tem propriedades redutoras. mutarrotação e não tem propriedades redutoras.

• Sofre hidrólise em ácido diluido com libertação de um dissacarido, Sofre hidrólise em ácido diluido com libertação de um dissacarido, a melibiose e um monossacido a frutose.a melibiose e um monossacido a frutose.

• Soffre hidrólise enzimática pela levedura de cerveja com libertação Soffre hidrólise enzimática pela levedura de cerveja com libertação de galactose e sacarosede galactose e sacarose

• A enzima refinase liberta galactose, glucose e fructose. A enzima refinase liberta galactose, glucose e fructose.

GLÚCIDOS GLÚCIDOS • PolissacaridosPolissacaridos

AmidoGlicogénio

DextrinasCelulose

Glucanas

InulinaFructosanas

Quitina

Homopolissacaridos

Hemiceluloses

Pectinas

Glicoproteínas

Gomas

Mucilagens

Condroitinas

Ácido hialurónicoHeparina

Mucopolissacaridos ácidosHeteropolissacaridos

Polissacaridos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

Polissacaridos

Substâncias de reservaGlucanas

Fructosanas

Substâncias estruturaisQuitina

Heteropolissacaridos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• PolissacaridosPolissacaridos• Os principais polissacaridos pertencem àsOs principais polissacaridos pertencem às• --Substâncias de reservaSubstâncias de reserva: : • GlicogénioGlicogénio• Este polímero é formado por ligações glucosídicas do tipo Este polímero é formado por ligações glucosídicas do tipo

(1-4) e ligações e (1-4) e ligações e (1-6) (ramificações) entre moléculas de (1-6) (ramificações) entre moléculas de glucose.glucose.

• Apresenta uma ramificação a cada oito a dez unidades. Cada Apresenta uma ramificação a cada oito a dez unidades. Cada ramificação do glicogênio termina com um açúcar não ramificação do glicogênio termina com um açúcar não redutor, sendo assim ele tem tantos terminais não redutores redutor, sendo assim ele tem tantos terminais não redutores quantas as ramificações, porém com um único terminal quantas as ramificações, porém com um único terminal redutor na cadeia principal.redutor na cadeia principal.

• É o meio de armazenamento mais importante nas células É o meio de armazenamento mais importante nas células animais do fígado e do músculo. É o combustível dos esforços animais do fígado e do músculo. É o combustível dos esforços intensos. O organismo consegue armazenar até 600 g de intensos. O organismo consegue armazenar até 600 g de glicogénio mas este é rapidamente destruido nos esforços glicogénio mas este é rapidamente destruido nos esforços intensos. São necessárias 48 horas para renovar a reserva. intensos. São necessárias 48 horas para renovar a reserva.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Para cumprir a sua função biológica o glicogénio Para cumprir a sua função biológica o glicogénio deve armazenar o maior número de moléculas de deve armazenar o maior número de moléculas de glucose no menor volume possível, enquanto glucose no menor volume possível, enquanto maximiza tanto a quantidade de glucose disponível maximiza tanto a quantidade de glucose disponível para entrar na circulação por meio da acção da para entrar na circulação por meio da acção da glicogénio-fosforilase, quanto o número de glicogénio-fosforilase, quanto o número de extremidades não redutoras para maximizar a taxa extremidades não redutoras para maximizar a taxa na qual os resíduos de glucose podem ser na qual os resíduos de glucose podem ser mobilizados. Todos estes critérios devem ser mobilizados. Todos estes critérios devem ser respeitados pela optimização de duas variáveis:respeitados pela optimização de duas variáveis:

• -Grau de ramificação-Grau de ramificação• -Comprimento da cadeia-Comprimento da cadeia• Toda a molécula de glicogénio é mais ou menos Toda a molécula de glicogénio é mais ou menos

esférica e organizada em camadasesférica e organizada em camadas

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

Cadeia ramificada do Glicogénio

Ligação a(1 4)

Ligação b(1 6)

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A sua estrutura A sua estrutura

terceária apresenta a terceária apresenta a forma helicoidalforma helicoidal

• Forma soluções Forma soluções coloidais com a água, coloidais com a água, é dextrógiro mas não é dextrógiro mas não apresnta apresnta mutarrotação.mutarrotação.

• Na presença de Na presença de soluções contendo soluções contendo iodo adquire uma iodo adquire uma coloração vermelha.coloração vermelha.

• Por hidrólise em meio Por hidrólise em meio ácido liberta ácido liberta moléculas de glucose.moléculas de glucose. Organização tridimensional

do glicogénio

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• O glicogênio na sua forma hidratada é O glicogênio na sua forma hidratada é especialmente abundante no fígado onde ele especialmente abundante no fígado onde ele constitui até 7% do peso húmido deste órgão. constitui até 7% do peso húmido deste órgão. Neste caso é denominado Neste caso é denominado glicogênio hepáticoglicogênio hepático, , sendo encontrado em grandes grânulos, eles sendo encontrado em grandes grânulos, eles mesmos agregados de grânulos menores mesmos agregados de grânulos menores compostos por moléculas de glicogénios compostos por moléculas de glicogénios unitárias, altamente ramificadas e com uma unitárias, altamente ramificadas e com uma massa molecular média de vários milhões. Esses massa molecular média de vários milhões. Esses grânulos apresentam numa forma intimamente grânulos apresentam numa forma intimamente unida as enzimas responsáveis pela sua síntese e unida as enzimas responsáveis pela sua síntese e degradação.degradação.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Cada molécula de glicogénio está Cada molécula de glicogénio está

associada a uma única molécula de associada a uma única molécula de uma proteína, a glicogenina e a uma uma proteína, a glicogenina e a uma molécula da enzima glicogénio sintase.molécula da enzima glicogénio sintase.

• Uma tirosina-glicosiltransferase liga Uma tirosina-glicosiltransferase liga uma molécula de glicose ao grupo OH uma molécula de glicose ao grupo OH da tirosina 194 da proteína da tirosina 194 da proteína glicogenina. A glicogenina aumenta por glicogenina. A glicogenina aumenta por autocatálise a cadeia até conter 8 autocatálise a cadeia até conter 8 resíduos glicosil, doados pela UDPG, resíduos glicosil, doados pela UDPG, formando um “primer” (segmento formando um “primer” (segmento inicial) do glicogênio. inicial) do glicogênio.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• O glicogénio está sujeito a perturbações no O glicogénio está sujeito a perturbações no seu metabolismo entre as quais:seu metabolismo entre as quais:

• 1-1-Doença de Von GierkeDoença de Von Gierke• Doença do Armazenamento de Glicogênio Tipo IDoença do Armazenamento de Glicogênio Tipo I

• É uma doença genética onde falta o gene É uma doença genética onde falta o gene correspondente à formação da glucose-6-correspondente à formação da glucose-6-fosfatase que origina uma diminuição de fosfatase que origina uma diminuição de açúcar no sangue (hipoglicémia). A açúcar no sangue (hipoglicémia). A acumulação do glicogénio no fígado e rim acumulação do glicogénio no fígado e rim produz Hepatomegalia maciça, Hipoglicémia produz Hepatomegalia maciça, Hipoglicémia grave, Hiperlipémia e cetose/cetoacidose e grave, Hiperlipémia e cetose/cetoacidose e conduz à morte prematura.conduz à morte prematura.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Doença de PompeDoença de Pompe • É também designada por É também designada por Glicogenose do tipo II, Glicogenose do tipo II,

Deficiência Deficiência da 1,4 glicosidaseda 1,4 glicosidase ..• Esta enzima lisossómica é responsável pela Esta enzima lisossómica é responsável pela

degradação do glicogénio intra-lisossómico, que degradação do glicogénio intra-lisossómico, que representa apenas uma pequena percentagem (1-representa apenas uma pequena percentagem (1-3%) do glicogénio celular total. 3%) do glicogénio celular total.

• A deficiência desta enzima origina cardiomegalia, A deficiência desta enzima origina cardiomegalia, Morte antes dos 2 anos de idade por insuficiência Morte antes dos 2 anos de idade por insuficiência cardiorrespiratória.cardiorrespiratória.

• A doença de Pompe consiste num distúrbio A doença de Pompe consiste num distúrbio autossómico-recessivo de penetração variável. As autossómico-recessivo de penetração variável. As estimativas actuais colocam a incidência geral da estimativas actuais colocam a incidência geral da doença em 1 a cada 40.000 nascimentos vivos.doença em 1 a cada 40.000 nascimentos vivos.

• A prevalência mundial encontra-se entre 5.000 e A prevalência mundial encontra-se entre 5.000 e 10.000 casos, por extrapolação. 10.000 casos, por extrapolação.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Doença de CoriDoença de Cori

• É uma É uma Glicogenose do tipo IIIGlicogenose do tipo III que resulta que resulta da deficiência da enzima desramidificadora. da deficiência da enzima desramidificadora. Semelhante ao tipo I, porém mais branda.Semelhante ao tipo I, porém mais branda.

• Doença de Anderson Doença de Anderson

• É uma É uma Glicogenose do tipo IVGlicogenose do tipo IV que resulta que resulta da deficiência da enzima ramidificadora.da deficiência da enzima ramidificadora.

• Origina cirrose hepática e morte por Origina cirrose hepática e morte por insuficiência hepática.insuficiência hepática.

• Outras doenças se manifestam mas as mais Outras doenças se manifestam mas as mais importantes são as descritas resumidamente.importantes são as descritas resumidamente.

GLÚCIDOS GLÚCIDOS • AmidoAmido• Amido é formado por Amido é formado por

uma mistura de uma mistura de glucanos a amilose e glucanos a amilose e a amilopectina e a amilopectina e depositado na forma depositado na forma de grânulos nos de grânulos nos cloroplastos das cloroplastos das células vegetais. É a células vegetais. É a substância de substância de reserva mais reserva mais importante do reino importante do reino vegetal, vegetal, encontrando-se em encontrando-se em sementes, rizomas e sementes, rizomas e tubérculostubérculos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A amilose é um A amilose é um

polímero linear polímero linear formado por formado por milhares de milhares de moléculas de moléculas de glucose ligadas glucose ligadas entre si por ligações entre si por ligações glucosídicas glucosídicas -(1-4). -(1-4). Devido a este facto Devido a este facto tem uma estrutura tem uma estrutura helicoidal helicoidal irregularmente irregularmente agregada, com a agregada, com a hélice voltada para hélice voltada para a esquerda.a esquerda.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A amilopectina é o componente ramificado A amilopectina é o componente ramificado

do amido e é formado por moléculas de do amido e é formado por moléculas de glucose ligadas por ligações glucosídicas glucose ligadas por ligações glucosídicas (1-4) com pontos de ramificação (1-4) com pontos de ramificação a a cada 24 e 30 resíduos de glucose.cada 24 e 30 resíduos de glucose.

• As moléculas de amilopectina contém até As moléculas de amilopectina contém até 101066 resíduos de glucose, tornando-as uma resíduos de glucose, tornando-as uma das maiores moléculas presentes na das maiores moléculas presentes na natureza.natureza.

• A reserva de glucose na forma de amido A reserva de glucose na forma de amido reduz enormemente a pressão osmótica reduz enormemente a pressão osmótica intracelular que resultaria da sua reserva intracelular que resultaria da sua reserva na forma monomérica, porque a pressão na forma monomérica, porque a pressão osmótica é proporcional ao número de osmótica é proporcional ao número de moléculas solúveis por unidade de volume.moléculas solúveis por unidade de volume.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A digestão do amido, a principal fonte de glúcidos A digestão do amido, a principal fonte de glúcidos

na dieta humana, é iniciada na boca. A saliva na dieta humana, é iniciada na boca. A saliva contém uma enzima, amilase, que hidrolisa contém uma enzima, amilase, que hidrolisa aleatoriamente as ligações aleatoriamente as ligações (1-4) do amido.(1-4) do amido.

• A digestão continua no intestino delgado sob a A digestão continua no intestino delgado sob a influência da amilase pancreática que degrada o influência da amilase pancreática que degrada o amido no dissacarido maltose, no trissacarido a amido no dissacarido maltose, no trissacarido a maltotriose e oligossacaridos, as dextrinas, estas maltotriose e oligossacaridos, as dextrinas, estas últimas contendo as ligações últimas contendo as ligações (1-6). (1-6).

• Os oligossacaridos são hidrolisados por meio de Os oligossacaridos são hidrolisados por meio de uma uma -glicosidase que remove uma molécula de -glicosidase que remove uma molécula de glucose de cada vez e uma enzima glucose de cada vez e uma enzima desramidificadora que hidrolisa quer as ligações desramidificadora que hidrolisa quer as ligações (1-6) quer as (1-6) quer as (1-4).(1-4).

• A glucose resultante é posteriormente absorvida A glucose resultante é posteriormente absorvida no intestino delgado e transportada para a no intestino delgado e transportada para a corrente sanguínea.corrente sanguínea.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• O amido forma ligações coloidais com a água. É O amido forma ligações coloidais com a água. É

dextrógiro. Em presença de uma solução de dextrógiro. Em presença de uma solução de iodo o amido adquire uma coloração azul iodo o amido adquire uma coloração azul violeta. Apenas a amilose em presença do iodo violeta. Apenas a amilose em presença do iodo dá uma coloração azul, a amilopectina dá uma dá uma coloração azul, a amilopectina dá uma coloração violeta.coloração violeta.

• Por hidrólise ácida obtém-se como produto final Por hidrólise ácida obtém-se como produto final a glucose.a glucose.

• Por hidrólise por meio do extracto de malte que Por hidrólise por meio do extracto de malte que contém contém e e amilases e isoamilase, em meio amilases e isoamilase, em meio neutro ou ligeiramente alcalino, o amido neutro ou ligeiramente alcalino, o amido hidrolisa-se:hidrolisa-se:

• A A -amilase é uma -amilase é uma -glucosidase que quebra as -glucosidase que quebra as ligações glucosídicas ligações glucosídicas -(1-4) mas não em zonas -(1-4) mas não em zonas específicas produzindo 6 a 7 resíduos de específicas produzindo 6 a 7 resíduos de glucose.glucose.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A A -amilase é uma -amilase é uma -glucosidase que quebra -glucosidase que quebra

as ligações glucosídicas as ligações glucosídicas (1-4) a partir das (1-4) a partir das extremidades com formação de moléculas de extremidades com formação de moléculas de maltose.maltose.

• A isoamilase é uma A isoamilase é uma (1-6) glucosidase que (1-6) glucosidase que quebra as ligações glucosídicas quebra as ligações glucosídicas (1-6) (1-6) transformando a amilopectina em várias transformando a amilopectina em várias estruturas lineares que posteriormente são estruturas lineares que posteriormente são actuadas pelas amilases.actuadas pelas amilases.

• A acção das enzimas do malte transformam A acção das enzimas do malte transformam o amido sucessivamente em dextrinas, o amido sucessivamente em dextrinas, acrodextrinas, maltose e por fim glucose.acrodextrinas, maltose e por fim glucose.

• O amido não apresenta propriedades O amido não apresenta propriedades redutoras. redutoras.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• DextrinasDextrinas• São produtos São produtos

intermediários intermediários resultantes da hidrólise resultantes da hidrólise ácida e enzimática do ácida e enzimática do amido formado quase amido formado quase exclusivamente por exclusivamente por ligações glucosídicas ligações glucosídicas (1-6) e (1-6) e (1-4), de (1-4), de moléculas de glucose. moléculas de glucose. Substâncias de reserva Substâncias de reserva de leveduras e bactérias.de leveduras e bactérias. Dextrinas

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• São substâncias solúveis na água, insolúveis São substâncias solúveis na água, insolúveis

no alcool que apresentam actividade óptica.no alcool que apresentam actividade óptica.

• Em presença de iodo a coloração obtida Em presença de iodo a coloração obtida varia desde o azul, passando por vermelho varia desde o azul, passando por vermelho até incolor, tudo dependendo da até incolor, tudo dependendo da complexidade da molécula. complexidade da molécula.

• São substâncias hidrolisáveis em meio ácido São substâncias hidrolisáveis em meio ácido até à formação de glucose.até à formação de glucose.

• Sob a acção das Sob a acção das , , e isoamilases as e isoamilases as dextrinas transformam-se em maltose.dextrinas transformam-se em maltose.

• As dextrinas de baixo peso molecular As dextrinas de baixo peso molecular apresentam propriedades redutoras.apresentam propriedades redutoras.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• DEXTRANODEXTRANO• O Dextrano é um polissacarido O Dextrano é um polissacarido

semelhante à amilopectina, mas a semelhante à amilopectina, mas a cadeia principal é formada por cadeia principal é formada por ligações ligações (1-6) enquanto que as (1-6) enquanto que as laterais por laterais por (1-3) ou (1-3) ou (1-4). É (1-4). É usado como bactéricida oral usado como bactéricida oral porque adere aos dentes criando porque adere aos dentes criando uma placa de protecção.uma placa de protecção.

• É usado em confeitaria. É usado É usado em confeitaria. É usado também para aumentar o volume também para aumentar o volume do plasma.do plasma.

• Usa-se no processo de ultra-Usa-se no processo de ultra-filtração de proteínas porque os filtração de proteínas porque os vazios entre as moléculas de vazios entre as moléculas de glucose funcionam como filtros de glucose funcionam como filtros de retenção das moléculas. retenção das moléculas.

                                                                                                                                          

Dextrano

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• São polímeros de glicose produzidos a São polímeros de glicose produzidos a

partir de sacarose principalmente por partir de sacarose principalmente por bactérias do género Leuconostoc.bactérias do género Leuconostoc.

• Entre os polissacarídeos modificados para Entre os polissacarídeos modificados para utilização em aplicações farmacêuticas a utilização em aplicações farmacêuticas a dextrana tem sido um dos mais estudados dextrana tem sido um dos mais estudados A sua estrutura primária é composta de A sua estrutura primária é composta de resíduos de D-glucose e apresenta ligações resíduos de D-glucose e apresenta ligações glicosídicas que levam a cadeias que glicosídicas que levam a cadeias que podem ser descritas como flexíveis.podem ser descritas como flexíveis.

• A grande vantagem da utilização do A grande vantagem da utilização do dextrano é que é biodegradável em dextrano é que é biodegradável em humanos, bem tolerado, não é tóxico e humanos, bem tolerado, não é tóxico e não provoca reações no organismo. não provoca reações no organismo.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• A sua utilização no campo médico-A sua utilização no campo médico-farmacêutico inclui a aplicação em farmacêutico inclui a aplicação em procedimentos que envolvem transfusão de procedimentos que envolvem transfusão de sangue, e sua funcionalização tem sido sangue, e sua funcionalização tem sido objeto de vários estudos devido ao fato que objeto de vários estudos devido ao fato que a escolha de grupos apropriados podem a escolha de grupos apropriados podem atrasar a coagulação do plasma. Outra atrasar a coagulação do plasma. Outra utilização é o emprego na construção de utilização é o emprego na construção de géis transportadores de drogas. géis transportadores de drogas.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• --Substâncias estruturais:Substâncias estruturais: • Celulose. Celulose. • A sua função é eminentemente estrutural e é um A sua função é eminentemente estrutural e é um

dos polímeros mais abundantes da Terra. É dos polímeros mais abundantes da Terra. É formada por moléculas de glucose com ligações do formada por moléculas de glucose com ligações do tipo tipo (1-4). (1-4).

• Uma macromolécula de celulose contém entre Uma macromolécula de celulose contém entre 3.000-10.000 unidades de glucose e constitui mais 3.000-10.000 unidades de glucose e constitui mais de 50% de carbono da biosfera.de 50% de carbono da biosfera.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Sob o ponto de vista estrutural encontram-se na Sob o ponto de vista estrutural encontram-se na

forma de microfibrilhas, que são conjuntos forma de microfibrilhas, que são conjuntos paracristalinos de várias dúzias de cadeias do paracristalinos de várias dúzias de cadeias do polissacarido ligadas entre si por ligações por pontes polissacarido ligadas entre si por ligações por pontes de hidrogénio.de hidrogénio.

• Nas plantas, em média, cada microfibrilha tem 36 Nas plantas, em média, cada microfibrilha tem 36 cadeias individuais, mas as microfibrilhas de algas cadeias individuais, mas as microfibrilhas de algas podem ser maiores com várias centenas de cadeias podem ser maiores com várias centenas de cadeias individuais formando cabos redondos ou fitas individuais formando cabos redondos ou fitas achatadas. As microfibrilhas das angiospérmicas achatadas. As microfibrilhas das angiospérmicas podem apresentar uma largura de 5 a 12 nm e podem apresentar uma largura de 5 a 12 nm e comprimento de 2 a 3 comprimento de 2 a 3 m.m.

• As cadeias polipeptídicas estão dispostas de modo As cadeias polipeptídicas estão dispostas de modo que todas as extremidades redutoras se encontram que todas as extremidades redutoras se encontram para o mesmo lado. Recentemente descobriu-se que para o mesmo lado. Recentemente descobriu-se que a celulose bacteriana é sintetizada de modo que as a celulose bacteriana é sintetizada de modo que as ligações das unidades de celulose se ligam a ligações das unidades de celulose se ligam a extremos não redutores da cadeia.extremos não redutores da cadeia.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• As microfibrilhas estão rodeadas por outros As microfibrilhas estão rodeadas por outros

polissacaridos predominantemente xilanas polissacaridos predominantemente xilanas e mananas, genericamente conhecidos por e mananas, genericamente conhecidos por Hemi-celuloses e substâncias pécticas.Hemi-celuloses e substâncias pécticas.

• Nas regiões cristalinas as moléculas de Nas regiões cristalinas as moléculas de celulose têm uma estrutura em zig-zag celulose têm uma estrutura em zig-zag permitindo ligações por pontes de permitindo ligações por pontes de hidrogénio intra-moleculares, entre o OH hidrogénio intra-moleculares, entre o OH em C3 e o oxigénio do anel piranósico, em C3 e o oxigénio do anel piranósico, impedindo a rotação dos resíduos de impedindo a rotação dos resíduos de glucose adjacentes. Os resíduos de glucose glucose adjacentes. Os resíduos de glucose adjacentes ligam-se por pontes de adjacentes ligam-se por pontes de hidrogénio inter-moleculares.hidrogénio inter-moleculares.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• A celulose é uma substância insolúvel na A celulose é uma substância insolúvel na

água, apresenta actividade óptica e água, apresenta actividade óptica e elasticidade, isto é pode ser sujeito a elasticidade, isto é pode ser sujeito a estiramento e compressão, até um certo estiramento e compressão, até um certo limite, retomando o seu comprimento limite, retomando o seu comprimento primitivo. Só assim se compreende a primitivo. Só assim se compreende a resistência das plantas ao vento.resistência das plantas ao vento.

• Quimicamente não sofre hidrólise por acção Quimicamente não sofre hidrólise por acção dos ácidos diluidos.dos ácidos diluidos.

• A sua hidrólise enzimática produz celobiose.A sua hidrólise enzimática produz celobiose.• Os ruminantes utilizam a celulose como Os ruminantes utilizam a celulose como

fonte de energia porque têm bactérias no fonte de energia porque têm bactérias no rúmem que segregam a enzima celulase rúmem que segregam a enzima celulase que quebram as ligações glucosidícias que quebram as ligações glucosidícias (1-4)(1-4)

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• CARBOXIMETILCELULOSA DE SODIO CARBOXIMETILCELULOSA DE SODIO (CMC)(CMC)

• Producto obtido por reacção alcalina da Producto obtido por reacção alcalina da celulose com cloroacetato de sódio.celulose com cloroacetato de sódio.

• A CMC produz soluções cristalinas, é A CMC produz soluções cristalinas, é estável numa ampla variação de pH, é estável numa ampla variação de pH, é insolúvel em solventes orgânicos e insolúvel em solventes orgânicos e compatível compatível

• Usa-se em bebidas, produtos lácteos, Usa-se em bebidas, produtos lácteos, cerreais e derivados, sobremesas, molhos cerreais e derivados, sobremesas, molhos e enfeites em bolos. e enfeites em bolos.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• InulinaInulina• É um homopolissacarido É um homopolissacarido

de fructose que se de fructose que se encontra nas alcachofras, encontra nas alcachofras, chicória e dálias.chicória e dálias.

• As ligações glucosídicas As ligações glucosídicas são entre as funções são entre as funções cetónicas do tipo cetónicas do tipo -- (2- (2-2) 2) com uma unidade de com uma unidade de glicose terminal onde a glicose terminal onde a ligação é do tipo ligação é do tipo

Inulina

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• É uma substância solúvel em água quente, É uma substância solúvel em água quente, insolúvel no alcool. É levógira. É facilmente insolúvel no alcool. É levógira. É facilmente excretada pelas vias urinárias, sendo por excretada pelas vias urinárias, sendo por isso usada como teste em análises clínicas. isso usada como teste em análises clínicas. Não forma complexos corados com soluções Não forma complexos corados com soluções de iodo.de iodo.

• Quando pura não apresenta propriedades Quando pura não apresenta propriedades redutoras. Sofre hidrólise por ácidos diluidos redutoras. Sofre hidrólise por ácidos diluidos libertando fructose. Não sofre a acção das libertando fructose. Não sofre a acção das enzimas amilases.enzimas amilases.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• A inulina e a oligofrutose apresentam A inulina e a oligofrutose apresentam valores valores calóricos reduzidoscalóricos reduzidos (1Kcal/g e 1,5 Kcal/g). Não (1Kcal/g e 1,5 Kcal/g). Não são digestíveis porque as ligações são digestíveis porque as ligações (2-2) entre as (2-2) entre as unidades de frutose não podem ser hidrolisadas unidades de frutose não podem ser hidrolisadas pelas enzimas digestíveis humanas; após serem pelas enzimas digestíveis humanas; após serem ingeridas chegam quase que integralmente ao ingeridas chegam quase que integralmente ao cólon. Lá, são fermentadas pela microflora e cólon. Lá, são fermentadas pela microflora e transformadas em gases (10%), ácidos gordos transformadas em gases (10%), ácidos gordos voláteis (50%) ou encontram-se (40%) na biomassa voláteis (50%) ou encontram-se (40%) na biomassa bacteriana excretada. Assim, a inulina não bacteriana excretada. Assim, a inulina não aumenta nem a glicemia nem a taxa de insulina no aumenta nem a glicemia nem a taxa de insulina no sangue, sendo, consequentemente, indicada para sangue, sendo, consequentemente, indicada para os diabéticos. os diabéticos.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• FRUCTOLIGOSSACARIDOSFRUCTOLIGOSSACARIDOS• Os frutoligossacarídeos (FOS) são açúcares não Os frutoligossacarídeos (FOS) são açúcares não

convencionais, não metabolizados pelo organismo humano convencionais, não metabolizados pelo organismo humano e não calóricos. São considerados prebióticos uma vez que e não calóricos. São considerados prebióticos uma vez que promovem selectivamente o crescimento de probióticos promovem selectivamente o crescimento de probióticos como como AcidophillusAcidophillus e e BifidusBifidus. Essa característica faz com . Essa característica faz com que os FOS promovam uma série de benefícios à saúde que os FOS promovam uma série de benefícios à saúde humana, desde a redução de colesterol sérico até o auxílio humana, desde a redução de colesterol sérico até o auxílio na prevenção de alguns tipos de câncer. É usada na na prevenção de alguns tipos de câncer. É usada na indústria de alimentos.indústria de alimentos.

• Os FOS podem ser divididos em dois grupos do ponto de Os FOS podem ser divididos em dois grupos do ponto de vista comercial.vista comercial.

• 1º Obtidos por hidrólise enzimática da Inulina1º Obtidos por hidrólise enzimática da Inulina• 2º-P2º-Preparados por reacção enzimática de transfrutosilação reparados por reacção enzimática de transfrutosilação

em resíduos de sacarose. em resíduos de sacarose.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Os compostos do 2º grupo são Os compostos do 2º grupo são cadeias lineares e cadeias lineares e ramificadas de oligossacarídeos, com grau de ramificadas de oligossacarídeos, com grau de polimerização variando entre 1 e 5 unidades de polimerização variando entre 1 e 5 unidades de frutosil. frutosil.

• BOUHNIK et al. (1996) demonstraram que a BOUHNIK et al. (1996) demonstraram que a ingestão de FOS, em doses de 12,5g dia-1 por 3 ingestão de FOS, em doses de 12,5g dia-1 por 3 dias (doses clinicamente toleradas), produziram dias (doses clinicamente toleradas), produziram efeitos significativos de queda na contagem de efeitos significativos de queda na contagem de anaeróbios totais nas fezes, queda de pH, anaeróbios totais nas fezes, queda de pH, actividade de nitro-redutases, azo-redutases e actividade de nitro-redutases, azo-redutases e glucoronidases, queda nas concentrações de bílis glucoronidases, queda nas concentrações de bílis ácida e esterol neutro, ou seja, leva ao aumento da ácida e esterol neutro, ou seja, leva ao aumento da colonização de bífido-bactérias.colonização de bífido-bactérias.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Os FOS possuem características Os FOS possuem características específicas na prevenção de cáries específicas na prevenção de cáries dentárias, redução dos níveis séricos dentárias, redução dos níveis séricos de colesterol total e lípidos.de colesterol total e lípidos.

• As bactérias patogénicas incluindo As bactérias patogénicas incluindo Escherichia coli, Clostridium perfringens e outras têm sido inibidas, e outras têm sido inibidas, pela presença dos FOS no intestino. pela presença dos FOS no intestino.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Quitina Quitina

• Faz parte do exo-esqueleto dos Faz parte do exo-esqueleto dos crustáceos alguns fungos e apresenta crustáceos alguns fungos e apresenta ligações glucosídicas do tipo ligações glucosídicas do tipo (1-4) (1-4) entre moléculas de N-entre moléculas de N-acetilglucosamina, estando o grupo N-acetilglucosamina, estando o grupo N-acetil em Cacetil em C22..

Quitina

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Semelhantemente à Semelhantemente à

celulose forma celulose forma estruturas com carácter estruturas com carácter cristalino de cadeias cristalino de cadeias paralelas.paralelas.

• A quitina desacetilada A quitina desacetilada por métodos químicos por métodos químicos permite obter permite obter quitosanas. quitosanas. A A quitosana, um quitosana, um biopolímero do tipo biopolímero do tipo polissacarídeo, possui polissacarídeo, possui uma estrutura molecular uma estrutura molecular quimicamente similar à quimicamente similar à fibra vegetal chamada fibra vegetal chamada celulose, diferenciando-celulose, diferenciando-se somente nos grupos se somente nos grupos funcionais. Grupos funcionais. Grupos hidroxil (OH) estão hidroxil (OH) estão dispostos na estrutura dispostos na estrutura geral do glúcido geral do glúcido quitosana. quitosana.

Semelhança entre a celulose e as quitosanas

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• É solúvel em meio ácido diluído, formando um É solúvel em meio ácido diluído, formando um

polímero catiónico, com a protonação (adição polímero catiónico, com a protonação (adição de prótons) do grupo amino (NHde prótons) do grupo amino (NH33

++), que lhe ), que lhe confere propriedades especiais diferenciadas confere propriedades especiais diferenciadas em relação às fibras vegetais. em relação às fibras vegetais.

• Devido à alta densidade de cargas positivas do Devido à alta densidade de cargas positivas do polímero, a quitosana atrai e se liga aos polímero, a quitosana atrai e se liga aos lipídeos (moléculas de gordura de natureza lipídeos (moléculas de gordura de natureza negativa) como uma “esponja”. Num ambiente negativa) como uma “esponja”. Num ambiente ácido como o estômago, a quitosana adsorve ácido como o estômago, a quitosana adsorve as gorduras durante a digestão, formando as gorduras durante a digestão, formando uma esponja de gordura, de baixa uma esponja de gordura, de baixa digestibilidade.digestibilidade.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• No intestino, um ambiente básico, a esponja No intestino, um ambiente básico, a esponja

de gordura é solidificada e eliminada pelas de gordura é solidificada e eliminada pelas fezes, sem ser aproveitada pelo organismo. fezes, sem ser aproveitada pelo organismo. Portanto, a quitosana é indicada como Portanto, a quitosana é indicada como auxiliar no controle de excesso de gordura auxiliar no controle de excesso de gordura das dietas. Dependendo das condições do das dietas. Dependendo das condições do meio em que a quitosana se encontra e do meio em que a quitosana se encontra e do seu grau de desacetilação (porcentagem de seu grau de desacetilação (porcentagem de grupos amino presentes no biopolímero), ela grupos amino presentes no biopolímero), ela pode adsorver (reter) de 4 a 5 vezes o seu pode adsorver (reter) de 4 a 5 vezes o seu peso em gordura.peso em gordura.

• A quitosana é conhecida como um redutor A quitosana é conhecida como um redutor de níveis de colesterol no sangue. Apresenta de níveis de colesterol no sangue. Apresenta uma capacidade de diminuir o colesterol LDL uma capacidade de diminuir o colesterol LDL (forma prejudicial – “mau colesterol”) (forma prejudicial – “mau colesterol”) mantendo o colesterol HDL (“bom mantendo o colesterol HDL (“bom colesterol”). colesterol”).

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• É conhecida também como um antiácido, É conhecida também como um antiácido, para o controle de pressão alta, para prisão para o controle de pressão alta, para prisão de ventre e para redução de ácido úrico no de ventre e para redução de ácido úrico no sangue. Está a ser estudada como sangue. Está a ser estudada como controlador de libertação de drogas e controlador de libertação de drogas e coadjuvante no controle de doenças como a coadjuvante no controle de doenças como a artrose. Como cosmético é utilizada na artrose. Como cosmético é utilizada na formulação de cremes para o rosto, as mãos formulação de cremes para o rosto, as mãos e o corpo, loções de banho e fabrico de e o corpo, loções de banho e fabrico de xampôs.xampôs.

GLÚCIDOS GLÚCIDOSGLÚCIDOS GLÚCIDOS

• HeteropolissacaridosHeteropolissacaridos• Como foi dito no capítulo da celulose as paredes das Como foi dito no capítulo da celulose as paredes das

células vegetais são formadas por celulose e células vegetais são formadas por celulose e heteropolissacaridos:heteropolissacaridos:

• 1-Hemi-celuloses1-Hemi-celuloses• 2-Pectinas2-Pectinas• 3-Lenhinas3-Lenhinas• 1-Hemi-celuloses são polímeros de três tipos:1-Hemi-celuloses são polímeros de três tipos:• -Xilanas-Xilanas• -Mananas e glucomananas-Mananas e glucomananas• -Galactanas e arabogalactonas-Galactanas e arabogalactonas• Apresentam assim uma série de oses que se Apresentam assim uma série de oses que se

encontram indicadas abaixo.encontram indicadas abaixo.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• As Xilanas são polímeros de D-xilopiranose As Xilanas são polímeros de D-xilopiranose

com ligações glucosídicas com ligações glucosídicas (1-4), com (1-4), com cadeias laterais de L-arabofuranose, Ácido cadeias laterais de L-arabofuranose, Ácido D-glucurónico, ácido 4-O-metil-D-glucurónico D-glucurónico, ácido 4-O-metil-D-glucurónico e dissacaridos de xilose-arabinose (1-2). As e dissacaridos de xilose-arabinose (1-2). As ligações entre a cadeia principal e as ligações entre a cadeia principal e as cadeias laterais são dos tipos (1-2) ou (1-3).cadeias laterais são dos tipos (1-2) ou (1-3).

• As Mananas e Glucomananas são polímeros As Mananas e Glucomananas são polímeros de manopiranose com ligações de manopiranose com ligações (1-4) e de (1-4) e de glucopiranose com ligações glucopiranose com ligações (1-4). A (1-4). A proporção de manose e glucose no polímero proporção de manose e glucose no polímero varia com a espécie vegatal. varia com a espécie vegatal.

• Estes polímeros fazem parte das madeiras Estes polímeros fazem parte das madeiras moles como é o caso da madeira das moles como é o caso da madeira das coníferas.coníferas.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• O teor e a proporção dos diferentes O teor e a proporção dos diferentes componentes encontrados nas componentes encontrados nas hemiceluloses de madeira variam hemiceluloses de madeira variam com a espécie e, provavelmente, com a espécie e, provavelmente, também de árvore para árvore.também de árvore para árvore.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• As Galactanas e Arabogalactanas são As Galactanas e Arabogalactanas são polímeros muito ramificados de polímeros muito ramificados de galactopiranose e cadeias laterais de galactopiranose e cadeias laterais de arabinose na forma de dissacarido arabinose na forma de dissacarido com ligações glucosídicas dos tipos com ligações glucosídicas dos tipos (1-3) e (1-3) e (1-6).(1-6).

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• PectinasPectinas• São polímeros formados por três São polímeros formados por três

tipos de polímeros componentestipos de polímeros componentes• -Galactanas-polímero linear de -Galactanas-polímero linear de -D--D-

galactopiranosil com ligações galactopiranosil com ligações -(1-4)-(1-4)• -Arabinanas-polímero ramificado de -Arabinanas-polímero ramificado de

-D-arabofuranose com ligações -D-arabofuranose com ligações (1-(1-4) e 4) e (1-5)(1-5)

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

-Galacturanas-polímero linear de ácido D--Galacturanas-polímero linear de ácido D-galacturónico, com algumas funções ácido galacturónico, com algumas funções ácido esterificadas por grupos metilo e outras esterificadas por grupos metilo e outras formando sais de cálcio e magnésioformando sais de cálcio e magnésio

Estes três tipos de polímeros estão ligados Estes três tipos de polímeros estão ligados entre si por ligações éster que se entre si por ligações éster que se estabelecem entre os grupos –COOH do estabelecem entre os grupos –COOH do ácido galacturónico e os OH das ácido galacturónico e os OH das galactanas e arabinanas.galactanas e arabinanas.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• PECTINASPECTINAS• As pectinas têm a capacidade de em presença da As pectinas têm a capacidade de em presença da

água em meio ácido, com sacarose e a quente, água em meio ácido, com sacarose e a quente, formar gels que por arrefecimento originam uma formar gels que por arrefecimento originam uma substância sólida que está na base da preparação substância sólida que está na base da preparação de geleias e compotas.de geleias e compotas.

• As pectinas formam com a água uma solução As pectinas formam com a água uma solução coloidal, hidrofílica, carregada negativamente, que coloidal, hidrofílica, carregada negativamente, que diminui em meio ácido e na presença de sacarose, diminui em meio ácido e na presença de sacarose, originando a floculação do colóide.originando a floculação do colóide.

• As pectinas sofrem a acção de dois tipos de As pectinas sofrem a acção de dois tipos de enzimas:enzimas:

• -Pectina esterase-enzima que quebra as ligações -Pectina esterase-enzima que quebra as ligações éster metílicoéster metílico

• Pectinase-enzima que quebra as ligações Pectinase-enzima que quebra as ligações glucosídicas a(1-4)glucosídicas a(1-4)

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• LinhinasLinhinas

• São polímeros de São polímeros de elevado peso elevado peso molecular de estrutura molecular de estrutura mal conhecida cujos mal conhecida cujos precursores são precursores são alcóois aromáticos alcóois aromáticos que existem nas que existem nas paredes celulares do paredes celulares do xilema antigo das xilema antigo das árvores e nas paredes árvores e nas paredes das células jovens dos das células jovens dos cereais.cereais.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• GlicoproteínasGlicoproteínas• As paredes celulares das As paredes celulares das

bactérias têm de ser rígidas bactérias têm de ser rígidas e porosas porque se e porosas porque se encontram muitas vezes em encontram muitas vezes em situações de hipotonia e situações de hipotonia e hipertonia. Além de proteger hipertonia. Além de proteger o citoplasma, a cobertura o citoplasma, a cobertura das células bacterianas tem das células bacterianas tem aindas outras funções:aindas outras funções:

• 1-Conjugação sexual1-Conjugação sexual• 2-Locais específicos de 2-Locais específicos de

actuação de agentes tóxicosactuação de agentes tóxicos• 3-Substâncias que actuam 3-Substâncias que actuam

como antigénios em relação como antigénios em relação aos seres vertebradosaos seres vertebrados

• 4-substâncias que 4-substâncias que distinguem dois grandes distinguem dois grandes grupos de bactérias, Gram grupos de bactérias, Gram positivas e Gram negativas.positivas e Gram negativas.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• 2-Locais específicos de actuação de agentes 2-Locais específicos de actuação de agentes tóxicos. Como se verifica a membrana apresenta tóxicos. Como se verifica a membrana apresenta projecções de algumas estruturas que permitem a projecções de algumas estruturas que permitem a sua ligação a moléculas exteriores à membrana.sua ligação a moléculas exteriores à membrana.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• A parede bacteriana é formada A parede bacteriana é formada por heteropolissacaridos, por heteropolissacaridos, polímero de um dissacarido polímero de um dissacarido formado pela ligação entre a formado pela ligação entre a N-acetilglucosamina e o ácido N-acetilglucosamina e o ácido acetilmurâmico por uma acetilmurâmico por uma ligação ligação (1-4). A cada grupo –(1-4). A cada grupo –COOH do ácido láctico ligado COOH do ácido láctico ligado ao ácido acetilmurâmico liga-ao ácido acetilmurâmico liga-se um tetrapeptido formado se um tetrapeptido formado pelos aminoácidos L-alanina, pelos aminoácidos L-alanina, D-alanina, ácido glutâmico e L-D-alanina, ácido glutâmico e L-lisina ou ácido lisina ou ácido diaminopimélico.diaminopimélico.

• As cadeias peptídicas ligam-se As cadeias peptídicas ligam-se entre si por meio de um entre si por meio de um peptido curto.peptido curto.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• O conjunto do O conjunto do heteropolissacarido e heteropolissacarido e as cadeias peptídicas as cadeias peptídicas constituem a molécula constituem a molécula estrutural da parede estrutural da parede bacteriana e designa-bacteriana e designa-se por mureína ou se por mureína ou peptidoglucano.peptidoglucano.

• A estrutura básica da A estrutura básica da mureína é um retículo mureína é um retículo de cadeias de cadeias polissacaridícas polissacaridícas paralelas com ligações paralelas com ligações transversais transversais peptídicas.peptídicas.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• As mureínas ainda estão ligadas a outros As mureínas ainda estão ligadas a outros

polímeros acessórios dependentes das polímeros acessórios dependentes das bactérias serem Gram + ou Gram -:bactérias serem Gram + ou Gram -:

• Nas Gram + estão ligadas a:Nas Gram + estão ligadas a:• -Ácidos teicóicos-Ácidos teicóicos• -Polissacaridos de ramnose, manose, glucose-Polissacaridos de ramnose, manose, glucose• -Proteínas-Proteínas• Nas Gram – estão ligadas a:Nas Gram – estão ligadas a:• -Ácidos teicóicos-Ácidos teicóicos• -Polissacaridos de ramnose, manose, glucose-Polissacaridos de ramnose, manose, glucose• -Proteínas-Proteínas• -Lipoproteínas-Lipoproteínas• -Lipopolissacaridos complexos-Lipopolissacaridos complexos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• No No StaphylococcuStaphylococcus aureus as s aureus as mureínas têm mureínas têm a mesma a mesma estrutura em estrutura em camadas camadas como se como se mostra na mostra na figura ao ladofigura ao lado

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Os tipos sanguíneos dependem do tipo de Os tipos sanguíneos dependem do tipo de glicoproteína que contém a membrana dos glicoproteína que contém a membrana dos eritrócitos; o tipo de sangue A tem como eritrócitos; o tipo de sangue A tem como oligossacarido uma cadeia de N-acetilgalactosamina, oligossacarido uma cadeia de N-acetilgalactosamina, enquanto que o tipo B tem uma cadeia de galactose, enquanto que o tipo B tem uma cadeia de galactose, de tal modo que, o tipo AB apresenta os 2 tipos de de tal modo que, o tipo AB apresenta os 2 tipos de glicoproteínas e o tipo O tem ausência de ambos. glicoproteínas e o tipo O tem ausência de ambos.

• Para determinar o tipo sanguíneo usam-se antisoros, Para determinar o tipo sanguíneo usam-se antisoros, que contiêm anticorpos que reconhecem que contiêm anticorpos que reconhecem determinado tipo de glicoproteína (o antisoro A determinado tipo de glicoproteína (o antisoro A reconhece a glicoproteína A). O conhecimento do reconhece a glicoproteína A). O conhecimento do tipo sanguíneo é importante para fazer transfusões e tipo sanguíneo é importante para fazer transfusões e evitar a formação de coágulos que provocam evitar a formação de coágulos que provocam infartos e tromboses cerebraies mortais. infartos e tromboses cerebraies mortais.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Ácidos teicóicos são polímeros de Ácidos teicóicos são polímeros de

glicerina ou de ribitol unidos por pontes glicerina ou de ribitol unidos por pontes fosfodiéster, com os grupos OH ligados fosfodiéster, com os grupos OH ligados a várias moléculas de D-alanina, D-a várias moléculas de D-alanina, D-glucose, N-acetilglucosamina.glucose, N-acetilglucosamina.

• As mureínas são hidrolisadas pela As mureínas são hidrolisadas pela enzima lisozima que hidrolisa as enzima lisozima que hidrolisa as ligações ligações (1-4) entre a N-(1-4) entre a N-acetilglucosamina e o ácido N-acetilglucosamina e o ácido N-acetilmurâmico. acetilmurâmico.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Coberturas celulares e substâncias intersticiais Coberturas celulares e substâncias intersticiais

nos tecidos animaisnos tecidos animais

• As células dos tecidos dos animais superiores As células dos tecidos dos animais superiores são flexíveis e algumas possuem uma são flexíveis e algumas possuem uma superfície filamentosa mole e maleável que superfície filamentosa mole e maleável que em muitos tecidos tem propriedades adesivas.em muitos tecidos tem propriedades adesivas.

• As superfícies celulares nos animais superiores As superfícies celulares nos animais superiores têm papéis fisiológicos importantes tais como:têm papéis fisiológicos importantes tais como:

• 1-Permtem o reconhecimento mútuo das 1-Permtem o reconhecimento mútuo das célulascélulas

• 2-não permitem o crescimento desordenado 2-não permitem o crescimento desordenado das células nos tecidos das células nos tecidos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• 3-Apresentam locais específicos de 3-Apresentam locais específicos de

actuação de certas substânciasactuação de certas substâncias• 4-É na superfície celular que se encontram 4-É na superfície celular que se encontram

os antigéniosos antigénios• 5-Estão implicadas em reacções 5-Estão implicadas em reacções

intercelulares como acontece nos intercelulares como acontece nos contactos sinápticos, entre os neurónios do contactos sinápticos, entre os neurónios do sistema nervoso.sistema nervoso.

• Os constituintes principais das coberturas Os constituintes principais das coberturas celulares dos animais superiores são:celulares dos animais superiores são:

• -Glicolipidos-Glicolipidos• -Glicoproteínas-Glicoproteínas• -Mucopolissacaridos ácidos-Mucopolissacaridos ácidos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Mucopolissacaridos ácidosMucopolissacaridos ácidos• São heteropolissacaridos gelatinosos e São heteropolissacaridos gelatinosos e

viscosos que asseguram a lubrificação viscosos que asseguram a lubrificação intercelular e actuam como cimento flexível. intercelular e actuam como cimento flexível.

• Temos dentre eles o Temos dentre eles o • Ácido hialurónicoÁcido hialurónico

• Este ácido encontra-se presente na maior Este ácido encontra-se presente na maior parte da substância intersticial extracelular parte da substância intersticial extracelular do tecido conectivo dos vertebrados, nas do tecido conectivo dos vertebrados, nas coberturas celulares, no fluido sinovial das coberturas celulares, no fluido sinovial das articulações e no humor vítreo do olho.articulações e no humor vítreo do olho.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• É um polímero de um É um polímero de um dissacarido formado pelo dissacarido formado pelo ácido D-glucurónico e a ácido D-glucurónico e a N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-glucosamina, por meio de uma ligação por meio de uma ligação (1-3) e os dissacaridos (1-3) e os dissacaridos ligados entre si por ligados entre si por ligações do tipo ligações do tipo (1-4).(1-4).

• É hidrolisado pela enzima É hidrolisado pela enzima hialuronidase que quebra hialuronidase que quebra as ligações as ligações (1-4).(1-4).

• Esta enzima encontra-se Esta enzima encontra-se em bactérias patogénicas em bactérias patogénicas e espermatozóides. e espermatozóides.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Aminoglicanos, são compostos que apresentam Aminoglicanos, são compostos que apresentam

grupos acídicos nas moléculas glucosídicas grupos acídicos nas moléculas glucosídicas constituintes. Os principais exemplos são: constituintes. Os principais exemplos são:

• 1º-condroitinas com grupo sulfato e 1º-condroitinas com grupo sulfato e carboxilato; 2º-Heparinas com grupos sulfato, carboxilato; 2º-Heparinas com grupos sulfato, carboxilato e aminosulfónico carboxilato e aminosulfónico

• 3º grupos protéticos de heteroproteínas3º grupos protéticos de heteroproteínas

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• CondroitinasCondroitinas• São mucopolissacaridos que fazem parte São mucopolissacaridos que fazem parte

da substância intersticial extracelular do da substância intersticial extracelular do tecido cartilaginoso, ossos, córnea e tecido cartilaginoso, ossos, córnea e estruturas do tecido conjuntivo na forma estruturas do tecido conjuntivo na forma de sulfatos.de sulfatos.

• São polímeros de um dissacarido formado São polímeros de um dissacarido formado por ácido D-glucurónico e a N-acetil-por ácido D-glucurónico e a N-acetil-galactosamina por meio de uma ligação galactosamina por meio de uma ligação (1-3) e entre si por ligações (1-3) e entre si por ligações (1-4).(1-4).

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Conforme a posição do grupo Conforme a posição do grupo

sulfato assim se distinguem o sulfato assim se distinguem o Sulfato de Condroitina A, em CSulfato de Condroitina A, em C44 e o sulfato de Condroitina C em e o sulfato de Condroitina C em CC66 da N-acetilglucosamina. Um da N-acetilglucosamina. Um exemplo de proteoglucano do exemplo de proteoglucano do tecido conjuntivo da cartilagem tecido conjuntivo da cartilagem é o representado na figura ao é o representado na figura ao lado.lado.

• São usados em medicina como São usados em medicina como reconstituintes da cartilagem reconstituintes da cartilagem articulardevido articulardevido ás suas ás suas propriedades anti-inflamatórias, propriedades anti-inflamatórias, analgésicas, condroreparadora e analgésicas, condroreparadora e á sua capacidade de estimular a á sua capacidade de estimular a biossíntese de proteoglicanos biossíntese de proteoglicanos (condrogénese) e colágenos (condrogénese) e colágenos (colagenogénese(colagenogénese) )

Proteoglucano da cartilagem

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• HeparinasHeparinas• São mucopolissacaridos São mucopolissacaridos

que se encontram no que se encontram no espaço intercelular de espaço intercelular de alguns tecidos animais tais alguns tecidos animais tais como fígado, pulmões e como fígado, pulmões e paredes das artérias e paredes das artérias e paredes dos glóbulos paredes dos glóbulos brancos.brancos.

• É um anti-coagulante É um anti-coagulante fisiológico, que actua por fisiológico, que actua por inibição da protrombina inibição da protrombina em trombina, impedindo a em trombina, impedindo a conversão do fibrinogénio conversão do fibrinogénio em fibrina.em fibrina. Heparina

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• B-Heparina ou Condroitina BB-Heparina ou Condroitina B• É um mucopolissacarido existente nas É um mucopolissacarido existente nas

paredes das artérias formado por um paredes das artérias formado por um dissacarido por ácido L-idurónico e dissacarido por ácido L-idurónico e acetil-D-galactosamina-4-sulfato por acetil-D-galactosamina-4-sulfato por meio de uma ligação meio de uma ligação (1-3), ligando-se (1-3), ligando-se entre si por meio de ligações entre si por meio de ligações (1-4).(1-4).

• Apresenta propriedades anti-Apresenta propriedades anti-coagulantes.coagulantes.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Goma arábicaGoma arábica•

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• É um polímero de estrutura complexa É um polímero de estrutura complexa

e pouco conhecida que contém D-e pouco conhecida que contém D-galactose, ácido D-glucurónico, galactose, ácido D-glucurónico, arabinose e ramnose.arabinose e ramnose.

• Os polissacaricos, contêm quantidades Os polissacaricos, contêm quantidades significativas de proteínas, até 15%, significativas de proteínas, até 15%, que são importantes nas suas que são importantes nas suas propiedades emulsionantes.propiedades emulsionantes.

• A goma arábica obtém-se de várias A goma arábica obtém-se de várias espécies de acacia, espécies de acacia,

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• especialmente da especialmente da Acacia senegalAcacia senegal que que

é a árvore de que tradicionalmente é a árvore de que tradicionalmente se obtém. A goma arábiga aparece se obtém. A goma arábiga aparece como um exsudado protector sobre como um exsudado protector sobre as feridas e gretas da casca das as feridas e gretas da casca das árvores. Normalmente efectuam-se árvores. Normalmente efectuam-se séries de cortes nas árvores em séries de cortes nas árvores em exploração, para obter a maior exploração, para obter a maior quantidade de resina.quantidade de resina.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Uma árvore pode produzir entre 1 e 5 Uma árvore pode produzir entre 1 e 5 kg de goma arábica por ano durante a kg de goma arábica por ano durante a estação seca, de Otubro a Junho. A estação seca, de Otubro a Junho. A goma depois de recolhida classifica-se goma depois de recolhida classifica-se pela cor e pureza, sendo mais pela cor e pureza, sendo mais valorizadas as que apresentam as cores valorizadas as que apresentam as cores mais claras. A maioria da produção de mais claras. A maioria da produção de goma arábiga, até 70% do total mundial goma arábiga, até 70% do total mundial era produzida até há alguns anos pelo era produzida até há alguns anos pelo Sudão.Sudão.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Goma adragantaGoma adraganta

• Goma obtida da espécie Goma obtida da espécie Astragalus Astragalus gummifergummifer

GLÚCIDOSGLÚCIDOSA goma adraganta apresenta duas fracções a A goma adraganta apresenta duas fracções a

tragacantina e a basorina. A primeira tragacantina e a basorina. A primeira representa aproximadamente 30% do total e representa aproximadamente 30% do total e é solúvel na água. A basorina é insolúvel, mas é solúvel na água. A basorina é insolúvel, mas tem a capacidade de formar um gel. Ambas tem a capacidade de formar um gel. Ambas são formadas fundamentalmente por são formadas fundamentalmente por arabinogalactanas.arabinogalactanas.

A goma adraganta é estável a pH muito baixo, A goma adraganta é estável a pH muito baixo, e forma dispersões muito viscosas com e forma dispersões muito viscosas com concentraçoes inferiores a 1%, o que a torna concentraçoes inferiores a 1%, o que a torna no produto que produz soluções com a maior no produto que produz soluções com a maior viscosidade. Actua como emulsionante, viscosidade. Actua como emulsionante, devido à presença de proteínas, e como devido à presença de proteínas, e como estabilizante de suspensões e de dispersões estabilizante de suspensões e de dispersões de sólidos em materiais pastosos. de sólidos em materiais pastosos.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• Goma ghatti Goma ghatti • É uma goma que se obtém da É uma goma que se obtém da Anogeissus Anogeissus

latifolialatifolia, árvore nativa da India., árvore nativa da India.• A goma dispersa-se em água, incluso fría, A goma dispersa-se em água, incluso fría,

alcançando a viscosidade máxima entre pH alcançando a viscosidade máxima entre pH 5 e 7.5 e 7.

• O seu comportamento é muito semelhante O seu comportamento é muito semelhante à da goma arábiga, e utiliza-se para a à da goma arábiga, e utiliza-se para a sustituir em momentos de escassez. Como sustituir em momentos de escassez. Como ela, tem boas propiedades emulsionantes, ela, tem boas propiedades emulsionantes, devido à presença de proteínas. devido à presença de proteínas.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Goma karayaGoma karaya• É uma goma proveniente de árvores da É uma goma proveniente de árvores da

espécie espécie Sterculia urensSterculia urens, originária da India. , originária da India. • Consiste nuna cadeia principal formada por Consiste nuna cadeia principal formada por

ácido galacturónico, L-ramnose e galactose, ácido galacturónico, L-ramnose e galactose, com algumas cadeias laterais de ácido com algumas cadeias laterais de ácido glucurónico. glucurónico.

• Assemelha-se à goma adraganta e utiliza-se Assemelha-se à goma adraganta e utiliza-se para adulterá-la.para adulterá-la.

• É muito pouco solúvel na água e a frio É muito pouco solúvel na água e a frio absorve-a inchando e tornando-se muito absorve-a inchando e tornando-se muito pegajosa.pegajosa.

• Na água fervente aumenta a sua solubilidade Na água fervente aumenta a sua solubilidade mas reduz a sua viscosidade que ao arrefecer mas reduz a sua viscosidade que ao arrefecer não recupera.não recupera.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• Goma talhaGoma talha • Esta goma obtém-se da Esta goma obtém-se da Acacia seyalAcacia seyal, e , e

assemelha-se quimicamente à goma arábica, assemelha-se quimicamente à goma arábica, embora a proporção da arabinose seja maior que embora a proporção da arabinose seja maior que a da galactose. Contém resíduos de 4-O-metil-a da galactose. Contém resíduos de 4-O-metil-glucuronico. glucuronico.

• Esta goma é tratada químicamente para ser Esta goma é tratada químicamente para ser descorada, porque é muito mais escura que a descorada, porque é muito mais escura que a obtida da Acacia senegal.obtida da Acacia senegal.Em principio, a goma talha não pode ser usada Em principio, a goma talha não pode ser usada como aditivo alimentar pois não se conhece a sua como aditivo alimentar pois não se conhece a sua toxicidade. toxicidade.

• No entanto é comercializada por vezes como No entanto é comercializada por vezes como adulterante da goma arábica ou então mesmo adulterante da goma arábica ou então mesmo vendida como tal.vendida como tal.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• GOMA GUAR:GOMA GUAR: Galactomanana obtida do Galactomanana obtida do

endosperma da semente da planta endosperma da semente da planta Cyamopsis Cyamopsis tetragonolobustetragonolobus. Hidrata-se facilmente em água fría . Hidrata-se facilmente em água fría formando dispersões que alcançam a sua máxima formando dispersões que alcançam a sua máxima viscosidade depois de 2 horas de repouso. É estável viscosidade depois de 2 horas de repouso. É estável num intervalo de pH de 4 a 10, mas a valores mais num intervalo de pH de 4 a 10, mas a valores mais baixos de pH, sofre uma degradacão importante. baixos de pH, sofre uma degradacão importante. Utiliza-se em produtos Utiliza-se em produtos lácteos, bebidas, enfeites e molhos

• GOMA TARA:GOMA TARA: Galactomanana obtida do Galactomanana obtida do endosperma da semente da árvore endosperma da semente da árvore Caesalpinia Caesalpinia spinosaspinosa. Produz solucões viscosas em água fría mas . Produz solucões viscosas em água fría mas é necessário o tratamento térmico para alcançar a é necessário o tratamento térmico para alcançar a máxima hidratação. Utiliza-se como agente máxima hidratação. Utiliza-se como agente espessante e agente de textura em produtos espessante e agente de textura em produtos lácteos, cereais, cárnicos e em algumas e em algumas conservas. .

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• GOMA XANTANO:GOMA XANTANO: Polissacárido Polissacárido extracelular obtido por fermentação da extracelular obtido por fermentação da bactéria bactéria Xanthomonas campestrisXanthomonas campestris. . Apresenta propriedades emulsivas e Apresenta propriedades emulsivas e excelente estabilidade em meios ácidos. excelente estabilidade em meios ácidos. Resiste a tratamentos térmicos e possui Resiste a tratamentos térmicos e possui excelente compatibilidade com as excelente compatibilidade com as galactomananas, com os quais pode chegar galactomananas, com os quais pode chegar a formar geles termo-reversíveis. Utiliza-se a formar geles termo-reversíveis. Utiliza-se em em rebuçados, molhos, molhos, bebidas,, cereais conservas, produtos , produtos lácteos e e confeitaria.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• FARINHA DE ALfARROBA:FARINHA DE ALfARROBA: Galactomanana Galactomanana obtida do endosperma da semente da árvore obtida do endosperma da semente da árvore Ceratonia siliquaCeratonia siliqua. Esta goma é pouco solúvel . Esta goma é pouco solúvel em água fria e as dispersões devem ser em água fria e as dispersões devem ser aquecidas até 85°C para alcançar a sua aquecidas até 85°C para alcançar a sua completa hidratação e máxima viscosidade. completa hidratação e máxima viscosidade. Forma geles termorreversíveis quando se Forma geles termorreversíveis quando se combina com goma xantano. Utiliza-se combina com goma xantano. Utiliza-se principalmente em produtos principalmente em produtos lácteos, conservas, rebuçados, produtos cárnicos e panificação.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• MUCILAGENSMUCILAGENS• As Mucilagens divdem-se em duas categoriasAs Mucilagens divdem-se em duas categorias• 1º Agar-agar1º Agar-agar• 2º Ácido algínico2º Ácido algínico

• 1º Agar-Agar1º Agar-AgarO agar-agar é um polímero de origem natural que O agar-agar é um polímero de origem natural que se extrai de determinadas algas vermelhas, se extrai de determinadas algas vermelhas, ((PhaeophyceasPhaeophyceas),),por exemplo de por exemplo de GelidiumGelidium. É um . É um polímero lineal formado pela repetição de unidades polímero lineal formado pela repetição de unidades do dissacarido agarobiose, cuja estructura é:do dissacarido agarobiose, cuja estructura é:

• -(1-3)--(1-3)--D-Galactose-(1-4)[3,6 anidridro]--D-Galactose-(1-4)[3,6 anidridro]--L--L-galactosegalactose

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• As cadeias resultantes são de grande As cadeias resultantes são de grande comprimento. Estimou-se que o peso comprimento. Estimou-se que o peso molecular médio é da ordem de molecular médio é da ordem de 120.000 D, o que corresponde a 400 120.000 D, o que corresponde a 400 unidades do dissacarido base. Pode unidades do dissacarido base. Pode apresentar grupos sulfato, piruvato apresentar grupos sulfato, piruvato ou metoxilo em maior ou menor grau. ou metoxilo em maior ou menor grau. Tanto o grau de substitução como o Tanto o grau de substitução como o comprimento médio das moléculas do comprimento médio das moléculas do polímero influenciam as propiedades polímero influenciam as propiedades físicas dos geles resultantes. físicas dos geles resultantes.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS•AlginatosAlginatos• Os alginatos produzem geles Os alginatos produzem geles

termoestáveis em presença de iões termoestáveis em presença de iões cálcio, são solúveis em água fría, têm cálcio, são solúveis em água fría, têm boa estabilidade em meio ácido e boa estabilidade em meio ácido e apresentam soluções viscosas sendo, apresentam soluções viscosas sendo, por isso utilizadas como agentes por isso utilizadas como agentes espessantes e estabilizantes em, espessantes e estabilizantes em, molhos, conservas, gelados e produtos lácteos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS•CARRAGENINASCARRAGENINAS • São polissacaridos sulfatados extraídos de São polissacaridos sulfatados extraídos de

algas marinas vermelhas (algas marinas vermelhas (RhodophyceasRhodophyceas). ). Existem três tipos:Existem três tipos:

•Tipo k, forma geles duros e quebradiços, forma geles duros e quebradiços, termorreversíveis e com sineresis),termorreversíveis e com sineresis),

• Tipo J, Tipo J, forma geles termorreversíveis, forma geles termorreversíveis, suaves, elásticos e sem sineresis em suaves, elásticos e sem sineresis em presença de certos iões).presença de certos iões).

• SineresisSineresis, é a extracção de um , é a extracção de um líquido a partir de um gel. Ex: a líquido a partir de um gel. Ex: a obtenção do soro do leite uando se obtenção do soro do leite uando se forma o queijo.forma o queijo.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• TIPO TIPO Não forma geles Não forma geles

mas proporciona mas proporciona viscosidade. viscosidade.

• As três fraccões têm As três fraccões têm reactividade com as reactividade com as proteínas, apresentando proteínas, apresentando sinergismo com a farinha sinergismo com a farinha de alfarroba e o de alfarroba e o Konnyaku ((Amorphophallus konjacAmorphophallus konjac ). ).

• As carrageninas utilizam-As carrageninas utilizam-se como estabilizantes, se como estabilizantes, agentes gelificantes em agentes gelificantes em produtos cárnicos, lácteos produtos cárnicos, lácteos e doces gelados.e doces gelados. Konnyaku gel

GLÚCIDOSGLÚCIDOS•BibliografiaBibliografia• http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/

glicogenio2.htmglicogenio2.htm, 05/01/08, 05/01/08

• Voet, D.; Voet J.G., Pratt C.W.-Fundamentos Voet, D.; Voet J.G., Pratt C.W.-Fundamentos de Bioquímica. Artmed editora 2002de Bioquímica. Artmed editora 2002

• http://www.genzyme.com.br/thera/pompe/br_http://www.genzyme.com.br/thera/pompe/br_p_tp_thera-pompe.aspp_tp_thera-pompe.asp 05/01/08 05/01/08

• http://www.geocities.com/http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/glicogenio6.htm 05/01/08bioquimicaplicada/glicogenio6.htm 05/01/08

• http://www.cori.unicamp.br/centenario2008/http://www.cori.unicamp.br/centenario2008/completos/A37%20-%20GERACAO%20DEcompletos/A37%20-%20GERACAO%20DE%20ACUCARES%20FERMENTAVEIS%20PARA%20ACUCARES%20FERMENTAVEIS%20PARA%20A%20INDUSTRIA%20DE%20ETANOL.pdf %20A%20INDUSTRIA%20DE%20ETANOL.pdf 05/01/0805/01/08

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://

www.geocities.com/bioquimicaplicada/www.geocities.com/bioquimicaplicada/Carboi8.gif&imgrefurl=http://www.geocities.com/Carboi8.gif&imgrefurl=http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/bioquimicaplicada/Carboidratosoligossacarideos.htm&h=196&w=400&sz=1Carboidratosoligossacarideos.htm&h=196&w=400&sz=13&hl=pt-3&hl=pt-PT&start=2&tbnid=uh3rIjBloyfDfM:&tbnh=61&tbnw=124PT&start=2&tbnid=uh3rIjBloyfDfM:&tbnh=61&tbnw=124&prev=/images%3Fq%3Dcelobiose%26gbv&prev=/images%3Fq%3Dcelobiose%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT 05/01/08%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT 05/01/08

• http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/Carboi33.gif http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/Carboi33.gif 05/01/0805/01/08

• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/batata/www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/batata/batatas2.jpg&imgrefurl=http://www.qmc.ufsc.br/batatas2.jpg&imgrefurl=http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/qmcweb/artigos/colaboracoes/batata_yacon.html&h=238&w=287&sz=18&hl=pt-batata_yacon.html&h=238&w=287&sz=18&hl=pt-PT&start=4&tbnid=NCYaZqa_Vyve1M:&tbnh=95&tbnw=PT&start=4&tbnid=NCYaZqa_Vyve1M:&tbnh=95&tbnw=115&prev=/images%3Fq%3Dbatata%2Byacon%26gbv115&prev=/images%3Fq%3Dbatata%2Byacon%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.scielo.br/img/fbpe/cr/www.scielo.br/img/fbpe/cr/v33n2/15236f1.gif&imgrefurl=http://v33n2/15236f1.gif&imgrefurl=http://www.scielo.br/scielo.php%3Fscript%3Dsci_arttextwww.scielo.br/scielo.php%3Fscript%3Dsci_arttext%26pid%3DS0103-84782003000200034%26lng%26pid%3DS0103-84782003000200034%26lng%3Des%26nrm%3Diso%26tlng%3Des%26nrm%3Diso%26tlng%3Des&h=512&w=769&sz=49&hl=pt-%3Des&h=512&w=769&sz=49&hl=pt-PT&start=23&tbnid=305FpAKGeyfiSM:&tbnh=95PT&start=23&tbnid=305FpAKGeyfiSM:&tbnh=95&tbnw=142&prev=/images%3Fq%3Dsintese&tbnw=142&prev=/images%3Fq%3Dsintese%2Bda%2Bsacarose%26start%3D20%26gbv%2Bda%2Bsacarose%26start%3D20%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26hl%3Dpt-PT%26sa%3D2%26ndsp%3D20%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN Fructoquímica%3DN Fructoquímica

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://

upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Chitin.png/250px-a/a1/Chitin.png/250px-Chitin.png&imgrefurl=http://www.imidiot.com/es/Chitin.png&imgrefurl=http://www.imidiot.com/es/wiki/Quitina.html&h=163&w=250&sz=11&hl=pt-wiki/Quitina.html&h=163&w=250&sz=11&hl=pt-PT&start=10&tbnid=huR5t7uNyWqMtM:&tbnh=72&PT&start=10&tbnid=huR5t7uNyWqMtM:&tbnh=72&tbnw=111&prev=/images%3Fq%3Dquitina%26gbvtbnw=111&prev=/images%3Fq%3Dquitina%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08

• http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/0176-http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/0176-2/index.html 05/01/082/index.html 05/01/08

• http://www.uel.br/proppg/semina/index.php?http://www.uel.br/proppg/semina/index.php?arq=ARQ_Ext&FWS_Ano_Edicao=23&FWS_N_Edicaoarq=ARQ_Ext&FWS_Ano_Edicao=23&FWS_N_Edicao=1&FWS_Cod_Categoria=22&FWS_N_Texto=30&FW=1&FWS_Cod_Categoria=22&FWS_N_Texto=30&FWS_N_Link=30 -05/01/08S_N_Link=30 -05/01/08

• Buchanan; Gruissem; Jones-Biochemistry & Buchanan; Gruissem; Jones-Biochemistry & molecular biology of plants, American society of molecular biology of plants, American society of plant physiologist, 2000.plant physiologist, 2000.

GLÚCIDOSGLÚCIDOS• http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/

colaboracoes/batata/estrutura_inulina.gif-06/01/08colaboracoes/batata/estrutura_inulina.gif-06/01/08• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://

www.crq4.org.br/_img/www.crq4.org.br/_img/quitosanas_estruturamolecular2.jpg&imgrefurl=http://quitosanas_estruturamolecular2.jpg&imgrefurl=http://www.crq4.org.br/www.crq4.org.br/qv_quitosanas&h=295&w=463&sz=33&hl=pt-qv_quitosanas&h=295&w=463&sz=33&hl=pt-PT&start=8&tbnid=2xDQUdt3XGKNVM:&tbnh=82&tbnPT&start=8&tbnid=2xDQUdt3XGKNVM:&tbnh=82&tbnw=128&prev=/images%3Fq%3Dquitina%26gbvw=128&prev=/images%3Fq%3Dquitina%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08.%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08.

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GLÚCIDOSGLÚCIDOS• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://

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GLÚCIDOSGLÚCIDOS• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://

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GLÚCIDOSGLÚCIDOS• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.scielo.br/http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.scielo.br/

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GLÚCIDOSGLÚCIDOS• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://

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• ResinasResinas

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GLÚCIDOSGLÚCIDOS

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http://www.prpg.ufla.br/genetica/Dissertahttp://www.prpg.ufla.br/genetica/Disserta%E7%F5es%20e%20Teses/TESERose.pdf tese %E7%F5es%20e%20Teses/TESERose.pdf tese sobre amidossobre amidos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• http://images.google.pt/imgres?http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.scientificpsychic.com/imgurl=http://www.scientificpsychic.com/fitness/dextran.gif&imgrefurl=http://fitness/dextran.gif&imgrefurl=http://www.scientificpsychic.com/fitness/www.scientificpsychic.com/fitness/carbohydrates1.html&h=303&w=324&sz=4carbohydrates1.html&h=303&w=324&sz=4&hl=pt-PT&start=1&um=1&tbnid=-&hl=pt-PT&start=1&um=1&tbnid=-Z58cSx4ySNhtM:&tbnh=110&tbnw=118&prZ58cSx4ySNhtM:&tbnh=110&tbnw=118&prev=/images%3Fq%3Ddextran%26umev=/images%3Fq%3Ddextran%26um%3D1%26hl%3Dpt-PT Dextrano%3D1%26hl%3Dpt-PT Dextrano

• http://en.wikipedia.org/wiki/Syneresis http://en.wikipedia.org/wiki/Syneresis

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://bp1.blogger.com/_ZkAsWfdkICY/RyUOKrSQHjI/bp1.blogger.com/_ZkAsWfdkICY/RyUOKrSQHjI/AAAAAAAAAuI/sk8YTZfu_eM/s400/AAAAAAAAAuI/sk8YTZfu_eM/s400/brassica.jpg&imgrefurl=http://brassica.jpg&imgrefurl=http://dererummundi.blogspot.com/2007/10/dererummundi.blogspot.com/2007/10/protector-solar-protector-solar-verde.html&h=400&w=311&sz=38&hl=pt-verde.html&h=400&w=311&sz=38&hl=pt-PT&start=12&tbnid=ArFrd2W_QOBNmM:&tbnhPT&start=12&tbnid=ArFrd2W_QOBNmM:&tbnh=124&tbnw=96&prev=/images%3Fq=124&tbnw=96&prev=/images%3Fq%3Dsulforafano%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-PT %3Dsulforafano%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-PT Glicosinolatos, sulforafanosGlicosinolatos, sulforafanos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

• http://biocyc.org/META/new-image?http://biocyc.org/META/new-image?object=GLUCOSINOLATE-SYN Metabolismo dos object=GLUCOSINOLATE-SYN Metabolismo dos glicosinolatos glicosinolatos

• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.scielo.br/img/fbpe/cr/www.scielo.br/img/fbpe/cr/v33n2/15236f1.gif&imgrefurl=http://www.scielo.br/v33n2/15236f1.gif&imgrefurl=http://www.scielo.br/scielo.php%3Fscript%3Dsci_arttext%26pid%3DS0103-scielo.php%3Fscript%3Dsci_arttext%26pid%3DS0103-84782003000200034%26lng%3Des%26nrm%3Diso84782003000200034%26lng%3Des%26nrm%3Diso%26tlng%3Des&h=512&w=769&sz=49&hl=pt-%26tlng%3Des&h=512&w=769&sz=49&hl=pt-PT&start=23&tbnid=305FpAKGeyfiSM:&tbnh=95&tbnPT&start=23&tbnid=305FpAKGeyfiSM:&tbnh=95&tbnw=142&prev=/images%3Fq%3Dsintese%2Bdaw=142&prev=/images%3Fq%3Dsintese%2Bda%2Bsacarose%26start%3D20%26gbv%3D2%26ndsp%2Bsacarose%26start%3D20%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN %3D20%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN FructoligossacaridosFructoligossacaridos

GLÚCIDOSGLÚCIDOS

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